Új oxo-hidas vas(iii)komplexeket állítottunk elő az 1,4-di-(2 -piridil)aminoftalazin (1, PAP) ligandum felhasználásával. 1; PAP

Hasonló dokumentumok
ALKOHOLOK ÉS SZÁRMAZÉKAIK

AROMÁS SZÉNHIDROGÉNEK

SZABADALMI IGÉNYPONTOK. képlettel rendelkezik:

SZAK: KÉMIA Általános és szervetlen kémia 1. A periódusos rendszer 14. csoportja. a) Írják le a csoport nemfémes elemeinek az elektronkonfigurációit

Aromás vegyületek II. 4. előadás

Győr-Moson-Sopron Megyei Kormányhivatal Népegészségügyi Főosztály Laboratóriumi Osztály TEFONAZ Laboratórium 9024 Győr, Jósika u. 16.

Osztályozó vizsgatételek. Kémia - 9. évfolyam - I. félév

Szabadalmi igénypontok

2. melléklet a 4/2011. (I. 14.) VM rendelethez

XI. Fémorganikus fotokémia. A cisz-cr(co) 4 (CH 3 CN) 2 előállítása és reaktivitása

Szénhidrogének III: Alkinok. 3. előadás

ÁTSZIVÁRGÁS ÁTTÖRÉSI IDEJE AZ EN374-3:2003 SZABVÁNYNAK MEGFELELŐEN (PERCEKBEN) Védelmi mutatószám

Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny

Laboratóriumi technikus laboratóriumi technikus Drog és toxikológiai

4) 0,1 M koncentrációjú brómos oldat térfogata, amely elszínteleníthető 0,01 mól alkénnel: a) 0,05 L; b) 2 L; c) 0,2 L; d) 500 ml; e) 100 ml

6. Monoklór származékok száma, amelyek a propán klórozásával keletkeznek: A. kettő B. három C. négy D. öt E. egy

4. változat. 2. Jelöld meg azt a részecskét, amely megőrzi az anyag összes kémiai tulajdonságait! A molekula; Б atom; В gyök; Г ion.

A tételek: Elméleti témakörök. Általános kémia

Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny

Kémia fogorvostan hallgatóknak Munkafüzet 13. hét

H 3 C H + H 3 C C CH 3 -HX X 2

R R C X C X R R X + C H R CH CH R H + BH 2 + Eliminációs reakciók

1. feladat. Versenyző rajtszáma:

MÓDOSÍTOTT RÉSZLETEZŐ OKIRAT (1) a NAH /2016 nyilvántartási számú akkreditált státuszhoz

1. feladat Összesen: 8 pont. 2. feladat Összesen: 11 pont. 3. feladat Összesen: 7 pont. 4. feladat Összesen: 14 pont

Katalízis. Tungler Antal Emeritus professzor 2017

R nem hidrogén, hanem pl. alkilcsoport

Versenyző rajtszáma: 1. feladat

MÓDOSÍTOTT RÉSZLETEZŐ OKIRAT (1) a NAH /2014 nyilvántartási számú (1) akkreditált státuszhoz

(2-metoximetiletoxi)-propanol bőr fluorid, szervetlen 2,5

XXXVI. KÉMIAI ELŐADÓI NAPOK

6. változat. 3. Jelöld meg a nem molekuláris szerkezetű anyagot! A SO 2 ; Б C 6 H 12 O 6 ; В NaBr; Г CO 2.

O 2 R-H 2 C-OH R-H 2 C-O-CH 2 -R R-HC=O

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK 2002

Szerves kémia Fontosabb vegyülettípusok

A kémiatanári zárószigorlat tételsora

Tartalomjegyzék. Szénhidrogének... 1

Curie Kémia Emlékverseny 10. évfolyam országos döntő 2018/2019. A feladatok megoldásához csak periódusos rendszer és zsebszámológép használható!

SZERVES KÉMIAI REAKCIÓEGYENLETEK

Savak bázisok. Csonka Gábor Általános Kémia: 7. Savak és bázisok Dia 1 /43

Hagyományos HPLC. Powerpoint Templates Page 1

Szemináriumi feladatok (alap) I. félév

szabad bázis a szerves fázisban oldódik

KÉMIA FELVÉTELI DOLGOZAT

RÉSZLETEZŐ OKIRAT (2) a NAH /2014 nyilvántartási számú akkreditált státuszhoz

Az egyensúly. Általános Kémia: Az egyensúly Slide 1 of 27

szerotonin idegi mûködésben szerpet játszó vegyület

Nemzeti Akkreditáló Testület. RÉSZLETEZŐ OKIRAT a NAT /2014 nyilvántartási számú akkreditált státuszhoz

KÉMIA PÓTÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK június 6. du.

Modern Fizika Labor. 11. Spektroszkópia. Fizika BSc. A mérés dátuma: dec. 16. A mérés száma és címe: Értékelés: A beadás dátuma: dec. 21.

ZÁRÓJELENTÉS. OAc. COOMe. N Br

Kémiai kötések. Kémiai kötések. A bemutatót összeállította: Fogarasi József, Petrik Lajos SZKI, 2011

Szemináriumi feladatok (alap) I. félév

Orvosi Kémia Munkafüzet 13. hét

Fémorganikus kémia 1

IV. Elektrofil addíció

HALOGÉNEZETT SZÉNHIDROGÉNEK

A sz. OTKA pályázat (In situ és operando vizsgálatok az NO x szelektív katalitikus átalakításában) zárójelentése.

Nemzeti Akkreditáló Testület. MÓDOSÍTOTT RÉSZLETEZŐ OKIRAT (1) a NAT /2011 nyilvántartási számú akkreditált státuszhoz

R nem hidrogén, hanem pl. alkilcsoport

RÉSZLETEZŐ OKIRAT (1) a NAH /2018 nyilvántartási számú akkreditált státuszhoz

7. évfolyam kémia osztályozó- és pótvizsga követelményei Témakörök: 1. Anyagok tulajdonságai és változásai (fizikai és kémiai változás) 2.

Savak bázisok. Csonka Gábor Általános Kémia: 7. Savak és bázisok Dia 1 /43

Fotoszintézis. fotoszintetikus pigmentek Fényszakasz - gránum/sztrómalamella. Sötétszakasz - sztróma

Zárójelentés a. című pályázatról ( , )

Adatgyőjtés, mérési alapok, a környezetgazdálkodás fontosabb mőszerei

Kémiai kötések és kristályrácsok ISMÉTLÉS, GYAKORLÁS

Szénhidrogének II: Alkének. 2. előadás

Zárójelentés a Sonogashira reakció vizsgálata című 48657sz. OTKA Posztdoktori pályázathoz. Novák Zoltán, PhD.

Aromás: 1, 3, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 13, (14) Az azulén (14) szemiaromás rendszert alkot, mindkét választ (aromás, nem aromás) elfogadtuk.

KARBONIL-VEGY. aldehidek. ketonok O C O. muszkon (pézsmaszarvas)

7. Kémia egyenletek rendezése, sztöchiometria

Készítette: NÁDOR JUDIT. Témavezető: Dr. HOMONNAY ZOLTÁN. ELTE TTK, Analitikai Kémia Tanszék 2010

UV-VIS spektrofotometriás tartomány. Analitikai célokra: nm

RÉSZLETEZŐ OKIRAT (3) a NAH / nyilvántartási számú akkreditált státuszhoz

OXOVEGYÜLETEK. Levezetés. Elnevezés O CH 2. O R C R' keton. O R C H aldehid. funkciós csoportok O. O CH oxocsoport karbonilcsoport formilcsoport

Koherens lézerspektroszkópia adalékolt optikai egykristályokban

Szabó Andrea. Ph.D. értekezés tézisei. Témavezető: Dr. Petneházy Imre Konzulens: Dr. Jászay M. Zsuzsa

1. változat. 4. Jelöld meg azt az oxidot, melynek megfelelője a vas(iii)-hidroxid! A FeO; Б Fe 2 O 3 ; В OF 2 ; Г Fe 3 O 4.

Erre a célra vas(iii)-kloridot és a vas(iii)-szulfátot használnak a leggyakrabban

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI-FELVÉTELI FELADATOK (1997)

Az egyensúly. Általános Kémia: Az egyensúly Slide 1 of 27

Minta feladatsor. Az ion neve. Az ion képlete O 4. Szulfátion O 3. Alumíniumion S 2 CHH 3 COO. Króm(III)ion

Az oktanol-víz megoszlási hányados és a ciklodextrin komplex asszociációs állandó közötti összefüggés vizsgálata modell szennyezıanyagok esetén

Feladatok haladóknak

H H 2. ábra: A diazometán kötésszerkezete σ-kötések: fekete; π z -kötés: kék, π y -kötés: piros sp-hibrid magányos elektronpár: rózsaszín

Részletes tematika: I. Félév: 1. Hét (4 óra): 2. hét (4 óra): 3. hét (4 óra): 4. hét (4 óra):

Kémia OKTV I. kategória II. forduló A feladatok megoldása

Bevezetés. Szénvegyületek kémiája Organogén elemek (C, H, O, N) Életerő (vis vitalis)

O k t a t á si Hivatal

Szerves Kémia. Farmakológus szakasszisztens képzés 2012/2013 ősz

Zöld Kémiai Laboratóriumi Gyakorlatok. Mikrohullámú szintézis: 5,10,15,20 tetrafenilporfirin előállítása

Nagyhatékonyságú folyadékkromatográfia (HPLC)

Spektroszkópiai módszerek 2.

ZÁRÓJELENTÉS. Fény hatására végbemenő folyamatok önszerveződő rendszerekben

Kémia fogorvostan hallgatóknak Munkafüzet 12. hét

ПРОГРАМА ВСТУПНОГО ВИПРОБУВАННЯ З ХІМІЇ Для вступників на ІІ курс навчання за освітньо-кваліфікаційним рівнем «бакалавр»

Kémiai tantárgy középszintű érettségi témakörei

Kémia a kétszintű érettségire

Kémia OKTV 2006/2007. II. forduló. A feladatok megoldása

Átírás:

Új oxo-hidas vas(iii)komplexeket állítottunk elő az 1,4-di-(2 -piridil)aminoftalazin (1, PAP) ligandum felhasználásával. H 1; PAP H FeCl 2 és PAP reakciója metanolban oxigén atmoszférában Fe 2 (PAP)( -OMe) 2 Cl 4 (2) összetételű komplexet eredményezett. A komplexet kloroform-toluol elegyből átkristályosítva sikerült egykristályt nyerni, melynek röntgendiffrakciós vizsgálata alapján megállapítottuk, hogy a ligandum két-két nitrogénjéhez koordinálódó két vas(iii) iont két metoxi-híd kapcsolja össze. A dimetoxi-híd szignifikánsan aszimmetrikus. További két-két klór atom koordinálódik mindkét vas(iii) ionhoz. Mindkét vas ion torzult oktaéderes környezetben van, amit a központi atom körüli kötésszögek is mutatnak. Az 1,4-di-(2 -piridil)aminoftalazin ligandum kétfogúként vesz részt a koordinációban. A kötéstávolságok és kötésszögek jól egyeznek a hasonló dimetoxi-divas komplexeknél talált értékekkel. Az infravörös és UV/Vis spektroszkópia eredményei összhangban vannak a diffrakciós eredményekkel. Az infravörös spektrumban a 3313 cm -1 -nél jelentkező H vegyértékrezgés

egytípusú H csoport jelenlétére utal. Az 1033 cm -1 -nél jelentkező sávok a ligandum tetradentát koordinációjára utalnak. A 784 és 473 cm -1 -nél található sávok a Fe-O-Fe rezgésre jellemzők. Az elektonikus spektrumban a 245 és 284 nm-nél fellépő sávok a ligandum - * rezgései. em látunk sávot az alacsony energia tartományában, mivel a nagy spínszámú vas(iii) ionok gyenge d-d átmenetet mutatnak. A komplex Mössbauer spektrumából számolt izomer eltolódás és quadrupolus felhasadás értékei jellemzőek az oktaéderes, nagy spínszámú vas(iii) ionokra. Fe(OAc) 2 és PAP reakciójával az előző módszer szerint szintetizáltuk a Fe 2 (PAP)( - OMe) 2 (OAc) 4 (3) komplexet, melynek szerkezetét elemanalízis, infravörös, UV/Vis és Mössbauer spektroszkópia segítségével határoztuk meg, összehasonlítva az előbbi komplex megfelelő adataival. Az infravörös spektrumokból az acetát ionok monodentát koordinációjára lehet következtetni. Az 1577 és 1340 cm -1 -nél jelentkező sávok a CO 2 szimmetrikus és aszimmetrikus vegyértékrezgései. A különbség utal a mondentát koordinációra. A 776 és 457 cm -1 -nél található sávok a Fe-O-Fe rezgésre jellemzők. Az 1055 cm -1 -nél jelentkező sávok a piridin gyűrű koordinációjára jellemzőek. Az elektonikus spektrumban a 255 nm-nél fellépő sáv a ligandum - * rezgése. A 362 nm-es sáv nagy moláris abszorpciós koefficienssel a ligandum-vas átmenetet jellemzi. em látunk sávot az alacsony energia tartományában, mivel a nagy spínszámú vas(iii) ionok gyenge d-d átmenetet mutatnak. A Mössbauer mérések eredményei oktaéderes nagy spínszámú vas(iii) ionok jelenlétére utalnak, a Fe 2 (PAP)( -OMe) 2 Cl 4 komplexhez hasonlóan. A spektroszkópiai eredmények alapján feltételezzük, hogy a komplexben két metoxi híd kapcsolja össze a két vas iont, a négy acetát ion monodentát koordinációban van. Megvizsgáltuk az előállított komplexek katalitikus aktivitását különféle telített szénhidrogének (ciklohexán, metil-ciklohexán, adamantán) oxidációjában. A reakció optimális körülményeinek kiválasztásához különböző oldószereket és oxidálószereket használtunk. Oxidálószerként hidrogén-peroxidot, terc-butil-hidroperoxidot, di-terc-butilperoxidot és jodozobenzolt használtunk. Megállapítottuk, hogy mindkét komplex katalizálja alkánok oxidációját alkoholokká. Az oldószerek közül az acetonitril, az oxidálószerek közül a hidrogén-peroxid bizonyult legjobbnak. A két komplex közül a Fe 2 (PAP)( -OMe) 2 Cl 4 bír nagyobb aktivitással. Ciklohexanol és ciklohexanon közel equimoláris elegyét kaptuk 10 óra után 17 %-os hozammal. További hidrogén-peroxid hozzáadásával a hozam nőtt, ami azt

bizonyítja, hogy a katalizátor nem bomlott el. Mindkét komplex katalizálja hidrogén-peroxid dizmutációját, ami csökkenti oxidációs aktivitásukat. A reakció mechanizmusának tisztázására további vizsgálatokat végeztünk. Jelentős mértékben csökkent a képződő ciklohexanol mennyisége ciklohexán oxidációjánál 2,6-di-terc-butil-4- metil-fenol, mint gyökfogó jelenlétében, ami gyökös mechanizmusra utal. Toluol oxidációjában kis mennyiségben sikerült kimutatni krezolok jelenlétét, ami azt mutatja, hogy hidroxil gyök jelen van a rendszerben. agyobb hidrogén-peroxid mennyisége esetén kevés ciklohexil klorid is képződött, ami arra utal, hogy ciklohexil gyök képződik a reakció során. Adamantánnál a tercier/szekunder C H kötés aktivitásának aránya 5,4 volt, ami szintén gyökös reakció útra utal. Ezt támasztotta alá a reakcióelegy UV/Vis vizsgálata is. A komplex acetonitriles oldatából az oxidálószer beadagolása után felvett UV/Vis spektrumban 650 nmnél átmenetileg kimutatható egy széles sáv, ami vas(iii)-peroxo intermedier jelenlétére utal. Megvizsgáltuk az előállított oxo-hidas vas(iii)komplexek (Fe 2 (ind) 2 ( -O)Cl 2 (4) és Fe 2 (PAP)( -OMe) 2 Cl 4 ) (2) katalitikus aktivitását különféle primer és szekunder alkoholok oxidációjában. A reakció optimális körülményeinek kiválasztásához különböző oldószereket és oxidálószereket használtunk. Oxidálószerként hidrogén-peroxidot, terc-butilhidroperoxidot, meta-klór-perbenzoesavat és jodozobenzolt használtunk. Az oldószerek közül az aceton, az oxidálószerek közül a hidrogén-peroxid bizonyult legjobbnak, de jó eredményeket kaptunk terc-butil-hidroperoxiddal és meta-klór-perbenzoesavval is. Szubsztrátumként benzil-alkoholt, 1-fenil-etanolt, 2-fenil-etanolt, ciklohexanolt, 4-heptanolt, oktanolt és 2,2,4-trimetil-pentanolt használtunk. Megállapítottuk, hogy mindkét komplex katalizálja alkoholok oxidációját a megfelelő karbonil vegyületekké. A két komplex közül a Fe 2 (ind) 2 ( -O)Cl 2 bír nagyobb aktivitással. Az alkoholok reaktivitási sorrendje a következő: primer < szekunder < ciklikus < aromás A reakció mechanizmusának tisztázására további vizsgálatokat végeztünk benzil-alkohollal. A képződő benzaldehid mennyisége 2,6-di-terc-butil-4-metil-fenol, mint gyökfogó jelenlétében Fe 2 (PAP)( -OMe) 2 Cl 4 esetében jelentős mértékben csökkent, Fe 2 (ind) 2 ( -O)Cl 2 katalizátor jelenlétében nem változott. Ez arra utal, hogy előző esetben a reakció gyökös, a második esetben pedig ionos mechanizmus szerint játszódik le. Deuterált benzil-alkohol oxidációjával

meghatároztuk a reakció kinetikus izotóp effektusát is. A kapott értékek (k H /k D =1,8 és 1,6) arra utalnak, hogy a sebességmeghatározó lépés a C-H kötés felszakítása. Megvizsgáltuk az elektronikus tényezők hatását is a reakcióra. Egy sor para-szubsztituált benzil-alkohol (OMe, Me, Cl, O 2 ) oxidációját tanulmányoztuk. A relatív reaktivitás és a Hammett egyenlet konstansa lineáris korrelációt mutat. A reakció konstans értéke és előjele ( = -1,53) azt mutatja, hogy elektron küldő csoportok növelik a reakció sebességet. Ebből arra lehet következtetni, hogy alkoholok oxidációja H 2 O 2 -al Fe 2 (ind) 2 ( -O)Cl 2 komplex jelenlétében poláris átmeneti állapotokon keresztül játszódik le. Új homoleptikus vas(ii) komplexet állítottunk elő 1,3-bis-(2 -piridilimino)izoindolin (indh) (5) ligandum felhasználásával. Fe(ClO 4 ) 2 és indh reakciója acetonban trietil-amin hozzáadásával Fe(ind) 2 (6) komplexet eredményezett. A komplexet metanolból átkristályosítva sikerült egykristályt nyerni, melynek röntgendiffrakciós vizsgálata alapján megállapítottuk, hogy az oktaéderes vas(ii) ionhoz csak a két 1,3-bis-(2 - piridilimino)izoindolin ligandum 6 nitrogénje koordinálódik. A Fe- távolságok nagy spínszámú vas(ii) ionra utalnak. A Fe- távolságok nagyobb értékeket mutatnak nagy spínszámú vas(ii) ionok esetében, mint a kis spínszámú esetekben. Az oktaéderes elrendezést a vas(ii) ion körül kötésszögek is bizonyítják. Ezt támasztották alá a Mössbauer mérések eredményei is. Az izomer eltolódás értékek - amelyek érzékenyek mind az oxidációs állapotra, mind a spín állapotra - nagy spínszámú,

oktaéderes vas(ii) ionra jellemző értékeket mutatnak. A quadrupolus felhasadás értékei megegyeznek a hasonló komplexekre kapott értékekkel. Az infravörös spektrumban a deprotonált izoindolin ligandumra jellemző sávok jelennek meg. Deprotonált izoindolin ligandumot tartalmazó komplexek 1600 cm -1 felett gyenge sávokat mutatnak, míg a semleges ligandumot tartalmazóknál két erős abszorpció jelentkezik 1600-1660 cm -1 tartományban. Az UV/Vis spektrum is összhangban van a szerkezettel. A 242 nm-nél jelentkező sáv a - * átmenetekre utal, a 436 nm-nél fellépő sáv pedig a ligandum-vas átmenetre. A komplex inert dioxigénnel szemben, még oldatban is, de katalizálja benzilalkohol és hidrogén-peroxid reakcióját. Az oxidációban 30 %-os konverziót értünk el 30 perc alatt. Fe(ClO 4 ) 2 és indh reakciójával acetonitrilben trietil-amin hozzáadása nélkül új vas(ii) komplexet, a [Fe(II)(indH)(CH 3 C) 2 ](ClO 4 ) 2 (7) komplexet szintetizáltuk. A komplex acetonitriles oldatából dietil-éter lassú diffúziójával sikerült egykristályt nyerni, melynek röntgendiffrakciós vizsgálata alapján megállapítottuk, hogy a vas(ii) ion enyhén torzult oktaéderes geometriájú. Az alapsíkot a ligandum 3 nitrogén atomja és az oldószer acetonitril nitrogénje foglalja el, az axiális helyzetben a két víz molekula oxigénjei helyezkednek el. A Fe- távolságok hasonlóak a Fe(ind) 2 komplexnél talált értékekkel és nagy spínszámú vas(ii) ionra utalnak. Az amid a víz és a perklorát között H-kötések alakultak ki.

Az infravörös spektrum semleges indh ligandum jelenlétét mutatja. A Mössbauer mérések alapján 5-ös koordinációjú vas(ii) komplexre következtethetünk. Hasonló módszerrel állítottuk elő 4-MeindH reakciójával a [Fe(II)(4-MeindH)(CH 3 C) 2 ](ClO 4 ) 2 (8) komplexet. Megvizsgáltuk alkoholok katalitikus oxidációját különböző oxidálószerekkel az előállított komplexek jelenlétében és jó eredményeket kaptunk. A két vizsgált komplex közül az első bizonyult aktívabbnak. Kompetitív kísérleteket végeztünk [Fe(II)(indH)(CH 3 C) 2 ](ClO 4 ) 2 esetében para-szubsztituált benzil-alkoholok és hidrogén peroxid reakciójával annak megállapítására, hogy elektronikus tényezők befolyásolják-e a reakciót. A vizsgált származékok: 4-metil-, 4-metoxi-, 4-klór- és 4-nitro-benzil-alkohol. Megállapítottuk, hogy a Hammett egyenlet líneáris, a értéke -1,30. Ez azt jelenti, hogy alkoholok reakciója hidrogén-peroxiddal Fe(II)(indH)(CH 3 C) 2 ](ClO 4 ) 2 jelenlétében poláris átmeneti állapotokon keresztül játszódik le, elektron donor szubsztituensek növelik a reakció sebességét. A reakció mechanizmusának tisztázására megvizsgáltuk a komplex és hidrogén-peroxid reakcióját acetonitrilben. UV spektroszkópia segítségével sikerült kimutatni egy átmeneti terméket. A 677 nm-nél jelentkező, rövid élettartamú sáv feltehetően egy vas-peroxid komplex sávja. FeCl 2 és fenil-nitrometán reakciójával metanolban sikerült előállítani egy új vas-nitronát komplexet. A komplex Mössbauer spektruma majdnem ideális oktaéderes szerkezetet mutat. Az elemanalízis és infravörös spektroszkópia eredményei alapján feltehetően egy metoxihidas vas(iii) komplexet kaptunk. A feltételezett szerkezet: [Fe(PhMe) 2 (OMe)] 2 (9). A pontos szerkezet meghatározásához röntgendiffrakciós vizsgálatok szükségesek, amelyhez az egykristály előállítása folyamatban van.