SZERVES KÉMIA ANYAGMÉRNÖK BSc NAPPALI TÖRZSANYAG MAKKEM 229BL TANTÁRGYI KOMMUNIKÁCIÓS DOSSZIÉ MISKOLCI EGYETEM MŰSZAKI ANYAGTUDOMÁNYI KAR KÉMIAI INTÉZET Miskolc, 2011/12. II. félév 1
Tartalomjegyzék 1. Tantárgyleírás, tárgyjegyző, óraszám, kreditérték A tantárgy célja. A tantárgy leírása. A kurzusra jelentkezés módja. Követelmények. Oktatási segédeszközök. 2. Vizsgáztatás módja 3. Tantárgytematika 4. Vizsgakérdések 5. Minta zárthelyi 6. Egyéb követelmények 1. Tantárgyleírás A tantárgy címe: SZERVES KÉMIA (BSc levelező tagozatos hallgatók részére) 2 A tantárgy kódja: MAKKEM229BL A kurzus időtartama: 1 félév (a BSc. képzés 2. félévében) A tantárgy előadója és jegyzője: Némethné Dr. Sóvágó Judit egyetemi docens Féléves óraszám: 10 óra előadás + 10 óra gyakorlat Kreditek száma: 4 A tantárgy típusa: Anyagmérnök BSc törzsanyag Tantárgyi elő követelmények: Általános és szervetlen kémia (MAKKEM 218BL) Tantárgy gondozó intézmény MISKOLCI EGYETEM Műszaki Anyagtudományi Kar Kémiai Intézet A tantárgy célja: A szerves kémia tárgyköréből azoknak az alapismereteknek az elsajátítása, amelyek elengedhetetlenek az anyagmérnöki szemlélet kialakításához. Részletesen tárgyalja a szénhidrogének szerkezetét, tulajdonságait, bemutatja a funkciós csoportokat tartalmazó szerves vegyületek legfontosabb képviselőit. A gyakorlat célja: Az anyagismeret bővítése, az elméleti anyag demonstrálása, továbbá a szerves perparatív készség kialakítása. A gyakorlatok számítási- és egyéb szerves vegyületek szerkezetvizsgálatával kapcsolatos feladatok megoldásából, és kis csoportos formában történő laboratóriumi gyakorlatok elvégzéséből tevődnek össze. A tantárgy leírása: Az előadásokon az alábbi témakörök kerülnek ismertetésre: - A szerves kémia kialakulása, a szerves vegyületek szerkezetének elektronelmélete, a szerves kémiai reakciók csoportosítása, izoméria lehetőségek a szerves kémiában. - A szerves vegyületcsoportok részletes ismertetése (nevezéktan, szerkezet, fizikai- és kémiai tulajdonságok, előállítás, gyakorlati jelentőségük, egyéb egyedi jellemzők) o Alkánok o Alkének o Alkinek o Konjugált diének és a π-elektron delokalizáció o Aromás szénhidrogének o Izorénvázas vegyületek o Halogénezett szénhidrogének o Szénhidrogének hidroxiszármazékai (alkoholok, fenolok o Éterek és epoxidok, peroxidok
o Karbonilvegyületek (monooxovegyületek, dikarbonilvegyületek, hidroxioxovegyületek, szénhidrátok) o Karbonsavak, karbonsavszármazékok o Kéntartalmú szerves vegyületek o Nitrogéntartalmú szerves vegyületek (aminok, nitrogéntartalmú karbonsavszármazékok, amino-karbonsavak, biológiai jelentőségű aminosavszármazékok, poliamidok, aminoszulfonsavak, stb.) o Foszfortartalmú szerves vegyületek o Elemorganikus vegyületek o Szénsavszármazékok o Heterociklikus vegyületek o Nukleozidok, nukleotidok és nukleinsavak A kurzusra jelentkezés módja: A kurzusra a regisztrációs héten számítógépen, a Netpunrendszeren keresztül kell jelentkezni. A jelentkezés feltétele, hogy a hallgató rendelkezzen aláírással Általános és szervetlen kémia (MAKKEM 218BL) tantárgyból. Követelmények: Az előadások, számolási példák- és laboratóriumi gyakorlatok anyagának ellenőrzése egy alkalommal zárthelyi dolgozat megírásával. A laboratóriumi mérések anyagából minimum elégséges beszámoló és jegyzőkönyv elkészítése. Az aláírás feltétele a félév során: az előadások legalább 60%-ának látogatása. minimum elégséges zárthelyi eredmény. a laboratóriumi mérések határidőre leadott, minimum elégséges minősítésű jegyzőkönyvei. Oktatási módszer: Előadások kivetítő használatával. A kollokvium alapját képező előadások anyagát a hallgatók elektronikus formában megkapják. Számolási gyakorlat táblánál, krétával, a hallgatókkal interaktív módon. A laboratóriumi gyakorlatokat kémiai laboratóriumban a hallgatók kis csoportokban végzik. Oktatási segédeszközök: - Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai, Tankönyvkkiadó, Budapest, 1974 - Furka Árpád Szerves Kémia: Nemzeti tankönyvkiadó Zrt, 2002. - Órai elektronikus előadásjegyzet - Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem Vegyészmérnöki és Biomérnöki Kar Szerves Kémia és Technológia Tanszék (Írta Hornyánszky Gábor, Poppe László, Hazai László, Nagy József, Tóth Tünde); Szerves kémiai praktikum; Elektronikus jegyzet, 2011 http://www.och.bme.hu/ifj-nagy/laborjegyzet/tamop_hornyanszky_kesz_jav10.04_.pdf 2. A vizsgáztatás módja: A vizsgáztatás módja: A vizsga szóbeli. A vizsgára jelentkezni Neptun rendszerben lehet. A hallgató a vizsga előtt ún. beugró ZH-t ír, melyet a vizsgáztató a helyszínen javít ki. A beugró ZH időtartama 15 perc, mely a félév során megismert 10 db szerves vegyület képletének felírásából és 10 db szerkezeti képlettel felírt vegyület elnevezéséből áll. Az elérhető max. pontszám 20, melyből 15 pont elérése szükséges a vizsga megkezdéséhez. Sikeres beugró után a vizsgázó 2 db kérdést húz az előre kiadott tételsorból. 10 perc felkészülési idő igény szerint adható a hallgatónak. A szóbeli vizsga időtartama 15 perc. 3
A félévi érdemjegy számítása: 1/3 ZH eredménye + 1/3 jegyzőkönyvek érdemjegyének átlaga + 1/3 vizsga érdemjegye 3.Tantárgytematika: Időpont ELŐADÁS GYAKORLAT febr. 17. 12:00-16:00 febr. 24. 12:00-16:00 A szerves kémia kialakulása, a szerves vegyületek szerkezetének elektronelmélete, a szénatom helyzete a periódusos rendszerben, a szénatom hibridállapotai, a C,Ckötések különböző típusai, heteronukleáris kötések, elektroneltolódási effektusok, molekulák közötti kölcsönhatások. A szénvegyületek felosztása. A szerves kémia reakciók csoportosítása: gyökös- és ionos reakciók, szubsztitúció, addíció, elimináció, elektrofil- és nukleofil reakciók, molekularitás, átmeneti állapot és közti termék. Izoméria lehetőségek a szerves kémiában: szerkezeti izomériák; sztereoizoméria, geometriai izoméria, optikai izoméria: kiralitás, egy aszimmetriacentrumot tartalmazó szerves vegyületek optikai izomériája, a térszerkezet Fischerféle ábrázolása, relatív és abszolút konfiguráció, a Cahn- Ingold-Prelog (C.I.P.) konvenció, az aszimmetriacentrum reakcióközbeni viselkedése, két aszimmetriacentrumot tartalmazó szerves vegyületek optikai izomériája, forgatóképesség és szerkezet, enantiomerek elválasztása Alkánok: nyíltláncú alkánok, az alkánok homológ sora, a szénatomok rendűsége, az alkánok elnevezése, az alkánok térbeli felépítése, az alkánok szerkezeti izomériája, fizikai tulajdonságai, előfordulásuk és kinyerésük; a kőolaj és földgáz, egyenesláncú alkánok kinyerése kőolaj-párlatokból, alkánok előállítása szintézissel, az alkánok kémiai tulajdonságai (klórozás, oxidáció, hőbomlás, izomerizálás, cikloalkánok) Alkének: a C=C kettős kötés, általános ismertetés, alkének előállítása, kémiai tulajdonságai Alkinek és kumulének: a C-C hármas kötés, általános áttekintés, előállításuk, acetilén homológok, kémiai tulajdonságok. Alapvető szerves kémiai sztöchiometriai számítások. A legfontosabb funkciós csoportok. Szerves vegyületek elnevezésének gyakorlása, az izoméria témaköréhez kapcsolódó feladatok. A szerves kémiai reakciótípusokkal kapcsolatos feladatok. 4
márc. 2. 12:00-16:00 Kumulált diének és poliének: A π-elektron delokalizáció értelmezése: a butadién példája - az MO-megközelítés, az allilkation példája - a VB-megközelítés, a π-elektron delokalizáció termodinamikai és kinetikai hatása, a konjugált diének legfontosabb képviselői és előállításuk Aromás szénhidrogének: általános áttekintés, csoportosításuk és elnevezésük, fizikai tulajdonságai, a benzolgyűrű elektronszerkezete - a VB-megközelítés, az aromás kötésrendszer stabilitása - az MO-megközelítés, az aromás jelleg kritériumai, a kondenzált gyűrűs aromás szénhidrogének szerkezete, az izolált gyűrűs aromás szénhidrogének szerkezete, aromás szénhidrogének előállítása, reakciókészségük, jellegzetes reakcióik (elektrofil szubsztitúció), elektron eltolódások a helyettesített benzolgyűrűben, az aromás szénhidrogének reakciói, az aromás gyűrű szubsztitúciós reakciói, az aromás gyűrű addíciós reakciói, az aromás gyűrű oxidálása, az aromás gyűrű komplexképző tulajdonságai, az alifás oldallánc reakciói, nembenzoid aromás szénhidrogének. A laboratóriumi munkavégzéshez szükséges baleset- és munkavédelmi oktatás. A szerves kémia laboratóriumban alkalmazott alapműveletek, a legfontosabb eszközök bemutatása. A laboratóriumi gyakorlatok részletes ismertetése A szerves molekulák jellemzésének- és azonosításának legfontosabb módszerei. A jegyzőkönyvkészítés tartalmi-és formai követelményei márc. 10. 08:00-12:00 ápr. 13. 12:00-16:00 Terpenoidok. Halogénezett szénhidrogének. Szénhidrogének hidroxiszármazékai. Karbonilvegyületek. Karbonsavak. Karbonsavszármazékok. Kéntartalmú vegyületek. Nitrogéntartalmú szerves vegyületek. Foszfortartalmú szerves vegyületek. Elemorganikus vegyületek. Szénsavszármazékok. Heterociklikus vegyületek. Nukleozidok, nukleotidok és nukleinsavak Zárthelyi dolgozat A szerves kémiai irodalmazás alapjainak ismertetése *A laboratóriumi gyakorlatok ütemezése a gyakorlatvezetők által megadott beosztás szerint történik. A mérések számozása: 1. a) n-butilacetát előállítása észterezéssel. b) Poliuretán (PUR) hab előállítása. 2. Néhány jellemző szerves kémiai reakció elvégzése, funkciós csoportok kimutatása. 5
4. Vizsgakérdések I. tételsor 1. A szerves kémia rövid történeti áttekintése, szerves vegyületek kialakulása. 2. A szerves vegyületek kémiai kötésének jellemzése, a hibridizáció elmélete. 3. A szerves vegyületekben fellépő izoméria típusok, azok jellemzése példákkal. 4. Szerves vegyületek sztereokémiai jellemzői, optikai izoméria (kiralitás, CIP-szabály, fajlagos forgatóképesség, enantiomerek, diasztereomerek, aszimmetriás szintézisek, rezolválás). 5. Szerves kémiai reakciótípusok jellemzése példákkal, karbénium-ionok, karbanionok és gyökök szerkezete és tulajdonságai. 6. Konjugáció, delokalizáció, a szerves vegyületekben fellépő elektron-eltolódások. 7. Konfiguráció és konformáció fogalma, az etán, bután és ciklohexán konformációs analízise. 8. A szénhidrogének általános jellemzése, fajtái, tulajdonságai, példákkal. Szénhidrogének II. tételsor nevezéktana. 9. Alkánok és cikloalkánok kötésrendszere, szerkezete, fizikai tulajdonságai, előállítása és kémiai tulajdonságai. 10. Alkének kötésrendszere, szerkezete, fizikai és kémiai tulajdonságai és előállítása. 11. Diének- és poliének kötésrendszere, szerkezete, fizikai és kémiai tulajdonságai. 12. Alkinek kötésrendszere, szerkezete, előállítása, fizikai és kémiai tulajdonságai. 13. Aromás vegyületek általános jellemzése, kötésrendszere, fizikai tulajdonságai, a benzol szerkezete. 14. A benzol elektrofil szubsztitúciója, a mechanizmus bemutatása példákkal. Szubsztituált aromás rendszerek elektrofil szubsztitúciója, irányítás és reaktivitás. A fontosabb szerves kémiai csoportok osztályozása elektronikus szempontból. 15. Policiklikus aromás szénhidrogének jellemzése. 16. A funkciós csoportokat tartalmazó szerves vegyületek legfontosabb képviselői. 6
5. Minta zárthelyi I) Zárthelyi kérdések a laboratóriumi munkavégzéshez szükséges baleset- és munkavédelmi ismeretekből, ill. a laboratóriumi feladatokból 1. Milyen célt szolgál, és hogyan használja a forrkövet? (2 pont) 2. Hogyan dolgozik tűzveszélyes, alacsony forráspontú szerves oldószerrel? (1 pont) 3. Mit tesz a törött üvegeszközökkel? (1 pont) 4. Mit csinálna, ha tűz keletkezne a laboratóriumban? (1 pont) 5. Mit tenne, ha a szembe sav- vagy lúg kerülne? (1 pont) 6. Milyen módszerrel választható szét a zöld növények klorofill tartalma? (2 pont) 7. Mikor alkalmazna ezüsttükör próbát szerves vegyületek kimutatására? Ismertesse a lejátszódó folyamatokat! (2 pont) 8. Írja fel a növényi olajból történő szappanfőzés folyamatának általános reakcióegyenletét! (2 pont) 9. Hogyan kristályosít át szennyezett szilárd anyagot alkoholból? (5 pont) 10. Írja fel a butil-acetát előállításának reakcióegyenletét! (2 pont) 11. Milyen folyamattal állít elő poliuretán habot. Melyek a folyamat kiindulási anyagai? (2 pont) 12. Ismertesse a desztilláció elvét! Rajzoljon fel egy laboratórimban használatos atmoszférikus desztilláló készüléket! (5 pont) 13. Mikor alkalmazza a derítést, írjon példát derítőszerre! (2 pont) II. ) Zárthelyi dolgozat a szemináriumi feladatok anyagából 1) 650 g etil-klorid előállításához hány gramm etilénre és dm 3 normál állapotú sósav gázra van szükség, ha a kitermelés 90%-os? (6 pont) 2) Hány klóratomot tartalmaz molekulánként az a benzolszármazék, amelynek elemi összetétele 39,6% C, 1,66 % H, 58,67% Cl? (5 pont) 3) A 2-metil-propán brómozásakor hányféle C 4 H 9 Br összegképletű termék keletkezhet? Írja fel a szerkezeti képletüket és nevezze el őket! (6 pont) 4) Írja fel a 2-metil-2-butén és a hidrogén-klorid gáz reakciójának reakcióegyenletét! (4 pont) 5) Nevezze el az alábbi vegyületeket! 7
(5 pont) III.) Zárthelyi dolgozat az előadás anyagából 1. Írja fel a hexán összeg-és szerkezeti képletét! (2 pont) 2. Rajzolja fel a 1,2-dibróm-etilén izomereit! Nevezze el az izoméria típust! Indokolja, hogy melyik a stabilabb izomer! Mi az 1,2-dibróm-etilén keletkezésének egyenlete? (6 pont) 3. Milyen szerves kémiai reakciótípusokat ismer? Írjon mindegyik típusra egy példát! (6 pont) 4. Milyen tulajdonságokkal kell rendelkeznie egy apoláris-, és milyennel egy poláris szerves oldószernek? Írjon példát mindkét oldószertípusra! (4 pont) 5. Írjon legalább 4 példát a szénhidrátok csoportjából! (4 pont) 6. Milyen reakciót alkalmazna aldehid csoport kimutatására? Írja fel a reakcióegyenletet! (4 pont) 7. Írjon egy példát észter képződéssel járó reakcióra! (4 pont) 8. Sorolja fel az aromásjelleg kritériumait! (6 pont) 9. Értelmezze az alábbi fogalmakat! o optikai izoméria o szubsztitúciós reakció o metil gyök o pirolízis o alkánok homológ sora (10 pont) Összes pontszám: 100 pont. 8
0-50 pont: elégtelen 51-63 pont: elégséges 64-79 pont: közepes 80-90 pont: jó 91-100 pont: jeles Ha a hallgató féléves munkája során folyamatos felkészülést és tudást tanúsít, azaz a zárthelyi dolgozatára összesen minimum 80 pontot szerez, továbbá a laboratóriumban nyújtott teljesítménye is minimum jó, féléves érdemjegyként a jó és jeles érdemjegy megajánlható. 6.) Egyéb követelmények A kurzus eredményes teljesítése a félév során a kötelező óralátogatásokon túlmenően minimum heti 3 óra egyéni felkészülést (ismétlést, gyakorlást) igényel. Miskolc. február 06. Dr. Lakatos János Intézetigazgató Némethné Dr. Sóvágó Judit tantárgyjegyző 9