Illó fenilpropán származékok, szeszkviterpének, balzsamok, gyanták, és drogjaik. Böszörményi Andrea Semmelweis Egyetem, Farmakognózia Intézet 2016

Átírás

1 Illó fenilpropán származékok, szeszkviterpének, balzsamok, gyanták, és drogjaik Böszörményi Andrea Semmelweis Egyetem, Farmakognózia Intézet 2016

2 Aromás illó vegyületek bioszintézis útjai Fenoloidok: COOH fahéjsav fenil-propán származékok Monoterpének: aromatizálódás OH OH mentol timol

3 Fenilpropán származékok C 6 C 3 C 6 C 1 C 6 C 0 NH COOH 2 NH 3 ox. ox. OH COOH COOH fenilalanin fahéjsav benzoesav fenol cikl. red. red. CHO O O CHO kumarin fahéjaldehid benzaldehid red. red. lignin polimer. CH OH fahéjalkohol 2 CH 2 benzilalkohol OH red. fenilpropán izomerek dimer. lignán

4 OCH3 3 O Fenilpropán illókomponensek metilkavikol transzanetol szafrol OR OCH 3 HCO 3 O O HCO 3 O O HCO 3 OCH 3 OCH 3 OCH 3 HCO OCH 3 3 OCH 3 OCH3 CHO COOH fahéjaldehid transz-fahéjsav eugenol: R=H aceteugenol: R=CH CO 3 apiol miriszticin alliltetrametoxibenzol elemicin OCH 3 OCH 3 O O CHO CHO CHO CHO OCH 3 OH OCH3 OCH 3 OCH 3 metilkavikol transzanetol szafrol bezaldehid ánizsaldehid vanillin metilvanillin HCO O O 3 3 HCO O O HCO 3 OCH 3 3 OCH 3 HCO OCH OCH 3 3

5 Anisum vulgare L. Pimpinella anisum L. (Apiaceae) Anisi fructus Ánizstermés A drog az ikerkaszattermés, illetve a belőle vízgőzdesztillációval előállított illóolaj (Ph.Hg.VIII.). A Földközi tenger vidékén honos, nálunk és Közép-Európában természtik. Egyéves faj. A növény cm magas, levelei heterofilek. Az ikerkaszattermés ovális vagy körte alakú, 4-5 mm hosszú, 3 mm széles. A résztermések együtt maradnak. A részterméseken 5 bordát láthatunk. Színük szürkésbarna vagy szürkészöld. Rövid serteszőrök borítják. A drog eldörzsölve jellemző szagú, íze fűszeres, édeskés. Az ánizstermés nem tartalmazhatja a foltosbürök (Conium maculatum L.) termését. Ennek ikerkaszatja kopasz, bordái erősen kiemelkedők és hullámos lefutásúak. Illóolajat nem tartalmaz, íze keserű.

6 Anisi vulgaris fructus Ánizstermés Tartalmaz: - illóolajat (2-6%), PhHg VII. min.: 2% - zsíros olajat (10-30%) - fehérjét (20%) - kolint - flavonoidokat: kvercetin, apigenin, luteolin - kumarinokat: pimpinellin, izopimpinellin, umbelliferon - cukrot Illóolaj összetevői: - anetol (90%) - izoanetol = estragol= metilkavikol - ánizssav - ánizsaldehid - ánizsketon - dianetol

7 Anisi vulgaris fructus Ánizstermés Hatások: Preklinikai vizsgálatok: Állatkísérletekben spazmolítikus, bronchodilatátor, szekretolítikus Dianetol ösztrogén receptorokhoz kötődik Fokozza a tejelválasztást dopamin agonista Antibakteriális, antifungális, inszekticid. Humán bizonyíték nincs! Alkalmazása: Köhögéscsillapító és köptető készítményekben. Étvágyjavító, emésztést segítő, epetermelést fokozó, görcsoldó készítményekben. Görcsoldó és bakteriosztatikus hatása miatt epe- és vesekő kezelésére. Csecsemő- és gyermek gyógyászatban karminatívum Mellékhatások: Termés: allergiás bőrtünetek, légúti reakciók. Illóolaj: hányinger, hányás, légúti ödéma, görcsök. Transz-anetol: nagy dózisban! májkárosító, májenzimeket indukálja Anetol kisgyermekeknél: magas vérnyomás, cianózis, étvágytalanság, izomrángások Dianetol (állás során alakul ki): ösztrogén szerű mellékhatás

8 Illicium verum Hook. (Illicicaceae) Anisi stellati fructus Kínai csillagánizs termés Kínában, Vietnámban honos, 4-5m magas örökzőld fa Drogja az összetett tüszőtermés és a vízgőzdesztillációval előállított illóolaj (Ph.Hg.VIII.) A termés 6-11 csónak formájú, vörösbarna színű tüszőből áll, melyek csillagformát alkotva kőralakban rendeződnek el. A tüszők a felső élükön nyílnak, mindegyiken egy barna mag foglal helyet. Összetéveszthető a japán csillagánizs termésével, ami kisebb, keserű ízű és erősen mérgező (anizatin szeszkviterpén lakton)

9 Anisi stellati fructus Kínai csillagánizs termés Hatás, felhasználás: Símaizomgörcsoldó, bronchusszekréciót fokozó, köptető és antibakteriális hatású (in vitro vizsgálatok) légúti hurutok, emésztési rendellenességek kezelésére italok, kompótok, dzsemek ízesítésére fűszer és aromanövény Tartalmaz: - a perikarpiumban 5-8%, a magban 2,5% illóolajat - cserzőanyagot - zsírosolajat - flavonoidokat Illóolaj összetevői: - anetol (80-90%) - izoanetol = estragol= metilkavikol - ánizsaldehid - fenchon - 5% monoterpén: limonén, linalool, α-pinén

10 Foeniculum vulgare Mill. ssp. vulgare var. dulce. Foeniculum vulgare Mill. ssp. vulgare var.vulgare. (Apiaceae) Foeniculi dulci fructus Foeniculi amari fructus Édeskömény, keserű édeskömény Drogjai az ikerkaszat termések és a keserű édeskömény illóolaja (Ph.Hg.VIII.). Az édeskömény a Mediterrán növény. Közép- Európában, Afrikában termesztik. A zöldes vagy szürkésbarna, bordázott, mindkét végén elkeskenyedő tojás alakú ikerkaszattermés, két részre esik szét. Szaga eldörzsölve jellemzően fűszeres, íze fűszeres, csípős.

11 Foeniculi fructus Édesköménytermés Illóolaj összetevői : - transz-anetol (40-70%) - fenkon (20%) - - és -pinén - mircén - - és -fellandrén - fönikulin - limonén - metilkavikol - ánizsaldehid Tartalmaz: -illóolajat (2-6%) PhHgVIII: édeskömény termés min. 2%, keserű édeskömény termés min. 4% - fahéjsav-származékokat - kumarinokat - flavonoidokat - zsírosolajat

12 Foeniculi fructus Édesköménytermés Hatás: In vitro: antibakteriális hatás Állatkísérletek: nyákoldó és köptető (anetol, fenkon) csökkenti az indukált simaizom görcsöt tejelválasztás fokozása: az anetol dopamin receptor kompetitív agonista dianetol: ösztrogén szerű hatás Humán bizonyítékok: karminatív hatás csecsemőknél Arcon hirsutizmus területét csökkenti (ösztrogén hatás) Alkalmazása: Étvágy-, és emésztést javitó teakeverékek Csecsemők szélhajtó, görcsoldó teáinak fő komponense Tejszaporító teák, ízkorrigens Szekretolitikus és expektoráns készítmények Diuretikus és görcsoldó hatása miatt vesekő kezelésére Mellékhatás: transz-anetol májenzimeket indukálja Kisgyermekeknél az anetol nagy dózisban toxikus (magas vérnyomás, cianózis, étvágytalanság, izomrángás) Epilepsziásoknál az illóolaj görcsöket válthat ki

13 Cinnamomum zeylanicum Nees Cinnamomum cassia Blume (Lauraceae) Cinnamomi cortex Cinnamomi cassiae cortex Ceyloni és kasszia fahéj A ceyloni fahéj Indiában és Ceylon szigetén őshonos, számos trópusi országban termesztett közepes méretű örökzöld fa. Drogja a Cinnamomi cortex (Ph.Hg.VIII.), a 6-7 éves fák hajtásairól lefejtett kéreg, amelyet a pararétegtől és az elsődleges kéreg egy részétől megtisztítva, megszárítva hoznak forgalomba. A csővé vagy fél csővé göngyölődött kéreg, kívül sötétbarna, belül egy árnyalattal sötétebb színű. Törése finoman rostos, aprószálkás. Szaga jellemző fűszeres, íze édeskés csípős. További Ph.Hg. VIII. drogok: az illóolaj, a kéreg tinktúrája és a levél illóolaja. A tinktúra előállítása 1-rész drog és 5-rész etanol (70%V/V) felhasználásával, áztatással történik. Kasszia fahéj Dél-Kínában honos, gyakran 10 m magasságot is elérő fa. A kéreg színe sötétebb, mint a ceyloni kéregé. Fiatal ágaiból és leveléből vízgőzdesztillációval nyerik a Ph.Hg.VIII.-ban hivatalos illóolajat

14 Cinnamomi cortex Ceyloni fahéj kéreg Tartalmaz: - illóolajat (min.1-2% PhHg VIII.) - cserzőanyagot (epikatechin C) - procianidin A, B - kávésav származékokat - lignánokat - gyantát - diterpéneket - nyálkát Illóolaj összetevői: - fahéjaldehid 55-76% - benzil-benzoát 1% - transz-2-metoxifahéjaldehid 0,1-1% - eugenol 7,5% - kuminal - benzaldehid Ceyloni fahéj levél illóolaj: eugenol 70-85%, transz-fahéjaldehid max. 3% Kasszia fahéjolaj: fahéjaldehid 70-90%, eugenol max. 0,5%, cinnamil-acetát 1-6%

15 Cinnamomi cortex Kasszia fahéj Ceyloni fahéj Hatás: Preklinikai vizsgálatok: In vitro: illóolaj antibakteriális, gombaellenes: o-metoxi-fahéjaldehid Állatkísérletek: Illóolaj karminatív, simaizomgörcsoldó: fahéjaldehid A bélrendszer motilitását csökkenti Gátolja a szerotonin indukált gyomorfekély kialakulását A vércukorszintet csökkenti (a pontos mechanizmus nem ismert) Humán bizonyítékok még nincsenek, a vércukor csökkentő hatást vizsgálják Alkalmazása: Emésztési zavarok, görcsök csökkentésére A gyógyszer technológiában íz és szagkorrigens Mellékhatás: allergiás reakciók a bőrön és nyálkahártyákon Hosszú távon, nagy dózisban májkárosító

16 Syzygium aromaticum L. (Myrtaceae) Caryophylli flos Szegfűszeg A Molukka és a Fülöp-szigeteken honos Örökzöld fa, m magasra nő, lombja fényeszöld. A drogot a vörösbarna színűre szárított bimbó képezi. A drog és illóolaja hivatalos a Ph.Hg.VIII.-ban. A drog a ki nem nyílott virágbimbó; alsó, vacok része hengeres vagy tompán négyszögletes, felső részén 4 szétálló csészelevélben végződik. Színe sötétbarna. A csészelevelek közt zárt képletet találunk, mely az összeborult sziromleveleket, porzókat és a bibeszálat foglalja magában. Szaga jellemző, fűszeres, íze fűszeres.

17 Caryophylli flos szegfűszeg Tartalmaz: - illóolajat (15-25%), PhHgVIII. min.:15% - cserzőanyagot (10-12%) - gyantát - nyálkát - kariofillin triterpén szaponint Illóolaj összetevői: - eugenol (75-95%) - -, -kariofillén

18 Caryophylli flos szegfűszeg Hatás: Preklinikai vizsgálatok: In vitro bakteriosztatikus, gombaellenes, vírusellenes, HSV ellen is In vitro és állatkísérletekben gyulladáscsökkentő, eugenol COX-2 és LOX gátló Állatkísérlet: eugenol, kariofillén iv adagolva nyugtató, narkotikus Humán bizonyítékok: fájdalomcsillapító hatás fejfájás és mozgásszervi fájdalmak esetén Alkalmazása: Belsőleg étvágyjavitó teakeverékekben Külsőleg száj és garatgyulladás kezelésére Fogászatban helyi érzéstelenítésre Mellékhatások: Nyálkahártya irritáció, allergia

19 Myristica fragans L. (Myristicaceae) Myristicae semen Szerecsendió Drogja a mag, és a maglepel A Ph.Hg.VIII.-ban csak a mag illóolaja hivatalos Az indonéziai szigetvilágban, Sri Lankán, Új- Guineában honos, ahol termesztik is m-re is megnövő örökzőld fa, A termése a barackhoz hasonló, éréskor kettéhasad. A terméshúsba ágyazott magot maglepel (arillus) veszi körül, amit tévesen szerecsendióvirágnak neveznek (macis) A maglepel lefejtése után a magot tűzön pörkölik, amíg a maghéj a magállománytól elválik. A magbél ráncos felületű, kevés perispermium található a felületén, nagy részét az endospermium és a kicsi embrió adja.

20 Myristicae semen Szerecsendió Tartalmaz: - zsiros olajat (35-40%) - illóolajat (2-8%) - proteint - keményitőt Illóolaj összetevői: - miriszticin (4-allil-6-metoxi-1,2-metiléndioxi-benzol) - apiol - limonén - szafrol - elemicin - eugenol - szabinén - pinének Macis - maglepel tartalmaz: 75% illóolajat, 20% zsirosolajat, amilodextrint

21 Myristicae semen Szerecsendió Hatás: In vitro MAO és COX gátló, görcsoldó, obstipáns, trombocita aggregációt gátló (eugenol) Felhasználás: Obstipáns készítmények. Sztomachikum, ízesítő Görcsoldó hatású, izomlazító bedörzsölők alkotója: Oleum Nucis moschate (zsírosolaj tartalmú szilárd kenőcs) Toxicitás: 0,5-3 mag hallucinációkat, pszichikai tüneteket okozhat Pszichoaktív összetevők: miriszticin, elemicin: 5-metoxi-3,4- metiléndioxi-amfetaminná (MMDA) alakul szafrol, trimirisztin, eugenol SSRI hatás Pszichés hatások: eufória, irreális gondolkodás, nyugtalanság, szorongás Szomatikus hatások: remegés, tachycardia, palpitáció, hidegrázás, fejfájás, hányinger, hasi fájdalom, szájszárazság Elhúzódó mellékhatások több napig is megmaradhatnak: fejfájás, émelygés, szédülés, zavartság Két halálesettel járó túladagolást írtak le MMDA

22 Petroselinum crispum (Mill.) Nyman ex AW Hill ssp. tuberosum (Apiaceae) Petroselini radix et herba Petrezselyem gyökér és herba Eredetileg Dél-Európában, a Földközi-tenger vidékén honos, mára az egész világon elterjedt. Két alaptípusa van: a levélpetrezselyem és a gyökérpetrezselyem. A petrezselyem kétéves növény: az első évben a lombja és gyökere fejlődik ki, a második évben magszárat fejleszt, ernyős virágzattal, melyben kaszattermések érnek be. Levelei fodrosak vagy simák, fogazott szélűek, világoszöldek, erőteljes friss fűszeres ízük van A gyökérpetrezselyemnek fehér karógyökere van

23 Petroselini radix et herba Petrezselyem gyökér és herba Tartalmaz: - illóolajat (herba: 0,3%, gyökér: 0,5%) - flavonoidokat - furanokumarinokat (gyökér) - poliineket (gyökér) - C-vitamint (herba) Fő illóolaj összetevők: - apiol - miriszticin

24 Petroselini radix et herba Petrezselyem gyökér és herba Hatás, felhasználás: Illóolaja diuretikus, a veseparenchimát ingerli Mellékhatások: Népgyógyászatban a nem kívánt terhesség megszakítására alkalmazták, az apiol és a miriszticin a méhizomzat összehúzódását stimulálja, illóolaja, magja, teája nem adható várandós nőknek A gyomor-bél traktust is ingerli Illóolaj a KIR-t izgatja, majd kábító hatású (miriszticin, mint a szerecsendiónál) A gyökérben a furanokumarinok fotoszenzibilizálhatnak

25 Levisticum officinale Koch. (Apiaceae) Levistici radix Lestyángyökér Perzsiai eredetű, ma szinte mindenhol termesztik Akár 2 méter magasra is megnő. Első évben csak gyöktörzset és tőlevélrózsát fejleszt, a második évben jelenik meg a szár és a szórt állású levelek. Drogja a gyökere, hivatalos a VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben

26 Levistici radix Lestyán gyökér Tartalmaz: illóolajat (0,5-1,8%) egész drog min 4 ml/kg, aprított drog min3 ml/kg furanokumarinokat (0,5-4%) Illóolaj fő összetevői : butil-ftalidok és hidoxi származékaik: n-butilftalid, n-butilidén-ftalid, 2-tetrahidro-n-butilftalid Hatás: Állatkísérletek: vizelethajtó, görcsoldó hatás Akalmazása: Vizelethajtó teakeverékekben vesekő megelőzésére Teáját emésztési zavarok esetén is fogyasztják Mellékhatás: Furanokumarinok fotoszenzibilizálnak

27 Acorus calamus L. Kálmos gyökér (Araceae) Calami rhizoma Délkelet-Ázsiából származik Mocsaras vidékeken, pl. a Dráva mentén él, védett Drogja a gyöktörzse: kúszó, elágazó Kellemes illatú, kesernyésen fűszeres ízű.

28 Calami rhizoma Kálmos gyökér Tartalmaz: - illóolajat - keserűanyagot: akoron, keserűértéke: cserzőanyagot - szaponint - nyálkát - keményítőt Illóolaj komponensek: - azaron - cis-izoazaron - akoron - sibunon

29 Calami rhizoma kálmos gyökértörzs Alkalmazása: Étvágyjavító, emésztést segitő, keserű aperitifekben Készítményei: Species amaricantes, Tinctura absinthii comp., Tinctura acori Mellékhatások: β-azaron hepatokarcinogén, mutagén Az azaron tartalom a poliploiditástól függ, termőhelyenként változik: Termőhely: Poliploiditás: Azarontartalom: Észak-Amerika diploid azaronmentes Európa triploid alacsony Ázsia tetraploid magas Fontos a gyűjtés időpontja is:

30 Zingiber officinale Rosc. (Zingiberaceae) Zingiberis rhizoma Gyömbér Hazája Ázsia és Nyugat-Afrika, de egyéb trópusi országokban is termesztik. Gyökértörzse, ami a drogot képezi ujjasan elágazó (Ph.Hg.VIII.) A drog a gyömbér szárított, egész v. aprított gyökértörzse, melyről a kérget eltávolították. A lapított gyökértörzs felső részén rövid, sima, tojásdad, ferdén álló hajtásokat találunk, amelyek végén olykor egy besüllyedt rügy található. A hámozott gyökértörzs felszíne világosbarna, hosszában sávozott, szabadon álló rostokkal. A hámozatlan drog világosbarna vagy sötétbarna színű, kéreggel borított. Felszínén kidomborodó, keskeny, hosszirányú, illetve keresztben futó bordák láthatóak. A drog törése tömör, szemcsés, kinyúló rostokkal. A drog aromás illatú; fűszeres, égető ízű.

31 Zingiberis rhizoma gyömbér gyökértörzs Tartalmaz: - illóolajat (0,25-3%) - aril-alkanonokat: gingerolt és metilgingerolt oxidációs termékek: sogaolok Illóolaj összetevői: - zingiberén szeszkviterpén 60% - zingiberol - ar-kurkumén - cineol - borneol - citrálok - -fellandrén

32 Zingiberis rhizoma gyömbér gyökértörzs Hatás: Preklinikai és klinikai kísérletekben is bizonyított, a kivonatok antiemetikus hatása (utazási, tengeri, terhességi, posztoperatív stb. hányásban) Oka a kivonatok antikolinerg, és az aril-alkanonok szerotonin antagonista hatása Fokozza a gyomornedv és epeszekréciót, gyorsítja a bélperisztaltikát. Alkalmazása: Fűszer, aromaanyag. étvágyfokozó, emésztést javító készítmények Antiemetikum Mellékhatások: túladagolás KIR depresszió, aritmia, antikoaguláns

33 Curcuma xanthorrhiza Roxb. (Zingiberaceae) Curcumae xanthorrhizae rhizoma Jávai kurkuma gyökértörzs Délkelet-Ázsia trópusain őshonos, és ezen a vidékeken (pl. Indonéziában) termesztik is Évelő 1-1,5 m magasra növő, lágyszárú, virágos növény. Drogként gyökértörzsét használják (Ph.Hg.VIII.). A drog: a második évben gyűjtött, gumószerűen megvastagodott, tojásdad alakú főrizóma, melyet a gyökerektől és mellékrizómáktól megszabadítottak, és C megszárítottak, hámoztak. A drog ill. pora sárga, sárgásbarna, esetleg szürkésbarna színű.

34 Curcumae xanthorrhizae rhizoma jávai kurkuma gyökértörzs Tartalmaz: - illóolajat (1,5%) - kurkuminoidokat (diaril-heptánok) - keményitőt Illóolaj összetevői: - zingiberén - cineol - D-kámfor - borneol - kámfén - pinén

35 Curcumae xanthorrhizae rhizoma jávai kurkuma gyökértörzs Hatás: Preklinikai vizsgálatok: Koleretikus és kolekinetikus hatás, spazmolítikus hatás is hozzájárul Csökkenti a vér összkoleszterin szintjét In vitro jelentős gyulladáscsökkentő hatás (kurkuminoidok): COX, LOX és kortizon metabolizmus gátlásával. Antiulcerogén hatás (human nem bizonyítható) Per os rossz hasznosulás Humán bizonyítékok: Koleretikus és kolekinetikus hatás Diszpepsziás panaszok csökkentése Gyulladáscsökkentő hatás bizonyítása folyamatban Alkalmazása: Fűszer, emésztést segítő készítmények alkotója Mellékhatások: hányinger, hányás, reflux Állatkísérletekben méhösszehúzó hatású

36 Vanilla planifolia L. (Orchidaceae) Vanillae fructus vanília termés Mexikó; Afrika, Ázsia Hüvelyszerű, húsos toktermés Tartalmaz: Illóolaj: vanillin (szabad forma) Fenolglikozidok (kötött forma): vanillozid vanillia-alkohol Felhasználás: Készítmények ízesítése és illatosítása

37 Szeszkviterpének

38 Szeszkviterpének biogenetikai összefüggése eudezmán

39 Az illékony szeszkviterpén komponensek csoportosítása

40 További azulenogén gvajanolidok:

41 Matricaria recutita L. (Asteraceae) Matricariae flos orvosi székfű virágzat Kelet-Európában és a Közel-Keleten őshonos lágyszárú, egyéves növény. Hazánkban termesztik ill. vadon gyűjtik. Drog: az orvosi székfű (kamilla) szárított fészekvirágzata (Ph.Hg.VIII.). Fészekvirágzat: kívül fehér nyelves virágok (10-20), belül több-száz sárga csöves virág, félgömb alakú, cserépfedélszerűen álló fészekpikkelyekkel. A virágzati vacok üreges, kúpalakú, vastag. A drog szaga erős, jellemző. Íze kesernyés, nyálkás.

42 Matricariae flos orvosi székfű virágzat Tartalmaz: - illóolajat (0,5-1,5%) Ph.Hg.VII. min.: 0,4% - flavonoidokat: (luteolin, apigenin, kvercetin) - kumarinokat: (umbelliferon, metilumbelliferon, herniarin) - fahéjsav származékok (kávésav, vanillinsav, sziringasav) - nyálka és glükoszaharidok Illóolaj összetevők: - matricin (desztilláció: kamazulénné alakul) - -bizabolol - spatulenol - bizabolol-oxid - farnezén - cisz és transz dicikloéter

43 Matricariae flos orvosi székfű virágzat Hatás: Preklinikai vizsgálatok: In vitro bakteriosztatikus (flavonoidok, fahéjsav származékok) Állatkísérletekben: kamazulén, kamazulén-karbonsav, α-bizabolol, spiroéterek, apigenin (flavonoid) csökkentik a gyulladást: COX-2 (kisebb mértékben COX-1) és LOX gátlók Gastritis, gyomor- és nyombélfekély ellen hatásos a vizes kivonat és az -bizabolol: a pepszinszekréciót csökkenti, gyulladáscsökkentő Görcsgátló hatás (apigenin, α-bizabolol, bizabolol-oxid, spiroéterek): emésztési panaszok esetén Apigenin nyugtató hatású, benzodiazepin receptorokhoz kapcsolódik Humán bizonyítékok: bőr és nyálkahártya gyulladást, irritációt, ekcémát csökkenti, granulációt serkenti, simaizom görcsoldó Alkalmazása:. Felsőlégúti megbetegedésekben Gyomor- és bélrendszer gyulladásos megbetegedéseiben, görcseiben, ulcusterápiában. Külsőleg gyulladáscsökkentő, antibakteriális, sebgyógyulást segítő készítményekben. Mellékhatás: Allergiát okozhat! Asteraceae keresztallergia, rokon fajok

44 Anthemis nobilis L. Római kamilla, nemes pipitér (Asteraceae) Chamomillae romanae flos Számos országban, főleg Nyugat- Európában termesztik és az orvosi székfű helyett használják Virágzata hivatalos a VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben. Bokros termetű, elágazó hajtásain a levelek lemeze a kamilláénál szélesebb. Több körben, dúsan álló nyelves (sugár) virágból és kevés csöves virágból álló gömbölyű virágzata képezi a drogot (Ph.Hg.VIII.). A kamillával ellentétben a virágzati vacok tömör

45 Chamomillae romanae flos római kamilla Tartalmaz: - 0,6-1% illóolajt - keserűanyagot (0,6%) - flavonglikozidokat (pl.: kvercitrin, apiin, apigenin-7-o-glükozid) - kumarinokat - 3,4-dioxifahéjsavat - triterpéneket: taraxaszterin - kolint Illóolaj összetevői: - angelikasav - metakrilsav - tiglinsav - izovajsav alifás 4-6 C-atomos alkoholokkal alkotott észterei - azulének

46 Chamomillae romanae flos római kamilla Hatás: Preklinikai vizsgálatok: Illóolaja antibakteriális Azulének állatkísérletekben gyulladásgátlóak, segítik a máj regenerációját Kivonatok vizelethajtó, szedatív, görcsoldó hatása bizonyított Nobilin és származékai antitumor aktivitást mutattak humán sejtvonalon Alkalmazása: Gyulladáscsökkentő, simaizom görcsoldó, karminatív, emésztést javító készítmények Menstruációs panaszok esetén Allergiát okozhat!

47 Matricaria matricaroides P. (Asteraceae) Sugártalan székfű Csak csöves virágokból áll a virágzat, nincs nyelves virág Illóolaj összetevők: - matrikáriaészter: H 3 C-CH CH-C C-C C-CH CH-COOCH 3 - kaprinsav: H 3 C-(CH 2 ) 8 -COOH Alkalmazása: karminativum, spazmolitikum. Hasonló illóolaj összetételű fajok: Anthemis arvensis parlagi pipitér Matricaria maritima ssp. inodora - ebszékfű

48 Achillea millefolium L. (Asteraceae) Millefolii herba Cickafarkfű A cickafark évelő növény Európában, Észak- Ázsiában, Észak-Afrikában honos A drogot a virágzó hajtás szolgáltatja (Ph.Hg.VIII.). A szárak cm hosszúak, gyéren szőrösek, vagy kopaszok, esetleg gyapjas szőrűek. A levelek szárnyasan szeldeltek, a levélszeletek kétszeresen tagoltak A virágzat sátorozó fészek, szegélyén 5 fehér, ritkán pirosas nyelves virág helyezkedik el, melyeknek pártája 3 cimpájú, a csöves virágok hengeresek, halvány-sárgák esetleg szürkésfehéresek. A drog összedörzsölve jellemző kissé fűszeres szagú, keserű ízű.

49 Millefolii herba Cickafarkfű Tartalmaz: - illóolajat (0,2-0,5%), Ph.Hg. VII. min.: 0,25% - flavonoidokat (apigenin, luteolin, izoramnetin) - kumarint - alkaloidot: achillein - keserűanyagokat, Ph.Hg. VIII. keserűérték min.: 3000 Illóolaj összetevői: % azulén - kámfor - szabinén - 1,8-cineol - ß-pinén - kariofillén

50 Millefolii herba Cickafarkfű Hatás: Preklinikai vizsgálatok: in vitro antibakteriális Állatkísérletekben a vizes kivonat és az azulének gyulladásgátló hatásúak Illóolaj nagy dózisban KIR depresszáns Flavonoidok, szeszkviterpének simaizom görcsoldó hatásúak Lázcsillapító, vérnyomáscsökkentő hatás (azonosítatlan komponensek) Achillein vérzéscsillapító hatású Poláros komponensek in vitro ösztrogénreceptor aktivitásúak Alkalmazása: Étvágy, emésztés javítására, epeelválasztás fokozására, gyomor és bélnyálkahártya gyulladásainak és fekélyes megbetegedéseinek kezelésére Menstruációs panaszok enyhítésére Gyulladáscsökkentő, hámositó hatása miatt külsőleg nehezen gyógyuló sebek, fekélyek, ekcéma kezelésére Mellékhatás: Allergia!

51 Arnica montana L. (Asteraceae) Arnicae flos, rhizoma et herba Hegyi árnika A növény Közép-Európa hegyi rétjein él, nálunk az ország nyugati határvidékein előforduló védett növény. Virágzata a gyógyszerkönyvben hivatalos drog (Ph.Hg.VIII.). Rizómája vízszintesen futó, levelei eleinte tőrózsában állnak, egyszerűek, tojásdadok. Fészekvirágzata sárga színű a fészek szélén körben álló nyelves és csöves virágokból állnak, 4-8 cm átmérőjűek. A vacok lapos korong alakú, hosszú, fehér szőrökkel fedett fészekpikkelyek veszik körül. A nyelves virágok sárgásfehér bóbitájúak, a csöves virágok kétivarúak, bóbitájuk van, pártájuk harangszerű, ötfogú.

52 Arnicae flos, rhizoma et herba árnikavirág, gyökértörzs és árnikafű. Tartalmaz: virágzat: - illóolajat (0,2-0,3%) : pl.: azulén, timol - keserűanyagot (0,4%): arnicin guaianolid nem azulenogén szeszkviterpénlaktonokat - flavonoidokat (0,4-0,6%) pl.: asztragalin, izokvercitrin - fahéjsavat és származékait (klorogénsav, cinarin, kávésav) - kumarinokat (umbelliferon, szkopoletin) - poliacetilént - kolint, xantofillt herba: - illóolajat és cseranyagot gyöktörzs: - illóolajat (0,5-2,3%): timolhidrokinon-dimetiléter, humulén, kadinén - keserűanyagot: arnicin, helenalin észterei - cseranyagot (2-3%) - gyantát, szerves savakat - inulint (9-12%)

53 Arnicae flos, rhizoma et herba árnikavirág, gyökértörzs és árnikafű Hatások: Virág Preklinikai vizsgálatok: antimikróbás, gyulladáscsökkentő, ödémacsökkentő: neutrofil sejtek mozgásának és lizoszómális enzimaktivitásának a gátlása, hiszaminfelszabadulás gátlása, gyulladásos mediátorok termelődésének gátlása (timol, helenalin) Humán kísérletek: viszeres problémák és izomfájdalmak csökkentése Alkalmazás: Kizárólag külsőleg!!! Virág: Sebgyógyógyulás elősegítése, antiszeptikus, gyulladáscsökkentő Reumás fájdalmak elleni bedörzsölőszerekben: helenalin, dihidrohelenalin Száj- és torok öblögető szerekben. Mellékhatás: Belsőleg gyomornyálkahártya izgató, hányinger, hányás, hasmenés szédülés, reszketrés, tachycardia, aritmiák, orrvérzés, nehézlégzés, kollapszus. Abortív: szeszkviterpén-laktonojai erős méhösszehúzók. Külsőleg gyakran okoz allergiát: ekcéma, ödémás gyulladások, hólyagképződés, nekrózis

54 Artemisia absinthium L. (Asteraceae) Absinthii herba Fehér ürömfű Tipikus ruderális növény, Európában, Ázsiában és Észak-Amerikában honos, de termesztik is. Évelő, cm magas, szára fás, elágazó. A drogot (Ph.Hg.VIII.) a virágos ágvégek szolgáltatják. A szár enyhén bordázott, szőrös. A tőlevelek és az alsó szárlevelek szárnyasan szeldeltek. A levelek felszíne szürkészöld, a fonák ezüstszürke, molyhos. A virágzat füzéres buga, fészekvirágzatokkal. A fészek gömbös, a vacok domború, a fészekpikkelyek tetőcserépszerűen fedik egymást. A virágzati vacok szélén néhány termő nyelves virág van, beljebb kétivarú sárga csöves virágok helyezkednek el. A drog eldörzsölve fűszeres illatú, íze keserű.

55 Absinthii herba Fehér ürömfű Tartalmaz: - illóolajat (0,2-1,5%) - keserűanyag (0,2-0,4%): keserűérték Ph.Hg.VIII min.: kávésavat - lipofil flavonoidokat: Illóolaj összetevői: - - és -tujon - tujil- és izotujilalkohol - transz-szabinilacetát - krizantenil-acetát - cineol

56 Absinthii herba Fehér ürömfű Alkalmazása: Amara aromatikum: étvágyjavitó és emésztést segítő, főleg keserűanyagainak, kisebb részben az illóolajának köszönhetően Epetermelést és epeürítést fokozó készítmények Külsőleg reuma ellenes bedörzsölők alkotója Mellékhatás: A fehér ürömfű az abszint alkotója Krónikus abúzusa az abszintizmus: zavart tudatállapot, hallucinációk, görcsrohamok jellemzik. A hallucinogén hatás: a β-tujon és a magas alkoholtartalom A tujon reverzibilisen gátolja a GABA-A receptor Cl csatornájit A jelenleg forgalmazott abszintban a tujontartalom max.35 mg/kg Alacsony tujontartalmú fekete üröm helyettesítheti: fekete abszint

57 Balzsamok, gyanták

58 Balzsamok, gyanták Balzsamok gyantából és illóolajból állnak Viszkózus, általában levegőn megszilárduló folyadékok Fatermetű növények balzsam és gyantajárataiban keletkeznek Keletkezhetnek patológiás és fiziológiás módon Felszabadulhatnak spontán, vagy sebzés hatására A gyanták kémiai szerkezetük alapján lehetnek: Monoterpén-származékok: kannabinoidok hasis Diterpén-származékok: Terebenthina communis Terebenthina laricina Terebenthina canadensis Balsamum peruvianum Balsamum tolutanum Balsamum copaivae Benzoe Asa foetida Olibanum Myrrha Floroglucin származékok: Humulus lupulus lupulin Filicis maris rhizoma filixsav Kamala Koso flos Pinaceae Fabaceae Styracaceae Apiaceae Burseraceae

59 Pinus fajok: P. silvestris L. - erdei fenyő, P. maritima Poic. - tengeri fenyő P. palustris Mill. - mocsári fenyő P. pinaster L. - tengerparti fenyő P. mugo Turra. - törpefenyő (Pinaceae) Terebinthina communis közönséges terpentin Ph.Hg. VIII. drogok: Pini silvestris aetheroleum Terebinthini aetheroleum ab pinum pinastrum Pinus mugo - Pini pumillionis aetheroleum Colophonium Terpentin balzsam: sebzés hatására keletkezik belőle desztillációval kapjuk az illóolajat desztilláció maradéka a colophonium = hegedűgyanta illóolajat a fiatal ágak és a tűlevelek lepárlásával is kaphatunk Erdei fenyő: É-Európa, É-Amerika Tengeri és tengerparti fenyő: Mediterrán régió Mocsári fenyő: É-Amerika délkeleti része Törpefenyő: Európa magas hegységei

60 Terebinthina communis terpentinbalzsam Tartalmaz: - illóoloajat (30%) - gyantát és gyantasavakat (65%): pimársavat abietinsavat Illóolaj összetevői: - alfa-pinén (80%) - béta-pinén (5-20%) - kámfén - limonén - 3 -karén - muurolén - kadinén - borneol - bornil-acetát Colophonium: 90% diterpén-gyantasav, lignánok

61 Terebinthina communis terpentinbalzsam Hatások: hiperemizáló köptető, nyákoldó antiszeptikus: antibakteriélis, antiplazmid festékiparban (terpentinolaj) α-terpineolt vonnak ki belőle illatszerekhez Alkalmazás: illóolaj: inhaláció, reuma és hörghurut elleni bedörzsölőszerek, fürdő balzsam: hiperemizáló tapaszok, kenőcsök kolofonium: hiperemizáló kenőcsök, ragtapaszok rögzítése a desztillálásnál visszamaradt fenyőgyanta (abietinsav): szőrtelenítés terpentinolaj: festék oldószer Mellékhatás: A populáció 3 százalékánál allergiás reakció Külsőleg kontakt dermatitisz Belélegezve a légutakat irritálhatják, hörgőgörcsöt okoznak Felszívódva a pinének KIR, vese és hepatotoxikusak, Magas vérnyomás, szívelégtelenség, láz, bőrsérülés esetén fürdőben nem javasolt

62 Larix decidua Mill. Vörösfenyő (Pinaceae) Terebinthina laricina syn. T.veneta velencei terpentinbalzsam lombhullató Közép-Európai fenyőfaj Tartalmaz: - gyantasavakat (60%) - illóolajat (20%): főkomponense : α-pinén - keserűanyagokat - festéket - borostyánkősavat Alkalmazása: balzsam hiperemizáló tapaszokban, kenőcsökben olaj inhalációra és reuma elleni bedörzsölő szerekben

63 Abies balsamea (L.) Mill. és Tsuga canadensis (L.) Carr. (Pinaceae) Terebinthina canadiensis Kanadabalzsam Tartalmaz : - gyantasavat : kanadinsav - illóolajat (16-30%): - α-pinén - bornil-acetát Alkalmazása: mikroszkópos preparátumok készítésénél

64 Myroxylon balsamum (L.) Harms var. pereirae (Royle) Harms (Fabaceae) Balsamum peruvianum Perubalzsam Myroxylon balsamum (L.) Harms var. balsamum (Fabaceae) Balsamum tolutanum Tolubalzsam A perubalzsamfát Közép- Amerikában, San Salvadorban termesztik (Peru kikötőiből szállították). A tolubalzsamfa Kolumbiában, Venezuelában honos, de a Karib szigeteken is termesztik. Drogok (PhHgVIII.): a fák törzskérgében sebzés hatására képződő peru- és tolubalzsam. A perubalzsam sötétbarna, szirupszerű, vanília illatú, a víznél nehezebb. A tolubalzsam sűrűn folyó, ragadós, vörösbarna, porrátörhető databokká szilárdul, szaga kevésbé erős.

65 Balsamum peruvianum perubalzsam Balsamum tolutanum tolubalzsam Perubalzsam tartalmaz: - cinnameint (50-75%), Ph.Hg.VIII.: 45-70% (benzil-benzoát és benzil cinnamát) - gyantát (20-30%) - szeszkviterpén-alkoholokat - fahéjsavat (8-10%) - benzoesavat - vanillint - kumarinokat - illóolaj Tolubalzsam tartalmaz: - cinnameint (7-8 %) - gyantát (80 %) - fahéjsav PhHgVIII.: fahéjsavban kifejezett savtartalom: 25-50% - benzoesav - vanillin - illóolaj: farnezol, nerolidol

66 Balsamum peruvianum perubalzsam Balsamum tolutanum tolubalzsam Hatás: Erős fertőtlenítő, hámosító Helyi izgató, vérkeringést fokozó Felhasználás: Nehezen gyógyuló fekélyek, sebek gyógyítására Kisebb felület kezelésénél 5-20 %, nagy felület kezelésénél legfeljebb 10 % koncentrációban tartalmazhatják a készítmények Alkoholos oldat hajkozmetikumokban Perubalzsam készítménye: Mikulitz-kenőcs A tolubalzsamot antiszeptikus és expektoráns hatása miatt légúti gyulladásokban, belsőleg is alkalmazták, max. napi dózis 0,6 g Mellékhatás: Csak külsőleg, mert felszívódva a vesén választódik ki, és nephritist okoz Külsőleg is allergiás reakciókat válthat ki, ezért nagy felületen, vagy propolisszal való alkalmazása fokozott óvatosságot igényel

67 Copaifera fajok (Fabaceae) Balsamum copaivae Kopaiva balzsam Afrika és Amerika trópusi vidékein honos fa sárgás balzsama Tartalmaz: - illóolajat (40-50%): főkomponens : β-kariofillén Alkalmazás: hugyutak fertőtlenítése hámosító készítményekben

68 Benzoe Styrax benzoides Craib S. tonkinensis (Pierre) Craib (Styracaceae) Benzoe tonkinensis - sziámi benzoe Benzoe sumatranus - szumátrai benzoe A benzoegyanták a benzoefák kérgének bemetszése nyomán kifolyó, majd a levegőn megszáradó, csepp alakú, darabos, vörösbarna termékek. A gyanta mechanikai sérülés hatására képződik, az ép fa nem tartalmazza. A sziámi benzoefa Laosz, Vietnám, Thaiföld hegyvidékein honos A szumátrai benzoefa Malajziában, Indonéziában honos Mindkét drog és tinktúrája hivatalos a VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben.

69 Benzoe tonkinensis sziámi benzoe Benzoe sumatranus szumátrai benzoe Tartalmaz: Sziámi benzoe: - szabad benzoesavat (12 %) - koniferil benzoátot (60-80 %) - cinnamil-benzoátot (2 %) - szabad α-sziarezinol-savat (6%) - vanillint PhHgVIII.: 45,0-55,0% benzoesavban kifejezett összes savtartalom Szumátrai benzoe: - szabad benzoe - és fahéjsav (20 %) - koniferil-benzoát és cinnamil-benzoát (70-80 %) - fahéjsav-cinnamilésztert, fenilpropilésztert

70 Benzoe tonkinensis sziámi benzoe Benzoe sumatranus szumátrai benzoe Hatások: fertőtlenítő: benzoesav antifungális gyulladáscsökkentő antioxidáns: koniferil-benzoát Alkalmazás: Az utóbbi időben mindkét drog veszített gyógyászati jelentőségéből. Belsőleg nem alkalmazzák. Szájvizek, fertőtlenítő, gyulladáscsökkentő hatású tinktúrákban, kivonatokban Mellékhatások: ritkán allergia

71 Ferula asa foetida L. F. rubricaulis Boiss. Bűzös aszat (Apiaceae) Asa foetida gumigyanta Földközi-tenger vidékétől Közép-Ázsiáig őshonos Tartalmaz: - gyantát (24-65%), fő komponense: azarezinotanol ferulasavas észtere (60%) - basszorinszerű gumit (mézga) - illóolajat (6-20%) - vanillint - ferulasavat (1,3%) - oxidáz enzimet - kumarinokat - kéntartalmú illó komponenseket Alkalmazása: népgyógyászat: krónikus légcsőhurut kezelésére állatgyógyászatban emésztés elősegítésére

72 Boswellia carterii Birdw. B. serrata Roxb. ex Colebr. Burseraceae Olibanum tömjén Az indiai tömjénbalzsamfa Észak- és Északnyugat- Indiában honos A gyanta kéregből sebzés hatására folyik ki, levegőn megszárad Drog (Ph.Hg.VIII.): áttetsző, gömbölyded, sárgásvörösesbarna darabkák Tartalmaz: - 15% illóolaj: monoterpének: α-tujén, p-cimol, verbenol, pinokarveol szeszkviterpének: β-elemén, α-kopaén, β-kadinén, tujopszén, α-humulén % gyanta - boswelliasav (pentaciklusos triterpén)

73 Olibanum tömjén Hatás: Boswelliasavak: preklinikai vizsgálatokban: gyulladáscsökkentő hatás: LOX, HLE (humán leukocita elasztáz) emzimek gátlása IL-1, TNF-α gyulladásos mediátorok képződésének a gátlása arhtritis modellen humán- és állatkísérletekben azonos hatás a nem szteroid gyulladáscsökkentőkkel hepatoprotektív krónikus gyulladásos bélbetegségek kezelésére makrofágok aktivitását növeli (immunstimuláns) erős adsztringens füstölés során THC-szerű anyagok keletkeznek, hangulatjavító Felhasználás: ízületi fájdalmakra fejfájás ellen

74 Commiphora molmol Engler Szomáliai balzsamfa (Burseraceae) Myrrha mirha Szomáliában őshonos fa spontán vagy sebzés hatására kifolyó mézga-gyanta beszáradva: barnássárga, vörösbarna szemcsék, fürtös darabok PhHgVIII.: Myrrhae tinctura Commiphora erythrea Engl., C. opobalsamum L. Opoponax, Mekka balzsam Irakban, Iránban, Szomáliában termesztik C. opobalsamum: Bibliában leírt balzsamok C. mukul: hamis mirha C.erythrea: bizabol mirha, bizabol-opoponax

75 Myrrha mirha Tartalmaz: - gyantát (20-40%) : gyantaészterek rezének (,, - komiforsav) - illóolajat (2-10%): monoterpének: -pinén, limonén furano-szeszkviterpének: furanodién, kurzerenon, linjestrén, komiferin, furanogvajén fenilpropán-származékok: eugenol, fahéjaldehid, kuminaldehid, m-krezol - mézgát, nyálkát (50-60%) 4-O-metil-glükuronsav arabino-galaktánok

76 Myrrha mirha Hatás: Külsőleg adsztringens dezinficiáló, antimikróbás granulációt fokozó Állatkísérletekben per os gyulladás gátló, lázcsökkentő, fájdalomcsillapító ulcus-protektív vércukorszint csökkentő élénkítő, stimuláló Felhasználás: csak külsőleg! tinktúrája szájvizek, fogkrémek, ecsetelők alkotója fekélyek kezelésére Svédkeserűk komponense balzsamozás, füstölőszer, illatszeripar Mellékhatás: belsőleg befolyásolhatja a diabetes terápiát

77 Pistacia lentiscus var. latifolius Coss Mastixfa (Anacardiaceae) Mastix Görögországban Chios szigetén honos fa törzséből és ágaiból spontán, vagy bemetszés hatására kifolyó, levegőn megkeményedő balzsam A masztix hivatalos a PhHgVIII.-ban Tartalmaz: illóolajat (PhHgVIII: min. 10ml/kg): α-pinén, mircén, β-pinén, linalool, β-kariofillén triterpéneket Hatás: ulcus-protektív: Állatkísérletekben csökkentette az ASA által okozott gyomornyálkahártya károsodást: szekréciógátló, lokális citoprotektív, Helicobakter pylori ellen baktericid Humán vizsgálat nyombélfekélyben igazolta a hatást Alkalmazása még nem megalapozott

78 Liquidambar stiraciflua L. Styrax orientale L. (Altingiaceae) Sztiraxbalzsam A Mediterrán régióban és Törökországban honos fa a kéregből kifőzéssel állítható előa sárgásbarna, sűrű, ragadós folyadék, kifőzés után fekete színű Tartalmi anyagok: fahéjsavas fahéjészter, stirol, metastirol Hatás: fertőtlenítő, hámosító Felhasználás: fertőzött, nehezen gyógyuló sebek kezelésére alkoholos kivonata illatszerek rögzítésére

79 Köszönöm a figyelmet!