KABNSAVSZÁMAZÉKK Levezetés Kémiai rokonság 2 2 2 N 3 N A karbonsavszármazékok típusai l karbonsavklorid karbonsavanhidrid karbonsavészter N N 2 karbonsavnitril karbonsavamid
Példák karbonsavkloridok 3 l ll l acetilklorid oxalilklorid benzoilklorid karbonsavanhidridek 3 3 3 2 5 ecetsavanhidrid ecetsavpropionsavanhidrid gyűrűs anhidridek ftálsavanhidrid borostyánkősavanhidrid
karbonsavészterek 2 5 etilformiát 3 3 metilacetát 2 5 3 etilbenzoát fenilacetát laktonok (gyűrűs észterek) 2 α α β γ γbutirolakton β γ δ δvalerolakton
karbonsavamidok 3 N 2 3 N N 2 formamid 3 N,Ndimetilacetamid benzamid laktámok (gyűrűs amidok) 2 N 2 N N εkaprolaktám karbonsavnitrilek 3 N acetonitril benzonitril N
A KABNSAVSZÁMAZÉKK EAKTIVITÁSA Szubsztitúció a karbonilszénatomon Mechanizmus Nu addíció Nu Nu elimináció Nu eaktivitás távozó csoport l > Q > Q > N 2 savi erősség l > Q > Q > N 3 eaktivitási sorrend l > Q > Q > N 2
eakciótípusok 2 "hidrolízis" karbonsav Q "alkoholízis" Q észter N 3 "ammonolízis" N 2 amid Q "acidolízis" anhidrid Q
A karbonsavszármazékok hidrolízise 3 l 2 (gyors) 3 l 3 3 2 (melegítés) 2 3 Az észterek savas hidrolízise A) Me Me 2 Me 2 Me Me Me B) t t t Bu Bu Bu
Árnyékolt karbonilcsoportot tartalmazó észterek hidrolízise 1. cc. 2 S 4 Q 2. 2 (: nagy térigényű csoport) Mechanizmus Q Q Q acílium kation 2 2 Példa 3 3 3 "hidr." 3 3 3 3
Az észterek lúgos hidrolízise (elszappanosítás) 3 3 3 3 3 3 3 3 Laktonok hidrolízise Na/ 2 2 2 2 2 Na Gliceridek hidrolízise 2 2 1 2 2 /Na 3 2 2 1 Na 2 3 Na Na glicerid glicerin szappan 13 27 15 31 17 35 8 17 = 7 14 mirisztinsav palmitinsav sztearinsav olajsav
Az amidok savas hidrolízise N 2 N 2 2 N 2 N 3 (N 4 ) N 3 A nitrilek savas hidrolízise N N 2 N N 2 amid N
A karbonsavszármazékok alkoholízise 3 l Et (gyors) 3 Et l 3 3 Et (melegítés) 3 Et 3 3 Et 3 Et (savkatalízis) 2 Árnyékolt karbonilcsoportot tartalmazó karbonsavak alkoholízise 1. cc. 2 S 4 Q 2. Q (: nagy térigényű csoport) Mechanizmus 2 acílium kation Q Q Q
A karbonsavszármazékok ammonolízise N 3 N 2 QN 2 NQ Q 2 N NQ 2 3 l 2 N 3 3 N 2 N 4 l 3 3 2 N 3 3 N 2 3 N 4 3 Et N 3 3 N 2 Et Laktámok N 2 N 2
Gyűrűs anhidridek reakciója ammóniával ftálsavanhidrid N 2 2 N 3 hev. N 4 ftálimid N Savanhidridek előállítása Savkloridok reakciója karbonsavakkal (acidolízis) 3 l 3 3 3 l Dikarbonsavak átalakítása gyűrűs anhidridekké hevítés 2 hevítés 2
A karbonsavszármazékok redukciója Katalitikus hidrogénezés 2 /kat. l 2 N 2 /kat. 2 N 2 edukció LiAl 4 del l Q 1. LiAl 4 2. 2 N 2 N 1. LiAl 4 2. 2 N 2
Az észterek savassága Et Et pk a > 20 pk a = 911 Et 2 Et malonészter Et Et Et Et 3 2 Et 3 Et acetecetészter
laisen kondenzáció 3 Et 2 Et Na Et 3 2 Et Mechanizmus 3 Et Et 2 Et Et 3 2 Et Et 3 2 Et Et Et 3 2 Et 3 Et Et
Acetecetészter szintézisek 3 2 Et NaEt 3 Et 3 Et "S N " 3 Et 3 Et 3 hidrol. 2 3 3 2 3 Dekarboxilezés 2 3 3 2 2 3 1 2 1 2 3
Malonészter szintézisek Et 2 Et NaEt Et Et Et Et "S N " Et Et Et Et hidrol. 2 2 2 1 2 1 2
Szénsavszármazékok Levezetés Y Z 2 Z 2 l l foszgén Et N 3 l Et Et Et Et dietilkarbonát 2 N N 2 karbamid N 2 hev. N l N alkilizocianát