SZERVES KÉMIAI REAKCIÓEGYENLETEK Budapesti Reáltanoda Fontos! Sok reakcióegyenlet több témakörhöz is hozzátartozik. Szögletes zárójel jelzi a reakciót, ami más témakörnél található meg. Alkánok, cikloalkánok CH 4 + 2 O 2 = CO 2 + 2 H 2 O C n H 2n+2 + 1,5n+0,5 O 2 = n CO 2 + n+1 H 2 O szubsztitúció halogénekkel (halogénezett szénhidrogének előállítása): R H + X 2 = R X + HX UV, hő hatására CH 4 + Cl 2 = CH 3 Cl + HCl metán hőbontása (acetilén ipari előállítása): 2 CH 4 = CHɼCH + 3 H 2 1200 ºC CH 4 = C + 2 H 2 mellékreakció metán + vízgőz (szintézisgáz előállítás): CH 4 + H 2 O = CO + 3 H 2 krakkolás (etén előállítás): CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 = CH 3 CH 2 CH 3 + CH 2 =CH 2 benzin reformálás (aromások ipari előállítása): Alkének CH 2 =CH 2 + 3 O 2 = 2 CO 2 + 2 H 2 O C n H 2n + 1,5n O 2 = n CO 2 + n H 2 O addíció halogénekkel: R CH=CH 2 + X 2 = R CHX CH 2 X CH 2 =CH 2 + Cl 2 = Cl CH 2 CH 2 Cl 400-500 ºC, Pt katalizátor, 10-20x légköri nyomás addíció hidrogén-halogeniddel (halogénezett szénhidrogének előállítása): CH 2 =CH 2 + HCl = CH 3 CH 2 Cl CH 3 CH=CH 2 + HCl = CH 3 CHCl CH 3 Markovnyikov szabály etén vízaddíció (etanol előállítás): CH 2 =CH 2 + H 2 O = CH 3 CH 2 OH hidrogén addíció (telítés): CH 2 =CH 2 + H 2 = CH 3 CH 3
butadién [1,2]- és [1,4]-addíció brómmal: CH 2 =CH CH=CH 2 CH 2 Br CHBr CH=CH 2 és CH 2 Br CH=CH CH 2 Br polimerizáció (etén, propén, butadién): n CH 2 =CH 2 = ( CH 2 CH 2 ) n n CH 2 =CH CH 3 = ( CH 2 CH(CH 3 ) ) n n CH 2 =CH CH=CH 2 = ( CH 2 CH=CH CH 2 ) n izoprén [1,4]-polimerizációja: n CH 2 =C(CH 3 ) CH=CH 2 = ( CH 2 C(CH 3 )=CH CH 2 ) n etén laboratóriumi előállítása (elimináció): CH 3 CH 2 OH = CH 2 =CH 2 + H 2 O Alkinek 2 CHɼCH + 5 O 2 = 4 CO 2 + 2 H 2 O addíció halogénnel: CHɼCH + Br 2 ɹ Br CH=CH Br + Br 2 ɹ CHBr 2 CHBr 2 addíció HCl-dal (vinil-klorid előállítás): CHɼCH + HCl = CH 2 =CH Cl acetilén vízaddíció (acetaldehid előállítás): CHɼCH + H 2 O ɹ CH 2 =CH OH ɹ CH 2 CH=O acetilén savi sajátsága: Budapesti Reáltanoda SiO 2, H 2 SO 4 katalizátor, 160 ºC, (ipari: krakkolás) HgCl 2 katalizátor HgSO 4 katalizátor, izomerizáció CHɼCH + NaNH 2 = CHɼCNa + NH 3 gyenge sav, NaOH-val nincs reakció acetilén laboratóriumi előállítás: CaC 2 + 2 H 2 O = Ca(OH) 2 + CHɼCH Aromások 2 C 6 H 6 + 15 O 2 = 12 CO 2 + 6 H 2 O [ipari: metán hőbontása] szubsztitúció: C 6 H 5 H + Br 2 = C 6 H 5 Br + HBr Fe katalizátor, 50 ºC nitrálás: C 6 H 5 H + HNO 3 = C 6 H 5 NO 2 + H 2 O sztirol polimerizáció: H 2 SO 4 katalizátor
naftalin halogén szubsztitúció: ecetsav ban, főként alfa termék, kevés béta Halogéntartalmú szénhidrogének szubsztitúció: CH 3 CH 2 Br + OH - = CH 3 CH 2 OH + Br - elimináció: CH 3 CH 2 Br + OH - = CH 2 =CH 2 + Br - + H 2 O KOH-dal KOH-dal, alkoholos közeg, melegítés Zajcev szabály vinil-klorid polimerizációja: n CH 2 =CH Cl = ( CH 2 CHCl ) n előállítás: (alkánok, aromások szubsztitúciója, alkének, alkinek addíciója) Alkoholok CH 3 CH 2 OH + 3 O 2 = 2 CO 2 + 3 H 2 O etanol + nátrium: 2 CH 3 CH 2 OH + 2 Na = 2 CH 3 CH 2 O - + 2 Na + + H 2 oxidáció, primer alkohol: CH 3 CH 2 OH + CuO = CH 3 CH=O + Cu + H 2 O oxidáció, szekunder alkohol: CH 3 CH(OH) CH 3 + CuO = CH 3 CO CH 3 + Cu + H 2 O metanol előállítása: CO + 2 H 2 = CH 3 OH szintézisgázból etanol előállítása erjesztéssel: C 6 H 12 O 6 = 2 CH 3 CH 2 OH + 2 CO 2 [etanol előállítása eténből] [etanol vízelimináció etén laboratóriumi előállítása, éter és észter előállítás]
Fenolok fenol + víz: C 6 H 5 OH + H 2 O Ý C 6 H 5 O - + H 3 O + fenol + nátrium-hidroxid: C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O Éterek előállítás: 2 CH 3 CH 2 OH = CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 +H 2 O cc H 2 SO 4, 130 ºC Oxovegyületek (aldehidek, ketonok) redukció, formaldehid: CH 2 =O + H 2 = CH 3 OH redukció, acetaldehid: CH 3 CH=O + H 2 = CH 3 CH 2 OH redukció, aceton: CH 3 CO CH 3 + H 2 = CH 3 CH(OH) CH 3 addíció: Pt katalizátor Pt katalizátor Pt katalizátor paraformaldehid keletkezés: [aldehid oxidáció - ezüsttükör-próba, Fehling-reakció] [formaldehid előállítás alkoholok oxidációja]
Karbonsavak ecetsav + nátrium: 2 CH 3 COOH +2 Na = 2 CH 3 COONa + H 2 ecetsav + nátrium-hidroxid: CH 3 COOH + NaOH = CH 3 COONa + H 2 O ecetsav + nátrium-hidrogénkarbonát: CH 3 COOH + NaHCO 3 = CH 3 COONa + H 2 O + CO 2 hangyasav redukció: 2 CH 2 O 2 + H 2 = CH 2 O + H 2 O CH 2 O + H 2 = CH 3 OH hangyasav ezüsttükör (redukáló sajátosság): CH 2 O 2 + 2 Ag + + 2 OH - = CO 2 + 2 Ag + 2 H 2 O hangyasav + bróm: CH 2 O 2 + Br 2 = CO 2 + 2 Br - + 2 H + ecetsav ipari előállítása: CH 3 CH 2 OH ɹ CH 2 CH=O ɹ CH 3 COOH [észter előállítás] Észterek előállítás: CH 3 COOH + CH 3 CH 2 OH Ý CH 3 CO O CH 2 CH 3 + H 2 O lúgos hidrolízis: CH 3 CO O CH 2 CH 3 + NaOH = CH 3 COONa + CH 3 CH 2 OH [triglicerid lúgos hidrolízis] Aminok amid képződés: CH 3 NH 2 + CH 3 COOH = CH 3 NH2 C(O)O CH 3 + H 2 O metil-amin + víz: CH 3 NH 2 + H 2 O Ý CH 3 NHœ + OH - anilin + víz: metil-amin + hidrogén-klorid: CH 3 NH 2 + HCl = CH 3 NH 3 Cl [aninlin + hidrogén-klorid]
Aminosavak glicin + sósav: NHœ CH 2 COO - + HCl = NHœ CH 2 COOH + Cl - glicin+ nátrium-hidroxid NHœ CH 2 COO - + NaOH = NH 2 CH 2 COO - + Na + + H 2 O savas hidrolízis: Nitrogéntartalmú heterociklusos vegyületek piridin + víz: piridin + hidrogénklorid: piridin szubsztitúció: pirrol szubsztitúció:
Szénhidrátok ezüsttükör próba: R CH=O + 2 AgOH = R COOH + 2 Ag + H 2 O Fehling próba: R CH=O + 2 Cu(OH) 2 ɹ R COOH + 2 CuOH + H 2 O ɹ R COOH + 2 Cu 2 O + 2 H 2 O glükóz + fruktóz: glükóz polikondenzáció: