VÍZOLDHATÓ ALKIL- ÉS DIALKIL-FOSZFINOK SZINTÉZISE Kauker Zsófia környezettan B.Sc. szak Témavezető: Mika László Tamás Szakdolgozat védés, 2010. június 21.
Fogalma KATALÍZIS Aktivációs energia csökkentése Katalizátor kis mennyisége is elegendő Katalizátor maradandóan nem változik meg, így újra felhasználható Típusai Homogén katalízis Heterogén katalízis Biokatalízis Többfázisú homogén katalízis termék reagensek katalizátor
A víz mint környezetbarát oldószer A VÍZ MINT OLDÓSZE JELENTŐSÉGE Környezetbarát Olcsó Nagy mennyiségben rendelkezésre áll Könnyen hozzáférhető Jó oldószer, poláris jellegéből adódóan ideális hidrofil és hidrofób anyagok elkülönítésére Kép forrása: Mika L.T., Green Chem. 2008, 10 (10) számának borítója
FOSZFINOK 3 -csoport Gyakori alkalmazás elektronszerkezet térbeli tulajdonság oldhatóság Tolman-féle kúpszög Vízoldhatóságot szolgáló csoportok: Név szulfonát csoportok Képlet SO 3 H ammónium csoportok N 3 + karboxil és karboxilát csoportok COOH, COO foszfónium és foszfonát csoportok 3+, (O)(O) 2 hidroxialkil és poliéter csoportok OH, (CH 2 CH 2 O) n H Kép forrása: Tolman, C. A., Chemical eviews, 1977, 77, 313-348.
GYAKOLATI MUNKA SOÁN ELŐÁLLÍTOTT ANYAGOK Szulfonált dimetil-fenil-foszfin (reprodukció) Me Me Szulfonált izopropil-difenil-foszfin NaSO 3 ir Szulfonált diizopropil-fenil-foszfin ir ir
GYAKOLATI MUNKA BEMUTATÁSA A SZULFONÁLT IZOOIL- DIFENIL-FOSZFIN ELŐÁLLÍTÁSÁN KEESZTÜL 1. lépés: Grignard-reagens elkészítése X Mg (I 2 ) MgX = ir
GYAKOLATI MUNKA BEMUTATÁSA A SZULFONÁLT IZOOIL- DIFENIL-FOSZFIN ELŐÁLLÍTÁSÁN KEESZTÜL 2. lépés: A alkil-difenil-foszfin előállítása (N 2 alatt) X Mg (I 2 ) MgX Cl = ir
GYAKOLATI MUNKA BEMUTATÁSA A SZULFONÁLT IZOOIL- DIFENIL-FOSZFIN ELŐÁLLÍTÁSÁN KEESZTÜL 3. lépés: Szulfonálás (N 2 alatt) HSO 3 SO 3 H X Mg (I 2 ) MgX Cl H 2 SO 4 /SO 3 H = ir
GYAKOLATI MUNKA BEMUTATÁSA A SZULFONÁLT IZOOIL- DIFENIL-FOSZFIN ELŐÁLLÍTÁSÁN KEESZTÜL 4. lépés: ph-kontrollált extrakció (ph 1 = 2,8) HSO 3 SO 3 H X Mg (I 2 ) MgX Cl H 2 SO 4 /SO 3 H = ir [N(C 8 H 17 )H]SO 3 SO 3 [HN(C 8 H 17 )] ph 1 NaOH Toluol/N(C 8 H 17 ) 3 Szerves fázis Vizes fázis
GYAKOLATI MUNKA BEMUTATÁSA A SZULFONÁLT IZOOIL- DIFENIL-FOSZFIN ELŐÁLLÍTÁSÁN KEESZTÜL 4. lépés: ph-kontrollált extrakció (ph 2 = 4,8) HSO 3 SO 3 H X Mg (I 2 ) MgX Cl H 2 SO 4 /SO 3 H = ir [N(C 8 H 17 )H]SO 3 SO 3 [HN(C 8 H 17 )] ph 1 NaOH Toluol/N(C 8 H 17 ) 3 NaSO 3 NaOH ph 2 Szerves fázis O Vizes fázis
GYAKOLATI MUNKA BEMUTATÁSA A SZULFONÁLT IZOOIL- DIFENIL-FOSZFIN ELŐÁLLÍTÁSÁN KEESZTÜL 4. lépés: ph-kontrollált extrakció (ph 3 = 7) HSO 3 SO 3 H X Mg (I 2 ) MgX Cl H 2 SO 4 /SO 3 H = ir [N(C 8 H 17 )H]SO 3 SO 3 [HN(C 8 H 17 )] NaSO 3 ph 1 NaOH Toluol/N(C 8 H 17 ) 3 NaSO 3 NaOH ph 3 ph 2 Szerves fázis O Vizes fázis
GYAKOLATI MUNKA BEMUTATÁSA A SZULFONÁLT IZOOIL- DIFENIL-FOSZFIN ELŐÁLLÍTÁSÁN KEESZTÜL 5. lépés: Szárítás (vákuumban) NaSO 3 1 H-NM 31 -NM Egyenlet forrása: Mika, L. T.; Orha, L.; Farkas, N.; Horváth, I. T., Organometallics, 2009, 28, 1593-1596.
ÖSSZEFOGLALÁS Jellemző Szulfonált dimetil-fenilfoszfin Szulfonált izopropildifenil-foszfin Szulfonált diizopropilfenil-foszfin Forráspont (szulfonálás előtt) 80 C 131 C 139 C ph 1 3,7 2,8 3,8 ph 2 5,7 4,8 5,8 ph 3 7,5 7,0 8,6 NaSO 3 Képlet Me Me ir ir ir Eredmény, konklúzió Sikeres reprodukció Tiszta, új, eddig irodalomban nem ismert anyag előállítása és NM karakterizálása Tiszta, új, eddig irodalomban nem ismert anyag előállítása és NM karakterizálása
KÖSZÖNETNYILVÁNÍTÁS Ezúton is szeretném kifejezni köszönetemet témavezetőmnek, Mika László Tamásnak, segítségéért, támogatásáért és szakmai tanácsaiért. Köszönettel tartozom Orha Lászlónak és Dr. Fábos Viktóriának szakmai segítségéért. Külön köszönöm testvéremnek, Kauker Bálint okleveles vegyésznek segítségét, türelmét és támogatását. Végül, de nem utolsó sorban köszönöm szüleimnek az anyagi és lelki támogatást, amellyel hozzájárultak szakdolgozatom megszületéséhez. KÖSZÖNÖM A FIGYELMET!