ALKÍMIA MA Az anyagról mai szemmel, a régiek megszállottságával.

Átírás

1 ALKÍMIA MA Az anyagról mai szemmel, a régiek megszállottságával

2 Kvíz az előző előadáshoz

3 Programajánlatok április 3. 16:00 ELTE Kémiai Intézet 065-ös terem Észbontogató ( Róka András: A kémiai folyamatokat kísérő energiaváltozások április :00 ELTE Eötvös terem Atomoktól a csillagokig Szeidemann Ákos: Környezeti fizika a középiskolában ( április :00 ELTE Kémiai Intézet 065-ös terem Észontó ( Róka András: Mikrofázisok április :00 ELTE Eötvös terem Alkímia ma Riedel Miklós: Pi víz és társai ( Honlap- és szabadidő-ajánlat: Országos Műszaki Múzeum Magyar Vegyészeti Múzeuma

4 Magyar Vegyészeti Múzeum (Várpalota) A kémiai kísérleti oktatás fejlődése A kémiaoktatás története A magyar vegyipar fejlődése ig A reformkor vegyészete A várpalotai vár története festményeken Alkimista műhely Az es évek kémiai laboratóriuma Egyetemtörténeti kiállítás Híres magyar vegyészek arcképcsarnoka Mérlegkiállítás Számítástechnika a vegyipar szolgálatában Vegyészet az ókortól a reformkorig Vegyiparunk és Gyógyszeriparunk az ezredfordulón

5 Hírek

6 2009. április 2. Palládium-katalizátorok alkalmazása szerves kémiai átalakításokban (Novák Zoltán) Szepes László: Félúton a szervetlen és a szerves kémia között Látványos kémiai kísérletek (Pasinszki Tibor)

7 Palládium-katalizátorok alkalmazása szerves kémiai átalakításokban Novák Zoltán Eötvös Loránd Tudományegyetem, Kémiai Intézet Alkímia Ma, 2008/ Április 2.

8 Kutatási Program -A Novák csoport ELTE Kémiai Intézet, Szerves Kémiai Tanszék, novakz.web.elte.hu

9 A palládium kémiája

10 Keresztkapcsolási reakciók 1990-

11 A palládium-katalizált aminálás Gyógyszeripari alkalmazás

12 Solid Supported Catalysis Katalízis hordozóra választott katalizátorokkal Szilárd Solid Hordozók: Supports: Charcoal, Csontszén, Metal-oxides, Fém-oxidok, Zeolites, Zeolitok, PolimersPolimerek Reaction Reakció Catalytic Activity Katalitikus aktivitás Rekciókörülmények hatása a katalizisre Effect of Reaction Parameters on the Reaction Katalizátor Recycling újrahasznosítás of Catalyst? De... but... Augustine, R. L., O Leary, S.T. J. Mol Cat. A 1995, 95, 277 Biffis, A.; Zecca, M.; Basato, M.; J. Mol Cat. A 2001, 173, 249 Heidenreich, R. G.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J.; Köhler, K. J. Mol Cat. A 2002, , 499 Zhao, F.; Shirai, M.; Arai, M. J. Mol Cat. A 2000, 154, 39 Djakovitch L, Rollet P. Adv. Synth. Cat. 2005, 346(13-15), 1782

13 Solid Supported Catalysis Katalízis hordozóra választott katalizátorokkal Szilárd Solid Hordozók: Supports: Charcoal, Csontszén, Metal-oxides, Fém-oxidok, Zeolites, Zeolitok, PolimersPolimerek Reaction Reakció Catalytic Activity Katalitikus aktivitás Rekciókörülmények hatása a katalizisre Effect of Reaction Parameters on the Reaction Katalizátor Recycling újrahasznosítás of Catalyst? De... but... Augustine, R. L., O Leary, S.T. J. Mol Cat. A 1995, 95, 277 Biffis, A.; Zecca, M.; Basato, M.; J. Mol Cat. A 2001, 173, 249 Heidenreich, R. G.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J.; Köhler, K. J. Mol Cat. A 2002, , 499 Zhao, F.; Shirai, M.; Arai, M. J. Mol Cat. A 2000, 154, 39 Djakovitch L, Rollet P. Adv. Synth. Cat. 2005, 346(13-15), 1782

14 Solid Supported Catalysis Katalízis hordozóra választott katalizátorokkal Szilárd Solid Hordozók: Supports: Charcoal, Csontszén, Metal-oxides, Fém-oxidok, Zeolites, Zeolitok, PolimersPolimerek Reaction Reakció Catalytic Activity Katalitikus aktivitás Rekciókörülmények hatása a katalizisre Effect of Reaction Parameters on the Reaction Katalizátor Recycling újrahasznosítás of Catalyst? De... but... Augustine, R. L., O Leary, S.T. J. Mol Cat. A 1995, 95, 277 Biffis, A.; Zecca, M.; Basato, M.; J. Mol Cat. A 2001, 173, 249 Heidenreich, R. G.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J.; Köhler, K. J. Mol Cat. A 2002, , 499 Zhao, F.; Shirai, M.; Arai, M. J. Mol Cat. A 2000, 154, 39 Djakovitch L, Rollet P. Adv. Synth. Cat. 2005, 346(13-15), 1782

15 Solid Supported Catalysis Katalízis hordozóra választott katalizátorokkal Szilárd Solid Hordozók: Supports: Charcoal, Csontszén, Metal-oxides, Fém-oxidok, Zeolites, Zeolitok, PolimersPolimerek Reaction Reakció Catalytic Activity Katalitikus aktivitás Reakciókörülmények Effect of Reaction Parameters hatása on a the katalízisre Reaction Katalizátor Recycling újrahasznosítás of Catalyst? De... but... Augustine, R. L., O Leary, S.T. J. Mol Cat. A 1995, 95, 277 Biffis, A.; Zecca, M.; Basato, M.; J. Mol Cat. A 2001, 173, 249 Heidenreich, R. G.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J.; Köhler, K. J. Mol Cat. A 2002, , 499 Zhao, F.; Shirai, M.; Arai, M. J. Mol Cat. A 2000, 154, 39 Djakovitch L, Rollet P. Adv. Synth. Cat. 2005, 346(13-15), 1782

16 Solid Supported Catalysis Katalízis hordozóra választott katalizátorokkal Szilárd Solid Hordozók: Supports: Charcoal, Csontszén, Metal-oxides, Fém-oxidok, Zeolites, Zeolitok, PolimersPolimerek Reaction Reakció Catalytic Activity Katalitikus aktivitás Reakciókörülmények Effect of Reaction Parameters hatása on a the katalízisre Reaction Katalizátor Recycling újrahasznosítás of Catalyst? Augustine, R. L., O Leary, S.T. J. Mol Cat. A 1995, 95, 277 Biffis, A.; Zecca, M.; Basato, M.; J. Mol Cat. A 2001, 173, 249 Heidenreich, R. G.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J.; Köhler, K. J. Mol Cat. A 2002, , 499 Zhao, F.; Shirai, M.; Arai, M. J. Mol Cat. A 2000, 154, 39 Djakovitch L, Rollet P. Adv. Synth. Cat. 2005, 346(13-15), 1782 De... but... Homogén vagy Heterogén katalízis?

17 A palládium útja a reakció során A feltételezett mozgások R1 R1 L Pd L R2 P Reakció Palládium kolloid keletkezése Pd-fekete keletkezése katalizátor veszteség Pd adszorpció

18 Palládium részecskék a csontszén felületén Reakció előtt Reakció után Felvételek: Heidenreich, R. G.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J.; Köhler, K. J. Mol Cat.A 2002, , 499

19 A Sonogashira reakció Reaktivitás: Ar-I > Ar-Br >> Ar-Cl -Intermedierek - Heterociklusok - Biológiailag aktív molekulák - Természetes vegyületek - Anyagtudomány - Fluoreszcens molekulák Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467.

20 Aril-kloridok Sonogashira kapcsolása - Ligandum vizsgálat Cl 5% Pd/C, 5%Ligandum Cs 2 CO 3, DMA, 110 o C, 2 h 3 P O 3 P 3 P 3 P F 3 P F 3 C F 3 C 3 P 3 P MeO 3 P Ph 2 P PPh 2 Ph2 P PPh 2 Ph 2 P PPh 2 11% 20% 3 P PCy 2 Pr i PCy 2 i Pr 96% i Pr P t Bu 2 Pr i i Pr PPh 2 PPh 2 11% O PPh 2 PPh 2 1.2% P 0% 31% 95% i Pr Fe PPh 2 PPh 2 37% Anna Komáromi, Zoltán Novák, Chem. Commun., 2008,

21 Hordozós palládiumforrások összehasonlítása Konverzó 60 perc után (%) Fluka Panreac Saját (2) Saját (1) Dutral He reaus K0218 régi Hereau s K0218 új SH6 SQ6 régi S Q6 S A6 E1702 CB/D E196 KP/D E 196 WN/D 29 példa 72-99% Anna Komáromi, Zoltán Novák, Chem. Commun., 2008,

22 Kiss Péter Bazsó Gábor TEM felvétel Dódony István, ELTE Ásványtani Tanszék

23 Hordozós palládiumforrások összehasonlítása Konverzó 60 perc után (%) Fluka Panreac Saját (2) Saját (1) Dutral He reaus K0218 régi Hereau s K0218 új SH6 SQ6 régi S Q6 S A6 E1702 CB/D E196 KP/D E 196 WN/D 29 példa 72-99% Anna Komáromi, Zoltán Novák, Chem. Commun., 2008,

24 Kitekintés Palládium helyett más átmenetifém: Cu, Ni, Fe Reakciók átmenetifémek nélkül Új ligandumok Új hordozók

25 Kele és Novák kutatócsoportok Novák Zoltán Csincsi Ádám Daru János Gonda Zsombor Komáromi Anna Molnár Annamária Szabó Fruzsina Sikk, Lauri Tolnai Gergely Kele Péter Cserép Balázs Gergely Herner András Lőrincz Krisztián Nagy Krisztina Varga Balázs 25

26 Kvíz az előző előadáshoz