5. Vegyületek osztályozása, egyszerű szerves funkciós csoportok, fontosabb szervetlen és szerves vegyületek nagyon sokféle vegyület van, többféle csoportosítás lehet hasznos szervetlen vegyületek - szerves vegyületek Berzelius (svéd vegyész) 1806: a szerves kémia az elő szervezetekből előállított vegyületek tanulmányozásával foglalkozik, a szervetlen kémia feladata az ásványvilágból származó anyagok vizsgálata A szerves vegyületek mindig tartalmaznak szenet és hidrogént, nagyon gyakran oxigént és nitrogént is. Ezért nevezik ezt a négy elemet organogén elemnek. Nem minden ezeket tartalmazó vegyületet nevezünk szerves vegyületnek! (pl. CO, CO 2, HCN, H 2CO 3) Régen azt tartották, hogy a szerves vegyületek csak élő szervezetekben keletkezhetnek az életerő (vis vitalis) hatására, alapvetően eltérnek a szervetlen anyagoktól és reakciók más törvényszerűségek alapján mennek végbe. Az életerő elméletet Wöhler (német vegyész) döntötte meg 1828-ban, amikor ammónium-cianát vizes oldatának melegítésével karbamidot állított elő. NH 4OCN -> NH 2 C=O NH 2 Az ammónium-cianát szervetlen anyag, a karbamid viszont szerves, addig csak vizeletből tudták előállítani. Ma már teljesen elmosódott a határ, nagyon fontosak az elemorganikus vegyületek (olyan szerves vegyületek, amelyekben a fentieken túl más, általában fémes elemeket is tartalmaznak). A szervetlen vegyületek Csoportosítás az elemek periódusos rendszerbeli elhelyezkedése szerint: s-mező elemeinek vegyületei (pl. alkálifémek vegyületei, alkáliföldfémek vegyületei) p-mező elemeinek vegyületei (pl. bórvegyületek, szénvegyületek, oxigénvegyületek, halogénvegyületek) d-mező elemeinek vegyületei (átmenetifém vegyületek) f-mező elemeinek vegyületei Csoportosítás az alkotóelemek összetétele szerint (példák): hidridek: hidrid-aniont (H ) tartalmazó vegyületek halogenidek: halogenidiont tartalmazó vegyületek oxidok: oxidiont tartalmazó vegyületek hidroxidok: hidroxidiont tartalmazó vegyületek karbonátok, szulfátok, nitrátok, foszfátok. stb. Csoportosítás kötéstípus szerint: kovalens vegyületek ionos vegyületek fémes vegyületek Sav-bázis tulajdonságok szerint (óvatosan!): savak bázisok sók Arrhenius-szerint: sav: ami a vizes oldat hidrogén-ion koncentrációját növeli bázis: ami a vizes oldat hidroxid-ion koncentrációját növeli ez a besorolás nagyon sok esetben jól használható sav+bázis egymással reagálva sót és vizet ad, ez a semlegesítés HCl + NaOH NaCl + HOH sav bázis só víz A sóban a savból származik az anion, a bázisból a kation. Egyszerű savak és anionjaik, illetve egyszerű bázisok táblázata, amelyeket ismerni kell. Értékűség: egyértékű savak: egy proton átadására képesek többértékű savak: több proton átadására képesek 2017.10.17. tema05_biolf_20171011 1
egyértékű bázisok: egy proton felvételére képesek többértékű bázisok: több proton felvételére képesek Savak, bázisok erőssége nem egyforma erős savak: vizes oldatban gyakorlatilag teljesen anionná alakulnak gyenge savak: vizes oldatban nagyrészt eredeti formában maradnak, csak kis részben keletkeznek belőlük anionok a fentiekből erős savak: HCl, HBr, HI, HNO 3, H 2SO 4, HClO 4 erős bázisok: vizes oldatban gyakorlatilag teljesen szétesnek kationra és hidroxid-ionra gyenge bázisok: vizes oldatban nagyrészt eredeti formában maradnak, csak kis részben keletkeznek belőlük kationok a fentiekből gyenge bázisok: NH 4OH Később visszatérünk erre! Egy vegyületről önmagában nem mindig derül ki, hogy melyik kategóriába sorolható, ez függ a reakciópartnerétől is. A szerves vegyületek Az szerves vegyületek külön tárgyalásának alapvető oka: a vegyületek óriási száma Csak C és H: szénhidrogének C, H, O: oxigéntartalmú szerves vegyületek C, H, N: nitrogéntartalmú szerves vegyületek Tulajdonságaik nagyon erősen függenek egyes atomcsoportok meglététől vagy hiányától. Ezért ezek az atomcsoportok a funkciós csoportok külön neveket kaptak. A legfontosabbakat ismerni kell! (azaz név alapján felírni a funkciós csoportot, besorolni egy adott vegyületet a funkciós csoport alapján) A szénhidrogének: fontosabb csoportjaik: kötéstípusok szerint telített szénhidrogének: csak egyszeres kovalens kötést tartalmaznak telítetlen szénhidrogének: legalább egy C-C kötés többszörös aromás szénhidrogének: aromás gyűrűt tartalmaznak lánctípus szerint nyílt láncú szénhidrogének gyűrűs szénhidrogének ezeket kombinálni lehet: telített, nyílt láncú szénhidrogének az alkánok (pl. pentán) telített, gyűrűs szénhidrogének a cikloalkánok (pl. ciklohexán) telítetlen, nyílt láncú szénhidrogének az alkének, alkinek (pl. butadién) telítetlen, gyűrűs szénhidrogének a cikloalkének, cikloalkinek (pl. ciklohexén) az aromás gyűrűt tartalmazó szénhidrogének az aromás szénhidrogének (pl. benzol) legfontosabb funkciós csoportok a szénhidrogénekben: a kettős kötés (jele: =) a hármas kötés (jele: ) az aromás gyűrű (jele: rajz) telített szénhidrogének: -án végződés (pl. etán, propán) kettős kötést tartalmazó szénhidrogének: -én végződés (pl. etén, propén) hármas kötést tartalmazó szénhidrogének: -in végződés (pl. etin, propin) gyűrűs szénhidrogének: ciklo- előtag (pl. ciklopentán, ciklohexán) egyéb vegyületek származtatásánál a szénhidrogén részeket alkil- (nem aromás) vagy aril- (aromás) csoportnak nevezzük, jele R. Pl. metán -> metil, etán -> etil, ciklopentán -> ciklopentenil Az alapnevet a leghosszabb szénlánc szerint kell megadni, amely tartalmazza a legrangosabb funkciós csoportot. A számozást úgy kell megadni, hogy a láncvéghez legközelebbi csoport a lehető legkisebb számot kapja. 2017.10.17. tema05_biolf_20171011 2
Egyszerűbb vagy régóta ismert vegyületeknél: triviális nevek. egyszerű szénhidrogének, amelyeket ismerni kell (név alapján képletet felírni és fordítva): metán, etán, propán, bután, pentán, hexán, heptán, oktán, etén, butadién, etin, benzol, ciklohexán Szénhidrogének elnevezésének gyakorlása: propán, 2-metil-propán, bután, 2-metil-bután, 2-metil-3-etil-heptán, propén, 1-butén, 2-butén, 1,3-butadién néhány csoportra jellemző általános összegképlet: legyen a vegyületben n darab szénatom, ekkor az összegképlet telített, nyílt láncú szénhidrogének (alkánok): C nh 2n+2 telített, gyűrűs szénhidrogének (cikloalkánok): C nh 2n egy darab, kettős kötést tartalmazó nyílt láncú szénhidrogének (alkének): C nh 2n egy darab, kettős kötést tartalmazó gyűrűs szénhidrogének (cikloalkének): C nh 2n 2 egy darab, hármas kötést tartalmazó nyílt láncú szénhidrogének (alkinek): C nh 2n 2 egy darab, hármas kötést tartalmazó gyűrűs szénhidrogének (cikloalkinek): C nh 2n 4 A szénatomok rendűsége: primer szénatom: egy szénatomhoz kapcsolódik szekunder szénatom: kettő szénatomhoz kapcsolódik tercier szénatom: három szénatomhoz kapcsolódik kvaterner szénatom: négy szénatomhoz kapcsolódik példa: 2,2,3-trimetilpentán ZH feladat volt: Írja fel a 2-metil-bután szerkezeti képletét és jelölje a primer, szekunder, tercier és kvaterner szénatomokat! A halogénezett szénhidrogének: Legalább egy hidrogén-atom halogén atommal történő lecserélésével származtathatók a szénhidrogénekből. A halogénezett szénhidrogének NEM szénhidrogének. Funkciós csoport: a halogén atom ( X) / halogenid-csoport A szerves vegyületek szisztematikus nevezéktana kétféle nevet különböztet meg: a szubsztitúciós illetve a csoportfunkciós nevezéktan alapján készültet. A csoportfunkciós nevezéktan gondolatban két részre osztja a molekulát: egy alap csoportra és egy funkciós csoportra. A név e kettő összeillesztéséből adódik (a kettő közé mindig kötőjelet teszünk). Csak egyszerű vegyületekre használható! általános név: alkil-halogenid A szubsztitúciós nevezéktan egy alap szénhidrogén vázat módosít módosítókkal, utótagokkal és előtagokkal. módosító: -én, -in utótag: csak egy lehet belőle (a módosító nem számít!), pl. metanol előtag: tetszőleges számú lehet belőle, az utolsót egybe írjuk az alapnévvel, pl. klórmetán, hidroximetán, 1-klór-2-brómetán alkil-halogenid vagy halogénalkán Például: CH 3Cl metil-klorid vagy klórmetán C 2H 5Br etil-bromid vagy brómetán C 2H 3Cl etilén-klorid vagy klóretén (vinil-klorid) Freonok: fluorozott-klórozott szénhidrogének (hajtógáz, ózonréteg) Halonok: fluort, klór, brómot tartalmazó szénhidrogének (tűzoltás) Teflon: a tetraflour-etén polimerje Az oxigéntartalmú vegyületek: egyszerűen származtathatók a szénhidrogénekből a vegyületek alap váza szénhidrogén, legalább egy oxigéntartalmú funkciós csoporttal azaz a szénhidrogéneknél megtanult csoportosítás itt is alkalmazható! például vannak telítetlen, nyílt láncú alkoholok (ilyenkor a szénlánc telítetlen, nyílt láncú) Az alkoholok: jellemző funkciós csoport: az alkoholos hidroxil-csoport, nem aromás szénatomhoz kapcsolódó OH csoportfunkciós név: metil-alkohol, etil-alkohol szubsztitúciós elnevezés: -ol végződés használata 2017.10.17. tema05_biolf_20171011 3
egy alkoholos hidroxil csoport: -ol végződés (pl. metanol, etanol, eténol) két alkoholos hidroxil csoport: -diol végződés (pl. etándiol, propándiol) a funkciós csoport helyének megjelölésével (pl. propán-1-ol, propán-2-ol) Az alkoholok rendűsége: annak a szénatomnak a rendűsége adja, amelyhez az alkoholos hidroxilcsoport kapcsolódik. Primer alkoholok, szekunder alkoholok, tercier alkoholok. Kvaterner alkoholok nincsenek! egyszerű alkoholok, amelyeket ismerni kell (név alapján képletet felírni és fordítva): metanol, etanol, propanol, etilénglikol (etándiol), glicerin, fenol telített, nyílt láncú egy darab hidroxil csoportot tartalmazó alkoholok összegképlete: C nh 2n+2O telített, nyílt láncú két darab hidroxil csoportot tartalmazó alkoholok összegképlete: C nh 2n+2O 2 A fenolok: jellemző funkciós csoport: a fenolos hidroxil-csoport, aromás szénatomhoz kapcsolódó OH pl. fenol Az éterek: jellemző funkciós csoport: az éter-csoport, R O R Legegyszerűbben: a kapcsolódó láncok megnevezése után -éter végződés (pl. dimetil-éter (vagy egyszerűen metil-éter), metil-etil-éter, dietil-éter (vagy egyszerűen etil-éter)) egyszerű éterek, amelyeket ismerni kell (név alapján képletet felírni és fordítva): metil-éter, etil-éter Az oxovegyületek: oxocsoportot tartalmazó vegyületek, =O a ketonok és aldehidek közös neve A ketonok: jellemző funkciós csoport: a karbonil/keto-csoport, R CO-R a kapcsolódó láncok megnevezése után -keton végződés (pl. dimetil-keton (vagy egyszerűen aceton), metil-etil-keton, dietil-keton) vagy on végződés (pl. propanon, butanon, pentán-3-on), előtagként keto- vagy oxo- egyszerű ketonok, amelyeket ismerni kell (név alapján képletet felírni és fordítva): dimetil-keton (aceton) Az aldehidek: jellemző funkciós csoport: a formil/aldehid-csoport, R CHO -aldehid végződés (pl. formaldehid, acetaldehid) vagy al végződés (pl. metanal, etanal), előtagként formil- vagy oxo- egyszerű aldehidek, amelyeket ismerni kell (név alapján képletet felírni és fordítva): formaldehid, acetaldehid A karbonsavak: jellemző funkciós csoport: a karboxil-csoport, R COOH -sav végződés (pl. metánsav (vagy hangyasav), etánsav (vagy ecetsav)) egyszerű karbonsavak, amelyeket ismerni kell (név alapján képletet felírni és fordítva): hangyasav, ecetsav Az észterek: jellemző funkciós csoport: az észter-csoport 2017.10.17. tema05_biolf_20171011 4
származtatás: karbonsav+alkohol az alkohol rész szénlánca után a karbonsav rész megnevezése két lehetőség: legyen a példa a metanol + ecetsavból származtatható észter alkohol karbonsav észtere (pl. metanol ecetsav észtere) Csoportfunkciós név: alkil-alkanoát (pl. metil-acetát) Az alkanoát elnevezés az R-COO- csoportok általános neve. Ezek elnevezhetők szisztematikusan is: formiát=metanoát, acetát=etanoát. egyszerű észterek, amelyeket ismerni kell (név alapján képletet felírni és fordítva): metil-acetát, etil-acetát, metil-metanoát (metil-formiát) A nitrogéntartalmú vegyületek: Az aminok: jellemző funkciós csoport: az amino-csoport primer amin: a nitrogén egy hidrogénjét helyettesíti alkil csoport szekunder amin: a nitrogén két hidrogénjét helyettesíti alkil csoport tercier amin: a nitrogén három hidrogénjét helyettesíti alkil csoport a kapcsolódó láncok megnevezése után -amin végződés (pl. metil-amin, etil-amin, dimetil-amin, metil-etil-amin, metil-dietil-amin) több aminocsoport esetén: 1,2-etán-diamin, 1,2,3-propán-triamin ha nem a legrangosabb funkciós csoport, akkor amino-csoportként elnevezve, pl. 2-amino-propán-1-ol vagy primer amin esetén: 2-amino-propán (= izopropil-amin) egyszerű aminok, amelyeket ismerni kell (név alapján képletet felírni és fordítva): metil-amin, etil-amin, dimetil-amin Megjegyzés: az aminokon kívül még sokféle nitrogéntartalmú vegyület létezik, csak ezeket nem tárgyaljuk! Oxigént és nitrogént is tartalmazó vegyületek: Az aminosavak: Egy karbonsav szénvázához aminocsoport kapcsolódik. Hatalmas biológiai jelentőség, peptidek, fehérjék! Biológiailag azok az aminok a legjelentősebbek, ahol az aminocsoport a karboxilcsoport melletti szénhez kapcsolódik (α-aminosavak). amino-előtag után a karbonsav neve (pl. amino-ecetsav), triviális nevek nagyon fontosak egyszerű aminok, amelyeket ismerni kell (név alapján képletet felírni és fordítva): glicin (amino-ecetsav) A peptidkötés A peptidkötés karbonsavak és aminok reakciója során vízkilépés közben jön létre. Peptidkötés: az aminosavak így kapcsolódnak egymáshoz. Egyetlen aminosavban nincs peptidkötés. Igen stabil kötés! Delokalizált elektronrendszer, az alkotó négy atom egy síkban van. Az izoméria szerkezeti izoméria térizoméria 2017.10.17. tema05_biolf_20171011 5
geometriai izoméria (cisz-transz izoméria) optikai izoméria (kiralitás) Szerkezeti izoméria: a vegyület összetétele azonos, de az atomok kapcsolódási sorrendje különböző. A szerkezeti iziomerek kémiai és fizikai tulajdonságai nagyan eltérőek lehetnek. példák: C 2H 6O: etanol, dimetil-éter C 3H 8O: propán-1-ol, propán-2-ol, etil-metil-éter Térizoméria: a vegyület összetétele és az atomok kapcsolódási sorrendje azonos, de a térbeli elhelyezkedésük különbözik. Két típusa a geometriai izoméria és az optikai izoméria. Geometriai izoméria: akkor jelentkezik, amikor két atom közötti kötés mentés gátolt a forgás (például két szénatom között kettős kötés van, vagy a molekula gyűrűs szerkezete akadályozza a szabad forgást), és a két atomhoz külön-külön eltérő atomcsoportok kapcsolódnak. A geometriai izomerek fizikai tulajdonságai eltérnek. Példa: 1,2-diklóretán: cisz-1,2-diklóretán és transz-1,2-diklóretán Optikai izoméria: akkor jelentkezik, ha egy atomhoz négy különböző atom(csoport) kapcsolódik. Az optikai izomerek (enantiomerek) egymás tükörképei. Fizikai tulajdonságaik gyakorlatilag megegyeznek. Legjelentősebb eltérés: a polarizált fényt ellentétes irányban forgatják el. Kiralitáscentrum: az aszimmetrikus széntom. Például: 1-bróm-1-klóretán Izoméria gyakorló feladatok: F: Írja fel a C 5H 12 összegképletű széhhidrogén összes szerkezeti izomerét! pentán (vagy normál penán / n-pentán) 2-metilbután 2,2-dimetilpropán F: Írja fel a 2-butén lehetséges geometria izomereit! cisz-2-butén / transz-2-butén F: Írja fel a C 4H 8 összegképletű szénhidrogén összes lehetséges izomerét! összegképlet alapján telítetlen vagy gyűrűs a vegyület először a szerkezeti izomereket kell megkeresni, utána megnézni, hogy van-e lehetőség geometriai vagy optikai izomériára 1-butén, 2-butén, ciklobután 1-butén: nincsenek geometriai vagy optikai izomerei 2-butén: vannak geometriai izomeria (lásd előző feladat) de nincsenek optikai izomerei ciklobután: nincsenek geometriai vagy optikai izomerei F: Vannak-e optikai izomerjei a C 3H 4ClBr összegképletű, nyílt láncú halogénezett szénhidrogénnek? Válaszát indokolja (ha nincsenek miért nincsenek, ha vannak írja fel a szerkezeti képletét)! Optikai izoméria akkor lép fel, ha van a vegyületben királis szénatom. Fel tudunk-e írni olyan szerkezeti izomert, hogy ez teljesüljön? a szénláncot csak egyféleképpen tudjuk felépíteni. A kérdés a halogének elhelyezkedése. A kérésre a válasz: igen, a 3-bróm- 3-klórprop-1-én királis. 2017.10.17. tema05_biolf_20171011 6