STEREOCHEMISTRY COOH C* H CH 3 COOH H 3 C COOH COOH CH 2 OH O C

Átírás

1 * STEEEMISTY D-glyceraldehyde D-glicerinaldehid 2 * 2 L-glyceraldehyde -lactic acid L-glicerinaldehid -tejsav * 3 S-lactic acid S-tejsav 3 * meso-tartaric acid mezo-borkősav * *

2 * * D-erythrose D-eritróz 2 * * L-treose L-treóz 2

3 SATUATED YDABS structure of methane a metán szerkezete structure of eclipsed ethane etán zárt konformációja structure of staggered ethane etán nyitott konformációja propane n-butane isobutane 2-methylpropane methyl group ethyl group propyl group propán n-bután izobután 2-metil-propán metilcsoport etil csoport propilcsoport

4 3 3 isopropyl group izopropilcsoport equation for the chlorination 4 + l2 3l, 2l2, l3, l4 + l of methane 2 2 cyclobutane ciklobután metán klórozásának egyenlete cyclopentane chair and boat conformation of cyclohexane ciklopentán ciklohexán szék és kád konformációja cis-1,2-dimethylcyclopentane cisz-1,2-dimetilciklopentán trans-1,2-dimethylcyclopentane transz-1,2-dimetilciklopentán 3

5 USATUATED YDABS 3 3 cis-2-butene cisz-2-butén 3 trans-2-butene transz-2-butén ,3-butadiene 1,3-butadién l l addition of hydrogen chloride to ethene etén hidrogén-klorid addiciója 3 3 l l addition of hydrogen chloride to 2-butene 2-butén hidrogénklorid addiciója 2 addition of water to ethene etén vízaddiciója

6 Br 2 Br Br addition of bromine to ethene etén bróm addiciója addition of hydrogen to 2- butene 2-butén hidrogén addiciója l l addition of hydrogenchloride to 1-butene isoprene (2-methyl-1,3- butadiene) -ionone ring 1-buténe hidrogén-klorid addiciója izoprén (2-metil-1,3-butadién) -jonon gyűrű 3 2-butyne 2-butin 3 3 ethyne (acetylene) etin (acetilén)

7 AMATI MPUDS benzene benzol naphthalene naftalin anthracene antracén phenantrene fenantrén 3 toluene (methylbenzene) toluol (metil-benzol)

8 3 3 orto-xylene (1,2-dimethylbenzene) orto-xilol (1,2-dimethil-benzol) 3 meta-xylene (1,3-dimethylbenzene) meta-xilol (1,3-dimetil-benzol) 3 3 para-xylene (1,4-dimethylbenzene) para-xilol (1,4-dimetil-benzol) 3 phenyl group fenilcsoport

9 2 benzyl group benzilcsoport pyrrole pirrol imidazole imidazol pyridine piridin 4 pyrimidine pirimidin

10 indole indol purine purin pteridine pteridin furan furán tiophene tiofén thiazole tiazol S S

11 4 3 oxazole oxazol Br 2 5 FeBr Br Br bromination of benzene benzol brómozása 2 S 4 S 3 2 SE sulfonation of benzene benzol szulfonálása 3 l 3 l SE alkylation (methylation) of benzene benzol alkilezése (metilezése) SE nitration of toluene toluol nitrálása 2 S SE

12 2 nitrobenzene nitro-benzol 2 2 nitration of nitrobenzene nitro-benzol nitrálása 3 2 S SE

13 GAI ALGE MPUDS l l l trichloromethane (chloroform) triklór-metán (kloroform) l l l tetrachloromethane (carbon tetrachloride) tetraklór-metán (széntetraklorid) l l - l - S reaction of methyl chloride with hydroxide ions metil-klorid reakciója hidroxidionnal

14 ALLS AD PELS general structures for alcohols, enols and phenols alkohol, enol és fenol általános szerkezete 2 general structure for primary, secondary and tertiary alcohols primer, szekunder, tercier alkohol általános képlete isomers of propyl alcohol: 1-propanol 2-propanol propil-alkohol izomerjei 1-propanol 2-propanol 2 benzyl alcohol benzil-alkohol

15 phenol fenol isomers of cresol a krezol izomerjei orto-cresol meta-cresol para-cresol 2-hydroxy-toluene 3-hydroxy-toluene 4-hydroxy-toluene isomers of dihydroxybenzene dihidroxi-benzol izomerjei ortho-dihydroxy benzene meta-dihydroxy benzene para-dihydroxy benzene 1,2-dihydroxybenzene 1,3-dihydroxybenzene 1,4-dihydroxybenzene catechol resorcinol hydroquinone

16 isomers of trihydroxy benzene trihidroxi-benzol izomerjei 1,2,3-trihydroxy benzene 1,2,4-trihydroxy benzene 1,3,5-trihydroxy benzene pyrogallol hydroxy-hydroquinone floroglucinol 2 hydrogen bonded alcohol and water molecules hidrogénkötés alkohol és vizmolekulák között 2 2 hydrogen bonded alcohol molecules hidrogénkötés két alkohol molekula között

17 hydrogen bonded phenol molecules hidrogénkötés két fenol molekula között 3 methanol methylalcohol metanol metil-alkohol 3 2 ethanol ethylalcohol etanol etil-alkohol ethanol acetaldehyde acetic acid 3 methanol formaldehyde formic acid ox ox primary alcohol aldehyde acid biological oxidation of ethanol biological oxidation of methanol oxidation of primary alcohol az etanol biológiai oxidációja a metanol biológiai oxidációja primer alkohol oxidációja ox secondary alcohol ketone oxidation of secondary alcohol szekunder alkohol oxidációja

18 2 2 ethylene glycol 1,2-ethanediol etilén glikol 1,2-etándiol 2 2 glycerol 1,2,3-propantriol glicerol 1,2,3-propántriol structure of glycerol trinitrate a trinitro-glicerol szerkezete 2 2

19 ETES diethyl ether methyl propyl ether tetrahydrofuran dietil éter metil propil éter tetrahidrofurán 1,4-dioxane 1,4-dioxán

20 3 2 S 3 S 3 GAI SULFU MPUDS ethanethiol dimethyl sulfide dimethyl sulfoxide etántiol tioetanol dimetil-szulfid dimetil-szulfoxid 3 S 3 S S S ' common structure for sulfonic acid common structure for sulfinic acid common structure for sulfone szulfonsav általános képlete szulfinsav általános képlete szulfon általános képlete oxidation 2 3 S 3 S S 3 reduction 2 2 reaction for the mild oxidation of methanethiol 2-mercaptoethanol metántiol enyhe oxidációja 2-merkapto-etanol S

21 ys S + S ys oxidation reduction ys S S ys General reaction for the formation of disulfide from cysteinyl residues in proteins. Diszulfid képződése fehérjék cisztein oldalláncaiból. protein residues protein residues

22 X MPUDS: ALDEYDES, KETES AD QUIES formaldehyde methanal formaldehid metanal 3 acetaldehyde ethanal acetaldehid etanal 3 3 acetone propanone benzaldehyde aceton propanon benzaldehid hydrogen bonded aldehyde and water molecule hidrogénkötés egy aldehid és egy vízmolekula között 2 addition of water to an aldehyde aldehid vízaddiciója A

23 first step ' reaction of an aldehyde with an alcohol in two steps aldehid reakciója alkohollal 2 lépésben ' A aldehyde alcohol hemiacetal second step ' ' 2 ' hemiacetal alcohol acetal ' condensation addition of to a ketone keton addiciója A

24 aldehyde/ketone amine intermediate Schiff-base oxidation oxidation 2 reduction primary alcohol aldehyde carboxylic acid 1 reduction 1 formation of a Schiff-base oxidation and reduction of an aldehyde reduction of a ketone Schiff-bázis képződése aldehid oxidációja és redukciója keton redukciója 2 ketone 2 secondary alcohol keto-enol tautomerization oxo-enol tautomerizáció enol form oxo/keto form aldol addition (aldol dimerization) aldol addició A chloral hydrate klorál-hidrát l 3

25 1,4-naphthoquinone 1,4-naftokinon oxidation of hydroquinone hidrokinon oxidációja oxidation reduction 1,4-hydroquinone 1,4-benzoquinone

26 AMIES general structure of amines az aminok általános szerkezete 2 primary amine secondary amine tertiary amine quaternary ammoniumion 2 aniline anilin tetramethyl ammonium hydroxide tetrametilammóniumhidroxid 3 hydrogen bonded amines hidrogénkötés aminok között

27 hydrogen bonded amine and water hidrogénkötés egy amin és egy vízmolekula között + - chemical equation to illustrate of the basicity of amines in aqueous solution aminok bázikus jellege vizes közegben 2 < 3 < 3 3 < 3 2 < 3 comparison of the basicity of amines az aminok báziserősségének összehasonlítása 3 3 aniline ammonia trimethylamine methylamine dimethylamine aromatic < ammonia < tertiary < primary < secondary amine amine amine amine A Schiff-base 2 chemical equation for the reaction of a primary amine with an aldehyde primer amin reakciója aldehiddel

28 A l 3 3 l l chemical equation for the acylation of a primary amine primer amine acetilációja l A l - chemical equation for the formation of a diazonium salt from aniline diazoniumsó keletkezése anilinből A reaction of a primary amine with nitrous acid reaction of a secondary amine with nitrous acid primer amin reakciója salétromossavval szekunder amin reakciója salétromossavval EATI reaction of a tertiary amine with nitrous acid ethanolamine (2-amino-1-ethanol) tercier amin reakciója salétromos-savval etanolamin (2-amino-1-etanol) choline (trimethyl-[ -hydroxyethyl]- ammonium hydroxyde) kolin (trimetil-[2-hidroxietil]-ammóniumhidroxid) 3

29 - 3 + formation of histamine hisztamin keletkezése decarboxylation 2 histidine histamine formation of acetylcholine by the reaction of choline and acetyl-oa 3 oa S 3 oa S chemical equation for the formation of serotonin hydroxylation 2 decarboxylation 2

30 epinephrine (adrenaline) adrenalin (epinefrin) 2 3

31 2 ETEAMATI MPUDS cytosine (4-amino-2-hydroxypyrimidine) citozin (4-amino-2-hidroxi-pirimidin) uracil (2,4-dihydroxypyrimidine) uracil (2,4-dihidroxi-pirimidin) 3 thymine (2,4-dihydroxy-5-methylpyrimidine) timin (2,4-dihidroxi-5-metil-pirimidin)

32 keto-enol tautomers of uracil uracil keto-enol tautomerizációja 2 adenine (6-aminopurine) adenin (6-amino-purin) guanine (2-amino-6-hydroxypurine) guanin (2-amino-6-hidroxi-purin) 2 nicotinic acid (niacin) nikotinsav (piridin-3-karbonsav)

33 porphin ring porfin-gyűrű nicotinamide nikotinsavamid (piridin-3-karboxamid) 2

34 e - 2 AD + /AD conversion with simplified formulas AD + /AD átalakulás egyszerűsített szerkezetekkel + AD + AD barbituric acid (2,4,6-trihydroxypyrimidine) barbitursav (2,4,6-trihidroxi-pirimidin) uric acid húgysav

35 folic acid (memorize only the names of the three main structural parts) fólsav (csak a három fő alkotórész nevének megjegyzése szükséges) 2-amino-4-hydroxy-6-methylpteridine p-amino-benzoic acid glutamic acid sulfanilamide (p-amino benzene sulfonamide) szulfanilamid (p-amino-benzol-szulfonamid) 2 S 2 2

36 ABXYLI AIDS general structure of a carboxylic acid karbonsavak általános szerkezete hybridization of the carbon atom: sp ionization of acetic acid in aquenous solution ecetsav ionizációja vizes oldatban structure of hydrogen bonded carboxylic acids hidrogén kötés karbonsavmolekulák között 3 < acetic acid formic acid 3 < l 3 acetic acid trichloroacetic acid < formic acid oxalic acid formic acid is stronger acid than acetic acid because of the +I effect of alkyl group trichloroacetic acid is stronger acid because of the -I effect of the halogens oxalic acid is stronger acid because of the -I effect of carboxyl group a hangyasav erősebb sav mint az ecetsav az alkilcsoport +I effektusa miatt a triklór-ecetsav erősebb sav mint az ecetsav a halogének -I effektusa miatt az oxálsav erősebb sav mint a hangyasav a karboxil-csoport -I effektusa miatt

37 3 structure of formyl and acetyl groups formil- és acetilcsoport szerkezete formyl group acetyl group formic acid acetic acid propionic acid methanoic acid etanoic acid propanoic acid structure and names of the homologous series of monocarboxylic acids up to 6 carbons a monokarbonsavak homológ sorának első hat tagja (szerkezet és név) butanoic acid valeric acid (butyric acid) (pentanoic acid) hexanoic acid decarboxylation decarboxylation of carboxylic acid karbonsav dekarboxileződése 3 + a 3 - a reaction of acetic acid with sodium hydroxide ecetsav reakciója nátrium hidroxiddal

38 2 2 2 oxidation of monocarboxylic acids (monokarbonsavak -oxidációja) decarboxylation 2 -hydroxyacid keto acid decarboxylation of - keto acids -keto-karbonsavak dekarboxilezése -keto acid ketone benzoic acid benzoesav - - formation of fumarate from succinate fumarát keletkezése szukcinátból succinate - fumarate + 2

39 formation of succinic anhydride from succinic acid borostyánkősavanhidrid képződése cis/trans isomers of butenedioic acid a fumársav cis és trans izomerjei fumaric acid trans maleic acid cis formation of phthalic anhydride ftálsavanhidrid keletkezése phthalic acid phthalic anhydride oxalic acid oxálsav

40 malonic acid malonsav 2 succinic acid borostyánkősav 2 2 glutaric acid glutársav adipic acid adipinsav 3 ( 2 ) 14 3 ( 2 ) 16 palmitic acid stearic acid palmitinsav sztearinsav oleic acid olajsav

41 alkyl sulfhate alkil-szulfát S alkyl benzene sulfonate alkil-benzol-szulfonát 2 2 S - a invert soap (quaterner ammonium salt) invert szappan (kvaterner ammóniumsó) X hydroxy acid, -unsaturated acid dehydration of -hydroxy acid -hidroxi-karbonsav vizeliminációja formation of lactone from gamma-hydroxy butyric acid lakton képződése -hidroxivajsavból -hydroxybutyric acid -butyrolactone

42 formation of lactone from delta-hydroxy acid lakton képződése -hidroxivajsavból -hydroxy acid oxidation -lactone oxidation of alpha-hydroxy acid -hidroxi-karbonsav oxidációja -hydroxy acid oxoacid salicylic acid szalicilsav aspirin (acetylsalicylic acid) aszpirin (acetil-szalicilsav) 3

43 L-malic acid L-almasav 2 isomers of tartaric acid a borkősav izomerei D-tartaric acid meso-tartaric acid L-tartaric acid 2 citric acid citromsav 2 2 cis-aconitate cisz-akonitát

44 keto-enol tautomerization of pyruvic acid piroszölősav keto-enol tautomerizációja - 3 keto form enol form reduction conversion of pyruvate to ethanol (fermentation) etanol képződése piruvátból pyruvate acetaldehyde ethanol - - conversion of pyruvate to lactate (in the presence of AD + /AD) piruvát/laktát átalakulás AD + /AD jelenlétében + AD AD + 3 pyruvate - + AD + + oa-s 3 L-lactate S oa + AD + 2 formation of aceyl oa from pyruvate (in the presence of AD + and oa) acetil-oa keletkezése piruvátból AD + és oa jelenlétében 3 3

45 - - structure of ketone bodies ketontestek acetoacetát, aceton, -hidroxi-vajsav acetoacetate acetone -hydroxy-butyrate S oa 2 - oxaloacetate acetyl-oa citrate oa-s + + formation of citrate in the TA cycle formation of isocitrate in the TA cycle citrát keletkezése a trikarbonsavciklusban izocitrát keletkezése a trikarbonsav-ciklusban citrate cis-aconitate isocitrate oxidation isocitrate oxalosuccinate -ketoglutarate (intermediate) 2 formation of - ketoglutarate in the TA cycle - ketoglutarát keletkezése a trikarbonsa v-ciklusban

46 - - formation of fumarate in the TA cycle fumarát keletkezése a trikarbonsav-ciklusban 2 oxidation 2 - succinate - - fumarate 2 - formation of L-malate in the TA cycle L-malát keletkezése a trikarbonsav-ciklusban 2 - fumarate - - L-malate - formation of oxaloacetate in the TA cycle oxálacetát keletkezése a trikarbonsavciklusban oxidation L-malate oxaloacetate 2 2 a + or K ' + 2 ' general formula of a soap formation of an ester szappan általános képlete észter képződése

47 acetic acid ethanol ethyl acetate + a ' - a + + ' reaction of ethanol with acetic acid saponification of an ester etanol reakciója ecetsavval észter elszappanosítása general structure of a triglyceride triglicerid általános szerkezete general structure of a thioester tioészter általános szerkezete S ' - phosphoenolpyruvate (PEP) foszfo-enol-piruvát (PEP) P - 2 -

48 2 urea karbamid (urea) 2 guanidine guanidin 2 2 guanidino group guanidinocsoport 2

49 - AMI AIDS, PEPTIDES, PTEIS structure of -amino acid in zwitter ionic form -amino-karbonsav ikerionos szerkezete + 3 * - L-alanine, Ala L-alanin, Ala L-valine, Val L-valin, Val L-leucine, Leu L-leucin, Leu

50 - L-isoleucine, Ile L-izoleucin, Ile L-proline, Pro L-prolin, Pro L-methionine, Met L-metionin, Met S 3

51 - L-phenylalanine, Phe L-fenilalanin, Phe L-tryptophan, Trp L-triptofán, Trp glycine, Gly glicin, Gly + 3

52 - L-serine, Ser L-szerin, Ser L-threonine, Thr L-treonin, Thr L-cysteine, ys L-cisztein, ys S

53 - L-tyrosine, Tyr L-tirozin, Tyr L-asparagine, Asn L-aszparagin, Asn

54 - L-glutamine, Gln L-glutamin, Gln L-aspartate, Asp L-aszpartát, Asp L-glutamate, Glu L-glutamát, Glu

55 - L-lysine, Lys L-lizin, Lys L-arginine, Arg L-arginin, Arg

56 - L-histidine, is L-hisztidin, is formation of a peptide bond between two amino acids peptidkötés kialakulása két aminosav között resonance structures of a peptide bond a peptidkötés rezonancia határszerkezeti formái + structure of alanyl-glycine dipeptide az alanil-glicin dipeptid szerkezete + 3-3

57 structure of glycyl-alanine dipeptide a glicil-alanin dipeptid szerkezete constituting amino acids of glutathione and oxidoreduction reaction of glutathione a glutation szerkezetét felépítő aminosavak, és a vegyület redoxireakciója 2 Glu S +2 2 S S 2 ys 2 Gly 2 2 reduced glutathione oxidized form of glutathione

58 types of interactions between residues in tertiary structures of proteins a fehérjék harmadlagos szerkezetét stabilizáló kölcsönhatások S S disulfide bridge hydrogen bonding electrostatic forces London forces

59 ABYDATES open chain structure of D-ribose D-ribóz nyitott szerkezete D-configuration 2 2 open chain structure of D-fructose D-fruktóz nyitott szerkezete D-configuration 2

60 open chain structure of D-galactose D-galaktóz nyitott szerkezete D-configuration 2 open chain structure of D-glucose D-glükóz nyitott szerkezete D-configuration 2

61 2 2 mutarotation of D-glucose D-glükóz mutarotációja 2 -D-glucopyranose open chain form -D-glucopyranose 2 2 -D-glucopyranose open chain form -D-glucopyranose formation of furanose structure 2 2 mutarotation of D-glucose D-glükóz mutarotációja furanóz szerkezet kialakulása 2 open chain form -D-ribofuranose

62 2 2 2 structure of -Dfructofuranose and -Dfructofuranose according to aworth -D-fruktofuranóz és -Dfruktofuranóz szerkezete aworthféle ábrázolással 2 -D-fructofuranose 2 -D-fructofuranose 2 structure of -Dglucopyranose and -Dglucopyranose according to aworth -D-glükopiranóz és -Dglükopiranóz szerkezete aworthféle ábrázolással -D-glucopyranose 2 -D-glucopyranose oxidation of D-glucose D-glükóz oxidációja oxidation oxidation 2 -D-glucose D-gluconic acid D-glucaric acid

63 -D-glucuronic acid -D-glükuronsav -D-glucose-6-phosphate -D-glükóz-6-foszfát 2 P D-glucose-1-phosphate -D-glükóz-1-foszfát P - -

64 2 2-deoxy- -D-ribofuranose 2-dezoxi- -D-ribofuranóz 2 2 formation of a glycoside glikozid keletkezése D-glucosamine -D-glükózamin 2

65 2 -D-galactosamine -D-galaktózamin 2 fructose 6-phosphate fruktóz-6-foszfát - P P P - - fructose-1,6-bisphosphate fruktóz-1,6-biszfoszfát

66 dihydroxyacetone-phosphate dihidroxi-aceton-foszfát 2 P glyceraldehyde 3-phosphate gliceraldehid-3-foszfát 2 P - -

67 stage one of glycolysis a glikolízis első szakasza 2 2 P - ATP ADP - - P glucose glucose-6-phosphate fructose-6-phosphate ATP 2 2 dihydroxyacetone-phosphate P P - 2 ADP 2 P - - fructose-1,6-bisphosphate 2 P glyceraldehyde-3-phosphate - -

68 2 P - Stage two of glycolysis (A glikolízis második szakasza) P i + AD AD P ADP ATP P 2 P 2 P 2 glyceraldehyde-3-phosphate 1,3-bisphospho-glycerate 3-phospho-glycerate 2-phospho-glycerate - ATP ADP - P 3 pyruvate 2 phospho-enolpyruvate

69 2 2 sucrose (saccharose) nonreducing disaccharide szacharóz nemredukáló diszacharid maltose reducing disaccharide maltóz redukáló diszacharid

70 2 2 cellobiose reducing disaccharide cellobióz redukáló diszacharid 2 2 lactose reducing disaccharide laktóz redukáló diszacharid

71 LIPIDS L- -phosphatidic acid L- -foszfatidsav P 2 1 general structure of glycerophospholipids a foszfogliceridek általános szerkezete 2 2 P alcohol - cephalin (phophatidylethanolamine) kefalin (foszfatidil-etanol-amin) P

72 lecithin (phosphatidylcholine) lecitin (foszfatidil-kolin) P phosphatidylserine foszfatidil-szerin P

73 phosphatidylinositol foszfatidil-inozitol P - sphingosine szfingozin ( 2 )

74 structure of sphingomyelin a szfingomielin szerkezete ( 2 ) () P structural basis of steroids with numbering of carbon atoms and designating of rings a szteránváz szerkezete: az atomok számozása és a gyűrűk betüjele cholesterol koleszterin

75 vitamin D 3 D 3-vitamin cholate (cholic acid) kolát 3 3 estrone ösztron

76 3 3 progesterone progeszteron 3 3 testosterone tesztoszteron 3

77 ULETIDES 2 adenine adenin guanine guanin 2 uracil uracil thymine timin 3

78 2 cytosine citozin 2 adenosine adenozin 2

79 2 2 -deoxyadenosine 2 -dezoxiadenozin 2 2 adenosine 5 - monophosphate (AMP) adenozin-5 -monofoszfát (AMP) - - P 2

80 2 adenosine 3,5 -cyclic monophosphate (camp) adenozin-3,5 -foszfát ciklikus AMP (camp) 2 P - 2 structure of adenosine 5 -triphosphate adenozin-5 - trifoszfát szerkezete - - P - P - P 2

81 AD + (oxidized form) AD + (oxidált forma) P P 2

82 2 2 P - - structure of flavin mononucleotide (FM) (details of flavin don t need to be memorized) a flavin-mononukleotid (FM) szerkezete (a flavin képletét nem szükséges megjegyezni) 3 3

83 2 2 2 P P structure of flavin adenine dinucleotide (FAD) (details of flavin don t need to be memorized) a flavin-adenin-dinukleotid (FAD) szerkezete (a flavin képletét nem szükséges megjegyezni)

84 3 hydrogen bonded structure of adenine and thymine base pairs -kötés adenin és timin bázisok között DA DA hydrogen bonded structure of guanine and cytosine base pairs -kötés guanin és citozin bázisok között DA DA

85 2 - - P 2 - P P P 2 - P - covalent backbone of A

86 2 - - P P P P 2 - P - covalent backbone of DA