Fontosabb vegyülettípusok Szénhidrogének: alifás telített (metán, etán, propán, bután, ) alifás telítetlen (etén, etin, ) aromás (benzol, toluol, naftalin) Oxigéntartalmú vegyületek: hidroxivegyületek (metanol, etanol, fenol) éterek (dietil-éter) aldehidek, ketonok (acetaldehid, aceton) karbonsavak (ecetsav) észterek szénhidrátok Nitrogéntartalmú vegyületek: aminok (metil-amin, anilin) aminosavak amidok Műanyagok: természetes alapú műanyagok (kaucsuk) mesterséges alapú műanyagok (PVC, neylon)
Alifás telített szénhidrogének Jellemzők: Név: alkánok, paraffinok, összegképlet: C n H 2n+2 csak egyszeres (s) kovalens kötéseket tartalmaznak - nyílt láncú: nincs elágazás (bután) - elágazó: izobután - gyűrűs: cikloalkánok, cikloparaffinok (ciklohexán) Apolárisak, vízzel nem, de egymással elegyenek. Szerves oldószerekben oldódnak Savakkal, lúgokkal, oxidálószerekkel nem reagálnak. Oxigén jelenlétében hőfelszabadulás közben elégnek: C n H 2n+2 + (1,5n+0,5)O 2 = nco 2 + (n+1)h 2 O Térszerkezet (konformáció): Az atomok igyekeznek minél távolabb elhelyezkedni egymástól: a szemben levő kötések 60º-os (torziós) szöget zárnak be: axiális ekvatóriális
Alifás telítetlen szénhidrogének Jellemzők: Név: alkének, olefinek (olajképző). A molekulában egy vagy több kettős kötés van. Monoolefin: C n H 2n Lehetnek nyílt láncúak és gyűrűsek. Nincs szabad forgás a kettős kötés körül: 2 szerkezet lehetséges (cisz/transz izoméria) cisz-2-butén (Z) transz-2-butén (E) Előfordulás: nagy reakciókészségük miatt csak kis mennyiségben: kőolaj, földgáz Előállítás: földgáz és kőolaj krakkolásával 800-900 ºC-on: CH 3 -C n H 2n -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -C n H 2n -CH 3 + CH 2 =CH 2 Felhasználás: műanyag gyártás alapanyaga ζ
Alifás telítetlen szénhidrogének Kémiai tulajdonságok: A kettős kötésben a p-kötés könnyen felszakítható, a p elektronok azután egyszeres s- kötést képeznek. Égés: világító, kormozó lánggal: C 2 H 4 + 3O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O részben tökéletlen égés: C 2 H 4 + 2O 2 = CO 2 + 2H 2 O + C (korom, izzás) Enyhe oxidáció H 2 O 2 -vel: Addíció: R-CH=CH-R + H 2 = R-CH 2 -CH 2 -R (Ni ill. Pt katalizátor jelenlétében) R-CH=CH-R + HCl = R-CH 2 -CHCl-R Polimerizáció: egy telítetlen vegyület sok azonos molekulája egyesül melléktermék képződése nélkül: nch 2 =CH 2 = -(CH 2 -CH 2 ) n - (300 ºC-on Ziegler-Natta katalizátor Al-, Ti, V- vegyületek keveréke) Nagyobb olefinek polimerizációja: 1963 Nobel-díj Butadién: CH 2 =CH-CH=CH 2 polimerizálva (műkaucsuk):-(h 2 C-CH=CH-CH 2 ) n -
Alifás telítetlen szénhidrogének Butadién polimerizáció mellékreakció (kb. 20 %-ban): nincs kettős-kötés átrendeződés átalakul cisz izomerré 1,3-butadién transz 1,4- addíció 1,2- addíció transz 1,4- addíció cisz 1,4- addíció Acetilén (etin): H-C C-H A hármas kötésben levő két p-kötés még reaktívabb mint az etén kettős kötése. Égés: világító, kormozó lánggal: 2C 2 H 2 + 5O 2 = 4CO 2 + 2H 2 O nagy hőfejlődéssel jár: hegesztés Legfontosabb reakciója a HCl addíció: HCCH + HCl = H 2 C=CH-Cl H 2 C=CH- vinil-csoport; a vinil-klorid a PVC alapanyaga Előállítás metánból 1200 ºC-on: 2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2
Hidroxivegyületek, éterek, oxovegyületek alkoholok fenol(ok) éterek aldehidek ketonok Fontosabb képviselők: Metanol (CH 3 OH): tulajdonságai megtévesztésig hasonlítanak az etanolra, de nagyon mérgező! Etanol (CH 3 -CH 2 -OH): poláris és apoláris vegyületeket is jól old. Hidrogénkötésre képes. OH csoportja gyengén poláris, emiatt oldata semleges kémhatású 70 %-os vizes oldata pusztítja a baktériumokat Fenol (C 6 H 5 -OH): OH csoportja vízben könnyen disszociál oldata gyengén savas kémhatású fehérjét kicsapja: fertőtlenítő ill. mérgező Dietil-éter (C 2 H 5 -O-C 2 H 5 ): illékony levegővel robbanóelegyet képez legrégebben használt altatószer Formaldehid (CH 2 O): fertőtlenítő (40 %-os vizes oldata a formalin) ezüst sókat lúgos közegben fémezüstté redukálja: tükörgyártás Aceton (CH 3 -CO-CH 3 ): oldószer lakk-, festék-, műszál-, illatszeriparban
Alkohol élettani hatása
Telítetlen kötést tartalmazó vegyületek Izoprén vázas vegyületek
Karbonsavak, észterek Karbonsavak (R-COOH): keto + hidroxilcsoport, de tulajdonságai különböznek mind a ketonokétól, mind az alkoholokétól A deprotonálódott karboxilcsoportban 3 centrumon 4 elektronból delokalizált p rendszer alakul ki. Emiatt a karboxilát anion eléggé stabilis. OH csoport jóval polárisabb: közepesen erős savak Magas olvadás- és forráspont dimerképződés miatt C 5 -ig vízben jól oldódnak, afölött a C-lánc nagy apolaritása akadályoz Fontosabb karbonsavak: Hangyasav (HCOOH): legerősebb karbonsav. Hangya, méh, csalán méreganyagában. Ecetsav (CH 3 -COOH): etil-alkoholból a levegő oxigénje és ecetsav-baktériumok hatására élelmiszerek, ipari alkalmazások Akrilsav (prop-2-énsav, CH 2 =CH-OH): addícióra, polimerizációra képes Metakrilsav: CH 2 =C(CH 3 )-COOH): fontos műanyag alapanyag Észterek: Karbonsav + alkohol = észter + H 2 O (savas közeg, melegítés) Felhasználás: oldószer, műanyag alapanyag, illatszer, ételízesítő
Karbonsav-származékok Savkloridok Savanhidridek Sav-imidek
Aminok, amidok Aminok: N kapcsolódik egyszeres kötéssel C vagy H atomokhoz A N magános elektronpárja révén bázikus tulajdonságú (savakkal só) elsőrendű másodrendű harmadrendű Az első és másodrendű aminok hidrogénkötéssel egymáshoz kapcsolódhatnak A hidrogénkötés erőssége fele az alkoholokénak. Kis szénatomszámúak vízben jól oldódnak Gyakorlati szempontból legfontosabb az anilin: festék-, gyógyszeripar Amidok: karbonil + amin (első-, másod-, harmadrendű) A C=O kötés p elektronjai delokalizálódnak a N magános elektronpárjával: 3 centrumos 4 elektronos p rendszer Első- és másodrendű amidok hidrogénkötéssel összekapcsolódnak: magas forráspont Kis szénatomszámúak vízben jól oldódnak Amfoterek: C=O oxigén protont köthet meg, NH protont adhat le Karbamid: emberi, állati szervezetben képződik. N-tartalmú műtrágya.
Aromás szénhidrogének Gyűrűs, telítetlen szénhidrogének, melyek szerkezetében egy vagy több benzolgyűrű található: Benzol (C 6 H 6 ) jellemzői: Aromás: 6 elektron által alkotott gyűrűsen delokalizált p-elektronszextett Annyira stabil, hogy az alkénektől eltérően telítetlen jellege ellenére nagyon nehezen vihető addíciós reakcióba. Szubsztitúciós reakció: C 6 H 6 + Br Fe, 50 ºC 2 C 6 H 5 Br + HBr Fenilcsoport: C 6 H 5 - csoport Előfordulás: kőszénkátrányban, előállítás ebből 85 ºC-on desztillációval. Felhasználás: oldószer, aromás vegyületek kiinduló anyaga Sztirol (vinil-benzol): C 6 H 6 -CH=CH 2 Benzol és alkének reakcióit is adja polimerizálható Felhasználás: polisztirol gyártása
Heterociklusos vegyületek Gyűrűben heteroatomot tartalmazó vegyületek piridin imidazol benzimidazol
Heterociklusos vegyületek Kiterjedt konjugált kettőskötésű rendszerek B 12 vitamin