Fenilalanin eredetű protoalkaloidok. Nukleotid eredetű alkaloidok pszeudoalkaloidok

Átírás

1 Fenilalanin eredetű protoalkaloidok Nukleotid eredetű alkaloidok pszeudoalkaloidok

2 Alkaloidok alkáliákhoz hasonló (Meissner, hallei gyógyszerész, 1819) latin, görög: alkali; arab: Al-Qaly (bázikus) savakkal sókat képző, az emberi szervezetre erős élettani hatással bíró, változatos összetételű N-tartalmú anyagok csak ritkán fordulnak elő szabad bázisként. a savkomponens valamilyen növényi sav, pl. ecetsav, oxálsav, tejsav, borkősav, almasav, citromsav, fumársav, mekonsav, kelidonsav, klorogénsav, antranilsav. egy vagy több, legtöbbször gyűrűben található nitrogénatomot tartalmazó bázikus molekulák általában színtelen, szilárd, kristályos anyagok, egy v. több kiralitási centrummal savakkal vízben oldható kristályos sókat képeznek főleg növényi, ritkábban állati eredetű anyagok, amelyek az aminosav-anyagcsere másodlagos termékeiként keletkeznek

3 Specifikus élettani hatással rendelkeznek Valódi alkaloidok: aminosavakból képződő heterociklusos vegyületek Protoalkaloidok: aminosavakból képződő, a N-t alifás láncban tartalmazó vegyületek Pszeudoalkaloidok: nem aminosavakból képződő N-tartalmú vegyületek, az aminosav N- atomjai egy új heterociklus része

4 Fiziológiai hatásaik Idegrendszerre hatók központi idegrendszert stimuláló (koffein, sztrichnin) központi idegrendszert bénító (szkopolamin) vegetatív idegrendszert stimuláló (efedrin) vegetatív idegrendszert bénító (hioszciamin) Keringésre ható érszűkítő (ergot alkaloidok) értágító (teofillin) vérnyomáscsökkentő (Vinka alkaloidok) vérzéscsillapító (ergotamin) Tumor növekedését gátlók mitotikus orsóra hatók (kolchicin, vinblastin, taxol)

5 Valódi alkaloidok I. Ornitin és lizin eredetű alkaloidok Tropán- és ekgoninvázasok: Belladonnae radix et folium Hyoscyami folium Stramonii folium Scopoliae rhizoma Cocae folium Pirrolidin- és piperidinvázasok: Nicotinae folium Lobeliae folium Conii fructus Arecae semen Granati cortex Piperis nigri fructus Pirrolizidin- és kinolizidinvázasok: Boraginis herba Symphyti radix et herba Farfarae folium Senecio fajok Sarothamni herba

6 Valódi alkaloidok II. Fenilalanin (tirozin, DOPA) eredetű alkaloidok Fenoloid-izokinolinvázasok (kelidonin, berberin stb.) Chelidonii herba et radix Fumariae herba Berberidis racidis cortex et fructus Hydrastis rhizoma Benzil-izokinolin-, morfinvázasok (papaverin, morfin stb.) Papaveris fructus Opium dimer benzil-izokinolinvázasok (tubokurarin) Curare Fenil-izokinolin-, fenantridinvázas (galantamin) Galanthi bulbus Monoterpenoid-izokinolinvázasok (emetin stb.) Ipecacuanhae radix

7 Valódi alkaloidok III. Triptofán eredetű alkaloidok Egyszerű indolvázasok Physostigmae semen Hemiterpenoid indolvázasok ) Secale cornutum Monoterpenoid - indolvázasok beta-karbolin vázasok Rauwolfiae radix Vincae minoris herba dimer indol-indolinvázasok Catharanthi radix strichnánvázasok Strychni semen Curare kinolinvázasok monoterpenoid-kinolin Cinchonae cortex

8 Protoalkaloidok Fenilalanin eredetű protoalkaloidok Fenil-etil-izokinolin intermedierekből keletkező tropolonvázas (kolhicin stb.) Colchici semen et tuber Béta-amino-fenil-propánvázas (efedrin, meszkalin stb.) Ephedrae herba Cathae folium Peyotl kaktusz Benzil-aminvázas (kapszaicin stb.) Capsici fructus, Cayenni fructus

9 Pszeudoalkaloidok I. Nukleotid eredetű alkaloidok Purinvázasok Theae folium Mate folium Cacao semen Coffeae semen Colae semen Guarana Pirimidinvázasok Piper methystici radix (kava-kava) Imidazolvázsok Jaborandi folium (Piridin karbonsavak)

10 Pszeudoalkaloidok II. Terpén eredetű alkaloidok Diterpenoid alkaloidok (Akonitum, Taxus) Aconiti tuber Taxus fajok Szteroid alkaloidok (Solanum, Veratrum) Solanum laciniatum Solanum dulcamara C-nor-D-homosteroid alkaloidok (Veratrum) Veratri rhizoma et radix Sabadillae semen

11 Fontos megjegyezni, hogy a legtöbb gyógyszermolekula alapjául szolgáló vegyület az alkaloidok közül kerül ki.

12 Fenilalanin eredetű protoalkaloidok (A nitrogén nem a gyűrűben található)

13 Colchicum autumnale L. Liliaceae Colchici semen et tuber őszi kikerics mag és gumó (Kolhicin, fenil-etil-izokinolin intermedierekből keletkező tropolonvázas alkaloid) Egész Európában és Észak- Afrikában honos növény az őszi kikerics. A nyirkos réteket kedveli. Ősszel virágzik. Lilás színű lepellevelek, két körön hármasával helyezkednek el, és a hagymagumóba benyúló lepelcsövet alkotnak. Kard alakú, ép szélű, párhuzamos erezetű levelei vannak.

14 Colchicum autumnale L. őszi kikerics mag és gumó Szeptifragilis toktermés (három termőlevélből alakul ki) A hagymagumó raktározó részét barna, hártyás allevelek borítják. A magvak feketék.

15 Colchicum autumnale L. őszi kikerics mag és gumó Tartalmaz: 0,2-0,6 % alkaloidot kolhicint, demekolcint 6-17% zsíros olajat 5-7 % cukrot, fitoszterolt Fő hatóanyaga a kolhicin. Fenil-etil-izokinolin intermedierből származó tropolonvázas alkaloid. A C-gyűrű tropolon stuktúrájú (heptatrienolon)

16 Colchicum autumnale L. őszi kikerics mag és gumó A kolhicinben a nitrogén acilezett primer aminocsoport formájában van jelen a molekulában, ezért nem bázikus. A demekolcin és a dezacetil-kolhicin nitrogénje nem acetilezett, ezért ezek bázikus tulajdonságúak. Jellemzőjük a 7-tagú tropolon-szerkezet a ciklohepta-trien-ol-on gyűrűvel. A kolhicin hideg vízben, alkoholban, kloroformban jól oldódik, meleg vízben és benzolban kevésbé.

17 A kolhicin biogenezise triciklusos tropilidén alkaloidok A nitrogén először a gyűrűben helyezkedik el, majd később lesz az alifás részben, ezért a kolhicin nem igazi protoalkaloid.

18

19 A citoszkeleton a sejt csontváza dinamikus struktúra. Hogyan hat a kolhicin? Számos sejtfunkcióban vesz részt és szerepet játszik mind az intracelluláris transzport, mind a sejtosztódás folyamataiban, ezért célpontja lehet a rákterápiának. A citoszkeleton mikrofilamentumokból, intermedier filamentumokból és mikrotubulusokból áll. A kettős hélix-struktúrájú aktin filamentek vagy mikrofilamentek esszenciálisak a transzdukcióban, és a sejt-sejt közötti kapcsolatok kialakításában.

20 Az intermedier filamentek (két parallel hélix alkot egy tetramert) felelősek a háromdimenziós struktúráért. Továbbá ők is részt vesznek a junctiok kialakításában.

21 A mikrotubulusok protofilamentek, tubulin alfa és béta alegységből állnak. A mikrotubulusok szolgálnak szerkezeti elemül a sejtorganellumok elhelyezkedésében, megtartásában. A mikrotubulusok formálják a magorsó rostjait (mitotikus orsó), amely szétválasztja a kromoszómákat és mozgatja azokat. A mikrotubulusok képződése és depolimerizációja dinamikus folyamat, melyet meg lehet akasztani mind a stabilizációnál, mind a polimerizáció gátlásával. A mikrotubulus szisztéma kialakulása alapvetően fontos a tumorsejtek burjánzásához. Mivel mind a stabilizáció, mind a polimerizáció gátlása megakasztja a sejtciklust a G 2 /M fázisban, így a tumor nem képes növekedni. A kolhicin megakadályozza az alfa- és béta-tubulin polimerizációját.

22 A kolhicin a szervezetben, vagy híg savak hatására oxidikolhicinné alakul metanol felszabadulása közben. A oxidált származék poliploidiát okoz, mert a magorsó húzófonalai nem alakulnak ki. 1. A kolhicin megakadályozza az alfa- és béta-tubulin polimerizációját. 2. A metanol vakságot okoz. Az N-acetilkolhinolt rosszindulatú daganatok kezelésében alkalmazzák szoros kontroll mellett. Az N-acetilkolhinol az endothelsejt tubulin citoszkeletonjához kötődik.

23 Alkalmazása: kolhicin COLHYSAT : akut köszvényes rohamban (pl. alkoholistákban csökken a húgysavürítés, ketózis alakul ki, fokozódik a purin lebontás és a szabadgyöktermelődés) TOXIKUS!

24 Alkalmazása: demekolcin COLCEMID (30-40-szer kevésbé toxikus): használják krónikus myeloid leukaemiában és lymphomában. myeloid leukaemia duodenális lymphoma lymphoma a tüdőben

25 Alkalmazása: demekolcin COLCEMID javasolják bőrrákban. A bőrben található festékanyagot - pigmentet - termelő sejteket melanocitáknak nevezzük. A melanoma ezeknek a sejteknek a rosszindulatú daganata. Az anyajegyekben nagyobb mennyiségben van jelen a melanociták által termelt festékanyag, ami azért fontos, mert a melanomák körülbelül harminc százaléka a korábban már meglévő anyajegyből alakul ki.

26 Ephedra distachya L. (Ephedraceae) Ephedrae herba csikófarkfű Jégkorszaki reliktumfaj. Nyitvatermő törpecserje föld feletti része a drog. Kétlaki növény. Termése álbogyó álterméságazat (málnához hasonló termés). Főleg homokbuckákon él. Hazánktól északabbra nem fordul elő. A drogot a pikkelyes leveleket fejlesztő hajtás szolgáltatja. A drog szagtalan és keserű ízű.

27 Ephedra distachya L. csikófarkfű Tartalmaz: 1% L-efedrint d-pszeudoefedrint Fő hatóanyaga: d-n-metil- pszeudoefedrint L-norefedrint szaponint cserzőanyagot illóolajat béta-amino-propánvázas Magyarországon az Ephedra vulgaris honos a Duna-Tisza közén és a pilisi hegyekben.

28 Ephedra distachya L. Csikófarkfű alkaloidjai H OH CH 3 H OH CH 3 H OH CH 3 (-)-Efedrin H NH-CH 3 H NH-CH 3 (+)-Pszeudoefedrin H NH 2 (+)-Norpszeudoefedrin béta-amino-fenil-propán-vázas vegyületek

29 Ephedra distachya L. (Ephedraceae) Ephedrae herba csikófarkfű Készítmények: Hatása: adrenalinhoz hasonló, izgatja a szimpatikus idegrendszert, érszűkítő, vérnyomásemelő. használják allergiás megbetegedéseknél, asztmában (megszünteti a tüdőizmok görcsös állapotát.) Meghatározása: Chen Kao reakcióval NaOH-os közegben Cu(II)szulfáttal ibolyakék komplexet ad. Az efedrin hivatalos a Ph.Hg. VII-ben Ephedrinium chloratum és a Ph.Hg. VIII-ban Ephedrini hydrochloridum néven.

30 Catha edulis - Katbokor (Celestraceae) Katlevél-Cathae folium Főalkaloidja a (+) nor-pszeudoefedrin vagy katin. teacserjére emlékeztet Egyike a legrégebbi stimulánsoknak, ill. élvezeti szereknek. Abessziniában, Szomáliában és Arábiában már a kávécserje megismerése előtt termesztették. Hazai erdeinkben a csíkos kecskerágó (Euonymus europeus L.) és a bibices kecskerágó (Euonymus verrucosa Scop.) található meg. Levelei egyszerűek, tojásdadok, kihegyesedő csúccsal. A levélváll enyhén lekerekedő vagy ék alakban nyélrefutó. Az erezet szárnyas, a fonákon kiemelkedik. Fehér virágai a levelek hónaljában csomókban állnak.

31 Catha edulis Forsk (Celestraceae) katbokor A növény főalkaloidja a (+) nor-pszeudoefedrin vagy katin. kísérőanyagok: gyanta, illóolaj, cserzőanyag szeszkviterpénlakton, észteralkaloidok nor-pszeudoefedrin béta-amino-propánvázas

32 Az efedrint először az Ephedra sinicából, majd később a Cathae edulisból izolálták. (Wolfer nevéhez fűződik.) Szintézisét Nagai és Kanao végezte először. Színtelen kristályos vegyület. Sója és származékai jobbra forgatók. Na 2 CO 3 -os oldattal extrahálható a levélből. Oldószerei: kloroform, etanol, éter Jól gázkromatografálható származékképzés nélkül.

33 Alkalmazása: Catha edulis Forsk (Celestraceae) katbokor Levelét rágják vagy teát főznek belőle. Egyes helyeken a kérget is felhasználják. Stimuláló, élénkítő, élvezeti szer (bőbeszédűség, könnyedség, vidámság) A katevők, ill. ivók általában erősen lesoványodnak.

34 Lophophora williamsii (Cactaceae) mexikói kaktusz Peyotl kaktusz protoalkaloid mescal button Tartalmaz: meszkalint (3,4,5-trimetoxifenil-etil-amin) (6%) Anhalint (izokinolinvázas alkaloid) Az indiánok által fogyasztott kábítószer.

35 A meszkalin (3,4,5-trimetoxi-fenil-etil-amin) bioszintézise Aromás hidroxilációs és O-metilációs reakciók a dopamint meszkalinná alakítják a Lophophora williamsi kaktuszban.

36 Lophophora williamsii (Cactaceae) mexikói kaktusz Peyotl kaktusz A meszkalin elsősorban a noradrenerg neuronokra hat, hatásai az LSD-re hasonlítanak. Pszichomimetikum. A hallucinogének közös tulajdonsága, hogy mélyreható befolyást gyakorolnak a gondolkodásra, percepcióra, hangulatra, viselkedésre anélkül, hogy jelentős pszichomotor stimulációt vagy depressziót okoznának. Hatásukra a gondolkozás eltorzul, álomszerű víziók jelennek meg. A hatás komplexebb, mint az eufória.

37 Capsicum annuum L. (Solanaceae) Capsici fructus paprika A paprika különböző elnevezési formái pl. chilli, chile, aji, rocoto, paprika, red pepper, tabasco, cayenne. A kapszikum szó eredete görög, a Kapto csíp/mar szóból származik. A növény a tropikus Dél-Amerikában honos, onnan került át Európába. Európában Spanyolország és Magyarország a fő termesztő.

38 Capsicum annuum L. (Solanaceae) Capsici fructus paprika A Capsicum, mint genus, a Solanaceae családhoz tartozik, és közeli rokonságban van a Solanum genusszal. Öt fő species ismert: Capsicum annuum var. L.; Capsicum frutescens L.; Capsicum chinense Jacq.; Capsicum baccatum var. pendulum wild; Capsicum pubescens Riuz és Pav.

39 Capsicum annuum L. (Solanaceae) Capsici fructus paprika Magyarországon a paprikával kapcsolatos első feljegyzések a XVII. században tűntek fel először. A paprika, mint ritkaság, Zrinyi Miklós hadvezér anyósának, Széchy Margitnak a kertjében is nőtt az írások szerint ban a paprikát már termesztették Fót, Palota és Dunakeszi térségeiben. Magyarországon a következő édes paprikafajták találhatók meg: Ciklon F1, Táltos, Pungent apple Fehérözön, Rapirez F1, Tomato-shaped (paradicsompaprika).

40 Capsicum annuum L. (Solanaceae) Capsici fructus paprika A növény cm magas, lágyszárú. Főgyökér-rendszere van. Levelei szórtak, hosszúkás, tojásdadok, virágtakaróval. A termés felfújt bogyó. A fehér vese alakú, lapos magvak az ereken és a középen elhelyezkedő boltozatos magtanyán ülnek, kampilotrópok (görbült magkezdemény). A termésfal kromoplasztokat tartalmaz karotinoid típusú festékkel. A drog hivatalos a Ph. Hg. VII. és VIII. gyógyszerkönyvekben.

41 Capsicum annuum L. Solanaceae Capsici fructus (decilénsav-vanillilamid) A drog hivatalos a Ph. Hg. VII. gyógyszerkönyvben. Tinktúra capsici: bőrvörösítő, reuma, hajhullás ellen, dezinficiens, stomachicum, toroköblögető Tartalmaz: % kapszaicint (csípősség) kapszantint (szín) kapszorubint (szín) illóolajat, cukrokat, proteineket flavonglikozidokat, B 2 -, C-, E- vitaminokat nikotinsavamidot

42 Capsicum annuum L. (Solanaceae) Capsici fructus paprika A kapszikumok fő összetevői a szénhidrátok, fehérjék, rostok, pektin, keményítő, fruktóz, glükóz, galaktóz, szaharóz, citromsav, fumársav, almasav, oxálsav, quininsav, klorofill a és b, transz-lutein, transz-béta-karotin. Szabad cukor- és zsírtartalom található a magvakban. A magvak nagy zsírtartaltalma jelentős a termesztett fajtákban. Az E-vitamintartalom a friss és szárított paprikában az érési állapottól és a genetikai adottságoktól függ.

43 Capsicum annuum L. Paprika (Solanaceae) Capsici fructus paprika 14 aminósavat izoláltak a zöld kapszikumból és 16-ot a paprikából. Minden esetben az aszparagin és a prolin volt döntő mennyiségben. Gyanta, pentozánok, ásványi elemek és kis mennyiségben illóolajok mutathatók ki a kapszikum termésekből. 102 vegyületet határoztak meg GC-MS-sel. A színanyagok a karotinoidok. A ragyogó piros szint a kapszantin, kapszorubin adják, a sárga szín a kukurbiténtől és a béta-karotintól ered. C- és B-vitamin-komplex is megtalálható a kapszikumokban.

44 Capsicum annuum L. (Solanaceae) Capsici fructus paprika A kapszaicin bioszintézisutaknak két fő ága ismert. Az egyik az L-fenilalanint használja, mint a kapszaicinoidok aromás gyűrűjének prekurzorát a transz-fahéjsavon és a kávésavon keresztül. A vanillilamin, mint prekurzor beépül a kapszaicinoidokba, és lehetséges előanyag a természetes kapszaicinoidoknál.

45 Kapszaicin-származékok OH OCH 3 R= CH 2 -NH-R -CO-(CH 2 ) 4 -CH=CH-CH CH 3 CH 3 Kapszaicin -CO-(CH 2 ) 6 -CH CH 3 CH 3 Dihidrokapszaicin -CO-(CH 2 ) 5 -CH=CH-CH CH 3 CH 3 Homokapszaicin -CO-(CH 2 ) 7 -CH CH 3 CH 3 Homodihidrokapszaicin -CO-(CH 2 ) 5 -CH CH 3 CH 3 Nordihidrokapszaicin

46 Capsicum annuum L. (Solanaceae) Capsici fructus paprika A paprika bioaktív ágensei a retinoidok, karotinoidok, vitaminok stb. A színes anyagok sok hasonlóságot és különbséget is mutatnak bioaktivitásukban. Az karotinoidok /A-vitamin kb. 90%-a a májban raktározódik retinil-észter formájában. A májból kilépve a retinol a plazmában egy speciális kötőfehérjéhez és transztiretinhez kapcsolódik. Az A-vitamin receptorokon keresztül hat. A receptorok szteroid- és thiroid-hormon-receptorokra hasonlítanak. A retinoidoknak és a karotinoidoknak sok funkciója van.

47 A kapszantin, kapszorubin és neoxantin bioszintézise

48 A paprika biokémiai, élettani hatásai A kapszaicin nem jelent energiaforrást az ember számára, bár módosítja a szénhidrát-metabolizmust. A kapszaicin befolyásolja a fiziológiás szabályozó mechanizmusokat. Jancsó, és Szolcsányi kutatásaiból vált ismertté, hogy a kapszaicin specifikusan stimulálja az afferens szenzoros (érző) idegeket. Ezt a tudományos felismerést azután több külföldi kutató is megerősítette.

49 A paprika biokémiai, élettani hatása A kapszaicin egyedülállóan szelektív az emlősök dorzális gyökérganglion C és Aδ rostjainak kis afferens neuronjaira. A bőrben a polimodális érzékelő receptorok, a kemoreceptorok és hőreceptorok egyaránt érzékenyek a kapszaicinre. A kapszaicin hatásának kifejeződése rövid ideig tartó stimuláció, melyet egy deszenzibilizáció követ és az afferens érzékelő neuronok más stimulusa. A periférián neuropeptid release jelentkezik lokális neuroregulátor szöveti válasszal.

50 A paprika biokémiai, élettani hatása A kapszaicin dózisfüggően növelte a gasztrikus transzmukozális potenciálkülönbséget az egészséges emberekben. A gasztrikus transzmukozális potenciálkülönbség etanol-indukált csökkenése dózisfüggően ellentétes a kapszaicin helyi alkalmazásával. A kapszaicin dózisfüggő gasztroprotektív hatása az indomethacin-indukált gasztrikus mikrovérzésekre kéthetes kapszaicin-kezelés után is megmaradt. Az aspirin, naproxen és diclofenac kapszaicin vagy kapszaicinoid kombinációk újabb lehetőséget jelentenek gyulladásos betegségek kezelésében. A gyógyszergyári fejlesztések és kutatások eredményei, valamint a kapszanoidokkal kapcsolatos klinikai farmakológiai tanulmányok önmagukban, illetve a nem-szteroid gyulladáscsökkentő vegyületekkel együtt alkalmazva új terápiás lehetőséget jelentenek.

51 Paprika készítmények

52 Termése 1-2 cm hosszú Tartalmaz: % kapszaicint Capsicum frutescens L. Solanaceae Cayenni bors csili paprika A chili paprika nagyon régen háziasított növény Közép-Amerikában. Archeologiai bizonyítékok találhatók arra vonatkozóan, hogy ez a paprikafajta hétezer évvel Krisztus előtt már emberi táplálékként szolgált.

53 Készítmények Capsicum frutescens L. Solanaceae Cayenni bors csili paprika

54 Pszeudoalkaloidok Nukleotid eredetű alkaloidok Purinvázasok Pirimidinvázasok Theae folium Mate folium Cacao semen Coffeae semen Colae semen Guarana Piper methystici radix (kava-kava)

55 Purinvázas alkaloidok (koffeindrogok) Theae folium, Mate folium, Coffeae semen, Cacao semen, Colae semen, Guarana

56

57

58 Xantinvázas alkaloidok bioszíntézise

59 Purinvázas alkaloidok dimetil- és trimetil-származékok

60 Camellia sinensis L. Camelliaceae Theae folium Őshonos: Asszam, Sri-Lanka, Burma, Kína, Japán, India, Grúzia. A trópusokon fordul elő. Termesztik Pakisztánban, Grúziában, Dél- Amerikában. Örökzöld bokor (magassága: 6 m) A drogot a teacserje fiatal levelei szolgáltatják.

61 Camellia sinensis L. Camelliaceae Theae folium Zöld tea szárítás vasserpenyőkben melegítik gépekkel sodorják, szárítják Fekete tea enyhe melegítéssel fonnyasztják fermentálják sodorják (gömbökbe sodrás) A zöld tea több európai gyógyszerkönyvben is hivatalos.

62 Tartalomanyagok: Alkaloidok koffein (2,5-3,5%) teobromin (0,1-0,2%) teofillin (0,02-0,04%) A koffein részben szabadon, részben cserzőanyagokhoz kötve található. kempferol-, kvercetin-, miricetin-glikozidok, galluszsav, p-kumársav, kávésav, klorogénsav, teogallin, p-kumaroilkínasav, kínasav, 0,5-1% illóolaj, triterpén-szaponinok, karotinoidok, lutein, violaxantin, neoxantin, aminosavszármazékok, pl. teanin, 2-amino-6- etilamidoadipinsav Zöld tea: flavanolok (katechinek), flavonglikozidok, kevés hidrolizálható cserzőanyag, szaponinok, ásványi-anyagok (aluminium-fluorid) Fekete tea: cserzőanyagszerű vegyületek: flavanolok oxidációs termékei (tea rubigeninek), tea-flavinok, kevés flavonglikozid, ásványi anyagok (jelentős aluminium-fluorid tartalom)

63 Camellia sinensis L. Camelliaceae Theae folium Teatanninok Wessner et al

64 A fermentáció keletkezik. során számos új molekula pl. teaflavinok keletkeznek katechinek összekapcsolódásából (héttagú gyűrű jelenik meg / B-gyűrűből keletkezik) Zamatanyagok kialakulása. Egy csésze tea mg koffeint tartalmaz. Az antioxidáns hatásban a karotinoidok, flavonoidok fahéjsav-származékok vesznek részt. Számos polifenol antibakteriális hatású.

65 Ilex paraguariensis St. Hilaire Aquifoliaceae Mate folium Közép-Dél-Braziliában, Argentina északi részén, Paraguayban, Uruguayban honos 5-6 m magas örökzöld. A drog a fa levele. Bőrszerű levelek szélükön csipkések. A levelek cm hosszúak, rövid nyelűek, tojásdadok. Főbordájuk alul erősen kiemelkedő.

66 Ilex paraguariensis St. Hilaire Aquifoliaceae Mate folium Vágva kerül forgalomba, teáját csaknem kizárólag Dél-Amerikában isszák, bár Magyarországon is kapható. Évente kb. 100 millió kg Matet termesztenek. Tartalmaz: 0,3%-1,5% koffeint 4-10% cserzőanyagot illóolajat, vanillint, gyantát meniszdaurin (ciánglikozid) A Mate teát forrón isszák, ezért gyakori a gégerák a teaivók között. (Baló professzor)

67 Ilex paraguariensis St. Hilaire Aquifoliaceae Mate folium A drog íze kissé keserű, összehúzó, csaknem szagtalan. Forrázata kozmás, füstös szagú. Alkalmazzák gyomorbántalmakra, fogyókúránál, élvezeti szerként. Adagja: napi 3 g.

68 Coffea arabica L. kávémag Rubiaceae Coffeae semen Etiopiában honos. Számos tropikus vidéken Dél-Amerikában, Kelet-Afrikában, Dél- Arábiában, Dél-Indiában, Sri-Lankán (Ceylonban), Jáván és Szumátrán termesztik, 5-6 m magasra növő fa. A kávéfa levelei 7-10 cm hosszúak, hegyesek, virágai aprók, fehérek, jázminra emlékeztető szagúak, a levelek hónaljában ülnek. Termés: cseresznyéhez hasonló csonthéjasbenne 2 maggal. Az endokarpium pergamenszerű.

69 Coffea arabica L. kávémag Rubiaceae Coffeae semen A kávécsemetét árnyékos helyre ültetik (két fa közé). A növény a 3. évben virágzik. A 6. évben fejlődik ki. Szüretelés: érett állapotban, vagy a fán leszáradva. Kátai Csilla csillu1227@gmail.com (V. éves GYOK hallgató Semmelweis Egyetem) Szilva alakú csonthéjas termése van. Egy termésben rendszerint két db. kb. 2 cm-es mag van. A drogot az endospermium képezi.

70 Coffea arabica L. kávémag Rubiaceae Coffeae semen Kétféle eljárással készítik elő a magot. Nedves eljárás: A terméshúst összetörik, óráig erjesztik, lemossák, szárítják. Az endokarpiumot és a maghéjat gépi úton eltávolítják. Száraz eljárás: A terméseket szabadban megszárítják, majd fermentáló raktárba viszik, és gépi úton a perikarpiumtól és a maghéjtól leválasztják a magokat.

71 Coffea arabica L. kávémag Rubiaceae Coffeae semen Az apró szemű kávét Jemenben mokka kávénak nevezik. Az 1 magvú termés neve gyöngykávé. (gömbölyű) A vadontermő kávék között van koffeinmentes! Tartalom: koffein 1,25-2,5% (pörkölt 1,36-2,85%) klorogénsav 4,4-7,5% (pörkölt 3,3-4,9%) trigonellin 0,8-1,25% (pörkölt 0,3-0,6%) kolin, zsíros olaj 10-16% szitoszterin, dihidroszitoszterin, koffeaszterin, cserzőanyag, viasz, kávésav, nikotinsav, diterpének nyomokban teofillin, paraxantin, teakrin, metilliberin, liberin A drog a koffeint részben klorogénsaval képzett só formájában tartalmazza.

72 Coffea arabica L. kávémag Rubiaceae Coffeae semen Pörkölés után fogyasztják. A pörkölés során a kávé megduzzad, megbarnul, a cukortartalom karamellizálódik, kialakul az aroma (kávéolaj/kaffeol) Kávéaroma: α-furfuril-merkaptán (Pótkávé: cikória, füge, árpa, maláta, makk, bab, pitypang)

73 Coffea arabica L. kávémag Rubiaceae Coffeae semen Élettani hatás: Központi idegrendszert izgató hatás. Növekszik a pulzusszám. Az agy, az izmok, a szív, a vese és a bőr vérellátása javul. Fokozza a szellemi aktivitást. Gátolja az alvást. Csökkenti a harántcsíkolt izmok fáradtságát. Fájdalomcsillapítókban alkalmazzák, pl. migrén esetében. Altatószer-mérgezésekben adják. Nem ajánlott hipertóniás, szívbeteg és gyomorfekélyes betegeknek. A koffein napi adagja ne haladja meg a 0,15-0,3 g-ot!

74 Theobroma cacao L. Sterculiaceae Cacao semen kakaó A trópikus Amerikában honos növény. Termesztik Sri-Lankán (Ceylonban), Jáván, Celebeszen, Fülöp-szigeteken, Sao-Tomén, Új Guineában, Aranyparton és a Kongó vidékén. Magassága: m. Az ültetvényeken max. 3 m. A termés 4 hónap alatt érik meg. A gyümölcshúsba 5 hosszanti sorban 60 db. fehér színű mag van beágyazva.

75 A magvakat halomba rakják, erjesztik, földbe ássák vagy fermentáló-házakban tárolják. A mag erjedéskor nedvezik, ibolyás színű lesz, majd beltartalmi értékei megváltoznak. A kakaonin glükoalkaloid elbomlik cukorra, teobrominra, és vörös színanyagra (oxidált katechin származék). Fiatal levelei pirosak, az idősek zöldek. Rózsaszín virágai közvetlenül a törzsből vagy ágakból erednek. Ezután a magvakat megszárítják és forgalmazzák. A mag 2-2,5 cm hosszú, 5-8 mm széles, vörösbarna színű.

76 Kakaógyártás folyamatai

77 A maghéj vékony, törékeny. Az embrió ibolyásbarna színű. Az embrió két nagy sziklevele összehajtogatott, ez alkotja a drogot. Cacao semen Tartalom: 0,05-0,35% koffein 1-3% teobromin 45-53% zsíros olajat 4-8% cserzőanyag 8%, keményítő 2,5 % cukor nyomokban illóolajok (linalool) amilacetát, amilbutirát, észterek, savak A szikleveleken Mitscherlich-féle mirigyszőrök találhatók (többsejtű trichomák, végükön bunkószerű megvastagodás)

78 Felhasználása: Csokoládé (1500-as évek) Butyrum cacao Theobroma cacao L. Sterculiaceae Cacao semen kakaó mexikói elnevezése: choco= kakaó, late= víz A XVI. században spanyolok hozták be Európába. Előszőr Portugáliában, Olaszországban, Dél-Franciaországban, Angliában, Svájcban, Hollandiában és Németországban terjedt el. A kakaóbabot pörkölik, héjtalanítják, o C-os malmokban dörzsölik míg a lisztes és olajos rész egyneművé válik. Ehhez a masszához 50-60% cukrot kevernek, és dúsítják fűszerekkel, aszalványokkal. Töltelékként gabonalisztet, keményítőt, dextrint, tejet, bab- vagy borsólisztet, gyógyászati céllal kinint, vasvegyületeket stb. kevernek.

79 Theobroma cacao L. Sterculiaceae Cacao semen kakaó A tiszta kakaóörlemény 45-49% olajat tartalmaz. Az olaj egy részét kisajtolják. A kakaódarát szénsavas káliummal pörkölik. Ez a zsírtalanított, könnyen oldódó kakaópor. A holland van Houten készített először kakaóport. A kakaóból kipréselt olaj szobahőn megdermed.

80 Cola acuminata Schott. Sterculiaceae Colae semen kóladió A drog a mag. Nyugat- és Közép- Afrikában honos. Minden résztermésben 3-10 fehér v. rózsaszín, nagy sziklevelekkel rendelkező mag van. A maghéj összenőtt a gyümölcsburokkal. A kolafának a központi tengely körül csillag alakban helyezkedő 5 tüszőből álló csoportos termése van. Az egyes tüszők cm hosszúak, 3-4 cm szélesek, kívül érdesek, a hasi varratnál nyílnak fel.

81 Cola acuminata Schott. Sterculiaceae Colae semen kóladió Drog: sziklevelekből álló magállomány kemény, szagtalan, vese alakú magvak Szárítás során megbarnul (kolavörös) Tartalmaz: koffeint 0,6-2,5% teobromint 0,023% cserzőanyagot 4 % (katechin) zsírt, keményítőt, enzimeket, vitaminokat betaint Az alkaloidokat szabadon, katechin cserzőanyaggal képzett só vagy glükozidikus kötésben tartalmazza. (Kóladiómag, Ph.Hg. VIII.)

82 Cola acuminata Schott. Sterculiaceae Colae semen kóladió Kólarágás: friss magvakat használnak étkezés előtt vagy szárított mag + tej + méz GURU Frissítő élénkítő hatás, megkönnyíti az izommunkát. Betaintartalma miatt a hemoglobint metilálja, ezért az meg tudja kötni a vasat. Valószínűleg ezzel is javítja az izommunkát. A coca cola ital foszfortartalma miatt Ca-vesztést idéz elő!

83 Paullinia sorbilis (Sapindaceae) Guarana Braziliában, Venezuelában honos kúszó cserje. Júniusban virágzik. 12 mm hosszú toktermésében 1-3 mag fejlődik. Tartalom: koffein 4-8% cserzőanyag 8% (d-katechin) szaponin 0,06% zsír (3%), gyanta (7-8%), vörös festékanyag, keményítő, nyálka, dextrin Ph.Hg III. hivatalos volt a Pasta guarana

84 Paullinia sorbilis (Sapindaceae) Guarana A magvak frissen vörös, szárítva világosbarna arillusszal vannak körülvéve és feketésbarna színűek. A mag állományának nagy részét a két vastag sziklevél alkotja. A gvarána vízben áztatott terméséből kiszedett és megszárított magvakat pörkölik, megtörik, és vízzel tésztává gyúrják. Sokszor keményítőt is tesznek hozzá. Formázzák, gyakran rúd alakúak. (10-20 cm hosszúak, 3-4 cm vastagok, g súlyúak) Magvaiból készült rúd, paszta kerül forgalomba.

85 Készítmények Paullinia cupana H.B.K. Sapindaceae Guarana

86 Koffeindrogok galenusi készítményei Syrupa cacao ízjavítás Butyrum cacao kúpalapanyag Syrupus coffeae élénkítő Extractum colae élénkítő Tinctura colae élénkítő Vinum colae élénkítő Fájdalomcsillapító vény nélkül kapható készítmények Hypanodin Kefalgin Quarelin Salvador

87 A koffein biokémiai, élettani hatása A koffein hasonlóan az alkoholhoz vagy a nikotinhoz, átmegy a véragy gáton. A koffein az adenozin receptor nem-szelektív antagonistája. A koffein megkötődik a receptoron, de nem aktiválja azt. A koffein az adenozin kompetitív inhibítora. A koffein és az adenozin szerkezeti hasonlóságot mutat. Az adenozin-receptor (P1-receptor) G-protein kapcsolt receptor. Endogén liganduma az adenozin.

88 A koffein biokémiai, élettani hatása A koffein adenozinhoz nem köthető hatásmechanizmusa: A koffein a camp-foszfodiészteráz enzim kompetitív inhibítora, amelyik a camp-t felnyitja. Ezért a koffein elősegíti a sejtben a camp-szint növekedését. Ez a katecholaminok szintjének növekedéséhez vezet. A koffein antagonizálja az adenozint. Az adenozin gátolja az adenozin ciklázt, így ezen a hatáson keresztül a koffein szintén a camp-szint növekedését eredményezi. A camp aktiválja a proteinkináz A enzimet (PKA), amely a glükóz szintézisében szerepet játszó proteinek foszforilálásáért felelős.

89 A koffein hatása Serkenti a szívműködést és fokozza a diurézist. A teofillin központi idegrendszerre gyakorolt hatása gyengébb a koffeinnél, a teobrominnál pedig hiányzik ez a hatás. A kávéital a bélmozgást is fokozza, míg a tea nagy csersavtartalmával székrekedést okoz. A tea dezinficiáló hatású.

90 Pirimidinvázas alkaloidok Piper methystici radix (kava-kava)

91 Piper methysticum G. Fost. Piperaceae Kava - Kava rhizoma polinéziai bors Gyökere a drog. A kava 1768 óta ismert Európában. James Cook első csendes-óceáni expedícióján Johann Georg Foster tanulmányozta és írta le Piper methysticum néven. Mexikóban fogfájásra, gyomorpanaszokra és fűszerként alkalmazzák. Fő hatóanyaga a kavain, izomrelaxáns

92 Piper methysticum G. Fost. Piperaceae Kava - Kava polinéziai bors A Csendes óceán szigetvilágában már több, mint 3000 éve ismerik és alkalmazzák a kava gyökerének kivonatát kultikus és gyógyászati célokra.

93 Piper methysticum G. Fost. Piperaceae Kava - Kava polinéziai bors Hatás, alkalmazás: Izomrelaxáns, nyugtató hatású (kavain) Keringésre ható, gondolkodást segítő (orotsav) Tartalmaz: kavaint metiszticint dehidrokavaint orotsavat kavasavgyantákat fahéjsavszármazékokat Mellékhatások: Allergiás bőrkiütések (kavasavgyanták, fahéjsav-származékok) Kavaform néven félszintetikum, mely Mg-orotátot tartalmaz.

94 Piper methysticum G. Fost. Piperaceae Kava - Kava polinéziai bors

95 Piper methysticum G. Piperaceae Kava - Kava polinéziai bors A növény farmakognóziai vizsgálata az 1960-as években kezdődött. A modern gyógyászatban nyugtatóként, stressz- és szorongásoldónak, (anxiolyticus) szernek használják tabletták, kapszulák és porok formájában. Összehúzó és zsibbasztó érzést vált ki a száj nyálkahártyáján, elzsibbasztja a nyelvet, amit megnyugvás, esetleg eufória (feltehetőleg a mesolimbicus dopaminerg neuronok aktiválása révén) követ. Csökkenti a szorongást, ellazítja az izmokat és megkönnyíti az elalvást.

96 Piper methysticum G. Piperaceae Kava - Kava polinéziai bors Gyógyítják vele a húgyúti megbetegedéseket, köhögést, asztmát, bőrbetegségeket, gonorrhoeát A bennszülöttek a növény gyökeréből készült italt a yaqona vallási szertartásokon fogyasztották. Az ital megváltozott tudatállapotot eredményezett, és ilyetén a bennszülöttek a szellemvilággal léptek kapcsolatba. Ma inkább bensőséges családi ünnepek alkalmával fogyasztják szertartásszerűen.

97 Piper methysticum G. Piperaceae Kava - Kava polinéziai bors Készítmények

98 Imidazolvázas alkaloidok Pilocarpus microphyllus P. jaborandus Rutaceae Legfontosabb képviselőjük a pilokarpin, izopilokarpin és pilozin Pilocarpus alkaloidok a Jaborandi foliumban (Pilocarpus microphyllus és P. jaborandus, Rutaceae). Kémiai szerkezetüket tekintve az imidazol vázhoz metilén csoporton keresztül egy öttagú szubsztituált lakton gyűrű kapcsolódik.

99 Imidazolvázas alkaloidok Kémiai szerkezetüket tekintve az imidazol vázhoz metilén csoporton keresztül egy öttagú szubsztituált laktongyűrű kapcsolódik. Bioszintézisüket tekintve prekurzoruk feltehetően a két nitrogén tartalmú, öttagú gyűrűs hisztidin (heterociklikus aminosav), melyhez treonin aminosav kapcsolódása pilokarpinhoz vezet, fenilalaninnal kapcsolódva pilozin keletkezik.

100 Pilocarpus microphyllus Stapf. Pilocarpus jaborandi Holmes Rutaceae Jaborandi folium A drog Dél-Amerikában, főleg Brazíliában honos. A dog páratlanul szárnyasan összetett levelekből, azok levélkéiből áll. A levélkék a levélgerincen ülnek, vagy nagyon rövid nyelecskével kapcsolódnak, tojásdad alakúak. Csúcsuk bemetszett. Mezofillumukban számos olajtartó figyelhető meg áteső fényben.

101 Tartalmaz: alkaloidokat 0,5-7% fő alkaloidja a pilokarpin pilokarpidin (+)-piloszin (+)-izopiloszin Felhasználás: Paraszimpatomimetikum. Pilocarpus microphyllus Stapf. Pilocarpus jaborandi Holmes Rutaceae Jaborandi folium A pilokarpin a glaukóma kezelésének fontos gyógyszere, pupillaszűkítő hatásánál fogva, a csarnokvíz elvezetésével csökkenti a szem belnyomását, enyhíti a szemgolyó feszülését. A kolinerg pilokarpin pupillaszűkítő hatását a szem muszkarin receptorainak izgatásával fejti ki. Szerkezeti hasonlóságot mutat a muszkarinhoz és acetilkolinhoz.

102 Pilocarpus microphyllus Stapf. Pilocarpus jaborandi Holmes Rutaceae Jaborandi folium A kolinerg pilokarpin pupillaszűkítő hatását a szem muszkarin receptorainak izgatásával fejti ki. Szerkezeti hasonlóságot mutat a muszkarinhoz és acetilkolinhoz.

103 Köszönöm a figyelmet!

104 Irodalom BERNÁTH J.: Gyógy- és aromanövények. Mezőgazda Kiadó, Budapest. BERNÁTH J.: Vadon termő és termesztett gyógynövények. Mezőgazda Kiadó, Budapest. RÁPÓTI J. ROMÁRY V.: Gyógyító növények. 13. kiadás. Medicina Könyvkiadó, Budapest. TÓTH L. : Gyógynövények, Drogok, Fitoterápia Kossúth Egyetemi Kiadó, Debrecen. HORNOK L.: Gyógynövények termesztése és feldolgozása. BABULKA P.: Gyógy-, illóolaj- és fűszernövények. Ismeretterjesztő CD. Tárnics Kft.