Oktatási Hivatal. Kémia OKTV döntő, II. kategória 1. feladat április 10. Dikarbonsavak vizsgálata titrálással

Átírás

1 Kémia OKTV döntő, II. kategória 1. feladat április 10. Dikarbonsavak vizsgálata titrálással A két karbonsav csoportot tartalmazó dikarbonsavak sav-bázis viselkedése eltérő lehet attól függően, hogy milyen helyzetben van a két savcsoport a molekulában. A feladat során a borkősav (C 4 H 6 O 6, K s1 =1, , K s2 =4, ) és a maleinsav (C 4 H 4 O 4, K s1 =1, , K s2 =5, ) azonosítása és mennyiségének meghatározása lesz a feladat. Mindenkinek rendelkezésére állnak a következő eszközök és vegyszerek: Két szilárd dikarbonsav-minta, jelük A és B. Az egyik tömege ismert, de nem tudni, hogy melyik minta a borkősav és melyik a maleinsav. kb. 0,1 mol/dm 3 koncentrációjú NaOH-oldat fenolftalein-indikátor (átcsapási ph 9,5) alkoholos oldata metilnarancs indikátor (átcsapási ph 3,8) metilénkék festékkel kevert alkoholos oldata büretta (12 ml), 2 db pipetta (10 ml), 2 mérőlombik (100 ml), titrálólombikok A feladat elvégzésére és a válaszlap kitöltésére összesen 120 perc áll rendelkezésre. A kiadott eszközökön kívül kizárólag számológép használható. A beadott válaszlapokon egyértelműen dokumentálja kísérleteit és tapasztalatait, eredményeit! Minden titrálás esetén szerepeljen tapasztalatai mellett, hogy pontosan mit mért be a titráló lombikba, milyen fogyásokat kapott, és milyen értéket fogadott el átlagfogyásként! A kérdésekre adott válaszait is alaposan, szükség esetén számolásokkal indokolja! KÉRDÉSEK: 1) Melyik sav volt az ismert tömegű minta? 2) Mi volt a NaOH oldat pontos koncentrációja? 3) Mi volt a másik minta tömege?

2 Kémia OKTV döntő, II. kategória 1. feladat április 10. MELLÉKLET Eszközök és anyagok listája Minden versenyzőnek: 2 szilárd minta 50 cm 3 -es Erlenmeyer-lombikban, parafilmmel lefedve 200 cm 3, kb. 0,1 mol/dm 3 koncentrációjú NaOH-oldat 2 db 100 cm 3 -es mérőlombik 2 db 10 cm 3 -es pipetta 1 db pipettalabda 1 db büretta állványon 1 db fehér csempe 1 flaska desztillált víz 1 db cseppentő 1 db kis tölcsér 3 db főzőpohár 1 db védőszemüveg papírvatta 1 db feladatleírás melléklettel (2 oldal) 1 db válaszlap (2 oldal) Asztalonként: 2 indikátor-oldat (fenolftalein, illetve metilnarancs keverékindikátor)

3 Kémia OKTV döntő, II. kategória 1. feladat április 10. VÁLASZLAP Az elvégzett titrálások mindegyikénél szerepeljenek az alábbiak: A titrálólombik tartalma (bemérések, indikátorok pontos mennyiséggel): Fogyások: Megfigyelések: Átlagfogyás A mérési pontosság: 20 pont. A mérések, észlelések szabatos rögzítése: 2 pont

4 Kémia OKTV döntő, II. kategória 1. feladat április 10. 1) Milyen jelű lombikban volt a borkősav: maleinsav? Miből következtetett erre? Adjon részletes indoklást! 2) Mi volt a NaOH oldat pontos koncentrációja? 4 pont Számolás: 2 pont 3) Mi volt a másik minta tömege? Számolás: 2 pont

5 Kémia OKTV döntő II. kategória FELADATLAP 2. FELADAT április 10. A feladat elvégzésére és a válaszlap kitöltésére összesen 60 perc áll rendelkezésre. A kiadott eszközökön kívül csak számológép és toll használható. A kémcsöveket többszöri használathoz el lehet mosogatni. A feladat elvégzése után a kitöltött válaszlapot a kódszámmal ellátott borítékban kell elhelyezni és a felügyelőnek leadni! Mindegyik válaszlapon szerepeljen a versenyző kódszáma! A megoldás során piszkozat készíthető, de csak a kijelölt helyeken belüli, illetve a 3. kérdésnél a leírt módon megjelölt válasz kerül értékelésre! A feladatlap elvihető. Az asztalon található: 1 db kémcsőállvány 6 db számozott kémcső az ismeretlenekkel X db üres kémcső 6 db műanyag Pasteur-pipetta 1 db hőlég pisztoly / Bunsen égő Ellenőrizd, hogy minden felsorolt eszköz és anyag megtalálható-e, ha bármi hiányozna, azonnal szólj a felügyelőnek! A kiadott hat kémcső az alábbi vegyületek közül tartalmaz egyet-egyet: Trietil-amin, acetofenon (fenil-metil-keton), anizol (fenil-metil-éter), szaliciladehid (ortohidroxi-benzaldehid), meta-krezol (meta-metil-fenol), triklór-ecetsav Felhasználható reagensek: Desztillált víz, NaHCO 3 oldat, NaOH oldat, NH 3 oldat, híg sósav oldat, AgNO 3 oldat, DNP-reagens, etanol A reagensek és ismeretlenek közötti reakciók, segítségével azonosítsuk az ismeretleneket! A DNP-reagens (2,4-dinitro-fenilhidrazin etanolos kénsavas oldata) oxovegyületek szelektív kimutatására használható. A lejátszódó folyamat egyenlete: O 2 N O 2 N R 1 H + O + HN NO 2 R 1 HN NO 2 + H 2 O H/R 2 H 2 N N H/R 2 A próba elvégzéséhez azonos mennyiségű reagenst és ismeretlent öntünk össze. Pozitív próbát jelent, ha azonnal nagy mennyiségű sárga-vörös csapadék válik le (az opálosodó oldat nem jelent pozitív próbát; bázikus közegben a 2,4-dinitro-fenilhidrazin rosszul oldódik, kicsapódhat, a kristályok sötétvörös színük). FELADATLAP 1

6 KÓDSZÁM: Kémia OKTV döntő II. kategória VÁLASZLAP 2. FELADAT április Rajzoljuk fel a megnevezett vegyületek szerkezeti képletét! Trietil-amin Acetofenon Anizol Szaliciladehid Meta-krezol Triklórecetsav 2. Melyik kémcsőben melyik ismeretlen van? Trietil-amin Acetofenon Anizol Szaliciladehid Meta-krezol Triklórecetsav VÁLASZLAP V1

7 KÓDSZÁM: Kémia OKTV döntő II. kategória VÁLASZLAP 2. FELADAT április Melyik reagens(ek) segítségével tudjuk egyértelműen azonosítani az egyes vegyületeket? Milyen változás(ok) észlelhető(k) ezen reagens(ek) alkalmazásánál? F Reagens(ek) Észleletek Trietil-amin Acetofenon Anizol Szaliciladehid Meta-krezol Triklórecetsav (Ha valamelyik rész megválaszoláshoz kevés a hely, a VÁLASZLAP hátoldalán lehet folytatni. Ebben az esetben a táblázat F oszlopában *-al jelezzük, hogy máshol folytatódik a válasz!) A feladatra 20 pont kapható. KÓDSZÁM 20 pont VÁLASZLAP V2

8 Kémia OKTV döntő, II. kategória 1. feladat április 10. VÁLASZLAP MEGOLDÁSOKKAL Az elvégzett titrálások mindegyikénél szerepeljenek az alábbiak: A titrálólombik tartalma (bemérések, indikátorok pontos mennyiséggel): Fogyások: Megfigyelések: Átlagfogyás: A minták esetén az eszközök meghatározták a munkamenetet. A szilárd anyagból 100,00 cm 3 törzsoldatot készítve, 10,00 cm 3 es részleteket volt érdemes titrálni. Fenolftalein mellett mindkét dikarbonsav kétértékű savként titrálható, hisz a kapott só oldatának ph-ja bázisos. Az átcsapás mindkét esetben éles, színtelenből rózsaszínbe történik. A metilnarancs keverékindikátor színváltása lilából zöldbe történik a savas kémhatású tartományban. A dikarbonsavakat egyértékű savként titrálva savas ph-n, az átcsapás környékén lehetne az ekvivalenciapont. A borkősav esetén a keverékindikátor színváltozása nem átcsapás jellegű, több cm 3 oldat adagolása közben is az átmeneti szürke szín lassú változása tapasztalható. Ennek oka, hogy a két savi disszociációs állandó közel van egymáshoz, a két proton távozása nem válik el két lépésre. A maleinsavat keverékindikátor mellett titrálva észlelhető az átcsapás lilából zöldbe, de ez nem olyan éles, mint a fenolftaleines titrálás. Az eltérő savasságú két karbonsav-csoportot lehet külön titrálni, bár nem várható jó pontosság. A versenyzők többsége helyesen a fenolftaleines titrálásra alapozott. A mérések pontossága jó volt. 1 százalékos hiba alatti mérésre a maximális 10 pont járt (24 db ilyen mérés volt), 4 százaléknál rosszabb mérésre viszont nem jutott pont. Ilyen mérés csak 4 db volt. A két határ közti hibaszázalékokra arányos pontszám járt. A pontosságra kapott pontok átlaga 16 pont a 20-ból. A mérési pontosság: 20 pont. A mérések, észlelések szabatos rögzítése: 2 pont

9 Kémia OKTV döntő, II. kategória 1. feladat április 10. 1) Milyen jelű lombikban volt a borkősav: a metilnaranccsal átcsapást nem adó oldat, tömege mindenkinek ismert volt maleinsav: a metilnarancsos titrálásnál észlelhető átcsapást adó oldat Miből következtetett erre? Adjon részletes indoklást! A metilnarancs melletti titrálás során mutatott viselkedésből lehetett egyértelműen azonosítani a savakat. Részleges pontot kaptak azok, akik mennyiségi megfontolások alapján akarták eldönteni a kérdést. Nem állt rendelkezésre megbízható koncentrációadat, így csak valószínűsíteni lehetett a következtetést. 2) Mi volt a NaOH-oldat pontos koncentrációja? 4 pont Számolás: 2m c = 10M sav sav V atl 2 pont 3) Mi volt a másik minta tömege? Számolás: m sav = 10M V c sav 2 atl 2 pont Összesen: 30 pont

10 Kémia OKTV döntő, II. kategória 2. feladat április 10. MEGOLDÁS A feladat elvégzésére és a válaszlap kitöltésére összesen 60 perc áll rendelkezésre. A kiadott eszközökön kívül csak íróeszköz használható. A kémcsöveket többszöri használathoz el lehet mosogatni. A feladat elvégzése után a kitöltött válaszlapot a kódszámmal ellátott borítékban kell elhelyezni, és a felügyelőnek leadni! Mindegyik válaszlapon szerepeljen a versenyző kódszáma! A megoldás során piszkozat készíthető, de csak a kijelölt helyekre beírt, illetve a 3. kérdésnél a leírt módon megjelölt válasz kerül értékelésre! A feladatlap elvihető. Az asztalon található: 1 db kémcsőállvány, 6 db számozott kémcső az ismeretlenekkel, 12 db üres kémcső, 6 db műanyag Pasteur-pipetta, desztillált víz Felhasználható reagensek: desztillált víz, 0,5 mol/dm 3 -es NaHCO 3 -oldat, 2 mol/dm 3 -es NaOH-oldat, 2 mol/dm 3 -es sósav, DNP-reagens (leírása a túloldalon), etanol A kiadott hat számozott kémcső az alábbi vegyületek közül tartalmaz egyet-egyet. A reagensek és az ismeretlenek közötti reakciók segítségével azonosítsa az ismeretleneket! trietil-amin, aceton, anizol (fenil-metil-éter), szalicilaldehid (orto-hidroxi-benzaldehid), meta-krezol (meta-metil-fenol), triklór-ecetsav vizes oldata (kb. 20%-os) FELADATLAP F1

11 Kémia OKTV döntő, II. kategória 2. feladat április 10. A DNP-reagens (2,4-dinitro-fenilhidrazin etanolos kénsavas oldata) oxovegyületek szelektív kimutatására használható. A lejátszódó folyamat egyenlete: R 1 H/R 2 O O 2 N H + O 2 N + HN NO 2 R 1 HN NO 2 + H 2 O H 2 N N H/R 2 A próba elvégzéséhez az ismeretlent vízzel, vagy ha abban nem oldódik, etanollal hígítsa fel az oldatot, (kb. 50 (V/V)%-os legyen) térfogatra, majd öntsön hozzá azonos mennyiségű reagenst. Pozitív próbát jelent, ha azonnal nagy mennyiségű sárga-vörös csapadék válik le (az opálosodó oldat nem jelent pozitív próbát; bázikus közegben a 2,4-dinitro-fenilhidrazin rosszul oldódik, kicsapódhat, a kristályok sötétvörös színűek). FELADATLAP F2

12 Kémia OKTV döntő, II. kategória 2. feladat április Rajzolja fel a megnevezett vegyületek szerkezeti képletét! (A feladat 20%-a) Trietil-amin N Aceton Anizol O Szalicilaldehid OH H O Meta-krezol OH Triklór-ecetsav Cl Cl Cl O OH 2. Melyik kémcsőben van a megnevezett vegyület? (A feladat 40%-a) Trietil-amin Aceton Anizol Szalicilaldehid Meta-krezol Triklór-ecetsav VÁLASZLAP V1

13 Kémia OKTV döntő, II. kategória 2. feladat április Melyik reagens(ek) segítségével tudjuk egyértelműen azonosítani az egyes vegyületeket? Milyen változás(ok) észlelhető(k) ezen reagens(ek) alkalmazásánál? (A feladat 40%-a) F Reagens(ek) Észleletek Desztillált víz Vízzel, sósavval elegyedik. Trietil-amin Sósav Sósav közelében füstöl Aceton DNP-reagens Minden másik reagens Mindennel elegyedik. DNP-reagenssel pozitív próbát ad Anizol Bármely reagens DNP negatív és nem elegyedik semmelyik reagenssel. Szalicilaldehid Meta-krezol DNP-reagens és desztillált víz, vagy bázikus reagens NaOH-oldat NaHCO 3 -oldat NaOH-oldattal elegyedik, NaHCO 3 - oldattal korlátozottan elegyedik és gázt fejleszt Pozitív DNP-próba Vízzel nem elegyedik. Csak NaOH-oldattal elegyedik Triklór-ecetsav Bármely reagens Minden reagenssel elegyedik. NaHCO 3 -oldattal történő elegyítésénél heves gázfejlődést tapasztalunk (Ha valamelyik rész megválaszoláshoz kevés a hely, a VÁLASZLAP hátoldalán lehet folytatni. Ebben az esetben a táblázat F oszlopában *-al jelezze, hogy máshol folytatódik a válasz!) A fent megadott választól eltérő helyes megoldások maximális pontszámmal elfogadhatók A feladatra 20 pont kapható. KÓD 20 pont Az alábbi táblázat a kísérletek során tapasztalt észleléseket tartalmazza. (Ezen táblázat nem képezi a feladat részét.) VÁLASZLAP V2

14 Kémia OKTV döntő, II. kategória 2. feladat április 10. víz sósav NaOH DNP NaHCO 3 anizol szalicilaldeh részlegesen - - elegyedik + id elegyedik 1 m-krezol - - elegyedik - - triklórecetsav elegyedik elegyedik elegyedik - elegyedik 1 aceton elegyedik elegyedik elegyedik + - trietil-amin elegyedik elegyedik elegyedik 1 Gáz fejlődés tapasztalható 2 Az összecsepegtetés közben füstöl. 3 A bázikus közeg miatt DNP kiválás tapasztalható. VÁLASZLAP V3