SEMMELWEIS EGYETEM GYÓGYSZERÉSZTUDOMÁNYI KAR SZERVES VEGYTANI INTÉZET 1092 Budapest, Hőgyes E. u. 7. Tel./Fax.: 217-0851 http://semmelweis.hu/orgchem/hu/ Igazgató: Mátyus Péter, PhD, DSc egyetemi tanár OKTATÁSI TÁJÉKOZTATÓ 2015/2016 tanév Depar N Szerves Vegytani Intézet N tment of Organic Chemistry
Jelen tájékoztatónk célja, hogy hallgatóink megismerjék a Szerves kémia kötelező, valamint a Szerves kémia haladóknak és a Számítógépes kémia és hatóanyag-tervezés című szabadon választható tárgyak tematikáját, a kötelező tárgy szigorlati tételeit, a felkészüléshez ajánlott szakirodalmat; továbbá az Intézet szakdolgozati témáit és tudományos diákkörösként végezhető kutatómunka területeit. E tájékoztató további célja, hogy rövid áttekintést adjunk Intézetünk kutatási tevékenységéről, valamint hazai és nemzetközi kapcsolatairól. Budapest, 2015. augusztus Mátyus Péter egyetemi tanár, intézetigazgató 2
Szerves Vegytani Intézet 1092 Budapest Hőgyes E. u. 7. Titkárság tel/fax: 217-0851 Központi telefon: 476-3600 Intézeti honlap: http://semmelweis.hu/orgchem/hu/ IGAZGATÓ EGYETEMI DOCENS IGAZGATÓHELYETTES Dr. Mátyus Péter egyetemi tanár Ph.D., D.Sc. (53055) matyus.peter@pharma.semmelweis-univ.hu Dr. Krajsovszky Gábor Ph.D. TDK felelős, tanulmányi felelős (magyar és német) (53025) krajsovszky.gabor@pharma.semmelweis-univ.hu EGYETEMI ADJUNKTUS Dr. Balogh Balázs Ph.D. (53851) balogh.balazs@pharma.semmelweis-univ.hu Dr. Czompa Andrea Ph.D. (53035) czompa.andrea@pharma.semmelweis-univ.hu Polonkáné Dr. Bálint Ágnes Ph.D. (53028) balint.agnes@pharma.semmelweis-univ.hu Dr. Tétényi Péter Ph.D. tanulmányi felelős (angol) (53025) tetenyi.peter@pharma.semmelweis-univ.hu TUDOMÁNYOS MUNKATÁRS Dr. Jakab Zsolt Ph.D. (53085) jakab.zsolt@pharma.semmelweis-univ.hu TUDOMÁNYOS SEGÉDMUNKATÁRS Dr. Deme Ruth (53038) deme.ruth@pharma.semmelweis-univ.hu Dr. Dunkel Petra Ph.D. (53085) dunkel.petra@pharma.semmelweis-univ.hu EGYETEMI TANÁRSEGÉD Antal Kata (53035) antal.kata@pharma.semmelweis-univ.hu Dr. Bogdán Dóra (53018) bogdan.dora@pharma.semmelweis-univ.hu TANSZÉKI MÉRNÖK Ludmerczki Róbert (53028) ludmerczki.robert@pharma.semmelweis-univ.hu 3
A Szerves Vegytani Intézetet az egészségügyi miniszter 1957. május 13-án kelt leiratával hozta létre. Első igazgatója Clauder Ottó (kémiai tudományok kandidátusa) egyetemi tanár lett (1957-1977), akit Szabó László (kémiai tudományok kandidátusa) egyetemi tanár követett (1977 és 1996 között). Az Intézetet 1997-től Mátyus Péter (MTA doktora) egyetemi tanár vezeti. A szerves kémiai ismeretek átadása mellett fontos feladatunk a molekuláris szemlélet kialakítása és a képzésben szereplő szaktárgyak (például biokémia, gyógyszerészi kémia, farmakognózia, gyógyszerhatástan, stb.) megalapozása. Ezt két oktatási alapforma, a Szerves kémia kötelező tárgy és a Szerves kémiai gyakorlatok (mindkettő a munkacsoport megalakulásának kezdetétől) mellett, a szerves- és gyógyszerkémiával szorosan összefüggő szabadon választható tantárgyak is szolgálják; például az Intézetben 1998-tól rendelkezésre álló - és az Intézeti kutatómunkában intenzíven alkalmazott - korszerű molekulamodellezési és számítógépes kémiai módszerek a tanagyagban is megjelennek. A hallgatók probléma-megoldó képességének fejlesztését is szem előtt tartva, az elméleti előadások és gyakorlatok mellett a szemináriumi oktatási forma egyre fontosabb szerepet kap a tananyag elsajátításában és a megszerzett ismeretek alkalmazásában. A kötelező képzési rendszerhez tartozik a szakdolgozat írása. Preferenciánknak megfelelően, túlnyomó többségükben experimentális munkákhoz kapcsolódó dolgozatok kerülnek ki az Intézetből. Diákkörös hallgatóink közül többen is díjazottak lettek TDK konferenciákon. Az Intézet természetesen szintén részt vesz a PhD képzésben. Nagy hangsúlyt fektetünk az oktatási-kutatási nemzetközi együttműködésekre, különösen az EU országok társegyetemeivel. ERASMUS és PhD Iskolák közötti egyezményeket kezdeményeztünk, különféle kutatási együttműködésekben veszünk részt. A gyógyszerész-továbbképzésben és szakgyógyszerész-képzésben is aktív szerepet vállalunk; például a gyógyszerkémiai szak szervezője, továbbá a 2005-től indult Gyógyszerkutatás és fejlesztés kétéves posztgraduális szakirányú továbbképzési szak indítói és házigazdája vagyunk. A Pázmány Péter Katolikus Egyetem Információs Technológiai Karával szorosan együttműködve szerveztük, indítottuk a bionikus és orvosi biotechnológus képzést és részt veszünk abban folyamatosan. Az Intézet egyik fő kutatási területe diazinok, köztük a természetben is előforduló származékok, elméleti és szintetikus kémiája: az utóbbi időben különösen piridazinok és uracilok körében palládiumkatalízissel megvalósított szén-szén keresztkapcsolási reakciók alkalmazásával kidolgozott szintézisstratégiák, valamint átrendeződési reakciók mechanizmus-vizsgálata és szintetikus kiterjesztése és továbbfejlesztése terén születtek értékes eredmények. A kutatómunka másik fő területét gyógyszerkémiai munkák, például amin-oxidáz enzimekre ható vegyületek mint potenciális gyulladásgátlók, illetve neurodegenaratív gyógyszerek tervezése és előállítása képezik. Az Intézet egyetemi, akadémiai intézetekkel (pl. Semmelweis Egyetem: Gyógyszerhatástani Intézet, Farmakológiai és Farmakoterápiás Intézet, Szemészeti Klinika, II. sz. Belgyógyászati Klinika, Pázmány Péter Katolikus Egyetem, Debreceni, Pécsi és Szegedi Tudományegyetemek, MTA Kémiai Kutató Központ; Universität Wien, University Palermo, University Cagliari, National University Singapore), valamint gyógyszeripari cégekkel folytat együttműködést. Jelentős hazai és nemzetközi pályázatok elnyerése és azokban való részvétel (például VKSz 14) révén, valamint a szerves és gyógyszerkémia legrangosabb folyóirataiban megjelent publikációkkal (az utóbbi néhány évben végzett kutatómunka eredményei közel félszáz, túlnyomó többségében nemzetközileg jelentős közleményben láttak napvilágot), találmányi bejelentésekkel és konferenciákon való aktív megjelenéssel szerzett a Szerves Vegytani Intézet a hazai és nemzetközi szakmai közéletben elismerést. 4
SZERVES KÉMIA Képzési cél A Gyógyszerésztudományi Karon a Szerves kémia című tárgy oktatásának alapvetően két célja van: a) Korszerű, a gyógyszerészet jellegzetességeinek megfelelő szerves kémiai ismeretanyag átadása és szerves kémiai szemlélet kialakítása, az egyes vegyülettípusok előállítására alkalmas tipikus, széles körben alkalmazható, korszerű szintézismódszerek bemutatásával és különös hangsúllyal kémiai reaktivitásuk korszerű értelmezésével és illusztrálásával; valamint ehhez kapcsolódóan a preparatív szerves kémia legfontosabb módszereinek és eszközeinek bemutatása és gyakorlatban való alkalmazása. b) A gyógyszerészképzésben soron következő tárgyak szerves kémiai bázisának megteremtése, és különösen a biomedicinális diszciplinák igényeinek megfelelő molekuláris szemléletmód kialakítása és erősítése. A szerves kémia tárgy oktatásának időterve A tárgyat II. évfolyamos gyógyszerészhallgatók hallgatják két féléven keresztül. Elméleti előadások óraszáma: 4 óra/hét Gyakorlatok óraszáma: 8 óra/kéthetente Gyakorlati előkészítő előadások óraszáma: 1 óra/hét Szerves kémia szemináriumok óraszáma: 2 óra/kéthetente 5
A szerves kémia tárgy elméleti előadásainak tematikája I. félév A szerves kémia önálló tudománnyá válása és tárgya. Atom- és molekulapályák. Kémiai kötés: lokalizált és delokalizált kötések. Molekulapálya elmélet, LCAO módszer. Hibridizáció. Lewis-Langmuir elmélet. Rezonancia. VB módszer. Kötéstávolság és kötési energia. Konjugáció: allil-rendszer, pentadienil-rendszer, butadién és hexatrién elektronszerkezete. Reakciók energiaprofilja. Szerves vegyületek csoportosítása. Izoméria: konstitúciós és sztereoizoméria. Konfigurációs és konformációs sztereoizomerek. Enantiomerek és diasztereomerek. Sztereokémia jelentősége a biológiai aktivitásban. Geometriai izomerek. Cahn-Ingold-Prelog konvenció. Newman- és Fischer-projekció. Tautoméria. Alkánok: szintézis és reakciók, fizikai és kémiai tulajdonságok. Cikloalkánok: szintézis, fizikai és kémiai tulajdonságok. Mono- és diszubsztituált ciklohexánok. Szerves vegyületek elnevezésének alapelvei: nómenklatúra rendszerek. Halogénezett szénhidrogének: szintézis fizikai, kémiai és biológiai tulajdonságok. Kémiai reakciók osztályozása. Elektronegativitás, ionos jelleg. Kinetikus és termodinamikus kontroll. Reakciómechanizmus. Reaktivitást meghatározó tényezők. Elektron (induktív, tér és mezomer) és szterikus effektusok. Sav-bázis reakciók. Alkilezési reakciók. Kinetikai összefoglaló: első-, másodrendű reakciók, párhuzamos reakciók, stacioner állapotok elve. Szerves vegyületek aciditása, bázicitása. Nukleofil szubsztitúciós (S N 1, S N 2, S N', S Ni ), eliminációs (E1, E2 és E1cb) reakciók: szubsztrát, reagens és reakciókörülmények (oldószer, hőmérséklet) hatása, sztereokémiai következmények (MO értelmezés). Olefinek: szintézis, fizikai, kémiai és biológiai tulajdonságok. Cisz-transz-izomerizáció. Addíciós reakciók típusai. Markovnyikov és anti-markovnyikov orientáció értelmezése. Gyökös reakciók és mechanizmusuk. Addíció vs. szubsztitúció. Polimerizáció. Diolefinek. Diels-Alder reakció. Periciklusos reakciók. Acetilének: szintézis, fizikai, kémiai és biológiai tulajdonságok. Nukleofil addíciós reakciók. Aromás szénhidrogének: aromaticitás és antiaromaticitás értelmezése. Az aromás elektrofil szubsztitúció mechanizmusa és irányítási szabályai. Aromás halogén vegyületek. Aromás nukleofil szubsztitúció. Alkoholok, fenolok, éterek, kéntartalmú vegyületek: szintézis, fizikai, kémiai és biológiai tulajdonságok. Védőcsoportok. 6
Nitrovegyületek, aminovegyületek, diazóniumvegyületek: szintézis, fizikai, kémiai és biológiai tulajdonságok. Spektroszkópia I. (UV, IR, NMR, MS, röntgendiffrakció: alapismeretek) II. félév Aldehidek és ketonok: szintézis, fizikai, kémiai és biológiai tulajdonságok. Addíciós reakciók. Szinton-elv. (Enolát kémia I.) Karbonsavak és származékaik: szintézis, reaktivitás, acil-nukleofil reakciók, fizikai és biológiai tulajdonságok. (Enolát kémia II.) Szerves szénsavszármazékok. Szén-szén kötésképzési reakciók palládium katalízissel. Szénhidrátok, szacharidok szerkezete, jellemzése. Aminosavak: szintézis, fizikai és kémiai tulajdonságok. Peptidek, szintézis módszerek. Fehérjék. Heterociklusos és heteroaromás vegyületek. π-elektronhiányos és π-elektronfeleslegű heteroaromás vegyületek. Három-, négy-, öt- és hattagú, egy és több heteroatomot tartalmazó rendszerek. Néhány benzo- és heterokondenzált gyűrűrendszer. Azepinek és diazepinek. Szintézis-elvek, reaktivitás (elektrofil és nukleofil reakciók), biológiai jelentőség. Nukleozidok, nukleotidok és nukleinsavak szerkezete. Izoprénvázas vegyületek (terpének, szteroidok), alkaloidok, és néhány képviselőjük. Spektroszkópia II. (szerves vegyületek szerkezet-felderítése spektroszkópiai módszerek együttes alkalmazásával) Szupramolekuláris kémia. Zöld kémia -i szempontok és alkalmazások. 7
Speciálkollégiumok Az Intézet fontos feladatának tekinti a III-V. évfolyamos gyógyszerészhallgatók speciálkollégiumi oktatását. Az idei tanévben a következő szabadon választható kötelező tárgyakat hirdetjük meg: Szerves kémia haladóknak (15x3 óra) Dr. Mátyus Péter egyetemi tanár A tárgy tematikájában a szerves kémia legkorszerűbb elméleti ismeretei és gyakorlati módszerei szerepelnek, így szerkezet-reaktivitás összefüggések, szén-szén kötés képzésére alkalmas korszerű módszerek, periciklusos reakciók, szupramolekuláris kémia, molekulatervezés. Korszerű nmr spektroszkópiai módszerek. Önálló probléma megoldás; demonstráció. Számítógépes kémia és hatóanyag-tervezés: módszerek és alkalmazásuk (15x3 óra) Dr. Mátyus Péter egyetemi tanár Molekuláris tulajdonságok kvantumkémiai és molekulamechanikai számításokkal történő becslése. Ab inició, DFT és szemiempírikus módszerek. FMO-elmélet, alkalmazási példák. Konformációanalízis, fehérjemodellezés. 3D QSAR. Farmakofór, CoMFA és rokon módszerek, példák. Molekuladinamika. Keminformatika. Gyakorlati demonstráció (Spartan, Schrödinger), esettanulmányok. A speciálkollégiumi tananyag elsajátításához felhasználható jegyzetek, tankönyvek, segédletek és szakirodalom listája: Hehre, J. Waren: A Guide to Molecular Mechanics and Quantum Chemical Calculations, Wavefunction, Inc. Irvine, 2003. ISBN 1-890661-18-X Patrick Bultinck, Hans De Winter, Wilfried Langenaeker, Jan P. Tollenaere: Computational Medicinal Chemistry for Drug Discovery, Marcel Dekker, Inc., 2004. ISBN 0-8247-4774-7 8
GYÓGYSZERÉSZTUDOMÁNYI KAR A 2015/2016. tanév beosztása 1. félév Beiratkozás: I. évfolyam: 2015. szeptember 3. (csütörtök) Tanévnyitó ünnepség: 2015. szeptember 6. (vasárnap) A tanulmányok folytatásának bejelentése: II.-IV. évfolyam: 2015. augusztus 31.,szeptember 1., 2., 4. V. évfolyam: 2015. július 16., 17. és 20. Szorgalmi időszak: I-IV. évfolyam: 2015. szeptember 7-től december 11-ig V. évfolyam (zv. gyakorlat): 2015. július 20-tól szeptember 18-ig (12 oktatási hét): 2015. szeptember 21-től december 11-ig Vizsgaidőszak: I.-V. évfolyam: 2015. december 12-től 2016. január 29-ig 2015. december 12. (szombat) MUNKANAP, a vizsgaidőszak 1. napja Oktatási szünetek: 2015. október 22. (csütörtök) 9.30 12.00 2015. október 23. (péntek) 9
2. félév A tanulmányok folytatásának bejelentése: I-V. évfolyam: 2016. január 25-29. Szorgalmi időszak: I-IV. évfolyam: 2016. február 1 től május 13-ig V. évfolyam (zv. gyakorlat): 2016. január 27-től május 27-ig Vizsgaidőszak:. I-IV. évfolyam: 2016. május 17-től július 1-ig Oktatási szünetek: 2016. február 10. (szerda) II.-V. évf. 2016. március 11.(péntek) 10.30-13.00 2016. március 14-15. (hétfő-kedd) 2016. március 21. 25. (tavaszi szünet) 2016. március 28. (hétfő) Húsvét 2016. április 19. (kedd) Egyetemi nap Záróvizsga időszak (V. évfolyam) : 2016. június 1-17. Írásbeli záróvizsga tervezett időpontja: 2016. június 1. Gyakorlati és szóbeli záróvizsga tervezett időpontja: 2016. június 6-17. Ünnepélyes diplomaátadó ünnepség tervezett időpontja: 2016. július 2. Szakmai gyakorlat: 2016. március 5. (szombat) MUNKANAP, hétfői oktatási rend szerint II. és III. évfolyam: 2016. július 4-29. vagy 2016. augusztus 1-től augusztus 26-ig Tudományos Diákköri Konferencia időpontja: 2016. február 10-12. 10
I. féléves gyakorlati előkészítő előadások tematikája 1. szeptember 9. Munkavédelmi és tűzvédelmi oktatás, a szerves kémiai gyakorlatokkal kapcsolatos munkarend, jegyzőkönyv-vezetés és tanulmányi követelmények. Szerves preparatív alapműveletek: átkristályosítás; szűrés; extrakció, szárítás; desztilláció oldószerek; vékonyrétegkromatográfia (3 óra) 2. szeptember 16. Oszlopkromatográfia, olvadáspont meghatározás, desztilláció. (3 óra) 3. szeptember 23. 4-Brómacetanilid, 4-Nitrobenzoesav, Metil-4-nitrobenzoát, Dietil-(3,5- dimetilpirrol-2,4-dikarboxilát) (3 óra) I. féléves hallgatói laboratóriumi gyakorlatok tematikája 1. Szeptember 14 - szeptember 18. 4-Brómacetanilid tisztítása átkristályosítással, vékonyréteg kromatográfiás ellenőrzése, laboratóriumi edények; alapműveletek kivitelezése, szerelés, eszközök tisztántartása 2. szeptember 28 - október 2. Etil-acetát tisztítása extrakcióval és desztillációval. Olvadáspont bemutatóval 3. október 12 - október 16. 4-Brómacetanilid előállítása és átkristályosítása Aromás elektrofil szubsztitúciók irányítási szabálya példákkal 4. október 26 - október 30. 4-Nitrobenzoesav Példák oxidációs-redukciós reakciókra 5. november 9 - november 13. Dietil-(3,5-dimetilpirrol-2,4-dikarboxilát) előállítása és átkristályosítása 6. november 23 - november 27. Metil-4-nitrobenoát Konzultáció 7. december 7 - december 11. Pótgyakorlat, asztalátadás 11
II. féléves gyakorlati előkészítő előadások tematikája Később kerül megadásra. II. féléves hallgatói laboratóriumi gyakorlatok tematikája 1. február 8 - február 12. 2. február 22 - február 26. 3. március 7 - március 11. 4. március 29 - április 1. 5. április 11 - április 15. 6. április 25 - április 29. 7. május 9 - május 13. 12
Szemináriumok tematikája I. félév 1. Molekulapálya-elmélet, hibridizáció 2. Izoméria típusok 3. Centrális kiralitás, axiális kiralitás, enantioméria, diasztereoméria (Sztereokémia I.) 4. Cikloalkánok sztereokémiája. Prokirális molekulák, enantiotop és diasztereotop atomok, atomcsoportok és felületek (Sztereokémia II.) 5. Szubsztituens hatások. Sav-bázis elmélet, szerkezet - pka összefüggés 6. Reakciókinetikai ismeretek. Szerves kémiai reakciók osztályozása. Addíciós és eliminációs reakciók (regio- és sztereoszelektivitás). Kinetikus és termodinamikus kontroll 7. Aromaticitás, aromás elektrofil és nukleofil szubsztitúciós reakciók II. félév 1. Aldehidek és ketonok 2. Aldehidek és ketonok α-hidrogénjét érintő reakciói (Enolát kémia I.) 3. Karbonsavak és származékaik reaktivitása (acilezés), α-hidrogént érintő reakciók (Enolát kémia II.) 4. Szénsavszármazékok, szénhidrátok 5. Aminosavak, fehérjék 6. Heterociklusok, szerkezet-reaktivitás 7. Izoprenoidok, alkaloidok, nukleotidok Legkésőbb a szemináriumot megelőző péntekig a hallgatók rendelkezésére áll az Intézet honlapján legalább 5 gyakorló feladat. Ezen feladatok megoldása és kidolgozása a szemináriumok érdemi hasznosításához szükséges. Az elhangzott szemináriumokat követően, kéthetes intervallumokban a feladatok megoldását is rendelkezésre bocsátjuk az Intézet honlapján keresztül. 13
Követelmények A vizsgáztatás rendje a Szerves Vegytani Intézetben: I. félév: írásbeli vizsga II. félév: szóbeli szigorlat. Félévi kollokviumi vizsga A félévi vizsgán a hallgatók írásban adnak számot a félév során elhangzott elméleti előadások, preparatív gyakorlatok és gyakorlati előkészítő előadások anyagaiból. Ezen túlmenően a gyakorlatokon és a szemináriumokon elhangzott spektroszkópiai ismeretek is a vizsga anyagát képezik. Év végi szigorlat A szigorlaton a hallgatók két kérdést fejtenek ki az I. és II. félév elméleti, valamint az ezekhez kapcsolódó gyakorlati anyagból. Ezen kívül minden hallgató nevezéktan kérdést is kap. A vizsga anyagát a teljes előadási, valamint gyakorlati és azokhoz kapcsolódó alapismeretek képezik, tehát azok is, amelyek a tételekben kifejezetten nincsenek megfogalmazva. A félév aláírásának feltételei Referáló minősítése A két félév során az előadás és a gyakorlat anyagára építve írásbeli beszámolót tartunk, két részre bontva, melyek időpontját mindkét félév elején közöljük. A beszámoló minősítése lehet elfogadott, illetve nem elfogadott. A beszámolóról bármely okból történő távolmaradás, az adott beszámoló nem elfogadott minősítését vonja maga után. Ha bármelyik beszámoló nem elfogadott, akkor az illető hallgató köteles megjelenni az ezt követő első javító zárthelyin. Ha valamelyik zárthelyi (alap és/vagy javító) nem elfogadott minősítésű, úgy a harmadik javító zárthelyit is meg kell írni; ha az elfogadott minősítésű, akkor a referáló teljesítése elfogadott. Amennyiben a harmadik javító zárthelyi sem elfogadott, akkor a hallgató félévi aláírást nem kap, vizsgára nem bocsátható. Szemináriumi munka minősítése A félév során az elfogadott, szemináriumon történő sikeres szóbeli szereplés a félév aláírásának szintén feltétele. A szemináriumok célja a szerves kémiai feladatok megoldásában való jártasság megszerzése és ezáltal is az elméleti ismeretek elsajátításának segítése. Ennek érdekében a főkollégiumi előadásokhoz szorosan kapcsolódó szemináriumok a tananyag nagyobb területeit érintve, az előadásokon esetenként kevésbé részletesen elhangzó kérdések megbeszélését és - a hallgatóság felkészültségének is a függvényében - az ismeretek probléma-megoldásokra való alkalmazását teszik lehetővé. A tanév elején meghatározott követelményrendszerben a félév aláírásának egyik feltétele az elfogadott, szemináriumon történő sikeres szóbeli szereplés. A hallgatók részére az Intézet honlapján a félév elején rendelkezésre bocsátjuk a szemináriumon megbeszélendő kérdéskörökből összeállított feladatokat. A hallgatóság ezekből a feladatokból az adott szemináriumokra előre kell, hogy felkészüljön. A megbeszélés, szóbeli szereplés alapját ezek a példák képezik. A szemináriumokon minden esetben névsort olvasunk. Egy félév során legfeljebb egy szemináriumi hiányzás fogadható el, külön következmények nélkül. Az a hallgató, aki a csoportjához tartozó szemináriumi óráról ennél többet hiányzik, lehetőség szerint (az adott héten) egy másik csoport szemináriumán vegyen részt (erre csak korlátozott számban 14
adhatunk lehetőséget), minden esetben előzetesen jelezve azt a szemináriumok vezetőinek. Ha erre nincs mód, akkor a hallgatót az adott témakörökből a szeminárium vezetője legkésőbb a félév végéig röviden beszámoltatja (rendszeres hiányzás azonban emellett sem engedhető meg). Ha egy hallgató valamilyen oknál fogva nem a gyakorlati csoportjával együtt jár szemináriumra, azt a szemináriumi oktatóval egyeztetnie kell. Mindezeket a szemináriumok kiemelt fontossága és az oktatásban történő hatékonyabb kihasználása indokolja. Gyakorlati jegy megszerzésének feltételei Gyakorlati munka A gyakorlati tematika teljesítésének ellenőrzése a jelenlét és a jegyzőkönyvekben rögzített eredmények alapján, az oktató ellenjegyzésével történik. Az elmulasztott, vagy sikertelen gyakorlatok kívánt esetben történő (behatárolt számú) pótlására pótgyakorlaton lehetőséget biztosítunk. A szükséges pótlásokat a gyakorlatvezetőnél előre be kell jelenteni, és csak így lehet az adott preparátumo(ka)t megismételni. (Konzultációkra történő igényt is előzetesen egyeztetni kell a gyakorlatvezetővel.) Preparátumok minősítése A preparátumok osztályozása a preparátum hozama és tisztasága, valamint az adott jegyzőkönyv szakszerűsége alapján történik. A laboratóriumi jegyzőkönyv megadott részét a gyakorlat kezdésére el kell készíteni, a kísérlet befejezése után a jegyzőkönyvet a preparátum beadásával együtt kell bemutatni. Minden egyes gyakorlaton az adott gyakorlatból és a hozzá kapcsolódó elmélet anyagából (a gyakorlati előkészítő előadásokon elhangzottakból) rövid beszámolót íratunk, amit a munka megkezdése előtt a gyakorlatvezető azonnal kijavít. A gyakorlati munka megkezdésének feltétele ezen rövid dolgozat elfogadása. Ennek sikertelen megírása esetén az illető az adott preparátumot/preparátumokat pótgyakorlaton pótolhatja (értelemszerűen, a pótlandó gyakorlat anyagából ekkor is kötelező az előzetes rövid dolgozat megírása). A preparátumok elfogadásának feltétele az irodalmi (a preparátum-előiratban) szereplő kémiai hozam 50%-ának teljesítése: 0-49,9%: 1 50-62,4%: 2 62,5-74,9%: 3 75-87,4%: 4 87,5%-: 5 További feltétel, hogy a szilárd termékek olvadáspontja legfeljebb 10 C-kal lehet alacsonyabb az irodalminál, valamint feltétel még a jegyzőkönyv elfogadása. A gyakorlatvezető a jegyzőkönyv alapján jogosult az adott preparátum jegyét egy +/- 1-es skálán megváltoztatni. A preparátum-osztályzatot a 6 preparátum számtani átlaga adja. A preparátumokat minimum 75%-át (5 db) legalább elégséges szintre kell teljesíteni. A gyakorlat elején íratott kis-zárthelyik osztályzatot kapnak; ezek mindegyike el kell, hogy érje az elégséges szintet (különben a hallgató nem végezheti el az adott gyakorlatot) ezek egyszerű, három kérdéses dolgozatok, az aktuális gyakorlaton való alkalmasság felmérésére. Ezt a gyakorlatvezető a gyakorlat elején kijavítja (az elégséges el nem érése rögtön felmérhető). Ezeknek számtani átlaga adja a kis ZH jegyet. 15
A félév végén van egy 45 perces, a félév gyakorlataiból íratott ZH. Ennek jegye a gyakorlati ZH jegy. A félév gyakorlati jegye az alábbi súlyozással kapott súlyozott átlag egész értékre kerekített számértéke: 60% preparátum-osztályzat 15% kis ZH jegy 25% gyakorlati ZH jegy Jeles gyakorlati jegy az alábbi feltételekkel adható: 4,51, illetve e felett a gyakorlatvezető megadhatja a jelest, 4,50-4,10 között az intézet igazgatójánál kell sikeresen beszámolni a féléves gyakorlati, illetve gyakorlatokhoz kapcsolódó anyagból a jeles gyakorlati jegyért; az érintett hallgatókat a gyakorlatvezetők értesítik. A preparátumok fentiek szerinti elfogadható minősítése az elfogadható gyakorlati jegy alapfeltétele. Vizsgáztatási rend Vizsgára bocsátás feltétele Vizsgára a hallgató a félév-aláírás összes követelményének teljesítésével, valamint legalább elégséges (2) gyakorlati jegy alapján bocsátható. A vizsgaidőpontokat a szorgalmi időszak vége előtt egy hónappal megadjuk, jelentkezni a szorgalmi időszak végéig lehet. Egy vizsganapon - szigorlat esetében - legfeljebb 14 hallgató (de lehetőleg legalább 3 hallgató) vizsgázhat. Kollokvium esetében nincs létszámmegkötés (de az Intézet jelöli ki a lehetséges vizsganapokat). A hallgató a kitűzött vizsgaidőpontban köteles leckekönyvvel együtt a vizsgán megjelenni és vizsgát tenni. A vizsgákról való távolmaradás igazolását, illetve az igazolás elmulasztásának következményeit illetően a mindenkor hatályos vizsgaszabályzat az irányadó. A vizsgajelentkezés módosítása a vizsgát megelőzően 48 órán belül nem lehetséges Sikertelen vizsgát követően szigorlat esetén javítóvizsgát legkorábban a sikertelen vizsga utáni 3. napon lehet tenni, írásbeli félévi vizsgát pedig az előre kiírt javítóvizsga időpontban. Ettől való eltérés kivételes indokok alapján az intézetigazgató engedélyével lehetséges. A félév végén a hallgatóknak az általuk okozott laboratóriumi kárt meg kell téríteniük, valamint a laboratóriumi felszerelést (későbbiekben megjelölt időpontban) tisztán át kell adják; csak ezen feltételek teljesítése esetén adható ki a leckekönyv. 16
Szigorlati kérdések 1. Szerves vegyületek molekulapálya elméletének alapkérdései: MO-módszer és hibridizáció; szigma és pi-kötések; kötő- és lazítópályák, határ-elektronpályák. Kötési és disszociációs energia, néhány tipikus példa. 2. Szerves vegyületek molekulapálya elméletének alapkérdései: az allil rendszer, a butadién és a karbonilcsoport elektronszerkezete. 3. Nómenklatúra-rendszerek, heterociklus alaptípusok (5-6 tagú egy heteroatomos heteroaromás vegyületek elnevezése) 4. Termodinamikus és kinetikus kontroll. 5. Az SN1 és SN2 reakciók fontosabb jellemzői. Allil átrendeződés (SN reakció). 6. Paraffin szénhidrogének elnevezése, szerkezete, helyzeti (konstitúciós) izoméria; az etán és bután konformációi. 7. Paraffin szénhidrogének előállítása (két példával), a homológ sorozat jellemzői, paraffinok fizikai és kémiai tulajdonságai (gyökös reakciók is). 8. Aliciklusos vegyületek előállítása (két példával) és térkémiája. 9. Alkének szerkezete, előállítása. Geometriai izoméria. Nómenklatúra, E, Z-geometria. 10. 1,n-Eliminációs reakciók típusai. 1,2-Eliminációs reakciók: E1, E2 és E1cb mechanizmus. 11. Alkének fizikai és kémiai tulajdonságai. Addíciós és oxidációs reakciók. 12. Diolefinek. Konjugált diének. Reakcióik. 13. Fázis-transzfer katalízis elve. 14. Az eliminációt és a szubsztitúciót befolyásoló tényezők alifás vegyületekben. 15. Acetilén szénhidrogének előállítása és kémiai tulajdonságai. 16. Alifás és aromás halogénvegyületek. Elnevezésük, előállításuk. 17. Alifás és aromás halogénvegyületek kémiai tulajdonságai. 18. Alkoholok és fenolok: elnevezésük, előállításuk (két-két módszer), aciditásuk, kémiai tulajdonságaik. 19. Éterek. Koronaéterek. 20. Szerves vegyületek szimmetria tulajdonságai. Optikai izoméria, konfiguráció, konformáció. 17
21. Királis molekulák ábrázolási módja - Cahn-Ingold-Prelog konvenciók. Enantiomerek, diasztereomerek, racém és mezo-vegyületek. Prokirális molekulák, enantiotop és diaszteretop felületek. 22. Alifás és aromás aminok: elnevezésük, előállításuk, térszerkezetük. 23. Alifás és aromás aminok bázicitása. Közeg hatása. 24. Alifás és aromás aminok kémiai tulajdonságai. 25. Amin-oxidok és ilidek szerkezete. 26. Szerves nitrovegyületek. 27. C-S kötést tartalmazó vegyületek. 28. Aromás jelleg és aromaticitás. Hückel szabály. 29. Aromás és antiaromás vegyületek. 30. Az aromás elektrofil szubsztitúció irányítási szabályai és mechanizmusa. 31. Karboaromás vegyületek kémiai reakciói. Benzolszármazékok izomériája és nómenklatúrája. 32. Heteroaromás halogénvegyületek kémiai reakciói. 33. A szerves vegyületek aciditását és bázicitását befolyásoló tényezők. 34. Aromás diazónium vegyületek, előállításuk és kémiai reakcióik. 35. Gyökös reakciók: paraffinok halogénezése. 36. Ultraibolya és infravörös spektroszkópia alkalmazása szerves vegyületek szerkezetfelderítésére. UV-VIS abszorpció szerkezetfüggése. Alkalmazási példa. 37. A tömegspektrometria ionizációs módszerei. A tömegspektrum. Fragmentációs mechanizmusok. Alkalmazási példa. 38. Mágneses magrezonancia spektroszkópia alkalmazása szerves vegyületek szerkezetfelderítésére. Atommagok külső mágneses térben. Információk az NMR spektrumban. 13 C NMR spektrum-egyszerűsítő módszerek. Alkalmazási példa. 39. Védőcsoportok. Néhány tipikus amino- és hidroxil-védőcsoport. 40. Kondenzált és izolált policiklusos szénhidrogének. 41. Oxovegyületek: aldehidek előállítása. 42. Oxovegyületek: ketonok előállítása. 43. Oxovegyületek: nukleofil addíciós reakciók mechanizmusa, és α,β-telítetlen oxovegyületek addíciós reakciói. 44. Oxovegyületek: nukleofil addíciós reakcióinak sztereokémiája. 45. Oxo-enol tautomerizáció. Aldol és rokon reakciók. 18
46. Oxovegyületek: oxidáció-redukció. 47. Karbonsavak és karbonsavszármazékok: osztályozás, fizikai tulajdonságok; karbonsavak előállítása (három példa). 48. Karbonsavak és karbonsavszármazékok: savhalogenidek, anhidridek és észterek előállítása (egy-egy példa), acilező készségük. 49. Karbonsavak és karbonsavszármazékok: savamidok és nitrilek előállítása. 50. Karbonsavak és karbonsavszármazékok: acilezési reakciók, reaktivitás acilezési reakciókban. 51. Karbonsavak és karbonsavszármazékok: α-hidrogént érintő reakciók - összehasonlítás oxovegyületekkel. 52. Karbonsavak és karbonsavszármazékok: acetecetészter és malonészter szintézisek. 53. Szénsavszármazékok. 54. A) Szénhidrátok felépítése, konfigurációja és konformációja, illetve ábrázolási módjai. A karbonil-csoport reakciói. B) Szénhidrátok hidroxilcsoportjainak fontosabb reakciói. 55. A) Aminosavak előállítása, kémiai tulajdonságai. Peptidkötés kialakítások, tipikus védőcsoportok. B) Természetes peptidek. Fehérjék szerkezete. 56. Helyettesített savak: halogénezett savak. 57. Helyettesített savak: hidroxisavak és oxosavak. 58. Heterociklusos vegyületek osztályozása és nómenklatúrája. 59. Öttagú heteroaromás vegyületek reaktivitása és sav-bázis tulajdonságai. 60. Hattagú heteroaromás vegyületek reaktivitása és sav-bázis tulajdonságai. 61. Nukleofil szubsztitúciós reakciók: karbo- és heteroaromás vegyületek. 62. Elektrofil szubsztitúciós reakciók π-elektronfeleslegű heteroaromás vegyületeken. 63. Elektrofil szubsztitúciós reakciók π-elektronhiányos heteroaromás vegyületeken. 64. A tautoméria típusai, azinon, diazinon és rokon rendszerek kettős reakciókészsége. 65. Példák 3-, 4- és 7-tagú heterociklusos vegyületekre. 66. Az alkaloidokról általában. Néhány alkaloid típus. 67. Izoprénvázas vegyületek szerkezetének alapelvei és néhány fontosabb képviselőjük. Fontosabb bioaktív szteroidok. 68. Nukleozidok és nukleotidok, DNS és RNS szerkezete. 19
69. Öt- és hattagú heteroaromás vegyületek néhány benzokondenzált származékának jellemzése. 70. Öt- és hattagú, egy vagy két nitrogénatomot tartalmazó heteroaromás vegyületek szerkezete és bázicitásának összehasonlítása. Felhívjuk a hallgatók figyelmét, hogy a vizsgaanyagot a teljes előadási anyag, valamint az előadó által kijelölt egyéb anyagrészek képezik, tehát azok is, amelyek a kérdésekben kifejezetten nincsenek megfogalmazva, különös tekintettel a gyógyszerkémiai példákra. A szigorlaton a gyakorlaton elvégzett anyag ismerete is szükséges. Felhívjuk a hallgatók figyelmét továbbá arra is, hogy a más kémiai tárgyaknak a következő alapfogalmait frissítsék fel: savak és bázisok, reakciókinetika, reakciók rendűsége, molekularitása, Arrhenius egyenlet, termodinamika alapjai, entrópia, entalpia, aktiválási paraméterek, és rokon fogalmak. A szerves vegyületek ismertetett, és a gyakorlaton, szemináriumon is gyakorolt spektroszkópiai tulajdonságai szintén a vizsga anyagát képezik, abban az esetben is, ha az a kérdésekben kifejezetten nem szerepel. Tankönyvek, jegyzetek és ajánlott irodalom Gyakorlat KÖTELEZŐ Szerves kémiai laboratóriumi alapismeretek és szerves kémiai preparátumok II. éves gyógyszerészhallgatók részére Összeállították: a Szerves Vegytani Intézet Oktatói Dr. Mátyus Péter irányításával Szerves Vegytani Intézet, 2012 ISBN 963-9129-56-9 Előadás Mátyus Péter: Szerves kémia Szerves Vegytani Intézet Budapest 2015/2016 tanév http://semmelweis.hu/orgchem/hu/ AJÁNLOTT Antus S., Mátyus P.: Szerves kémia I-III Nemzedékek Tudása Tankönyvkiadó, 2014 ISBN 978-963-19-7434-8 http://www.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tamop425/2011_0001_519_42574_1/index.html http://www.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tamop425/2011_0001_519_42574_2/index.html http://www.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tamop425/2011_0001_519_42574_3/index.html 20
World of Molecules II Compiled by Péter Mátyus, contribution by Gábor Krajsovszky, formated by Balázs Balogh, Department of Organic Chemistry, Semmelweis University (2011) Pázmány Péter Katolikus Egyetem, Semmelweis Egyetem és a Dialóg Campus Kiadó-Nordex Kft. által alkotott konzorcium http://www.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tamop425/0006_a_molekulak_vilaga_ii/adatok.html Organic and Biochemistry, Part: Organic Chemistry Compiled by Péter Mátyus, contribution by Gábor Krajsovszky, formated by Balázs Balogh, Department of Organic Chemistry, Semmelweis University (2011) Pázmány Péter Katolikus Egyetem, Semmelweis Egyetem és a Dialóg Campus Kiadó-Nordex Kft. által alkotott konzorcium http://www.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tamop425/0006_szerves_es_biokemia/adatok.html Balázs Balogh, András Budinszky, György Cserey, Ildikó Csurgayné, Árpád Csurgay, Péter Földesy, Tamás Freund, Dániel Györffy, György Karmos, Kristóf Iván, Szabolcs Káli, Imre Kalló, József Laczkó, János Levendovszky, Zsolt Liposits, Péter Mátyus, András Oláh, Sándor Pongor, Zoltán Vidnyánszky, Péter Závodszky: Glossary of the key notions in Bionics and beyond Pázmány Péter Katolikus Egyetem, Semmelweis Egyetem és a Dialóg Campus Kiadó-Nordex Kft. által alkotott konzorcium http://www.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tamop425/0006_fogalomtar/adatok.html Gyakorlat Csámpai Antal, Láng Emma, Majer Zsuzsa, Orosz György, Rábai József, Ruff Ferenc, Schlosser Gitta, Szabó Dénes, Vass Elemér: Szerves Kémiai Praktikum. ELTE Szerves Kémia Tanszék ELTE Eötvös Kiadó, Budapest, 2012 ISBN 978-963-312-129-0 Zsigmond Á., Mastalir Á., Notheisz F.: Szerves Kémiai Gyakorlatok Szegedi Tudományegyetem Természettudományi Kar Szerves Kémia Tanszék JATEPress, Szeged, 2009 változatlan utánnyomás Spektroszkópia P.J. Hore: Mágneses magrezonancia. Fordította: Szilágyi László. Nemzeti Tankönyvkiadó Rt., Debrecen-Budapest 2004. ISBN 963-19-4426-3 21
Szakdolgozat A szakdolgozat készítés célja A szerves kémiai és gyógyszerkémiai preparatív és elméleti munkában, valamint az ettől elválaszthatatlan szakirodalom-feldolgozásban való jártasság megszerzése. Számítógépes kémiai, modellezési munka esetében a legfontosabb módszerek megismerése és alkalmazása. Követelmények a szakdolgozattal kapcsolatban A választott téma az adott tudományterület valamely aktuális problémakörét kell, hogy tárgyalja. A téma feldolgozása során a témához kapcsolódó releváns publikált eredményeket is fel kell használni, dolgozni és a szakdolgozatot az Intézet/Egyetem előírásai szerint kell szerkeszteni. A szakdolgozat terjedelme minimum 30 A4 gépelt oldal kell, hogy legyen (Függelék nélkül). A szakdolgozatot - a témavezetővel és az Intézet igazgatójával történt egyeztetés és végleges jóváhagyás után - bekötve 2 példányban az Intézetbe kell beadni. A belső borítólapon fel kell tüntetni a dolgozat címét, az elkészítés helyét, a hallgató nevét, évfolyamát és csoportját, a konzulens/témavezető nevét, munkahelyét és az évszámot. A külső borítólapra elegendő ráírni azt, hogy Szakdolgozat, továbbá a készítő nevét és az évszámot. A szakdolgozat készítésének menete Szakdolgozati témát bármely, az Intézet által kiírt témából választhat a hallgató. A témaválasztás ettől eltérő is lehet, ha azt az intézetigazgató jóváhagyja. A szakdolgozat készítéséhez az angol nyelv ismerete szükséges. A szakdolgozat témáját legkésőbb a IV. évfolyam I. félévében kell kiválasztani és azt az intézetigazgatónak október 15-ig bejelenteni, aki engedélyezés esetén gondoskodik ennek nyilvántartásáról és konzulens biztosításáról (október 20-ig). Konzulens külső szakember is lehet. A hallgató legalább három alkalommal köteles a konzulensnél jelentkezni. Első alkalommal (IV. évfolyamon legkésőbb december 15-ig) a konzulens részletesen ismerteti a szakdolgozat elkészítésével kapcsolatos követelményeket és a munka főbb jellemzőit. Második alkalommal (legkésőbb május 15-ig) a hallgató beszámol az addig végzett munkájáról. Harmadik alkalommal (november 15-ig) a konzulens értékeli a munkát és útmutatást ad a végleges formába öntéshez. Az elkészült szakdolgozatot két példányban, március 1-ig kell az Intézetbe benyújtani. Az Intézet vezetője által felkért bíráló írásos bírálatot készít, és a dolgozatot ötfokozatú minősítéssel [jeles (5) elégtelen (1)] értékeli. A szakdolgozat védése legkésőbb március 19-ig, az Intézet háromtagú bizottsága és az Intézet oktatói előtt történik, a Bizottság tagjai az intézetigazgató, a konzulens és az Intézet egyik oktatója. A bizottság harmadik tagjaként az Intézet külső szakértőt is igénybe vehet. (A bizottság harmadik tagja a szakdolgozat bírálója is lehet.) A védés az Egyetem oktatói és hallgatói számára nyilvános. A nem elfogadott ( elégtelen minősítésű) szakdolgozattal a hallgató nem bocsátható államvizsgára. Ennek tényéről az Intézet értesíti a hallgatót, s ezt követően csak két hónap múlva nyújthat be újabb, vagy javított szakdolgozatot. Az Intézet a szakdolgozatok elkészítését, megvédését és értékelését igazoló jelentéseket a szakdolgozatok egy-egy példányával együtt március 30-ig eljuttatja a Dékáni Hivatalba. 22
A szakdolgozat megírásának kötelezettsége alól a Dékán felmentést adhat azoknak, akik: Egy, illetve kétszerzős rektori pályamunkát készítettek és a pályázaton első helyezést értek el (a rektori pályamunka szakdolgozatként történő elfogadását a hallgatónak a Dékánhoz írt kérvényben kérelmeznie kell). A Dékán egyedi elbírálás, illetve a pályamunka szakdolgozat szempontjából történő értékelés céljából a pályamunkát az illetékes Intézetnek megküldi, ahol a hallgatónak azt meg kell védenie. Egy lektorált (általában impakt faktorral rendelkező) tudományos folyóiratban (egy, vagy két hallgató által írt) dolgozatot közöltek. A tudományos dolgozattal kapcsolatos eljárás megegyezik a rektori pályamunkáéval. A felmentés iránti kérelmet a hallgatóknak a IV. évfolyam II. félévében, legkésőbb március 10-ig kell benyújtaniuk a Dékáni Hivatalba. 2015/2016 Szakdolgozati témák 1. Molekula modellezési módszerek alkalmazása gyógyszerkémiai munkákhoz kapcsolódóan 2. NMR spektroszkópiai módszerek alkalmazása a szerkezetkutatásban Tudományos diákköri munka Az Intézet Tudományos Diákkörébe kérheti felvételét az a hallgató, aki különös kedvet érez az Intézetben végezhető szerves- és gyógyszerkémiai preparatív, valamint számítógépes munkák iránt, és közepesnél nem rosszabb eredménnyel szigorlatozott, továbbá vállalni tudja kellő idő ráfordítását is. A téma iránti érdeklődés esetén a lehetőségekről bővebb információt az intézeti TDK felelős, illetőleg az intézetigazgató ad. PhD képzés A PhD fokozat megszerzésére szervezett egyetemi, illetve egyéni képzés formájában lehetséges. Gyógyszertudományi doktori iskola. A program címe: A gyógyszerészeti tudományok korszerű kutatási irányai. Az aktuális PhD témákat az Intézetigazgatóval kell egyeztetni. 23
Válogatott Intézeti Publikációk 2010-2015 www.mtmt.hu 1. Dunkel P., Túrós Gy., Bényei A., Ludányi K., Mátyus P.: Synthesis of novel fused azecine ring systems through application of the tert-amino effect. Tetrahedron, 66, 2331-2339 (2010). IF 3.011 2. Haider N., Hochholdinger I., Mátyus P., Wobus A.: Synthesis of ortho-functionalized 4-aminomethylpyridazines as substrate-like semicarbazidesensitive amine oxidase inhibitors. Chem. Pharm. Bull., 58, 964-970 (2010). IF 1.507 3. Földi Á.A., Ludányi K., Bényei A.Cs., Mátyus P.: tert-amino effect in peri-substituted naphthalenes: Syntheses of naphthazepine and naphthazonine ring systems. Synlett, 14, 2109-2113 (2010). IF 2.447 4. Énzsöly A., Dunkel P., Récsán Zs., Győrffy H., Tóth J., Marics G., Bori Z., Tóth M., Zelkó R., Di Paolo M.L., Mátyus P., Németh J.: Preliminary studies of the effects of vascular adhesion protein-1 inhibitors on experimental corneal neovascularization. J. Neural. Transm., 118, 1065-1069 (2011). IF 2.732 5. Pop L.A., Czompa A., Paizs Cs., Tosa M.I., Vass E., Mátyus P., Irimie F.D.: Lipase catalyzed synthesis of both enantiomers of 3-chloro-1-phenylpropan-1-ols. Synthesis, 18, 2921-2928 (2011). IF 2.466 6. Dunkel P., Balogh B., Meleddu R., Maccioni E., Gyires K., Mátyus P.: Semicarbazide sensitive amine oxidase/vascular adhesion protein-1: A patent survey. Expert Opin. Ther. Patents, 21, 1453-1471 (2011). IF 3.571 7. Maccioni E., Alcaro S., Cirilli R., Vigo S., Cardia C. M., Sanna M.L., Meleddu R., Yanez M., Costa G., Casu L., Mátyus P., Distinto S.: 3-Acetyl-2,5-diaryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles: A new scaffold for the selective inhibition of monoamine oxidase B. J. Med. Chem., 54, 6394-6398 (2011). IF 5.248 8. Dunkel P., Chai C.L.L., Sperlágh B., Huleatt P.B., Mátyus P.: Clinical utility of neuroprotective agents in neurodegenerative diseases: Current status of drug development for Alzheimer s, Parkinson s and Huntington s diseases, and amyotrophic lateral sclerosis. Expert Opin. Investig. Drugs, 21, 1267-1308 (2012). IF 4.744 24
9. Bottino P., Dunkel P., Schlich M., Galavotti L., Deme R., Regdon G. Jr., Bényei A., Pintye-Hódi K., Ronsisvalle G., Mátyus P.: Study on the scope of tert-amino effect: New extensions of type 2 reactions to bridged biaryls. J. Phys. Org. Chem., 25, 1033-1041 (2012). IF 1.578 10. Ilić M., Ilaš J., Dunkel P., Mátyus P., Bohác A., Liekens S., Kikelj D.: Novel 1,4-benzoxazine and 1,4-benzodioxine inhibitors of angiogenesis. Eur. J. Med. Chem., 58, 160-170 (2012). IF 3.499 11. Arany Á., Bolgár B., Balogh B., Antal P., Mátyus P.: Multi-aspect candidates for repositioning: Data fusion methods using heterogeneous information sources. Curr. Med. Chem., 20, 95-107 (2013). IF 3.715 12. Tábi T., Szökő É., Mérey A., Tóth V., Mátyus P., Gyires K.: Study on SSAO enzyme activity and anti-inflammatory effect of SSAO inhibitors in animal model of inflammation. J. Neural Transm., 120, 963-967 (2013). IF 2.871 13. Ilić M., Dunkel P., Ilaš J., Chabielska E., Zakrzeska A., Mátyus P., Kikelj D.: Towards dual antithrombotic compounds Balancing thrombin inhibitory and fibrinogen GPIIb/IIIa binding inhibitory activities of 2,3-dihydro-1,4-benzodioxine derivatives through regio- and stereoisomerism. Eur. J. Med. Chem., 62, 329-340 (2013). IF 3.432 14. Bolgár B., Arany Á., Temesi G., Balogh B., Antal P., Mátyus P.: Drug repositioning for treatment of movement disorders: From serendipity to rational discovery strategies. Curr. Top. Med. Chem., 13, 2337-2367 (2013). IF 3.453 15. Temesi G., Bolgár B., Arany Á., Szalai Cs., Antal P., Mátyus P.: Early repositioning through compound set enrichment analysis: A knowledge recycling strategy. Future Med. Chem., 6, 563-575 (2014). IF 3.744 16. Krajsovszky G., Tóth E., Ludányi K.: Tandem mass spectrometric study of annelation isomers of the novel thieno[3,2 :4,5]pyrido[2,3-d]pyridazine ring system. Arkivoc, 158-169 (2014). IF 1.165 25
17. Meleddu R., Distinto S., Corona A., Bianco G., Cannas V., Esposito F., Artese A., Alcaro S., Mátyus P., Bogdán D., Tramontano E., Maccioni E.: (Z)-3-(2-(4-arylthiazol-2-yl)hydrazono)indolin-2-one derivatives as dual inhibitors of HIV-1 RT. Eur. J. Med. Chem., 9, 452-460 (2015). IF 3.447 (2014) 18. Antus Cs., Radnai B., Dombóvári P., Fónai F., Avar P., Mátyus P., Rácz B., Sümegi B., Veres B.: Anti-inflammatory effects of a triple-bond resveratrol analog: Structure and function relationship. Eur. J. Pharmacol., 748, 61-67 (2015). (doi:10.1016/j.ejphar.2014.12.009) IF 2.532 (2014) 19. Huleatt P.B., Khoo M.L., Chua Y.Y., Tan T.W., Liew R.S., Balogh B., Deme R., Gölöncsér F., Magyar K., Sheela D.P., Ho H.K., Sperlágh B., Mátyus P., Chai C.L.L.: Novel arylalkenylpropargylamines as neuroprotective, potent, and selective monoamine oxidase B inhibitors for the treatment of Parkinson s disease. J. Med. Chem., 58, 1400-1419 (2015). (doi: 10.1021/jm501722s) IF 5.447 (2014) 20. Balogh B., Pázmány T., Mátyus P.: Analysis of Edg-Like LPA receptor-ligand interactions. Curr. Pharm. Des. 21, 3533-3547 (2015). (doi: 10.2174/1381612821666150216120500) IF 3.452 (2014) 21. Hársing L.G. Jr., Timár J., Szabó G., Udvari Sz., Nagy K.M., Markó B., Zsilla G., Czompa A., Tapolcsányi P., Kocsis Á., Mátyus P.: Sarcosine-based glycine transporter type-1 (GlyT-1) inhibitors containing pyridazine moiety: a further search for drugs with potential to influence schizophrenia negative symptoms. Curr. Pharm. Des., 21, 2291-2303 (2015). IF 3.452 (2014) 26