Szerves Kémia II. TKBE0312 Előfeltétel: TKBE03 1 Szerves kémia I. Előadás: 2 óra/hét Dr. Patonay Tamás egyetemi tanár E 405 Tel: 22464 tpatonay@puma.unideb.hu A 2010/11. tanév tavaszi félévében az előadás Helye: K/2 előadó Ideje: Csütörtök 8-10 óra Szeminárium: 1 óra/hét A tárgy alapozó tárgy, előfeltétele az Általános kémia című tárgy sikeres teljesítése. A tárgy heti kétórás előadáson és az azt követő heti egyórás szemináriumon kerül ismertetésre. Az előadás és a szeminárium egymástól el nem választható egységet alkot. A szemináriumokon a hallgatók a megelőző előadások anyagát oktatói irányítással konkrét példákon dolgozzák fel. A kollokviumra való jelentkezés feltétele a szemináriumi munka eredményes végzése. a szemináriumi számonkérések minimumfeltételének (összesítésben 35%-os ZH átlag, maximum 3 igazolt hiányzás) teljesítése. Ennek hiányában a félév nem kerül aláírásra, vizsgára nem lehet jelentkezni. A szemináriumra való jelentkezés és részvétel azok számára is kötelező, akik korábban már megszerezték az aláírást a tárgyból. Számonkérés: Az első ( A ) vizsga írásban történik, a vizsgaidőszak első napjaiban, egy 200 pontos dolgozat formájában. Az írásbeli vizsgán való részvétel kötelező, azt előzetesen a Neptunban fel kell venni. Lehetőség van a 200 pontos dolgozat kiváltására két 100 pontos dolgozattal, melyek közül az első a félév közepén, a második pedig az említett 200 pontos dolgozattal azonos napon történik. A dolgozat(ok) eredménye adja az A vizsga jegyét. A sikeres vizsgához az elérhető 200 pontból minimum 70 pontot kell teljesíteni. A további vizsgák szóban, kiadott tételsor alapján történnek. Tartalma: A fontosabb funkcióscsoportokat tartalmazó vegyületek szisztematikus tárgyalása; kötésrendszerük, reakcióik és előállításuk áttekintése, gyakorlati jelentőségük. Alkoholok,
fenolok, éterek és kéntartalmú analógjaik. Aminok, nitrovegyületek, diazóniumsók. Aldehidek és ketonok. Karbonsavak és karbonsavszármazékok. Szénsavszármazékok. A természetes szerves vegyületek legfontosabb csoportjainak áttekintése. Aminosavak, peptidek, fehérjék. Szénhidrátok, mono-, oligo és poliszacharidok. Nukleozidok, nukleotidok és nukleinsavak. 1-2. hét Szénhidrogének hidroxiszármazékaik (alkoholok, fenolok, éterek) és kéntartalmú analógjaik csoportosítása és kötésrendszerük jellemzése. Fizikai tulajdonságaik, a kötésrendszerből levezethető halmazsajátságok. Alkoholok, fenolok és kéntartalmú analógjaik sav-bázis sajátságai, a savasságot meghatározó szerkezeti tényezők. Alkoholok és fenolok nukleofil sajátságából levezethető reakciók (alkilezés, acilezés, szulfonsavészterek, szervetlen észterek előálítása), alkoholok savkatalizált átalakításai (alkoholok halogénszármazékokká való alakítása, eliminációs reakciók). Alkoholok és fenolok oxidációja. Éterek sajátságai, éterhasítás. Különleges kötésrendszerű éterek (epoxidok, félacetálok, acetálok és enoléterek) kémiai reakcióinak jellemzése. Alkoholok, éterek, fenolok előállítása. Kumolbázisú fenolszintézis. 3-4. hét C-N egyszeres kötést tartalmazó vegyületek legfontosabb típusainak ismertetése. Aminok csoportosítása, kötésrendszerük jellemzése. Fizikai tulajdonságaik, a kötésrendszerből levezethető halmazsajátságok. Aminok bázicitása, a bázicitás függése szerkezeti tényezőktől. Az aminocsoport nukleofil jellegéből levezethető reakciók, alkilezés, acilezés, szulfonamid képződés, reakció salétromossavval. Aminok oxidációja. Anilinek aromás gyűrűinek reakciói. Alifás és aromás aminok előállítása, ipari módszerek. 5. hét Egyéb C-N egyszeres kötést tartalmazó vegyületek jellemzése. Nitrovegyületek, nitrocsoport kötésrendszere, elektronszívó hatás értelmezése, C-H savasság. Nitrovegyületek előállítása. Diazóniumsók előállítása, aromás diazóniumsók reakciói és gyakorlati jelentőségük. Azovegyületek és ipari jelentőségük. 6-7. hét
Oxovegyületek csoportosítása, az oxocsoport kötésrendszere, a C=O kötés stabilitása. Fizikai tulajdonságok. Aldehidek és ketonok sav-bázis sajátságai, -hidrogén savassága, keto-enol tautomeria, sav- és báziskatalizált mechanizmusok. Nukleofil addíciós reakciók O-, S-, N- és C-nukleofilekkel, az addíciók reverzibilis jellege. Kondenzációs reakciók. Oxidációs és redukciós reakciók. Az -szénatomon végbemenő reakciók; aldoldimerizáció, -halogénezés. Az, -telítetlen oxovegyületek nukleofil addíciós reakciói. Aldehidek és ketonok előállítása, oxidatív és reduktív módszerek problémái. 8-9. hét Karbonsavak és származékaik csoportosítása, kötésrendszerük leírása és összehasonlítása. Savszármazékok stabilitási viszonyai, a stabilitási sor jelentősége a karbonsavszármazékok rekativitásában és egymásba alakíthatóságában. Fizikai tulajdonságaik. Sav-bázis sajátságaik, O-H, N-H és C-H savasság. Karbonsavak savasságát befolyásoló szerkezeti tényezők. Karbonsavszármazékok egymásba alakíthatósága a stabilitási sorra alapozva. Acil nukleofil szubsztitúció. Karbonsavszármazékok reduktív átalakításai, oldalláncban végmenő reakciók. Karbonsavak előállítása. 10. hét -Dikarbonil vegyületek és -oxokarbonsavszármazékok kémiai tulajdonságai, C-H savasság és az abból levezethető reakciók. Enolátkémia alapjai, szén-szén kötések kiépítése, malonészter, acetecetészter és ciánecetészter szintézisek. 11. hét Láncban szubsztituált (halogénezett, hidroxi és oxo) karbonsavszármazékok és egymásba alakíthatóságuk. Szénsavszármazékok és fontosabb képviselőik előállítása és egymásba alakítása. Szénsavszármazékok gyakorlati jelentősége. 12. hét -Aminosavak csoportosítása. Az aminocsoport és a karboxilcsoport reakciói. A peptidkötés és a peptidek jellemzése, peptidszintézisek alapjai. Fehérjék csoportosítása, elsődleges, másodlagos, harmadlagos és negyedleges szerkezetük, biológiai jelentőségük. 13. hét
Szénhidrátok előfordulása, csoportosítása. Monoszacharidok szerkezete, cukrok mutarotációja. Konfigurációs és konformációs viszonyok, anomer és epimer cukrok. Szénhidrátok kémiai sajátságai, az alkoholos és glükozidos hidroxicsoporhoz és az oxocsoportokhoz köthető reakciók. Glikozidok jellemzése. Di- és poliszacharidok, legfontosabb képviselőik. 14. hét Nukleinsavak építőkövei, nukleozidok, nukleotidok, pentózok és nitrogén-bázisok szerkezete. Nukleinsavak (DNS, RNS) elsődleges, másodlagos, harmadlagos szerkezete és biológiai funkciója. Ajánlott irodalom: 1. Antus Sándor - Mátyus Péter: Szerves Kémia. Nemzeti Tankönyvkiadó (2005) 2. Furka Árpád: Szerves Kémia. Tankönyvkiadó (1988) 3. R.T. Morrison - R.N. Boyd: Organic Chemistry, 6th Ed., Prentice-Hall (1992) 4. F.A. Carey: Organic Chemistry. http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/carey/carey.html
SZERVES KÉMIA II. (TKBE0302 és TKBE0312) TÉTELSOR 2011/2012. 2. félév 2011. decemberében kerül kiadásra.