ALKÍMIA MA Az anyagról mai szemmel, a régiek megszállottságával.

Átírás

1 ALKÍMIA MA Az anyagról mai szemmel, a régiek megszállottságával

2 Kvíz az előző előadáshoz

3 Programajánlatok december 6. 18:00 Posztoczky Károly Csillagvizsgáló, Tata Posztoczky Károly előadássorozat: Kovaliczky István: Andalúz csillagok ( Közvetítés: december :00 ELTE Eötvös terem Atomoktól a csillagokig Tóth Csaba: Hullámlovas elektronok, avagy: hogyan gyorsítsunk elemi részecskéket lézerfénnyel plazmákban ( december :00 ELTE Kémiai Intézet 065-ös terem Észbontó ( Róka András: Reakciótípusok december :00 ELTE Eötvös terem Alkímia ma Varga Imre: Lágy nanorészecskék: Mire jó ami kicsi, puha, de intelligens? ( Honlapajánlat: A tudomány évről évre (1500 )

4 Hírek 10th IJSO eredmény: Stenczel Tamás - ezüstérem, Turi Soma, Pusztai Árpád, Gémes Antal, Luu Hoang Kimngan, Pápai Gábor - bronzérem

5 2013. december 19. Kék tartományban emittáló Luciferin származékok szintézise Sebő Anna Varga Imre: Lágy nanorészecskék: Mire jó ami kicsi, puha, de intelligens? V. Al-ki-mit-tud Magyarfalvi Gábor, Róka András, Seregélyes János, Szabados Ágnes, Pethő Bálint

6 Kék tartományban emittáló luciferin-származékok szintézise Sebő Anna II. évf. Kémia BSc Témavezető: Kele Péter MTA-TTK, SzKI Házi TDK, december 7.

7 Lumineszcencia A gerjesztett állapotból a molekula fotonkibocsátással lép vissza az alapállapotba Fotonkibocsátás (emisszió) Fluoreszcencia (nincs spinváltás, S* S alap ) Foszforeszcencia (van spinváltás, T* S alap ) 7

8 Gerjesztő energia szerint: Fotolumineszcencia (fénnyel való gerjesztés) Kemilumineszcencia (kémiai reakció, pl. luminol-h 2 O 2 + vas) Biolumineszcencia (biológiai folyamat, pl. luciferinluciferáz) 8

9 Biolumineszcencia luciferinek és luciferázok Luciferin Latia luciferin Coelenterazin 9

10 Biolumineszcencia alkalmazása Molekuláris biológia Marker (génexpresszió, rekombináns DNS technika) Jelzővegyület Nincs autofluoreszcencia Nincs fotodegradáció (photobleaching) Leggyakrabban vizsgált az amerikai szentjánosbogár luciferin-luciferáz rendszere 10

11 A luciferin-luciferáz reakció 546 nm Egyéb felhasználás: ATP vagy O 2 szenzor Viviani R. V. Cell. Mol. Life Sci. 2002, 59,

12 Luciferinszármazékok Yuan-Qiang, S.; Jing, L.; Pi, W.; Jingyu, Z.; Wei, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51,

13 Célkitűzések A luciferinszármazékok bővítése A látható spektrum kék tartománya felé eltolt emisszió Enzimkinetikai mérések Többszínű biológiai jelzések megvalósítása 13

14 Elméleti számítások alapján tervezett célvegyületek Oxidált származékra számított gerjesztés / emisszió (nm) N S COOH 449 / 482 Et N O O N COOH 480 / 524 Et N O S -- / -- Geometria: DFT szint, PBE0 funkcionál, G-311++G** bázis MeO O N COOH S 14

15 Szintézisek I

16 Szintézisek II. Et 2 N 1 CHO OH Br CN aceton K 2 CO 3 40 C, 4 h, 70% Et 2 N CHO O CN DMF Et 2 N 4 K 2 CO C, 2 h, 57% 5 O CN Et 2 N 5 O CN D-Cys 60 C, Ar, ph 8 puffer - EtOH 24 h, 18% Et 2 N O S 6 N COOH 16

17 Szintézisek III. MeO 7 CHO OH Br CN aceton K 2 CO 3 40 C, 4 h, 75% MeO CHO O CN DMF MeO 8 K 2 CO C, 2 h, 66% 9 O CN MeO 10 O CN D-Cys 60 C, Ar, ph 8 puffer - EtOH 24 h, 20% MeO O S 11 N COOH 17

18 Gerjesztési és emissziós spektrumok I. fluoreszcencia intenzitás / A.U λ gerj = 332 nm λ em = 412 nm emissziós spektrum gerjesztési spektrum hullámhossz / nm 18

19 Gerjesztési és emissziós spektrumok II. N COOH MeO O S fluoreszcencia intenzitás / A.U λ gerj = 365 nm gerjesztési spektrum emissziós spektrum λ em = 499 nm hullámhossz / nm 19

20 Összefoglalás Eredmények: Három új luciferin-származék előállítása További tervek: Biolumineszcens vizsgálatok Enzimkinetikai vizsgálatok Biológiai jelölések 20

21 Köszönetnyilvánítás Kele Péter Cserép Gergely Demeter Orsolya Herner András Kozma Eszter Varga Balázs Eördög Ádám Söveges Bianka Horváth Gábor Takács Levente Kállay Mihály (BME) Elméleti számítások Anyagi támogatás OTKA (K100134) ERA-Chemistry (NN110214) Lendület (LP /2013) 21

22 Kvíz az előző előadáshoz