KÉMIA FOGORVOSTAN HALLGATÓKNAK II. VIZSGA TÉTELSORA ÁLTALÁNOS KÉMIA 1. Az atomok felépítése. Tömegszám, rendszám. Kémiai elemek, vegyületek. Izotópok. Radioaktivitás, radioaktív izotópok. Avogadro-állandó. A mol fogalma. Az elektronhéj felépítése, kvantumszámok és energianívók. A Pauli-féle tilalmi elv. Hund-szabály. 2. Ionos kötés. Ionrács kialakulása, ionizációs energia, elektronaffinitás, rácsenergia. Sók. A fontosabb ionok elnevezése, sók nevezéktana. A fémes kötés, rácstípusok. 3. Kovalens kötés elmélete. Egyszeres és többszörös kovalens kötések. Mezoméria (rezonancia), delokalizált molekulapályák. A poláros kovalens kötés. Dipólus momentum. A molekulák térbeli felépítése, molekulageometria. 4. Másodlagos kémiai kötések. Hidrogénkötés, kialakulásának feltételei. Hidrogénkötés kialakulása szerves vegyületekben. Van der Waals kötőerők: dipólus-dipólus kölcsönhatások és London-féle erők. 5. Halmazállapotok. A gázhalmazállapot. Gáztörvények. az egyesített gáztörvény. A folyékony halmazállapot. A folyadékok tulajdonságai. A szilárd halmazállapot, a kristályos anyagok tulajdonságai. A kristályrácsok típusai. Szublimáció és liofilizálás. 6. Homogén rendszerek: gázelegyek, oldatok és ötvözetek. A mikroheterogén rendszerek, a kolloid állapot, kolloid mérettartomány. A kolloidok tulajdonságai, típusai. A kolloidok felosztása: hidrofil és hidrofób, diszperziós és asszociációs kolloidok (micellák). 7. Az oldatok típusai, az oldás folyamata. Oldhatóság, telített oldatok. Molekulaszerkezet és oldhatóság. Oldatok koncentrációja, kifejezési formái, koncentrációegységek. Az oldhatósági szorzat. Az oldhatóság hőmérséklet- és nyomásfüggése. Az ozmózis és biológiai jelentősége. 8. Kémiai egyensúlyok, egyensúlyi állandó, a tömeghatás törvénye. A Le Chatelier-elv; a koncentráció, a hőmérséklet és a nyomás hatása az egyensúlyokra. 9. Arrhenius sav-bázis elmélete. Brönsted és Lowry sav-bázis elmélete, konjugált sav-bázis párok. Amfoter anyagok (amfolitok). Savak és bázisok erősségének függése a kémiai szerkezettől. Lewis sav-bázis elmélete. 10. Elektrolitok, elektrolitos disszociáció, disszociációfok. Erős és gyenge elektrolitok. Egyensúlyok elektrolit oldatokban: a víz disszociációs egyensúlya. A víz ionszorzata, ph és poh. Savak ill. bázisok disszociációs egyensúlya, disszociáció állandók (K s és K b ). 11. Sók hidrolízise: savas, semleges és lúgos kémhatású sók. A sav-bázis titrálás. Sav-bázis titrálási görbék: erős és gyenge sav titrálása erős lúggal. Sav-bázis indikátorok. 1
12. A közös ion hatása. Pufferoldatok és alkalmazásuk. A Henderson-Hasselbalch egyenlet. Pufferek fajtái. Acetát-puffer, foszfát-puffer, hidrogén-karbonát-szén-dioxid puffer. Pufferek az elő szervezetben. Pufferkapacitás. 13. Kémiai termodinamika. Rendszer és környezet. Állapotjelzők. Exoterm és endoterm reakciók. A termodinamika I. főtétele. A reakcióhő és az entalpia. Hess tétele. Kémiai rendszer rendezettsége, az entrópia. A kémiai reakciók entrópiaváltozása. A termodinamika II. és III. főtétele. Folyamatok spontaneitása. Szabadentalpia és szabadenergia. 14. Elektródok és galvánelemek fogalma. Az elektródok típusai. A standard hidrogén-elektród. Elektródpotenciál, standard potenciál. Referencia elektródok, ph mérés. Az elektromotoros erő. A Nernst-egyenlet. Redoxifolyamatok az anyagcserében. 15. Reakciókinetika. Elemi reakciók, a reakciók molekularitása. A kémiai reakciók sebessége, a sebességi egyenlet, a sebességi állandó. A reakciók kinetikus rendje. Aktiválási energia, aktivált komplex. Összetett reakciók típusai Katalizátorok, homogén és heterogén katalízis. Enzimek. 2
SZERVETLEN KÉMIA 1. Az elemek periódusos rendszere, a rendszer felépítésének elektronszerkezeti magyarázata. Az elemek csoportosítása, periódikus tulajdonságok. Atom és ionrádiuszok. 2. A hidrogén és vegyületei: víz, hidrogénperoxid, ammónia, kénhidrogén, hidridek. A nemesgázok jellemzése. Elektronszerkezetük, tulajdonságaik. 3. A halogén elemek elektronszerkezete, kémiai tulajdonságaik. Hidrogén-halogenidek és sóik, a halogén elemek oxosavai és ezek sói. 4. Az oxigéncsoport elemei. Elektronszerkezetük, kémiai tulajdonságok. Oxidok. Savanhidridek és bázisanhidridek. Peroxidok, szuperoxidok. Kénhidrogén, szulfidok. A kén oxidjai, oxosavai és ezek sói. 5. A nitrogéncsoport elemeinek elektronszerkezete és kémiai tulajdonságaik. Ammónia. A nitrogén oxidjai, oxosavai, és azok sói. A foszfor és oxidjai, oxosavai, sói. A foszfor halogénvegyületei. 6. A széncsoport elemeinek elektronszerkezete. Szén-szén kovalens kötések: sp 3, sp 2, sp hibridizáció. Kémiai tulajdonságok. A szén oxidjai, szénsav, karbonátok. Szilikátok. 7. A fémek általános jellemzése. A fémrács szerkezete, általános fizikai és kémiai tulajdonságok. Ötvözetek: általános jellemzés, ötvözet-típusok, példák ötvözetekre. 8. Az alkáli fémek elektronszerkezete, kémiai tulajdonságaik. Alkáli oxidok, hidroxidok. Alkáli fémek sói. 9. Az alkáli földfémek elektronszerkezete, fizikai és kémiai tulajdonságaik. Az alkáli földfémek oxidjai, hidroxidjai, sói. 10. Az alumínium elektronszerkezete, kémiai tulajdonsága. Az alumínium-oxid sav-bázis tulajdonsága. Az alumínium kloridja. 11. A d-mező elemeinek elektronszerkezete. Az elektronszerkezetből levezethető kémiai tulajdonságok. Oxidációs szám. Fontosabb képviselők: pl. mangán, vas, réz, platina, cink. 12. Komplex vegyületek. A komplexek stabilitása. A koordinációs szám. Kelát komplexek. A kelát komplexek biológiai jelentősége. 13. A metatézis reakciók: csapadékképződés, gázfejlődés és semlegesítés. Elektrolitok oldhatósága és az oldhatósági szorzat. A fontosabb ionok elnevezése, sók nevezéktana. 14. Oxidáció és redukció. Standardpotenciál, oxidáló- és redukálókészség a fémek és nemfémek körében. Fémek reakciója fémionnal, vízzel, híg és tömény ásványi savakkal, lúggal, halogének reakciója halogenid-ionokkal. 3
SZERVES KÉMIA 1. Szerves vegyületek csoportosítása funkciós csoportok szerint. Alkánok (paraffinok) szerkezete, nevezéktana, szerkezeti izomériája. A konformáció fogalma, az etán konformációs viszonyai. Alkil csoportok elnevezése. Kémiai reakciók: gyökös szubsztitúció (klórozás). 2. Szerves kémiai reakciók típusai. Szubsztitúciós, addíciós és eliminációs reakciók. Homolízis és heterolízis, gyökös és ionos mechanizmusú reakciók. Nukleofil és elektrofil reagensek. Példák az elektrofil addícióra és szubsztitúcióra (A E és S E ), valamint a nukleofil addícióra és szubsztitúcióra (A N és S N ). 3. Cikloalkánok (cikloparaffinok) szerkezete, nevezéktana. A ciklohexán szék és kád konformációja. Axiális és ekvatoriális helyzetű szubsztituensek. Diszubsztituált cikloalkánok izoméria viszonyai. Többgyűrűs telített szénhidrogének: cisz- és transz-dekalin A cikloalkánok kémiai tulajdonságai. 4. Az alkének (olefinek) szerkezete, nevezéktana. Strukturális és cisz-transz izoméria. A szénszén kettős kötés reakciói: elektrofil addíciók. A Markovnyikov-szabály. Polimerizációs reakciók. Alkinek, az acetilén és reakciói. Fogászati polimerek. Kompozit tömőanyagok felépítése, szerkezete. 5. A -elektronpárok eltolódása: konjugációs hatás. Butadién: a kettős kötések delokalizációja, mezomer határszerkezetek. A konjugált diének addíciós reakciói. Az izoprén szerkezete. Terpének jellemzése. Karotinoidok és az A-vitamin (retinol). A látás fotokémiai alapjai. 6. Aromás vegyületek. A benzol szerkezete. Aromás vegyületek stabilitása. A Hückel-szabály. A naftalin, az antracén és a fenantrén. A benzol származékai: toluol, xilolok, etilbenzol, vinilbenzol (sztirol). Aril- és aralkil-csoportok. 3,4-benzpirén és a kémiai karcinogének. Az aromás vegyületek kémiai reakciói: elektrofil szubsztitúció (halogénezés). 7. Halogénezett szénhidrogének csoportosítása, előállítása; az alkilhalogenidek nevezéktana. Nukleofil szubsztitúciós reakciók. Eliminációs reakciók. Fontosabb halogénszármazékok. 8. Hidroxilcsoportot tartalmazó szénvegyületek: alkoholok, enolok és fenolok. Az alkoholok csoportosítása, nevezéktana, kémiai tulajdonságai, reakciói. Az alkoholok néhány fontosabb képviselője. 9. Fenolok savas jellege. A fenolok nevezéktana. Kémiai reakcióik. Fenolok oxidációja: kinonok. Fontosabb fenolok és fenolszármazékok. Az alkoholok szervetlen savakkal képzett észterei: nitrátok, szulfátok és foszfátok. 10. Éterek, gyűrűs éterek és fenoléterek nevezéktana, előállítása. Az éterek kémiai tulajdonságai. A tioalkoholok (merkaptánok) kémiai tulajdonságaik, oxidációs reakciók. A tioéterek. Szulfoxidok, szulfonok, szulfonsavak. 4
11. Molekulák térszerkezete: konstitúció, konfiguráció, konformáció. A molekulák szimmetriaviszonyai, királis és akirális molekulák. Az optikai aktivitás. Enantiomerek, racém elegyek. Az optikai forgatóképesség. Projektív képletek, E. Fischer vetítési szabályai. A D/L rendszer: csoportegyeztetési szabályok, a glicerinaldehidre vonatkoztatott relatív konfiguráció. Cahn, Ingold és Prelog javaslata a konfiguráció általános jelölésére: az R/S rendszer. Prioritási szabályok. 12. Több kiralitáscentrumot tartalmazó molekulák. Az eritróz és treóz izomerjei, treo- és eritromódosulatok. Diasztereomerek. A borkősav-izomerek: L-, D- és mezo-borkősav. A monoszacharidok mint több kiralitáscentrumot tartamazó vegyületek. A molekuláris disszimmetria, allénizoméria. Rezolválás: a racém elegyek elválasztásának módszerei. 13. Az aminok csoportosítása, nevezéktana. Aminok előállítása, tulajdonságai, térszerkezete, kémiai sajátságai. Az aminok báziserőssége vizes és nemvizes oldatban, sóképzés. Az aminok kémiai reakciói. Fontosabb aminok és aminoalkoholok. Neurotranszmitter aminok. Szulfonamidok. 14. Heterociklusos vegyületek fogalma, csoportosítása, nevezéktana. 3- és 4-tagú gyűrűk. Öttagú gyűrűs vegyületek egy heteroatommal: furán, tiofén és pirrol; aromás jellegük, elektronszerkezetük. Öttagú gyűrűk 2 heteroatommal: oxazol, imidazol, pirazol, tiazol. 15. Hattagú heterociklusos vegyületek egy heteroatommal. A piránok és származékaik: a kromán és a flavonoidok. A piridin szerkezete, bázikus jellege, reakciói. Származékai: nikotinsav és amidja. Benzológjai: kinolin, izokinolin. 16. Hattagú heterociklusos vegyületek két heteroatommal. Piridazin, pirazin és piperazin. Pirimidin és tulajdonságai. Pirimidin származékok: barbitursav, barbiturátok; laktim-laktám tautoméria. A purin és származékai: húgysav. 17. Oxovegyületek. A karbonilcsoport. Az aldehidek és ketonok elnevezése, előfordulásuk és előállításuk. A karbonilcsoport jellemző kémiai reakciói: nukleofil addíciós reakciók, kondenzációs reakciók. 18. A karbonilcsoport melletti -szénatom reakciói: oxo-enol tautoméria; aldol-addíció (aldoldimerizáció), szerepük a biokémiai folyamatokban. Oxovegyületek oxidációs és redukciós átalakulásai. A formaldehid polimerizációs reakciói. Fontosabb aldehidek és ketonok. Kinonok, redoxi-reakcióik; ubikinon (koenzim-q) és K-vitamin. 19. A karbonsavak elnevezése, csoportosítása. A karboxilcsoport savas jellege, a karbonsavak disszociációja. Sóképzés, dekarboxilezés, észteresítési reakció. Telített dikarbonsavak: kémiai tulajdonságaik, fontosabb képviselőik. Telítetlen dikarbonsavak. Aromás mono- és dikarbonsavak. Kémiai tulajdonságaik. 20. Hidroxi-karbonsavak, kémiai reakcióik, laktonok képződése. Fontosabb képviselőik. Halogénezett karbonsavak. Oxokarbonsavak: kémiai tulajdonságaik, fontosabb képviselőik. Ketontestek. Szerves szénsav származékok és jelentőségük. 5
21. A karbonsavak származékai: észterek, tioészterek, savhaloidok, savanhidridek, karbonsavnitrilek és amidok. Előállításaik, reakcióik. Acetil-koenzim-A. A karbonsavészterek képződése, hidrolízise, elszappanosítás. Fontosabb észterek: trigliceridek. Szappanok és detergensek. 22. A telített zsírsavak homológ sora, fontosabb képviselőik. Telítetlen zsírsavak. Zsírsavak szerepe a biológiai membránok felépítésében. Lipidek csoportosítása. Foszfatidsav és származékai. Neutrális lipidek. 23. Az aminosavak szerkezete, csoportosítása, nevezéktana. Fehérjealkotó aminosavak, hárombetűs kódjuk. Aminosavak optikai tulajdonságai. Az aminosavak amfoter jellege: ikerionok képződése, izoelektromos pont. Az aminosavak biológiai szerepe. Aminosavak előállítása, rezolválás. Az aminosavak kémiai tulajdonságai: az aminocsoport, a karboxilcsoport és az oldalláncok reakciói. 24. A peptidek szerkezete, nevezéktana. A peptidkötés elektronszerkezete és térszerkezete. Peptidek szintézise. A peptidek biológiai szerepe. A természetben előforduló peptidek. 25. Fehérjék szerepe és csoportosítása. A fehérjék fizikai és kémiai tulajdonságai; oldhatóság, amfoter jelleg. Fehérje kimutatási reakciók. Egyszerű és összetett fehérjék (proteinek és proteidek). A fehérjék elsődleges, másodlagos és harmadlagos szerkezete. A fehérjék denaturációja. A fehérjék biológiai szerepe. Az enzimek. Az enzimreakciók típusai. 26. A szénhidrátok fogalma, csoportosítása. A monoszacharidok sztereoizomériája. A D-glükóz mutarotációja, anomerek. Furanóz és piranóz gyűrűk, ciklofélacetál-szerkezet, Haworthképletek. A glükóz konformációja. 27. A monoszacharidok kémiai sajátságai. Oxidációs és redukciós reakciók: aldonsavak, aldársavak, uronsavak és cukoralkoholok. A hidroxil-csoportok reakciói, észter- és éterképzés. Foszfát-észterek, szulfát-észterek. O- és N-glikozidok. 28. A legfontosabb monoszacharidok: aldózok és ketózok (triózok, tetrózok, pentózok, hexózok) és származékaik. D-glükózamin, D-galaktózamin, N-acetil-származékok, sziálsavak. Az L- aszkorbinsav (C-vitamin). 29. Diszacharidok szerkezete. Redukáló és nem redukáló diszacharidok. Oligoszacharidok. Oligoszacharidok a fehérjékben: glikoproteidek. Poliszacharidok, előfordulásuk biológiai rendszerekben. 30. Szteroidok. A szteránváz, gyűrűk kapcsolódási lehetőségei. A szteroidok csoportosítása biológiai szerepük szerint, példákkal. A koleszterin szerkezete, fizikai és kémiai tulajdonságai. A D 2 - és D 3 -vitamin; 1,25-dihidroxi-kolekalciferol. Epesavak, konformációjuk, detergens tulajdonságaik. 31. Nukleozidok szerkezete, elnevezése. Nukleotidok szerkezete, nevezéktana, kémiai tulajdonságai, biológiai szerepe. Nukleotid koenzimek. 6
32. A nukleinsavak, RNS és DNS. A nukleinsavak hidrolízise; hidrolízis termékek. A nukleinsavak primer szerkezete, a 3,5 -difoszfát kötés. A nukleinsavak kémiai tulajdonságai. A DNS térszerkezete. A nukleinsavak biológiai szerepe. Az RNS-ek csoportosítása. 33. A vitaminok fogalma. Vitamin hatás. A vitaminok csoportosítása, példákkal. Hipo- és hipervitaminózis. Provitaminok és vitaminokból képződő koenzimek. Porfinvázas vegyületek, protoporfirin IX és a hem. A hem szerepe a hemoglobinban és a mioglobinban. Oxigén és CO 2 transzport. Klorofill 34. Az alkaloidok fogalma, előfordulása, szerepe. Csoportosítási lehetőségek. A legfontosabb alkaloidok. Az antibiózis fogalma, antibiotikumok. Néhány fontosabb antibiotikum, a penicillin. 7