1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban a, diszulfidhíd (1 példa), b, hidrogénkötés (2 példa), c, töltés-töltés kölcsönhatás (2 példa)!
2. feladat (3 pont) a, Mi az alábbi reakció típusa? b, Mi a keletkező (A) termék szerkezete? Írja fel a reakciókörülményeket! + (A) H 3 C CH 3
3. feladat (4 pont) a, Magyarázza meg határszerkezetek segítségével a piridin-n-oxid reakcióképességét elektrofil, illetve nukleofil reagensekkel szemben! b, Az alábbi reakcióban mi a keletkező (A) termék szerkezete? Írja fel a reakciókörülményeket! N + PhMgBr (A) Piridin-N-oxid
4. feladat (6 pont) a, Állítsa elő az alábbi ábrán látható (A) vegyületet Wittig-reakció segítségével! b, Hogyan tudná a reakcióban keletkező melléktermék visszaforgatásával a reakciót környezetkímélőbbé tenni? CH (A)
5. feladat (7 pont) a, Írja fel az alanil-prolil-lizin szerkezeti képletét ph = 7 esetén! b, Savas hidrolízis után milyen termékek keletkeznek ph = 1-en?
6. feladat (10 pont) Állítsa elő a (B) és (C) termékeket a kiindulási (A) vegyületből! Írja fel a reakcióhoz szükséges reagenseket, azok sztöchiometriai arányát és a reakciókörülményeket! Esetenként több lépés is szükséges lehet. H H (B) H (A) H (C)
7. feladat (10 pont) A C-vitamin többlépéses szintézis segítségével előállítható D-glükózból. Írja fel az egyes lépések reakcióegyenleteit!
8. feladat (12 pont) CN H H 3 C Br (A) Fenolból a fenti (A) vegyület hat reakciólépésben állítható elő. Adja meg az egyes lépésekhez szükséges reagenseket az alábbiak közül, valamint írja fel a megfelelő reakióegyenleteket! 1., Br 2 2., SCl 2 3., NaH 4., Br 2, FeBr 3 5., (CH 3 ) 2 S 4, NaH 6., NaCN 7., H 2 S 4, (CH 3 ) 2 C 8., CF 3 CH 9., 1. NaBH 4 ; 2. H 3 + 10., CH 3 CH 2 CH 2 MgBr 11., Mg 12., 1. s 4, 2. NaHS 4 13., NaEt 14., CH 2 15., CH 3 CH 2 CCl, AlCl 3
9. feladat Az alábbi ábrán egy adott vegyület spektrumai láthatók. a, Írja le, hogy az alábbi spektrumokból milyen információkhoz juthat! b, A spektrumok segítségével azonosítsa a vegyületet! (12 pont)
10. feladat (12 pont) Az alábbi (A) cikloalkénből kiindulva állítsa elő a kívánt hidroxivegyületeket (B, C, D, E)! Írja fel a reagenseket és reakciókörülményeket! Esetenként több lépés is szükséges lehet. H H (B) (C) (A) H H H H (E) (D)
11. feladat (14 pont) Az alábbi vegyületek közül melyek terpének? Nevezze meg ezen terpének típusait! Milyen stratégia alapján döntené el egy vegyületről, hogy terpén-e?
12. feladat (14 pont) Az alábbi vegyületek közül válassza ki a királis szerkezetűeket! H H CH C H C H CH H Et Me t Bu Et Me H Ph CH CH 3 CH 3 C 2 H 5 C 2 H 5 HC Cl NH 2 N 2 H H C C C HC CH Cl CH 3 H 3 C CH 3 CH 3 CH 3 P CH 3 H 3 C Fe Me Et Bn Ph Me N Cl Et H 3 C S
13. feladat (18 pont) H N CH3 H 3 C N Cl Cl N A diazepam nevű vegyületet szorongásgátló, antiepileptikus, nyugtató, illetve izomrelaxációs gyógyszerként használják, p-klór-n-metil-anilinből kiindulva több lépésben előállítható. Adja meg az egyes lépésekhez szükséges reagenseket az alábbiak közül, valamint írja fel a megfelelő reakióegyenleteket! 1., ecetsav-anhidrid, 2., ammónia, 3., NaH, 4., HCl, 5., H 2 S 4, 6., klórecetsav-klorid, 7., benzoil-klorid, 8., alumínium(iii)-klorid, 9., cink(ii)-klorid, 10., benzil-amin, 11., aminoecetsav, 12., tionil-klorid, 13., klórbenzol, 14., 2-amino-benzoesav (antranilsav).
14. feladat (20 pont) Egészítse ki az alábbi ábrán látható laboratóriumi eljárás folyamatábráját! Írja le a hozzátartozó reakcióegyenletet! H 3 C Et NaEt, EtH? Br? (vizes fázis) jégecet, víz, éter (szerves fázis)?? 1, bepárlás 2, NaH, H 2, hevítés 3, HCl? (vizes fázis) víz, éter (szerves fázis)?? 1, bepárlás 2, DMF, hevítés 3, vákuumdeszt.?
15. feladat (20 pont) a, Írja le az alábbi enantioszelektív reakció mechanizmusát! b, Hogyan állítaná elő a katalizátort L-prolinból kiindulva? c, Adja meg az ábrán látható katalizátor kiralitáscentrumának konfigurációját CIP konvenció szerint! Ph CH + CH SH 10 mol% katalizátor toluol 25 o C Katalizátor: S CH Ph N H Ph Ph Si(CH 3 ) 3