Fenoloidok / Flavonoidok / Antocianidinek. Állatorvostudományi Egyetem - Növénytani Tanszék - Dr. Gerencsér Ferencné

Átírás

1 GYÓGYNÖVÉNYISMERET 6. Fenoloidok / Flavonoidok / Antocianidinek Állatorvostudományi Egyetem - Növénytani Tanszék - Dr. Gerencsér Ferencné

2 Poliketid-út 1. Cinnamoidok Fahéjsav és származékai Illóolajok aromás komponensei Kumarinok Lignoidok 2. Fenoloidkinonok Naftokinonok FENOLOIDOK Elsődleges anyagcsere Sikimisav Fahéjsav 3. Egyszerű fenolglikozidok Hidrokinon glikozidok Szalicilsav glikozidjai Vanilinsav glikozidjai 5. Flavonoidok Flavonok Flavanonok Flavonolok Procianidinek Antocianidinek 4. Cseranyagok Gallotanninok Katechinek

3 Antocianidinek ógörög: ánthos = virág kyáneos = sötétkék, feketéskék Anthocianin glikozid Anthocianidin aglikon Vakuólumokban találhatóak Vízoldékony vegyületek Indikátor-tulajdonságok: enyhén savas zöldeskék erősen savas piros Hatás: P-Faktor hatás teában szépítő drogok Influenzás megbetegedésben frissítő hatás Néhány közülük fitoncid Élelmiszerszínezékek 3

4 Hydrangea macrophylla Pulmonaria officinalis INDIKÁTORNÖVÉNYEK 4

5 Anthocianidinek Peonidin Petunidin Malvidin Számos glikozidos forma, amelyek elsősorban a kapcsolódó cukrok minőségében, mennyiségében és a kapcsolódás helyében térnek el. 5

6 6

7 Mérgező! 7

8 Papaver rhoeas pipacs Papaveraceae mákfélék cs. Szántóföldi gyom egyéves minden része szőrözött szárnyalt levelek a bimbó lehajlik, a virág fölfelé nyílik vagy bókol 2 lehulló csésze

9 4 szirom sokrekeszes toktermés apró barnás magok

10 Papaveris rhoeados flos - pipacsvirág Drog: sziromlevelek A növénynek minden más része MÉRGEZŐ! Hatóanyag: Alkaloid 0,11% röadin Antocianin: mekocianin (Aglikon: cianidin) Felhasználás: teaszépítő 10

11 Malva sylvestris erdei mályva

12 Malva sylvestris erdei mályva Malvaceae mályvafélék cs. Utak mentén, erdőszéleken Egyéves vagy évelő, lágyszárú cm magas Szív- vagy vesealakú levelek Lilásrózsaszín párta, porzók porzócsővé forrtak, hasadó magház Papsajt termés sok résztermésre hasad

13 Malvae sylvestris flos erdei mályva virág Drog: egész vagy vágott szárított virág Hatóanyagok: Poliszacharidok: 6-7 % Antociánok: 6-7 % fő komponensek delfinidin, malvidin, malvin delfinidin malvidin malvin

14 Malvae sylvestris flos erdei mályva virág Felhasználás: száj és torok nyákahártyairritációja és az ehhez kötődő köhöhés esetén bélgyulladás kötőhártyagyulladás esetén teakeverékekben Adagolás: 1,5-2 g száraz drogot leforrázni

15 Vaccinium myrtillus - áfonya

16 Vaccinium myrtillus - áfonya Ericaceae - hangafélék Észak-Európában honos, egészen Kelet-Szibériáig elterjedt lombhullató, kis termetű cserje háromszögletű keresztmetszetű hajtások tojásdad, világoszöld levelek, ősszel pirosak rózsaszín/fehér virágok, forrt párta, a bibeszál kilóg közülük feketéskék termések 16

17 Myrtilli fructus siccus szárított áfonya termés Hatóanyag: Antocianin: delfinidinglikozid: mirtillin, cianidin-, malvidinglikozid Flavonoidok proantocianidinek Cseranyagok Szerves savak Triterpének Hatás: P-faktor: érvédő hatás, gátolja a vérlemezkeaggregációt (embernél), stabilizálja a vércukrot, antioxidatív hatás Delphinidin Myrtillin Malvidin 17

18 Myrtilli fructus siccus szárított áfonya termés Myrtillin Felhasználás: hasmenésnél, gyomor- és bélhurutnál A mirtillin védőhártyát képez az E.coli-val szemben Csecsemőknek a szájüreg fertőzései esetén Tejjel és cukorral együtt fogyasztva hasmenést okoz Szemészetben: glaukoma, farkasvakság, cukorbetegek látásproblémáinál 18

19 naringin, naringenin, heszperidin - a keserűnarancsban Flavonoidok luteolin, apigenin - kakukkfűben, kamillában orientin, izoorientin - árvácskában vitexin - a galagonyában ononin - a tövises iglicében kvercetin, rutin, kempferol - bodza, hárs, kőris, ginkgo, mezei zsurló és pohánka cianidin - pipacsban malvidin, malvin, delfinidin - mályvában delfinidin, mirtillin - áfonyában 19

20 GYÓGYNÖVÉNYISMERET Poliketidek

21 BIOGENETIKAI RENDSZEREZÉS

22 Poliketidek A poliketidbioszintézis útján jönnek létre: lépésenkénti lánchosszabbodás, minden lépésben 2 C-atomból álló Acetil-CoA - ketocsoporttal (elongáció) (-CH 2 -C- ) n O Univerzális zsírsavak Speciális zsírsavak, olajok Telítetlen zsírsavak Poliinek mérgező vegyületek Speciális poliketidek a. Floroglucinszármazékok b. Antrakinonok c. Naftodiantronok Ketocsoport kilép Malonil-CoA Zsírsav-ciklus Ketocsoport megmarad Poli-β-ketosavak Tetraciklin antibiotikumok

23 Drog: Oenotherae biennis semen ligetszépe mag Oenotherae oleum ligetszépe olaj Hatóanyag: zsíros olaj, 80% linolsav, 14% γ-linolénsav Felhasználás: érelmeszesedés megelőzésére, atópiás ekcéma kezelésére

24 Speciális poliketidek Aromás gyűrűk keletkezésének alternatív lehetősége: Csoportosításuk: Floroglucinok Antrakinonok Naftodiantronok C6 + oldalláncok C14 2 x C14 C28

25 Dryopteris filix-mas erdei pajzsika

26 Dryopteris filix-mas erdei pajzsika Dryopteridaceae - pajzsikafélék Árnyékos helyen, mészmentes talajon Évelő Rövid, vastag, függőleges gyöktörzse van Egyszeresen szárnyalt levelek Spóratartók a levél fonákán

27 Filicis rhizoma erdei pajzsika gyökér Drog: a rhizómát ősszel kell gyűjteni és max. 50 C-on szárítani Hatóanyag: Acilflorogucinolok: flavaspidsav, filixsav Alkalmazás: ma már nem használják régebben állatgyógyászatban: férgesség kezelésére nagyon szűk a terápiás szélessége! filixsav flavaspidsav

28

29 Humulus lupulus komló Cannabaceae - kenderfélék Nagyon régi kultúrnövény Kétlaki, évelő, kúszónövény Szára nem fásodik el, merev szőrök borítják Három- ötkaréjú levelek Termős virágok kicsik, a fellevelek alkotják a komlótobozkát

30

31 Lupuli flos / Lupuli strobulus - komlótobozka Drog: virágzat - aratás után 30-60C -on szárítani Hatóanyagok: Monoacilfloroglucidok = komló-keserűanyagok: humulon, lupulon Illóolaj: mircén, humulén Flavonoidok: kvercetin, kempferol Hatás: nyugtató antibakteriális antimikotikus ösztrogén (8-Prenyl-Naringenin) görcsoldó gyomorsavelválasztást szabályozza Tároláskor a hatóanyagtartalom csökken. Felhasználás: forrázat este lefekvés előtt

32 Speciális poliketidek Aromás gyűrű keletkezésének alternatív lehetősége: Csoportosításuk: Floroglucinok Antrakinonok Naftodiantronok

33

34 Frangula alnus kutyabenge Rhamnaceae bengefélék családja Egész Európában honos lieterdőkben Cserje vagy kisebb fa Tövis nélküli ágak, a kéreg belül sárga Visszás tojásdad levelek Zöldes-fehér virág Fekete csonthéjas termés

35 Frangulae cortex kutyabengekéreg Drog: kéregdarabok kívül szürkésbarnák, belül vörösesbarnák egy évi tárolni kell vagy magas hőmérsékleten 2-3 órát szárítani, ahhoz, hogy az antranolok és az antronok oxidálódjanak Hatóanyag: antrakinonok: emodin (aglikon) Hatás: a bélösszehúzódásokat stimulálja, csökkenti a nátriumion és a víz felszívódását, serkenti a kloridionok aktív kiválasztását Alkalmazás: A felszívódást gátló hashajtóként

36

37 Rheum spp. rebarbarafajok Polygonaceae - keserűfűfélék Tibetből és Kínából származik Már Marco Polo leírta a hatását Europába Moszkván keresztül került : Rheum Moscovitanum Más Rheum-fajok (Rh. rhaponticum, Rh. rhabarbarum) élelmiszerként levélnyélból kompót, lekvár készül

38 Rheum officinale orvosi- vagy kínai rebarbara Robusztus, évelő növény Hosszú, függőleges rhizóma Nagy, háromszögletű levelek Fehéres virágok

39 Rheum palmatum orvosi- vagy tenyeres rebarbara Nagy termetű, évelő növény Tenyeresen karéjos nagy levelek Kicsi pirosas virágok Háromélű termések

40 Rhei radix / rhizoma rebarbaragyökér Drog: répaformájú rhizóma sok mellékgyökérrel, 6-8 éves növényről gyűjtve Hatóanyagok: antranoidok: rhein, rheumemodin cseranyagok, pektin Hatás: A bélösszehúzódásokat stimulálja, Csökkenti a nátriumion és a víz felszívódását Serkenti a kloridionok aktív kiválasztását Felhasználás: teaként Nagy dózisban: hashajtó (1-4g) Kis dózisban: hasmenés ellen (0,05-0,3g)

41 Aloë spp. aloe fajok

42 Aloë spp. aloe fajok Xanthorrhoeaceae - fűfafélék Több faj, sok szinonima: Aloe ferox (2-3m magas), Aloe barbadensis (0,5m magas) (syn. A. vera, A. chinensis, A. officinalis) Afrikában honosak Tőlevélrózsa vastag, húsos levelekből Levéltelen virágzati szár rózsaszín, narancs vagy fehér virágokkal

43 Drogok: Aloë spp. igazi aloe 1. Aloe lucida/ Aloe hepatica a levelek szárított, besűrített nedve: A. ferox és A. barbadensis fajokból Aloe extractum siccum normatum standardizált vizes kivonat Hatóanyag: aloin felhasználása hashajtóként 2. Aloe-vera-gel a levelek nyálkás nedve A. barbadensis fajból, amit kipréselnek, vagy extrahálnak Hatóanyag: heteropoliszacharidok antranoid nincs benne felhasználás külsőleg: bőrgyulladások, égési sebek gyógyításában.

44 Cassia senna Szenna

45 Cassia senna Szenna Fabaceae - hüvelyesek C. senna a Nílus völgyében, és Szudánban honos C. angustifolia az Arab félszigeten és Kelet-Afrikában a Zambézi völgyéig honos Indiában és néhány afrikai országban mindkettőt termesztik Kb. 1m magas cserje Páratlanul szárnyalt levelek a C.senna-nál 2-3cm hosszú, a C. angustifolia-nál 3-6cm hosszú levélkék Aranysárga zygomorf virágok fürtben Hüvelytermés

46 Sennae folium szennalevél /anyalevél Sennae fructi szenna termés Drog: Tinnevelly szennalevél / szárított termés Hatóanyagok: Az élő növényben antrakinonglikozidok: Rein-8- glükozid és aloeemodin Diantronglikozidok: szennozidok enzimkatalizálta folyamatokban keletkeznek 20-50C - os szárításkor Hatás: hashajtó, mint az aloe, rebarbara és a kutyabenge Felhasználás: csak rövid ideig! Teakészítés: nem túl forrón szennozidok

47 Speciális poliketidek Aromás gyűrű keletkezésének alternatív lehetősége: Csoportosításuk: Floroglucinok Antrakinonok Naftodiantronok

48 Hypericum perforatum lyukaslevelű orbáncfű

49 Hypericum perforatum lyukaslevelű orbáncfű Hypericaceae - orbáncfűfélék A Mediterrán térségből terjedt el az egész Földön, minden mérsékelt éghajlatú területen Sövényekben, cserjésekben, erdők, utak mentén Évelő, cm magas Egyenesen felálló szár, felső részén sok elágazódás Átellenesen álló levelek, pontozottan áttetszőek

50 5-tagú virágtakaró, aranysárga sziromlevelek Toktermés

51 Drog: virágzó hajtáscsúcsokat kell gyűjteni (június, július) Hatóanyagok: Flavonoidok: hiperozid, rutin Hyperici herba orbáncfű virágos hajtás Naftodiantronok: hipericin, pszeudohipericin Floroglucin: hiperforin

52 Hyperici herba orbáncfű virágos hajtás Hatás: antidepresszív, gyulladásgátló Felhasználás: belsőleg: pszichovegetatív zavaroknál kvantifikált kivonatok: Esbericum, Neuroplant, Remotiv külsőleg: olajos készítmények égési sebeknél, bőrgyulladásnál Mellékhatások: Fényérzékenyítő hatás! Gyógyszerkölcsönhatások fogamzásgátlók, véralvadásgátlók, teofillin (CYP450 enzimek)

53 GYÓGYNÖVÉNYISMERET Terpenoidok

54 BIOGENETIKAI RENDSZEREZÉS

55 Acetil-CoA Acetoacetil-CoA Mevalonsav Bioszintézis: az acetát-mevalonát út aktív izoprén Izopentenilpirofoszfát Dimetilallilpirofoszfát Geranil-pirofoszfát Farnezil-pirofoszfát Geranilgeranil-pirofoszfát Monoterpének (C10) Szeszkviterpének(C15) Triterpének (C30) Diterpének (C20) Tetraterpének (C40) Politerpének

56 TERPENOIDOK C10 Monoterpének C15 Szeszkviterpének Hagyományos hatóanyagcsoportok Illóolajok alkotórészei C10 Nem illó monoterpén származékok Iridoidok Valepotriátok Szekoiridoidok C15 Szeszkviterpén-laktonok Keserűanyagok C20 Diterpének Diterpén-alkaloidok C30 Triterpének Szteroidok C40 Tetraterpének Szaponinok, fitoszterolok, szívglikozidok Szteroid-alkaloidok Karotinoidok Politerpének Kaucsuk

57 Keverékek: C 10 Monoterpének Illóolajok Aciklikus = nyílt láncú linalool, geraniol Lavandula, Melissa Monociklikus mentol, menton, karvol Mentha, Carum Biciklikus tujon, kámfor, cineol Salvia, Eucalyptus Fenolos monoterpének timol, karvakrol Thymus, Ocimum C 15 Szeszkviterpének kamazulén, bilobalid, humulén Matricaria, Ginkgo, Humulus Fenilpropán származékok anetol, metilkavikol Fenolok

58 Fenoloidok!

59 Illóolajok fizikai tulajdonságai Keverékek: mono-, szeszkviterpének és származékaik (terpenoidok) valamint fenilpropanoidok és fenolok (fenoloidok / cinnamoidok) folyékonyak szobahőmérsékleten intenzíven párolognak jellegzetes, többnyire kellemes illatuk van szerves, apoláris oldószerekben oldódnak vízzel keverednek sűrűségük általában kisebb a vízénél (kivételek: fokhagyma, hagyma, fahéj, petrezselyem)

60 Funkció Allelopátia Illóolajok a növényekben Rovarriasztó hatás (limonen, mentol, mircen, kámfor) Rovarcsalogató hatás (pinén, cineol) Bakteriális és gombás betegségektől védenek Előfordulásuk sejtekben babér mirigyszőrökben Lamiaceae lizigén olajtartókban narancshéj skizogén olajtartókban Apiaceae

61 Illóolajok a sokféleség háttere Fajták és kemotípusok kamilla, kakukkfű Fenológiai állapot kömény, borsmenta Betakarítási idő muskotályzsálya Környezeti tényezők csapadék, napsütés, talaj Feldolgozás módja

62 Illóolajok a növényből való kinyerés Clevenger feltét 1. Extrahálás oldószerrel (alkohol, aceton, petroléter) 2. Préselés, centrifugálás alacsony hőmérsékleten 3. Enfleurage zsírral 4. Desztilláció víz- vízgőz- gőzdesztilláció 5. SCFE (Supercritical Fluid Extraction) nagy nyomáson CO 2 -dal

63

64 Illóolajok farmakológiai hatás Abszorbeálódik a száj vagy a légutak nyálkahártyájáról Kiválasztódnak a légzéssel, emésztéssel vagy a vesén keresztül Hatások: elsősorban ott, ahol a kiválasztás történik - antiszeptikus a komponensek keresztüljutnak a baktériumok és gombák sejtfalán, hatáserősségük: - fenol citrál, linalool geraniol timol 100% 5x 7x 20x - görcsoldó - nyugtató - irritatív külsőleg - bőrpír, hólyagképződés - gennyes hólyagok, szövetelhalás belsőleg nyálkahártyákat stimulálja

65 Illóolajok - toxicitás Hígítatlanul nem szabad használni!!! (bőrirritáció, maró hatás, allergiás reakciók) Akut vagy krónikus mérgezések a nem megfelelő dózis miatt: Thujon idegméreg Thuja, Salvia Pinokamfon epileptikus görcsök Hyssopus Mentol gégefő görcse Mentha Eugenol rákkeltő lehet - Ocimum Petrezselyem vetélés Boróka vesekárosítás Luc májkárosítás

66 Illóolajok - aromaterápia René Maurice Gattefossé 1928 égési sebeket kezelt levendulaolajjal Nemcsak a felhasználás helyén hatott, hanem az egész központi idegrendszerre: a hatás megfigyelhető belélegzésnél a hatás kialakul fürdésnél a hatás kialakul a száj nyálkahártyán keresztül is

67 Lamiaceae ajakosvirágúak családja Évelő növények, félcserjék, cserjék Leggyakrabbak a mediterrán térségben Négyélű szár Keresztben átellenesen álló levelek Örvösen elhelyezkedő virágok Ajakos virág Négymakkocska termés Illóolaj mirigyszőrökben Diterpén keserűanyagok Fenoloidok rozmaringsav mint marker Rozmaringsav

68

69 Melissa officinalis - citromfű

70 Kelet-mediterrán származás ~1m magas Melissa officinalis citromfű Kissé szőrözött szár és levél Csipkés-fűrészes levélszél Sárga bimbóból fehér virág nyílik

71 Melissae folium - citromfűlevél Virágzás kezdetén kell gyűjteni, lehetőleg fosztva szárítani Hatóanyag: illóolaj 0,3% Citronellál nyugtató Citrál geraniál és nerál keveréke, citromillat Triterpének Rozmaringsav Flavonoidok

72 Melissae folium - citromfűlevél Felhasználás: Belsőleg: idegesség miatt kialakult elalvási nehézségek funkcionális gyomor- és bélpanaszok Külsőleg: Herpes simplex vírussal való fertőzés kezelésére Készítménye: LOMAHERPAN krém Adagolás: 1,5-4,5 g drogot egy csésze forró vízzel

73 Lavandula angustifolia francia levendula

74 Lavandula angustifolia Valódi / francia levendula Félgömb alakú bokor félcserje Egyenes levelek, begöngyölt széllel A virágok örvökben örvönként két-két támasztó fellevéllel Kékeslila csészelevél Ibolyaszínű párta Minden része fehéren, filcesen szőrös Minden részében nagyobb, de illóolaja nem olyan értékes

75 Drog: Lavandulae flos - levendulavirág kék kékeslila szőrös csészelevelek, a párta barnásra összeszáradva alig látszik Hatóanyag: Illóolaj, fő komponensei linalilacetát antibakteriális, nyugtató hatású linalool Rozmaringsav Kumarin Flavonoidok

76 Lavandulae flos - levendulavirág Felhasználás: Belsőleg: nyugtalanság, elalvási problémák, funkcionális emésztési zavarok (epe) Külsőleg: funkcionális keringési zavarok fürdő leégés borogatás, kenőcs zsíros bőr és haj ápolása Háztartásban: molyűző

77 Aetheroleum lavandulae - levendulaolaj Illóolaj kinyerésére a virágzási idő második felében vágják Felhasználás: Neurotikus gyomor- és bélpanaszok enyhítésére 1-2 csepp illóolaj egy kockacukorra Neuralgia esetén 1ml illóolaj /100ml alkoholban - bedörzsölésre Aromaterápia léleknyugtató

78

79 Narancs - illóolajok Neroli aetheroleum keserűnarancsolaj Citrus aurantium (1kg olaj 1000kg virágból) Fő komponens: linalilacetát, nerol, geraniol, antranilsav-metilészter Aurantii dulcis aetheroleum narancsolaj Citrus x sinensis (syn. C.aurantium var. dulcis) Hibrid: C. maxima és C. reticulata (pomelo) (mandarin) Fő komponens: limonén 82

80 Drog: teljes kinyílás előtt gyűjtött és gyorsan szárított szirmok Illóolaj: citronellol, nerol, geraniol és fenil-etilalkohol Hatása: adsztringens, antibakteriális Felhasználás: kötőhártya-gyulladás, szemhéjgyulladás esetén, Illatosítás: teakeverékek, krémek

81 Melissa officinalis Lavandula angustifolia Citrus aurantium

82 Köszönöm a figyelmet!