SZERVES KÉMIA I. levelező B.Sc. képzés, kód: BMEVESZAL17 Tantárgy követelményei 2016/2017. tanév I. félév Az alaptárgy heti 2,5 óra (páratlan héten 2 óra, páros héten 3 óra) előadásból és ezzel integrált tantermi gyakorlatból áll. A tárgy szóbeli vizsgával zárul. A vizsgára bocsáthatóság feltétele: a félév során írt 6 zárthelyi (6 20 = 120 pont) összesített eredménye legalább 55 pont legyen. A zárthelyik időpontja: 1. témakör 2016. szeptember 26. 2. témakör 2016. október 10. 3. témakör 2016. október 24. 4. témakör 2016. november 7. 5. témakör 2016. november 21. 6. témakör 2016. november 28. pót zh a választott témakörből 2016. december 5. pót-pót zh a választott témakörből 2016. december 15. A pót zh megíráskor egy témakör választható; a pót-pót zh megírásakor egy vagy két témakör választható a hatból. A pót zh beadása esetén annak eredményével helyettesítjük az abból a témakörből előzőleg megírt zh eredményét. Aki egyetlen félévközi zh-t sem adott be, az nem teljesítheti a tárgyat, így pót-zh-t sem írhat. Eredményes vizsga esetén a tárggyal 5 kreditpont szerezhető. A félév csak aláírással zárul, ha a hallgató a zárthelyiken megszerezte az 55, illetve az annál több pontot, de sikeres vizsgát nem tett. A vizsgán két tételből tételenként legalább elégséges eredményt kell elérni. A tárgy ismételt felvétele esetén az aláírás megszerzése után öt egymást követő félévben a Tanszék a már teljesített előkövetelményt elfogadja. Budapest, 2016. szeptember 5. Dr. Tóth Tünde egyetemi docens
Szerves Kémia I. Előadás Óravázlat Előadó: Dr. Tóth Tünde, 14 x 2 ill. 3 óra, hétfő 8 15-9 45 ill. 8 15-10 45 (Ch. 204. épület) 2016. szeptember 5.: 1. Molekulaszerkezet. A kovalens kötés elmélete, a kémiai kötés értelmezése. Atompályák, molekulapályák, hibridizáció. Szerkezet-reaktivitás. Sav-bázis tulajdonságok. 2016. szeptember 12.: 2. Nevezéktan. Térszerkezet, sztereokémia. Szerves vegyületek nevezéktana. Konstitúciós, geometriai- és sztereoizoméria. Az enantiomerek és diasztereomerek. A CIP-rendszer. 2016. szeptember 19.: 3. Paraffinok és cikloparaffinok kémiája. Paraffinok és cikloparaffinok redukciós előállításai, a szén-szén egyszeres kötés létrehozásának módszerei. A paraffinok és cikloparaffinok fizikai tulajdonságai, gyökös- és oxidációs reakciói. Az oxidációs szám értelmezése. 2016. szeptember 26.: 4. Olefinek, diolefinek és acetilének előállítása és reakciói. Olefinek és acetilén-származékok előállítása, elektrofil addíciós, gyökös, szubsztitúciós és cikloaddíciós reakciói. A Markovnyikov szabály. 1,3-Diének reakciói. Termodinamikai és kinetikai kontroll. Acetilén-származékok konjugált bázisának szubsztitúciós és addíciós reakciói. 2016. október 3.: 5. Monociklusos aromás vegyületek kémiája. Benzol szerkezete. Aromás szénhidrogének előállítása és reakciói. Az SEAr és SNAr reakciók mechanizmusa és irányítási szabályai. 2016. október 10.: 6. Halogénvegyületek előállítása és reakciói. Halogénvegyületek előállítása. Halogénvegyületek reakciói fémekkel, szubsztitúciós és eliminációs reakcióinak mechanizmusa, a mechanizmusra ható tényezők. 2016. október 17.: 7. Alkoholok kémiája. Alkoholok és fenolok fizikai tulajdonságai, előállítása és reakciói. Alkoholok és fenolok aciditása. 2016. október 24.: 8. Éterek, nitrovegyületek előállítása és reakcióik. Aminok előállítása. Éterek előállítása és reakciói, nitrovegyületek előállítása és reakciói. Alifás és aromás aminok előállítása. 2016. november 7.: 9. Aminok kémiai tulajdonságai. Diazóniumvegyületek. Aminok bázisrőssége, alifás és aromás aminok reakciói. Diazóniumvegyületek előállítása, reakciói. A diazometán. 2016. november 14.: 10. Oxo-vegyületek előállítása. Aldehidek és ketonok előállítása Grignard- és rokon reakciók felhasználásával. Aromás aldehidek és ketonok előállítása SEAr reakciók felhasználásával.
2016. november 21.: 11. Oxo-vegyületek redukciós és oxidációs reakciói, reaktivitása. Oxovegyületek redukciós és oxidációs reakciói, Cannizzaro-reakció mechanizmusa. A nukleofil addíciós és addíciós-eliminációs reakciók elmélete. Az α,β-telítetlen oxovegyületek reakciói. Az oxo-enol tautoméria. Dioxovegyületek. 2016. november 28.: 12. Karbonsavak kémiája. Karbonavak fizikai és kémiai tulajdonságai, szerkezet és savasság. Karbonsavak előállítása és reakciói. Dekarboxilezési reakciók. Dikarbonsavak reakciói. 2016. december 5.: 13. Karbonsavszármazékok kémiája. Savszármazékok: ketén, savkloridok, anhidridek, észterek, amidok, imidsav-észterek, nitrilek előállítása és reakciói. Felhasználható tankönyvek, jegyzetek: Kötelező: Huszthy Péter, Tóth Tünde, Móczár Ildikó, Kupai József, Kormos Attila: Szerves Kémia (elektronikus jegyzet) Novák Lajos, Nyitrai József: Szerves Kémia, 65022, Műegyetemi kiadó, 1998 Novák Lajos, Nyitrai József, Hazai László: Biomolekulák Kémiája, Magyar Kémikusok Egyesülete, 2001 Ajánlott: Kolonits Pál, Szerves kémiai feladatok gyűjteménye I. és II., Műegyetemi Kiadó, 1992
Tantárggyal kapcsolatos alapvető ismeretek (az elégséges szintű ismeretük az eredményes vizsga szükséges feltétele) SZERVES VEGYÜLETEK SZERKEZETE A szénvegyületekben előforduló kötéstípusok, kovalens kötés, és -kötés, konjugált - rendszerek, aromás rendszerek, delokalizált kationok, anionok, gyökök. Mezomer határszerkezet, induktív és mezomer elektroneltolódások, hiperkonjugáció. Izoméria: konstitúciós, és sztereoizoméria, konformáció, konfiguráció, enantiomerek, diasztereomerek, CIP-konvenció (R/S), geometriai izoméria (E/Z). SZERVES VEGYÜLETEK REAKCIÓI Szubsztrát, reagens, termék, szubsztitúció, addíció, elimináció, átrendeződés, köztitermék, átmeneti állapot. Entalpia (H), entrópia (S), szabad entalpia (G), energiagát, reakciósebesség és függése a koncentrációktól, reakciósebességi állandó, egyensúlyi állandó és összefüggése a reakciósebességi állandókkal, kinetikus és termodinamikus kontroll. Gyökös-, ionos-, és redox-reakciók, oxidációs szám és számítása, HOMO és LUMO pályák, nukleofilitás és elektrofilitás, sav-bázis elméletek, Brønsted és Lewis savak és bázisok, HSAB elmélet, ambidens nukleofilek. SZÉNHIDROGÉNEK Telített és telítetlen nyíltláncú és gyűrűs szénhidrogének, aromás vegyületek. Markovnyikov-szabály, Hammond-elv. Orto-, meta-, és para-irányítás. metán, etán, propán, bután, pentán, ciklopropán, ciklobután, ciklopentán, ciklohexán etén, propén, butadién, izoprén, acetilén, polietilén, polipropilén, PVC, polisztirol benzol, toluol, xilolok
Paraffinok és cikloparaffinok gyökös reakciói (klórozás, nitrálás, szulfonálás, oxidáció). Olefinek, diolefinek és acetilénszármazékok addíciós reakciói, polimerizáció. Olefinek allil- és aromás-vegyületek benzil-helyzetű gyökös reakciói. Aromás vegyületek ArSE reakciói (pl.: halogénezés, nitrálás, szulfonálás, acilezés) HALOGÉNEZETT SZÉNHIDROGÉNEK Inverzió, retenció, racemizáció. Zajcev- és Hofmann-elimináció. diklórmetán, kloroform, szén-tetraklorid, klórbenzol, vinil-klorid, terc-butil-klorid Nukleofil szubsztitúciók és eliminációk (SN1, SN2, E1, E2, E1cB mechanizmusok). Reakciók fémekkel (Würtz-, Grignard-reakció és alkil-lítium képzés). ALKOHOLOK, FENOLOK ÉS ÉTEREK Alkoholok és fenolok saverőssége. Éterek komplex-képzése (koronaéterek). metanol, etanol, propanol, butanol, terc-butil-alkohol, ciklohexanol, etilénglikol, glicerin fenol dietil-éter, metil-vinil-éter, anizol, tetrahidrofurán, dioxán, etilén-oxid, polietilénglikol Alkoholát- és fenolát-képzés, alkil- és aril-éterek előllítása. Alkoholok oxidációja (Savak, ketonok, aldehidek előállítása alkoholok oxidációjával). Alkoholok reakciói savakkal és savszármazékokkal.
NITROVEGYÜLETEK ÉS AMINOK Aminok báziserőssége. nitrometán, nitrobenzol metil-, dimetil-, trimetil-amin, tetrametilammónium-hidroxid, anilin, N.N-dimetilanilin Nitrovegyületek redukciója (Bechamp-redukció). Ammónia alkilezése, Gabriel-szintézis. Aminok nukleofil reaktivitása (aminok alkilezése, acilezése, aminok addíciós-eliminációs reakciói oxovegyületekkel és savszármazékokkal, Mannich-reakció). OXOVEGYÜLETEK Karbonil-csoport, aldehidek, ketonok. Oxo-enol tautoméria. Oxovegyületek α-helyzetű CH-csoportjának savassága. formaldehid, acetaldehid, benzaldehid, aceton, etil-metil-keton, acetilaceton Oxovegyületek oxidációs és redukciós előállításai. Oxovegyületek előállítása fémorganikus vegyületek felhasználásával Aromás oxovegyületek előállítása ArSE reakciókkal (FriedelCrafts-típusú szintézisek). Oxovegyületek redox reakciói (pl. Fehling-reakció, Zn/AcOH redukció, Clemmensenredukció, Cannizzaro-reakció, aciloin-reakció). Oxovegyületek addíciós reakciói N-, O- és C-nukleofilekkel, és AdN + E reakciók. Az enol-alak és az enolát-ion reaktivitása.
KARBONSAVAK, KARBONSAVSZÁRMAZÉKOK Savkloridok, savanhidridek, észterek, savamidok, savnitrilek, ortoészterek, imidsavészterek. Karbonsavak saverőssége. Acilezőképességi sorrend, és függése az elektron-eltolódásoktól. Dekarboxilezés. hangyasav, ecetsav, palmitinsav, sztearinsav, olajsav, benzoesav, ftálsav, akrilsav, fahéjsav, malonsav, borostyánkősav, adipinsav, maleinsav, fumársav acetil-klorid, benzoil-klorid ecetsav-anhidrid, ftálsav-anhidrid, borostyánkősav-anhidrid, maleinsav-anhidrid etil-acetát, butil-acetát, metil-akrilát, metil-metakrilát, dietil-malonát formamid, dimetilformamid, benzamid, ftálimid, szukcinimid acetonitril, benzonitril, malononitril, cianoecetsav Karbonsavszármazékok acilezési reakciói (AAc1, AAc2, BAc2 mechanizmusok). Savszármazékok enol-alakján, illetve enolát-anionján végbemenő reakciók (halogénezés, alkilezés, Claisen kondenzáció, malonészter-szintézisek).