S ZEGEDI T UDMÁNYEGYETEM G YÓGYSZERANALITIKAI I NTÉZET NMR SPEKTRSZKÓPIAI SPEKTRUMGYŰJTEMÉNY KÜLÖNÖS TEKINTETTEL AZ ÉLELMISZERIPARBAN ÉS TÁPLÁLÉK-KIEGÉSZÍTŐKBEN ELŐFRDULÓ VEGYÜLETEKRE Dr. Dombi György Készült TÁMP-4.1.1.C 12/1/KNV 2012-0014 Élelmiszerbiztonság és gasztronómia vonatkozású egyetemi együttműködés, DE SZTE EKF NYME pályázat keretében Szeged 2015.
Tartalomjegyzék I. Bevezetés 1 II. Rövidítések jegyzéke 2 III. Összefoglaló táblázat 3 IV. Spektrumok 9 1. Dietil-éter 1 H-NMR spektrum (CDCl3) 10 2. Dietil-éter 13 C-JMD NMR spektrum (CDCl3) 11 3. 1-Bróm-bután 1 H NMR spektrum (CDCl3) 12 4. 1-Bróm-bután 13 C JMD NMR spektrum (CDCl3) 13 5. 2-Metil-2-hexanol 1 H-NMR spektrum (DMS) 14 6. 2-Metil-2-hexanol 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 15 7. 2-Klór-2-metil-bután 1 H NMR spektrum (CDCl3) 16 8. 2-Klór-2-metil-bután 13 C JMD NMR spektrum (CDCl3) 17 9. 2,3-Dibróm-fenil propánsav 1 H-NMR NMR spektrum (DMS) 18 10. 2,3-Dibróm-fenil propánsav 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 19 11. 7,7-diklór-biciklo[4.1.0]heptán 1 H NMR spektrum (CDCl3) 20 12. 7,7-diklór-biciklo[4.1.0]heptán 13 C JMD NMR spektrum (CDCl3) 21 13. [2RS,3SR]-2,3-Epoxi-1,3-difenil-propán-1-on 1 H-NMR NMR spektrum (DMS) 22 14. [2RS,3SR]-2,3-Epoxi-1,3-difenil-propán-1-on 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 23 15. Bróm-sztirol (Z-91%, E-9 %) 1 H NMR spektrum (CDCl3) 24 16. Bróm-sztirol (Z-91%, E-9 %) 13 C JMD NMR spektrum (CDCl3) 25 17. Bróm-sztirol (Z-25%, E-75 %) 1 H NMR spektrum (CDCl3) 26 18. Bróm-sztirol (Z-25%, E-75 %) 13 C JMD NMR spektrum (CDCl3) 27 19. Mezitiloxid 1H-NMR spektrum (CDCl3) 28 20. Mezitiloxid 13C-JMD spektrum (CDCl3) 29 21. Benzil-trietil-ammónium-klorid 1 H-NMR spektrum (CD3D) 30 22. Benzil-trietil-ammónium-klorid 13 C-JMD spektrum (CD3D) 31 23. Maleanilidsav 1 H-NMR spektrum (DMS) 32 24. Maleanilidsav 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 33 25. Benzoesav 1 H NMR spektrum (CDCl3) 34 26. Benzoesav 13 C JMD NMR spektrum (CDCl3) 35 27. Benzoesav 1 H-NMR NMR spektrum (DMS) 36 28. Benzoesav 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 37 29. Benzoesav-metilészter 1 H-NMR spektrum (CDCl3) 38 30. Benzoesav-metilészter 13 C-JMD NMR spektrum (CDCl3) 39 31. 3-Nitro-benzoesav 1 H-NMR spektrum (DMS) 40 32. 3-Nitro-benzoesav 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 41 33. 3-Nitro-benzoesav-metilészter 1 H-NMR spektrum (CDCl3) 42 34. 3-Nitro-benzoesav-metilészter 13 C-JMD NMR spektrum (CDCl3) 43 35. Benzanilid 1 H-NMR spektrum (DMS) 44 36. Benzanilid 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 45
37. Acetanilid 1 H NMR spektrum (CDCl3) 46 38. Acetanilid 13 C JMD NMR spektrum (CDCl3) 47 39. 4-Nitro-acetanilid 1 H-NMR spektrum (DMS) 48 40. 4-Nitro-acetanilid 13 C-JMD spektrum (DMS) 49 41. Benzilidén-acetofenon 1 H-NMR spektrum (CDCl3) 50 42. Benzilidén-acetofenon 13 C-JMD spektrum (CDCl3) 51 43. N-Benzil-3-nitro-anilin 1 H-NMR spektrum (CDCl3) 52 44. N-Benzil-3-nitro-anilin 13 C-JMD spektrum (CDCl3) 53 45. Acetil-szalicilsav 1 H NMR spektrum (DMS) 54 46. Acetil-szalicilsav 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 55 47. Benzoin 1 H-NMR spektrum (DMS) 56 48. Benzoin 13 C-JMD spektrum (DMS) 57 49. Benzil 1 H-NMR spektrum (CDCl3) 58 50. Benzil 13 C-JMD spektrum (CDCl3) 59 51. Benzhidrol 1 H-NMR spektrum (DMS) 60 52. Benzhidrol 13 C-JMD spektrum (DMS) 61 53. Benzofenon-oxim 1 H-NMR spektrum (DMS) 62 54. Benzofenon-oxim 13 C-JMD spektrum (DMS) 63 55. orto-nitro-fenol 1 H-NMR spektrum (CDCl3) 64 56. orto-nitro-fenol 13 C-JMD spektrum (CDCl3) 65 57. para-nitro-fenol 1 H-NMR spektrum (CDCl3) 66 58. para-nitro-fenol 13 C-JMD spektrum (CDCl3) 67 59. para-nitro-fenol 1 H-NMR spektrum (DMS) 68 60. para-nitro-fenol 13 C-JMD spektrum (DMS) 69 61. N-Fenil-maleimid 1 H-NMR spektrum (DMS) 70 62. N-Fenil-maleimid 13 C-JMD spektrum (DMS) 71 63. Fahéjsav 1 H-NMR spektrum (CDCl3) 72 64. Fahéjsav 13 C-JMD NMR spektrum (CDCl3) 73 65. 1,4-Dioxaspiro[4,5]dekán 1 H-NMR spektrum (CDCl3) 74 66. 1,4-Dioxaspiro[4,5]dekán 13 C-JMD NMR spektrum (CDCl3) 75 67. Hippursav 1 H-NMR spektrum (DMS) 76 68. Hippursav 13 C-JMD spektrum (DMS) 77 69. cisz-9,10-dihidro-9,10-etano-antracen-11,12-dikarbonsav-anhidrid 1 H-NMR spektrum (CDCl3) 789 70. cisz-9,10-dihidro-9,10-etano-antracen-11,12-dikarbonsav-anhidrid 13 C-JMD spektrum (CDCl3) 79 71. 7-xabiciklo[2.2.1]hept-5-én-2exo,3exo-disav-dimetil-észter 1 H-NMR spektrum (CDCl3) 80 72. 7-xabiciklo[2.2.1]hept-5-én-2exo,3exo-disav-dimetil-észter 13 C-JMD spektrum (CDCl3) 81 73. Sulfadimidin 1 H NMR spektrum (DMS) 82 74. Sulfadimidin 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 83 75. Metrodinazol 1 H NMR spektrum (DMS) 84 76. Metrodinazol 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 85 77. Aminofenazon 1 H NMR spektrum (DMS) 86 78. Aminofenazon 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 87 79. Noramino-fenazon 1 H NMR spektrum (MeD) 88
80. Noramino-fenazon 13 C-JMD NMR spektrum (MeD) 89 81. 3-Karbetoxi-kumarin 1 H-NMR spektrum (CDCl3) 90 82. 3-Karbetoxi-kumarin 13 C-JMD spektrum (CDCl3) 91 83. Paracetamol 1 H NMR spektrum (DMS) 92 84. Paracetamol 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 93 85. Piperin 1 H NMR spektrum (DMS) 94 86. Piperin 13 C JMD spektrum (DMS) 95 87. D-Glükóz 1 H NMR spektrum (DMS) 96 88. D-Glükóz 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 97 89. D-Laktóz 1 H NMR spektrum (DMS) 98 90. D-Laktóz 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 99 91. D-(-) Fruktóz 1 H NMR spektrum (DMS) 100 92. D-(-) Fruktóz 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 101 93. Szorbitol 1 H NMR spektrum (DMS) 102 94. Szorbitol 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 103 95. Fenolftalein 1 H NMR spektrum (DMS) 104 96. Fenolftalein 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 105 97. Fenolftalein 1 H- 1 H CSY-NMR spektrum (DMS) 106 98. Fenolftalein 1 H- 13 C HSQC-NMR spektrum (DMS) 107 99. Fenolftalein 1 H- 13 C HMBC-NMR spektrum (DMS) 108 100. Fenolftalein 1 H- 1 H RESY-NMR spektrum (DMS) 109 101. Papaverin 1 H NMR spektrum (CDCl3) 110 102. Papaverin 13 C-JMD NMR spektrum (CDCl3) 111 103. Papaverin 1 H -1 H CSY-NMR spektrum (CDCl3) 112 104. Papaverin 1 H- 13 C HSQC-NMR spektrum (CDCl3) 113 105. Papaverin 1 H- 13 C HMBC-NMR spektrum (CDCl3) 114 106. Papaverin 1 H- 1 H NESY-NMR spektrum (CDCl3) 115 107. Metil-homatropinium-bromid 1 H NMR spektrum (DMS) 116 108. Metil-homatropinium-bromid 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 117 109. Metil-homatropinium-bromid 1 H- 1 H CSY-NMR spektrum (DMS) 118 110. Metil-homatropinium-bromid 1 H-1 3 C HSQC-NMR spektrum (DMS) 119 111. Metil-homatropinium-bromid 1 H- 13 C HMBC-NMR spektrum (DMS) 120 112. Metil-homatropinium-bromid 1 H- 1 H NESY-NMR spektrum (DMS) 121 113. Metil-homatropinium-bromid 1 H- 1 H RESY-NMR spektrum (DMS) 122 114. Kinin-szulfát 1 H, NMR spektrum (MeD) 123 115. Kinin-szulfát 13 C-JMD NMR spektrum (MeD) 124 116. Kinin-szulfát 1 H- 1 H CSY-NMR spektrum (MeD) 125 117. Kinin-szulfát 1 H- 13 C HSQC NMR spektrum (MeD) 126 118. Kinin-szulfát 1 H- 13 C HMBC-NMR spektrum (MeD) 127 119. Kinin-szulfát 1 H- 1 H RESY-NMR spektrum (MeD) 128 120. 3,12 -dihidroxi-kolsav Na só 1 H NMR spektrum (MeD) 129 121. 3,12 -dihidroxi-kolsav Na só 13 C-JMD NMR spektrum (MeD) 130
I. Bevezetés A mágneses magrezonancia spektroszkópia (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, NMR) az elmúlt ötven évben az analitikai azonosítás, koncentrációmeghatározás, eredetbizonyítás egyik legfontosabb eszközévé vált. Az 1 H ill. 13 C NMR spektrumok olyan információt hordoz, amit gyakran keverékek esetén is egyszerű értékelni. A modern többdimenziós spektroszkópiai módszerek bonyolult spektrumrészletek értékelését is lehetővé teszik. Jelen spektrumgyűjtemény az élelmiszeriparban, élelmiszer-kiegészítőkben, -adalékanyagokban és a gyógyszerekben előforduló vegyületek nmr spektrumait tartalmazza. A gyűjtemény segítséget kíván nyújtani a spektrumok értékelésének elsajátításában, valamint referenciaanyag nélküli azonosítást kívánja elősegíteni. A spektrumok a Gyógyszerésztudományi Kar által működtetett BRUKER AVANCE 500 ill 1 H- frekvenciájú nagyfeloldású nmr spektrométerein készültek. A mérési paraméterek a spektrumokon ill. a táblázatos összefoglalóban láthatók. Az mérésekért és összeállításért köszönetemet fejezem ki Dr. Forgó Péternek. Dr. Hetényi Anasztáziának, Dr. Szakonyi gerdának és Dr. Kupihár Zoltánnak. A pénzügyi feltételeket a TÁMP- 4.1.1.C 12/1/KNV 2012-0014 pályázat biztosította. Szeged, 2011. június 05. Dr. Dombi György egyetemi tanár 1
II. Rövidítések jegyzéke ldószerek CDCl3 DMS MeD Deutero-kloroform Hexadeutero-dimetilszulfoxid [D3C S() CD3] Perdeutero-metanol [D3C D] Spektrumok mérési jellemzői 1 H 1-es tömegszámú hidrogén (proton) rezonancia spektrum. 13 C 13-as tömegszámú szénizotóp rezonancia spektrum. (1,1%-os természetes előfordulás és szélessávú 1 H lecsatolás mellett). CSY Correlation Spectroscopy: lyan kétdimenziós nmr méréstechnika, amikor az azonos magok közötti csatolást térképezzük fel. (A magnetizáció átadás a J-csatoláson keresztül történik.) JMD J-modulált spektrum: a 13 C jelek multiplicitását (metil: kvartett, metilén: triplett, metin: dublett, kvaterner: singlett) a teljesen 1 H lecsatolt 13 C spektrum jeleinek fázisában tükrözzük vissza SEFT (Spin-Echo Fourier Transform) technikát használva. A spektrumban a metil és metin jelek (páratlan hidrogénszám) pozitív, a metilén és kvaterner szenek (páros és 0 hidrogén) negatív fázisú jelek adnak. HSQC Heteronuclear Single Quantum Coherence: kétdimenziós 1 H, 13 C korrelációt mutat. A spektrumban az F1 dimenzióban nincs szélesedés a homonukleáris 1 H- 1 H csatolás miatt.a keresztcsúcsok az összetartozó 13 C és 1 H jeleket mutatják. HMBC Heteronuclear Multiple Bond Correlation: kétdimenziós 1 H, 13 C korrelációt mutat 2 J(C,H) és 3 J(C,H) indirekt csatolás alapján NESY Nuclear verhauser Enhancement SpectroscopY: a NE differencia spektrum kétdimenziós változata és olyan jelek között mutat korrelációr, melyet térbeli közelségben lévő magok közötti dipoláris kereszt-relaxáció okoz. RESY Rotating frame verhauser Enhancement SpectroscopY: kétdimenziós méréstechnika a NE mérésére ún. spinlock feltételek mellett. Kiválóan alkalmas 1000-3000- es molekulatömegű minták mérésére, mert ilyenkor a NESY keresztcsúcsok eltűnhetnek. 2
III. Összefoglaló táblázat No. Név (ldószer) Képlet Spektrum 1. 2. Dietil-éter (CDCl3) 1 H-NMR 13 C JMD 3. 4. 1-Bróm-bután (CDCl3) 1 H-NMR 13 C JMD 5. 6. 2-Metil-2-hexanol (DMS) 1 H-NMR 13 C JMD 7. 8. 2-Klór-2-metil-bután (CDCl3) CH 3 CH 2 H 3 C C Cl CH 3 1 H-NMR 13 C JMD 9. 10. 2,3-Dibróm-3-fenil propánsav (DMS) Br CH CH Br C H 1 H-NMR 13 C JMD 11. 7,7-Diklór-biciklo-[4.1.0]-heptán (CDCl3) 12. 13. [2RS,3SR]-2,3-Epoxi-1,3-difenilpropán-1-on (DMS) 14. 1 H-NMR 13 C JMD 1 H-NMR 13 C JMD 15. 16. 17. 18. 19. 20. Bróm-sztirol (Z-91%, E-9 %) (CDCl3) Bróm-sztirol (Z-25%, E-75 %) (CDCl3) Mezitil-oxid (CDCl3) 1 H-NMR 13 C JMD 1 H-NMR 13 C JMD 1 H-NMR 13 C JMD 3
No. Név (ldószer) Képlet Spektrum 21. Benzil-trietil-ammónium-klorid (CD3D) 22. 23. Maleanilidsav, maleinsav-monoanikid (DMS) 24. 1 H-NMR 13 C-JMD 1 H-NMR 13 C-JMD 25. 26. 27. 28. Benzoesav (CDCl3) Benzoesav (DMS) 1 H-NMR 13 C JMD 1 H-NMR 13 C-JMD 29. Benzoesav-metilészter, metil-benzoát (CDCl3) 30. 1 H-NMR 13 C-JMD 31. 32. 33. 34. 35. 36. 37. 38. 39. 40. 41. 42. 3-Nitro-benzoesav (DMS) 3-Nitro-benzoesav-metilészter (CDCl3) Benzanilid (DMS) Acetanilid (CDCl3) 4-Nitro-acetanilid (DMS) Benzilidén-acetofenon (CDCl3) 1 H-NMR 13 C-JMD 1 H-NMR 13 C-JMD 1 H-NMR 13 C-JMD 1 H-NMR 13 C JMD 1 H-NMR 13 C-JMD 1 H-NMR 13 C-JMD 4
No. Név (ldószer) Képlet Spektrum 43. 44. N-Benzil-3-nitro-anilin (CDCl3) 1 H-NMR 13 C-JMD 45. 46. Acetil-szalicilsav (DMS) 1 H-NMR 13 C-JMD 47. 48. Benzoin (DMS) 1 H-NMR 13 C-JMD 49. 50. Benzil (CDCl3) 1 H-NMR 13 C-JMD 51. 52. Benzhidrol (DMS) 1 H-NMR 13 C-JMD 53. 54. Benzofenon-oxim (DMS) 1 H-NMR 13 C-JMD 55. 56. orto-nitro-fenol (CDCl3) N H 1 H-NMR 13 C-JMD 57. 58. para-nitro-fenol (CDCl3) 1 H-NMR 13 C-JMD 59. 60. para-nitro-fenol (CDCl3) 1 H-NMR 13 C-JMD 61. 62. N-Fenil-maleimid (DMS) 1 H-NMR 13 C-JMD 63. 64. Fahéjsav (CDCl3) 1 H-NMR 13 C-JMD 5
No. Név (ldószer) Képlet Spektrum 65. 66. 67. 68. 1,4-Dioxaspiro[4,5]-dekán (CDCl3) Hippursav, N-Benzoil-glicin (DMS) 1 H-NMR 13 C-JMD 1 H-NMR 13 C-JMD 69. cisz-9,10-dihidro-9,10-etano-antracen- 11,12-dikarbonsav-anhidrid (CDCl3) 70. 71. 7-xabiciklo[2.2.1]hept-5-én- 2exo,3exo-disav-dimetil-észter (CDCl3) 72. 1 H-NMR 13 C-JMD 1 H-NMR 13 C-JMD 73. 74. 75. 76. 77. 78. 79. 80. 81. 82. 83. 84. 85. 86. Sulfadimidin (DMS) Metrodinazol (DMS) Aminofenazon (DMS) Noramino-phenazon (CD3D) 3-Karbetoxi-kumarin (CDCl3) Paracetamol (DMS) Piperin (DMS) 1 H-NMR 13 C-JMD 1 H-NMR 13 C-JMD CH 3 1 H-NMR N H 3 C N N H 3 C CH 3 13 C-JMD 1 H-NMR 13 C-JMD 1 H-NMR 13 C-JMD 1 H-NMR 13 C-JMD 1 H-NMR 13 C-JMD 6
No. Név (ldószer) Képlet Spektrum 87. 88. D-Glükóz (DMS) 1 H-NMR 13 C-JMD 89. Laktóz, ß-D-Galaktopiranozil-(1 4)-Dglükopiranóz (DMS) 90. 1 H-NMR 13 C-JMD 91. 92. D-(-) Fruktóz (DMS) 1 H-NMR 13 C-JMD 93. Szorbitol, hexán-1,2,3,4,5,6-hexol (DMS) 94. 95. 96. 1 H-NMR 13 C-JMD 1 H 13 C-JMD 97. 98. 99. 100. 101. 102. 103. 104. 105. 106. Fenolftalein (DMS) Papaverin (CDCl3) 1 H- 1 H CSY 1 H- 13 C HSQC 1 H- 13 C HMBC 1 H- 1 H RESY 1 H-NMR 13 C-JMD 1 H- 1 H CSY 1 H- 13 C HSQC 1 H- 13 C HMBC 1 H- 1 H NESY 7
No. Név (ldószer) Képlet Spektrum 107. 108. 109. 110. 111. 112. 113. 114. 115. 116. 117. Metil-homatropinium-bromid (DMS) Kinin-szulfát (CD3D) 1 H-NMR 13 C-JMD 1 H- 1 H CSY 1 H- 13 C HSQC 1 H- 13 C HMBC 1 H- 1 H NESY 1 H- 1 H RESY 1 H-NMR 13 C-JMD 1 H- 1 H CSY 1 H- 13 C HSQC 118. H 2 S 4 1 H- 13 C HMBC 119. 120. 3,12 -Dihidroxi-kólsav Na só, 1 H- 1 H RESY 1 H-NMR 121. (CD3D) 13 C-JMD 8
IV. Spektrumgyűjtemény 9
1. Dietil-éter 1 H-NMR spektrum (CDCl 3 ) 10
2. Dietil-éter 13 C-JMD NMR pektrum (CDCl 3 ) 11
3. 1-Bróm-bután 1 H-NMR spektrum (CDCl 3 ) Br 12
4. 1-Bróm-bután 13 C-JMD NMR spektrum (CDCl 3 ) Br 13
5. 2-Metil-2-hexanol 1 H-NMR spektrum (DMS) H CH3 14
6. 2-Metil-2-hexanol 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) H CH 3 15
7. 2-Klór-2-metil-bután 1 H-NMR spektrum (CDCl 3 ) Cl CH 3 16
8. 2-Klór-2-metil-bután 13 C-JMD spektrum (CDCl 3 ) Cl CH 3 17
9. 2,3-Dibróm-fenil propánsav 1 H-NMR spektrum (DMS) Br H Br 18
10. 2,3-Dibróm-fenil propánsav 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) Br H Br 19
11. 7,7-Diklór-biciklo[4.1.0]heptán 1 H-NMR spektrum (CDCl 3 ) Cl Cl 20
12. 7,7-Diklór-biciklo[4.1.0]heptán 13 C-JMD NMR spektrum (CDCl 3 ) Cl Cl 21
13. [2RS,3SR]-2,3-Epoxi-1,3-difenil-propán-1-on 1 H-NMR spektrum (DMS) 22
14. [2RS,3SR]-2,3-Epoxi-1,3-difenil-propán-1-on 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 23
15. Bróm-sztirol (Z-91%, E-9 %) 1 H-NMR spektrum (CDCl 3 ) H Br H H H Br 24
16. Bróm-sztirol (Z-91%, E-9 %) 13 C-JMD NMR spektrum (CDCl 3 ) H Br H H H Br 25
17. Bróm-sztirol (Z-25%, E-75 %) 1 H-NMR spektrum (CDCl 3 ) H Br H H H Br 26
18. Bróm-sztirol (Z-91%, E-9 %) 13 C-JMD NMR spektrum (CDCl 3 ) H Br H H H Br 27
19. Mezitiloxid 1 H-NMR spektrum (CDCl 3 ) 28
20. Mezitiloxid 13 C-JMD NMR spektrum (CDCl 3 ) 29
21. Benzil-trietil-ammónium-klorid 1 H-NMR spektrum (CD 3 D) N + Cl - 30
22. Benzil-trietil-ammónium-klorid 13 C-JMD NMR spektrum (CD 3 D) N + Cl - 31
24. Maleanilidsav 1 H-NMR spektrum (DMS) HN H 32
25. Maleanilidsav 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) HN H 33
25. Benzoesav 1 H-NMR spektrum (CDCl 3 ) H 34
26. Benzoesav 13 C JMD NMR spektrum (CDCl 3 ) H 35
27. Benzoesav 1 H-NMR spektrum (DMS) 0.70 2.01 2.04 1.00 13. 5 13.0 12.5 12. 0 11.5 11.0 10. 5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 ppm 36
28. Benzoesav 13 C-JMD NMR (DMS) 167.65880 132.95530 131.05880 129.54300 128.67500 170 165 160 155 150 145 140 135 130 ppm 37
29. Benzoesav-metilészter 1 H-NMR spektrum (CDCl 3 ) CH3 38
30. Benzoesav-metilészter 13 C-JMD NMR spektrum (CDCl 3 ) CH3 39
32. 3-Nitro-benzoesav 1 H-NMR spektrum (DMS) N2 H 40
33. 3-Nitro-benzoesav 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) N 2 H 41
34. 3-Nitro-benzoesav-metilészter 1 H-NMR spektrum (CDCl 3 ) N 2 H 42
35. 3-Nitro-benzoesav-metilészter 13 C-JMD NMR spektrum (CDCl 3 ) N2 H 43
35. Benzanilid 1 H-NMR spektrum (DMS) NH 44
36. Benzanilid 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) NH 45
37. Acetanilid 1 H-NMR spektrum (CDCl 3 ) NH CH 3 46
38. Acetanilid 13 C-JMD NMR spektrum (CDCl 3 ) NH CH3 47
39. 4-Nitro-acetanilid 1 H-NMR spektrum (DMS) NH N2 48
40. 4-Nitro-acetanilid 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) NH N 2 49
41. Benzilidén-acetofenon 1 H-NMR spektrum (CDCl 3 ) 50
42. Benzilidén-acetofenon 13 C-JMD NMR spektrum (CDCl 3 ) 51
43. N-Benzil-3-nitro-anilin 1 H-NMR spektrum (CDCl 3 ) NH N2 52
44. N-benzil-3-nitro-anilin 13 C-JMD NMR spektrum (CDCl 3 ) NH N2 53
45. Acetil-szalicilsav 1 H-NMR spektrum (DMS) 0.71 1.00 1.02 1.01 1.03 3.03 7.1818 7.1952 7.3503 7.3630 7.3756 7.6050 7.6180 7.6308 7.9489 7.9618 2.4996 2.2461 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 ppm 54
46. Acetil-szalicilsav 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 169.30910 165.75820 150.31440 131.49730 133.85780 123.85840 124.16330 126.13880 39.17440 39.31150 39.45160 39.59150 39.73320 20.90180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 ppm 55
47. Benzoin 1 H-NMR spektrum (DMS) H 56
48. Benzoin 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) H 57
49. Benzil 1 H-NMR spektrum (CDCl 3 ) 58
50. Benzil 13 C-JMD NMR spektrum (CDCl 3 ) 59
51. Benzhidrol 1 H-NMR spektrum (DMS) H 60
52. Benzhidrol 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) H 61
53. Benzofenon-oxim 1 H-NMR spektrum (DMS) NH 62
54. Benzofenon-oxim 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) NH 63
55. orto-nitro-fenol 1 H-NMR spektrum (CDCl 3 ) H N2 64
56. orto-nitro-fenol 13 C-JMD NMR spektrum (CDCl 3 ) H N 2 65
57. para-nitro-fenol 1 H-NMR spektrum (CDCl 3 ) H N 2 66
58. para-nitro-fenol 13 C-JMD spektrum (CDCl 3 ) H N2 67
59. para-nitro-fenol 1 H-NMR spektrum (DMS) H N 2 68
60. para-nitro-fenol 13 C-JMD spektrum (DMS) H N 2 69
61. N-Fenil-maleimid 1 H-NMR spektrum (DMS) N 70
62. N-Fenil-maleimid 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) N 71
63. Fahéjsav 1 H-NMR spektrum (CDCl 3 ) 72
64. Fahéjsav 13 C-JMD NMR spektrum (CDCl 3 ) H 73
65. 1,4-Dioxaspiro[4,5]dekán 1 H-NMR spektrum (CDCl 3 ) 74
66. 1,4-Dioxaspiro[4,5]dekán 13 C-JMD NMR spektrum (CDCl 3 ) 75
67. Hippursav 1 H-NMR spektrum (DMS) NH H 76
68. Hippursav 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) NH H 77
69. cisz-9,10-dihidro-9,10-etano-antracen-11,12-dikarbonsav-anhidrid 1 H-NMR spektrum (CDCl 3 ) 78
70. cisz-9,10-dihidro-9,10-etano-antracen-11,12-dikarbonsav-anhidrid 13 C-JMD NMR spektrum (CDCl 3 ) 79
71.-7-oxabiciklo[2.2.1]hept-5-én-2exo,3exo-disav-dimetil-észter 1 H-NMR spektrum (CDCl 3 ) 80
72. 7-oxabiciklo[2.2.1]hept-5-én-2exo,3exo-disav-dimetil-észter 13 C-JMD spektrum NMR (CDCl 3 ) 81
73. Sulfadimidin 1 H NMR (DMS) 0.90 2.00 2.02 1.01 1.98 6.03 11.0647 7.6795 7.6939 6.5899 6.6043 6.6517 5.9610 3.4610 2.2140 11. 0 10. 5 10. 0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 ppm 82
74. Sulfadimidin 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 ppm 167.31950 156.65140 152.90540 130.37300 125.10320 111.40600 111.92250 112.40110 113.74380 39.17300 39.31220 39.45180 39.59080 39.72970 39.86910 23.07260 83
75. Metrodinazol 1 H, NMR spektrum (DMS) 1.00 1.09 2.19 2.19 0.37 3.24 7.9949 5.0323 5.0415 5.0507 4.3470 4.3556 4.3644 3.6808 3.6894 3.6985 3.7072 3.4482 3.4516 2.4536 2.4999 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 ppm 84
76. Metrodinazol 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 151.96050 138.40770 132.91650 59.81160 48.29270 39.16760 39.30670 39.44500 39.58470 39.72610 14.19420 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 ppm 85
77. Aminofenazon 1 H NMR spektrum (DMS) 1.00 1.98 2.00 1.08 2.98 6.01 2.98 7.2493 7.2615 7.2739 7.3305 7.3312 7.3439 7.4461 7.4590 7.4719 3.3588 2.9064 2.6555 2.4999 2.1671 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 ppm 86
78. Aminofenazon 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 162.65600 150.76490 135.25810 128.82390 122.20010 122.68960 125.51310 36.36210 39.03190 39.17360 39.31210 39.45150 39.59070 39.73170 43.47180 9.98560 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 ppm 87
79. Noramino-fenazon 1 H NMR spektrum (MeD) 2.01 2.97 2.00 1.99 3.00 2.97 2.97 7.3738 7.3792 7.3823 7.3874 7.4980 7.5114 7.5242 4.8117 4.1161 3.3100 3.3124 3.0199 3.0668 2.3651 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 ppm 88
80. Noramino-fenazon 13 C-JMD NMR spektrum (MeD) 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 ppm 164.75230 153.01930 135.69370 126.27460 128.57620 130.31620 121.73290 73.14920 43.26070 48.71710 48.85980 49.00160 49.14360 49.28530 35.81670 10.81030 89
81. 3-Karbetoxi-kumarin 1 H-NMR spektrum (CDCl 3 ) 90
82. 3-Karbetoxi-kumarin 13 C-JMD NMR spektrum (CDCl 3 ) 91
83. Paracetamol 1 H-NMR spektrum (DMS) 1.00 1.02 2.04 2.06 0.46 3.05 9.6582 9.1579 7.3512 7.3647 6.6940 6.7074 3.5654 2.5005 1.9911 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 ppm 92
84. Paracetamol 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 ppm 167.70020 153.22760 131.04160 121.00010 115.07970 39.31230 39.45080 39.59000 39.73080 23.75170 93
85. Piperin 1 H-NMR spektrum (DMS) N 94
86. Piperin 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) N 95
87. D-(+)-Glükóz 1 H NMR spektrum (DMS) 96
88. D-(+)-Glükóz 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 97
89. Laktóz 1 H NMR spektrum (DMS) 98
90. Laktóz 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 99
91. D-(-) Fruktóz 1 H NMR spektrum (DMS) 100
92. D-(-) Fruktóz 13 C-JMD NMR (DMS) 101
93. Szorbitol 1 H NMR spektrum (DMS) 102
94. Szorbitol 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 103
95. Fenolftalein 1 H NMR spektrum (DMS) 7.8891 7.9018 7.5647 7.5766 7.5889 7.7133 7.7258 7.7356 7.7476 7.7602 7.1297 7.1441 6.8069 6.8214 9. 5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 ppm 2.00 9.7243 1.00 2.01 1.01 3.98 3.99 104
96. Fenolftalein 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 169.22790 157.60800 152.63970 134.73520 131.30840 128.28070 129.51340 124.42310 124.56660 125.38800 114.80390 115.33010 91.54090 170 165 160 155 150 145 140 135 130 125 120 115 110 105 100 95 ppm 105
97. Fenolftalein 1 H- 1 H CSY-NMR spektrum (DMS) 106
98. Fenolftalein 1 H- 13 C HSQC-NMR spektrum (DMS) 107
99. Fenolftalein 1 H- 13 C HMBC-NMR spektrum (DMS) 108
100. Fenolftalein 1 H- 1 H RESY-NMR spektrum (DMS) 109
101. Papaverin 1 H-NMR spektrum (CDCl 3 ) 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 ppm 1.00 8.2512 8.2620 1.01 1.00 1.01 1.16 1.01 1.01 1.99 3.04 3.03 3.06 3.01 7.8899 7.9007 7.6365 7.2401 7.2433 7.3177 7.3273 6.9292 6.9323 6.9430 6.9460 6.7371 6.7509 4.9904 4.0448 4.1128 3.7989 3.8448 110
102. Papaverin 13 C-JMD NMR spektrum (CDCl 3 ) 156.86450 152.45180 153.93940 148.21720 149.34970 136.80130 127.91900 129.14420 120.69330 121.44990 122.38170 111.19730 112.37760 104.84030 105.92520 76.78810 76.99940 77.21150 55.73500 56.16130 56.44910 56.77260 36.37740 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 ppm 111
103. Papaverin 1 H- 1 H CSY-NMR spektrum (CDCl 3 ) 112
104. Papaverin 1 H- 13 C HSQC-NMR spektrum (CDCl 3 ) 113
105. Papaverin 1 H- 13 C HMBC-NMR spektrum (CDCl 3 ) 114
106. Papaverin 1 H- 1 H NESY-NMR spektrum (CDCl 3 ) 115
107. Metil-homatropinium-bromid 1 H-NMR spektrum (DMS) 1.03 2.05 2.04 1.00 1.02 1.01 1.01 1.02 1.78 3.01 2.99 2.58 1.01 2.02 0.99 1.01 1.01 7.2985 7.2999 7.3113 7.3227 7.3240 7.3521 7.3651 7.3773 7.4179 6.1154 6.1162 6.1238 4.9583 4.9673 4.9765 5.1636 5.1719 3.7591 3.7644 3.8508 3.8565 3.8618 3.3722 3.3734 3.1167 2.9954 1.4551 1.4609 1.4779 1.5110 1.5390 1.7843 1.8121 1.9791 1.9948 2.0127 2.0200 2.1394 2.1523 2.1635 2.1709 2.4698 2.5003 2.5200 2.5480 7. 5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 ppm 116
108. Metil-homatropinium-bromid 13 C-JMD NMR spektrum (DMS) 171.33790 139.33210 126.64410 127.94850 128.30060 72.50990 63.06710 66.02310 66.17260 50.04280 31.35760 31.49670 39.02920 39.16990 39.30740 39.44730 39.58560 39.72500 43.60780 23.81860 24.15070 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 ppm 117
109. Metil-homatropinium-bromid 1 H- 1 H CSY-NMR spektrum (DMS) ppm 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 4.5 5.0 5.5 6.0 6.5 7.0 7.5 7. 5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 ppm 118
110. Metil-homatropinium-bromid 1 H- 13 C HSQC-NMR spektrum (DMS) ppm 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 7. 5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 ppm 119
111. Metil-homatropinium-bromid 1 H- 13 C HMBC-NMR spektrum (DMS) ppm 20 40 60 80 100 120 140 160 7. 5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 ppm 120
112. Metil-homatropinium-bromid 1 H- 1 H NESY-NMR spektrum (DMS) ppm 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 4.5 5.0 5.5 6.0 6.5 7.0 7.5 7. 5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 ppm 121
113. Metil-homatropinium-bromid 1 H- 1 H RESY-NMR spektrum (DMS) ppm 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 4.5 5.0 5.5 6.0 6.5 7.0 7.5 7. 5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 ppm 122
123 114. Kinin-szulfát 1 H-NMR spektrum (MeD) 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 4.5 5.0 5.5 6.0 6.5 7.0 7.5 8.0 8.5 ppm 1.506 1.511 1.966 2.078 2.083 2.191 2.197 2.203 2.211 2.224 2.234 2.246 2.819 3.257 3.261 3.266 3.270 3.279 3.283 3.288 3.300 3.305 3.307 3.310 3.313 3.592 3.603 3.610 3.614 3.631 4.025 4.309 4.895 4.983 5.001 5.079 5.107 5.707 5.718 5.724 5.735 5.747 5.753 5.764 6.302 7.360 7.364 7.375 7.379 7.483 7.487 7.787 7.795 7.895 7.910 8.680 1.02 1.03 0.96 2.03 0.95 2.18 2.02 3.04 1.02 1.10 0.98 0.95 0.93 1.01 1.01 0.97 1.00 1.00
115. Kinin-szulfát 13 C-JMD NMR spektrum (MeD) 160.15030 144.56570 147.10910 147.96780 148.04980 139.24550 131.48420 127.36100 123.85860 120.47900 117.09970 102.07470 67.90120 61.28300 45.14760 48.71490 48.85650 48.99940 49.14060 49.28150 55.35100 57.51060 57.59350 38.33740 28.24710 25.11760 19.21570 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 ppm 124
116. Kinin-szulfát 1 H- 1 H CSY-NMR spektrum (MeD) 125
117. Kininszulfát 1 H- 13 C HSQC-NMR spektrum (MeD) 126
118. Kinin-szulfát 1 H- 13 C HMBC-NMR spektrum (MeD) 127
119. Kinin-szulfát 1 H- 1 H RESY-NMR spektrum (MeD) 128
120. 3,12 -dihidroxi kolsav Na só, 1 H-NMR spektrum (MeD) 129
121. 3,12 -dihidroxi-kolsav Na só, 13 C-JMD NMR spektrum (MeD) 130