Szerves kémia labor 1.

Átírás

1 Szerves kémia labor 1. Tantárgy neve Szerves kémia labor 1. Tantárgy kódja KEB1303 Meghirdetés féléve 3 Kreditpont 3 Összóraszám (elm+gyak) Számonkérés módja gyakorlati jegy Előfeltétel (tantárgyi kód) KEB1302(E) Tantárgyfelelős neve Dr. DobosAntal Tantárgyfelelős beosztása főiskolai docens 1. A tantárgy általános célja és specifikus célkitűzései A laboratóriumi gyakorlat kiegészítője az előadásnak. Célja egyrészt megismertetni a hallgatókat a szerves kémiai kísérletezés sajátosságaival, technikájával, az anyagok elkülönítésének, tisztításának, azonosításának, preparálásának alapvető módszereivel. Másrészt az előadások anyagának alátámasztása közvetlen tapasztalatszerzéssel, a szerves kémiai ismeretek elmélyítése. Az anyagismeret növelése, a kísérletező és előadói készség fejlesztése. 2. A tantárgy tartalma A szerves kémiai kísérletek eszközei és módszerei. Laboratóriumi edényzet. Hőátadás. Melegítés és hőforrása, hűtés. Desztilláció. Atmoszférikus desztilláció, vákuumdesztilláció, vízgőz desztilláció. Kis anyagmennyiség desztillációja. Szerves vegyületek elkülönítése és tisztítása. Szárítás: gázok szárítása, folyadékok (oldatok) és szilárd anyagok szárítása. Szilárd anyagok elválasztása folyadéktól. Kristályosítás. Szublimálás. Oldószer kiválasztása. Az oldás gyakorlati kivitelezése. Az oldat derítése és szűrése. Üvegszűrők, Buchner-tölcsér, Witt-lemez. Kis anyagmennyiség szűrése. A kristályok szárítása. Szárítópisztoly, exszikátorok. Extrahálás. Kromatográfia. A kromatográfiás eljárások: oszlop-, papír-, vékonyréteg-, gáz-, ioncserélő-kromatográfia. Az anyagok fizikai állandóinak meghatározása. Az olvadáspont (op.) és meghatáarozása. Az op. meghatározó készülékek összeállítása. Az op.meghatározás kivitelezése. A keverék-olvadáspont mérésén alapuló azonosítás. Olvadáspont csökkenése (depresszió). Forráspont meghatározása. Törés mutató meghatározása. Telített szénhidrogének. Metán előállítása. Alkánok kémiai tulajdonságai. Telítetlen szénhidrogének. Alkének előállítása, fizikai és kémiai tulajdonságok vizsgálata. Alkinek előállítása, fizikai és kémiai tulajdonságok vizsgálata. Aromás szénhidrogének különböző aromás szénhidrogének kémiai tulajdonságainak összehasonlító vizsgálata. Aromások S E -reakciói. Irányítási szabály S E -reakciónál. Ismeretlen szénhidrogén típusának meghatározása. 3. Évközi ellenőrzés módja Zárthelyi dolgozatok a gyakorlat anyagából. 4. A tárgy előírt külső szakmai gyakorlatai - 5. A kötelező ill. ajánlott irodalom Litkei Gy., Pappné Szabó E., Sarka L.: Szerves kémiai laboratóriumi gyakorlatok I., Bassa Róbert, Fóti György: Organikum Szerves Kémiai Praktikum. Műszaki Kiadó. Budapest Berényi-Patonai: Szerves kémiai laboratóriumi gyakorlatok. KLTE Kiadó, Debrecen, Kóbor Jenő: Szerves kémiai gyakorlatok. Tankönyvkiadó. Budapest

2 Litkei György: Szerves kémiai gyakorlatok laboratóriumi munkafüzete I., II. Tankönyvkiadó, Budapest, Rózsahegyi Márta, Wajand Judit: 575 kísérlet a kémia tanításához. Tankönyvkiadó. Budapest A tantárgy tárgyi szükségletei és ellátása Szerves kémiai laboratórium. Megfelelő edényzet és vegyszer felszereléssel rendelkező munkahelyek.

3 4. félév: Szerves kémia 3. Tantárgy neve Szerves kémia 3. Tantárgy kódja KEB1305 Meghirdetés féléve 4 Kreditpont 3 Összóraszám (elm+gyak) Számonkérés módja kollokvium Előfeltétel (tantárgyi kód) KEB1302 Tantárgyfelelős neve Dr. Dobos Antal Tantárgyfelelős beosztása főiskolai docens 1. A tantárgy általános célja és specifikus célkitűzései A szerves kémia alapvető fogalmainak, törvényszerűségeinek tartós elsajátítása. A szerves vegyülettípusok általános sajátságai és előállítási lehetőségei, előfordulásuk a természetben, reakciókészségük, reakciómechanizmusuk. 2. A tantárgy tartalma Bioszerves kémia legfontosabb vegyületei. Heteroaromás szénvegyületek. Osztályozás és elnevezés. Heteroaromás szénvegyületek és benzol aromás jellegének összehasonlítása. Öttagú monociklusos vegyüfeltek. A furán, a pirrol és a tiofén szerkezete, előállításuk, reakcióképességük. S E reakciók. Hattagú monociklusos vegyületek. A piridin, a diazinok és a piriliumsók szerkezete, előállításuk, kémiai tulajdonságuk. S E és S N reakciók mechanizmusa. Oxazol, tiazol, imidazol szerkezete és előfordulásuk a természetben. Pirazolon származékok. A heteroaromás vegyültek tautomériája. Fontosabb heteroaromás szénvegyületek. Porfinvázas. Heterociklusos vitaminok. Gyógyszerek, gyomirtó szerek, hetrociklusos alkaloidok. Szénhidrátok. A szénhidrátok szerepe az élő természetben, csoportosításuk, tautoméria és fizikai tulajdonságuk. Enantiomerek, epimerek, anomerek, diasztereomerek. A glükóz szerkezete és kémiai tulajdonságai. Mannóz, fruktóz és a galaktóz szerkezete. Glikozidok. Diszacharidok csoportosítása. Szacharóz, laktóz, maltóz, cellobióz szerkezete. Poliszacharidok. A cellulózu és keményítő szerkezete, tulajdonságuk. A poliszacharidok szerepe az élővilágban, ipari jelentőségük. Aminosavak. Aminosavak csoportosítása. D és α-aminosavak, előállításuk, kémiai tulajdonságuk. A fehérjealkotó α-aminosavak szerkezete és néhány tulajdonsága. A peptidek aminosavsorrendjének meghatározása. A peptidek szintézise. A fehérjék térszerkezete. A peptidlánc konformációja. A fibrillaris és globuláris fehérjék szerkezete. Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavak. Pirimidin és purin bázisok. A nukleotidok kapcsolódás módja a nukleinsavakban. A DNS térszerkezete. Az RNS térszerkezete. 3. Évközi ellenőrzés módja A hallgatók az előadás anyagából 3 zárthelyi dolgozatot írnak. 4. A tárgy előírt külső szakmai gyakorlatai - 5. A kötelező ill. ajánlott irodalom Dr. Litkei György: Szerves kémia I, II., Tankönyvkiadó, Budapest, Varga Zoltán: Szerves kémia (főiskolai jegyzet), Tankönyvkiadó, Budapest, Dr. Novák Lajos, Dr. Nyitrai József: Szerves kémia I. II. Műegyetemi Kiadó, Budapest, Ajánlott irodalom: Bruckner Győző: Szerves kémia I. II. III. Tankönyvkiadó. Budapest

4 Furka Árpád: Szerves Kémia. Tankönyvkiadó. Budapest Kajtár Márton: Változatok négy elemre I. II. Gondolat Kiadó. Budapest Lempert Károly: Szerves Kémia. Műszaki Könyvkiadó. Budapest Szántay Csaba: Elméleti szerves kémia. Műszaki Kiadó. Budapest A tantárgy tárgyi szükségletei és ellátása Előadóterem. Tantárgy neve Szerves kémia labor 2. Tantárgy kódja KEB1306 Meghirdetés féléve 4 Kreditpont 3 Összóraszám (elm+gyak) Számonkérés módja gyakorlati jegy Előfeltétel (tantárgyi kód) KEB1302 Tantárgyfelelős neve Dr. Dobos Antal Tantárgyfelelős beosztása főiskolai docens 1. A tantárgy általános célja és specifikus célkitűzései A laboratóriumi gyakorlat kiegészítője az elméleti kollégiumnak. Célja egyrészt megismertetni a hallgatókat a szerves kémiai kísérletezés sajátosságaival, technikájával, az anyag elkülönítésének, tisztításának, mikropreparálásának, azonosításának alapvető módszereivel. Másrészt az előadások anyagának alátámasztása közvetlen tapasztalatszerzéssel, a szerves kémiai ismeretek elmélyítése. Az anyagismeret növelése, a kísérletező és előadói készség fejlesztése. 2. A tantárgy tartalma Halogénezett szénhidrogének. Csökkent, normál, és fokozott reakciókészségű halogénezett szénhidrogének. Alkoholos ezüst-nitrát próba. Hidrolízis vízzel és nátriumhidroxiddal. Halogén minősége acetonos nátrium-jodidos próba. Polihalogénszármazékok. Jujiwara-reakciója. Halogén származékok laboratóriumi előállítása: a/ etil-jodid; b/ etil-bromid; c/ terc-butil-klorid, d/ jodoform Alkoholok. Alkoholok oldékonysága vízben. Víz kimutatása alkoholokban. C-OH savassága. Alkoholátképzés. C-OH bázicitása. Alkoholok értékűségének megállapítása. Alkoholok rendűségének megállapítása Lucas-reagenssel. Alkoholok oxidációja Jonesreagenssel. 2-Alkanolok jodoform-próbája. Alkoholok dehidratációja (olefin képzés). Éterképzés, észterképzés, terc-butilalkohol előállítása. Fenolok, enolok. Fenolok oldékonysága és kémhatása. Fenolok, enolok színreakciója vas(iii)- kloriddal. Fenolok Libermann-reakciója. Fenolok reakciója HNO 2 -val (S E - reakció). Triaril-metán színezékek előállítása fenolokból. Fenolok oxidációja: a/ p-benzokinon előállítása; b/ kinhidron képződése. Fenol előállítása szalicilsav dekarboxilezésével. o-, és p-nitro-fenol előállítása. Szekfűszeg főkomponense, az eugenol kivonása. Aminok. Aminok oldhatósága és kémhatása. Aminok kimutatása, komplex képzés Cu(II)-ionnal. Alifás és aromás-aminok megkülönböztetése: a/ oxidáció; b/ reakció brómos vízzel, c/ reakció HNO 2 -val; azokapcsolás. Aminok rendűségének megkülönböztetése; a/ reakció HNO 2 -val; b/ Hinsberg-próba (N-H savasság) c/ alifás primer-aminok Rimini-próbája. d/ Tercier-aminok Mayer-próbája; e/ alifás szekunderaminok reakciója CS 2 -dal.

5 Aminok pikrátjai. 3-Nitro-anilin előállítása. Acetanilid előállítása. Metilnarancs (heliantin) előállítása. Oxovegyületek. Aldehidek és ketonok megkülönböztetése oxidáló reagensekkel: a/ reakció Tollens-reagenssel (ezüsttükör-próba); b/ reakció Fehling-reagenssel; c/ alifás aldehidek reakciója Benedict-reagenssel; d/ oxidáció KMnO 4 -tal és Jonesreagenssel. NaHSO 3 addició (A N reakció S-nukleofillal). Reakció fenil-hidrazinnal (A N +E reakció N-nukleofillel). Enol-oxo-tautoméria. a/ reakció brómmal; b/ jodoform-próba. Cannizzaro-reakció. Benzaldehid-oxidációja. Schiff-bázis képződése. N-Benziliden-3- nitroanilin előállítása. Clajsen-Scmidt-kondenzáció. Dibenzilidén-aceton előállítása. Formaldehid polimerizációja (A N és depolimerizációja. Metaldehid (szilárd spiritusz ) előállítása (A N ). 4-Izopropil-benzaldehid izolálása köménymagból. Karbonsavak. Oldékonyság és kémhatás. Karbonsavsók oldhatósága és hidrolízise. Karbonsavak oxidációja. Karbonsavak oxidációja fémekkel (savas sajátság). Ecetsav előállítása alkohol oxidációjával. Zsírsavak kinyerése szappanból. Fahéjsav előállítása (A N +E). Növényi savak és sajátságai. Etil-acetát előállítása (A N +E). Karbonsavszármazékok. Savszármazékok hidrolízise: a/ savkloridok; b/ savanhidridek; e/ észterek; d/ savamidok. Acilezési reakciók (O-, N-nukleofilekkel: a/ etil-acetát; b/ aszpirin (acetil-szalicilsav) előállítása; c/ fenil-benzoát előállítása; d/ benzanilid előállítása; e/ benzoil-glicin (hippuzsav) előállítása. Piperin izolálása fekete borsból, hidrolízise piperinsavvá. Gliceridek (zsírok és olajok), mosószerek. Növényi olaj kinyerése extrahálással. Szerecsendió gliceridjének izolálása és hidrolízise: a/ az olaj kinyerése; b/ az olaj hidrolízise, mirisztinsav izolálása. Gliceridek alkotórészeinek kimutatása. Glicerin kimutatása akrolein-próbával. Telítetlen zsírkomponens kimutatása. Szappanfőzés. Szappan és mosószerek összehasonlítása. Heterociklusos vegyületek. Piridin sajátsága. Indigó szulfonálása. Mákgubó alkaloidtartalmának kimutatása. Rutin izolálása japán akác bimbóból. Nikotin kimutatása dohányfüstben. Klorofillok kivonása, elválasztásuk kromatográfiával és sajátságaik. Heszperidin izolálása narancshéjból. Koffein kinyerése teából. Antociánok sajátságai: indikátorhatás, oxidáció. Antociánok kivonása vörös borból. Mono- és diszacharidok. Szénhidrátok kimutatása Molish-reakcióval. Redukáló mono- és diszacharidok: Fehlingreakció, Tollens-próba. Redukáló mono- és diszacharidok megkülönböztetése Barfödpróbával. Ketózok megkülönböztetése az aldózoktól Szelivanov-próvával. Szőlőcukor és gyümölcscukor egyszerű megkülönböztetése. Pentózok megkülönböztetése a hexozoktól, a Bial(orcin)-próba. Szénhidrátok oszazoreakciója. Gyümölcsök, szörjpök cukortartalmának kimutatása. Tejcukor kimutatása tejből. Répacukor hidrolízise (invertálása). α-aszkorbinsav(c-vitamin) egyszerű meghatározása. Poliszacharidok. Keményítő és sajátságai. Burgonyakeményítő izolálása. Keményítő oldékonysága vízben. Keményítő oldat készítése. A keményítő kimutatása: jód-próba; Fehling-próba; Keményítő részleges hidrolízise. Dextrin képződése és tulajdonsága. Keményítő hidrolízise. Glükóz előállítása. Cellulóz sajátságai: oldódás Schweizerreagensben; lúgos szén-diszulfidban. Cellulóz részleges hidrolízise (pergamenpapír készítése). Cellulóz hidrolízise. Facukor előállítása. Cellulóz-nitrát (lőgyapot) előállítása. Cellulóz-nitrát sajátsága: égése, robbanó sajátság, kollódium készítése. Aminosavak és fehérjék. Fehérjeoldat készítése: tojásfehérje oldat; tejfehérje oldat; kazein oldat, növényi fehérje oldat; zselatin oldat. N- és S- kimutatása fehérjékben. α-aminosavak, fehérjék kimutatása színreakciókkal. Biuret-próba, ninhidrin-próba, Millon-próba, xantoprotein-próba. Fehérjék kicsapása (koagulálása): telített (NH 4 ) 2 SO 4 -

6 oldattal; alkohollal, nehézfémsókkal; erős savakkal; formaldehiddel; fenololdattal; melegítéssel. Fehérjék hidrolízise. α-aminosavak kromatográfiás vizsgálata. Színezékek és textil festés. A fenolftalein és sajátsága. A fluoreszcein és sajátsága. Eozin, Alizarin és tulajdonsága. Gyapjú, gyapot és műszál megkülönböztetése égetésipróbával, xantoprotein-próbával, hidrolízissel NaOH-dal. Kelme előkészítése (beavatása). Közvetlen (direkt) festés. Pácfestés. Szálon fejlesztett (előhívásos) festés: azofestékkel, anilin feketével. Csavarfestés indigóval. Színezékek VRK-s meghatározása. Műgyanták. Novolakk előállítása: lakkozás, korrózóvédelem. Bakelit A-gyanta. Anilingyanta. Karbamidgyanta. Műanyagok. Műanyagok megkülönböztetése égetéssel. Műanyagok oldékonysága. Polietilén fólia egyszerű hegesztése. PVC és sajátságai. 3. Évközi ellenőrzés módja Zárthelyi dolgozatok a gyakorlat anyagából. 4. A tárgy előírt külső szakmai gyakorlatai - 5. A kötelező ill. ajánlott irodalom Litkei Gy., Pappné Szabó E., Sarka L.: Szerves kémiai laboratóriumi gyakorlatok II., Bassa Róbert, Fóti György: Organikum Szerves Kémiai Praktikum. Műszaki Kiadó. Budapest Berényi-Patonai: Szerves kémiai laboratóriumi gyakorlatok. KLTE Kiadó, Debrecen, Kóbor Jenő: Szerves kémiai gyakorlatok. Tankönyvkiadó. Budapest Litkei György: Szerves kémiai gyakorlatok laboratóriumi munkafüzete I., II. Tankönyvkiadó, Budapest, A tantárgy tárgyi szükségletei és ellátása Szerves kémiai laboratórium. Megfelelő edényzet és vegyszer felszereléssel rendelkező munkahelyek. Szerves kémia SZIGORLAT kérdései 1. Az alkánok szerkezete, fizikai tulajdonságaik és kémiai átalakulásaik. Előfordulásuk, mesterséges előállításuk és gyakorlati jelentőségük. 2. A cikloalkánok térszerkezete és belső energiája, valamint tulajdonságai közötti összefüggések. Előállításuk. 3. A telítetlenség fogalma. Az olefinkötés szerkezete és kialakulásának néhány általános módja. Az olefinkötésből eredő kémiai magatartás. Az olefin szénhidrogének gyakorlati jelentősége. 4. A diének és poliének szerkezete és kémiai tulajdonságai közötti összefüggés. A kaucsuk és gumi. 5. Izoprénvázas vegyületek, terpének és karotinoidok. Szteroidok. 6. Az acetilén szénhidrogének. A szerkezet és tulajdonság összefüggése. Az acetilén gyakorlati jelentősége.

7 7. Az aromás szerkezet korszerű értelmezése. A benzol kémiai átalakulásai. A szubsztitúciós szabály és magyarázata. Az aromás szénhidrogének előállítása. 8. Kondenzált többgyűrűs aromás szénhidrogének. 9. Izolált többgyűrűs aromás szénhidrogének. 10. A szénhidrogének halogénszármazékai. A szerkezetből eredő tulajdonságok jellemzése. A reakciókészség gyakorlati vonatkozásai. 11. A szénhidrogének hidroxilszármazékai. Az egyértékű alkoholok. A szerkezet és tulajdonság kapcsolata. Általános előállítási módok. Fontosabb egyértékű alkoholok. 12. A két- és többértékű alkoholok szerkezete és tulajdonságaik. Enolok. 13. Fenolok. Előállítási módok, tulajdonságuk. Fontosabb fenolok. 14. Az éterek csoportosítása, előállítása és tulajdonságai. Tioéterek. 15. A nitrocsoport szerkezete. A nitrovegyületek legfontosabb átalakulásai. Nitrovegyületek előállítása. 16. Az aminok bázicitása és szerkezetük közötti kapcsolat. Előállításuk. A különböző rendű aminok elválasztása és megkülönböztetése. 17. Azo- és diazovegyületek. A diazovegyületek előállítása. A diazotálás mechanizmusa. A diazoniumvegyületek átalakulásai. 18. Az elemorganikus vegyületek jellemzése. A Grignard-reagens. Szerves sziliciumvegyületek. 19. A mono-oxovegyületek általános jellemzése és átalakulástípusai. Az aldehidek speciális reakciói. Az aldehidek és ketonok összehasonlítása. Fontosabb aldehidek és ketonok. 20. Telítetlen oxovegyületek, szerkezetük, kémiai átalakulásaik. A kinoidstruktúra és a szín összefüggése. 21. Hidroxi-oxovegyületek. A szénhidrátok. A monoszacharidok szerkezete és tulajdonságai közötti összefüggés. 22. Az oligoszacharidok szerkezete és tulajdonságaik közötti összefüggés. Fontosabb diszacharidok. 23. Poliszacharidok. A szénhidrátok biológiai jelentősége. 24. A karbonsavak jellemzése, a karboxilcsoport és szénhidrogénlánc kölcsönhatása. A karboxilcsoport kialakításának általános módjai. A karbonsavak kémiai tulajdonságai. Fontosabb telített mono-karbonsavak.

8 25. A telítetlen monokarbonsavak és dikarbonsavak legfontosabb tulajdonságai és jelentősége. 26. A karboxil-csoportban helyettesített karbonsavszármazékok. A legfontosabb típusok bemutatása. 27. A szervetlen- és karbonsav-észterek. A zsírok és olajok szerkezeti elve, biológiai és technikai jelentőségük. A szappanok és szintetikus mosószerek felépítésének és tulajdonságainak összevetése. 28. A szénhidrogén-csoportban helyettesített karbonsav-származékok. A legfőbb típusok képződésmódja és összefüggésük. A két funkciós csoport elektrosztatikus és térbeli kölcsönhatásából eredő fizikai és kémiai tulajdonságok. 29. Amino-karbonsavak. Általános jellemzésük és legfontosabb típusaik. Polipeptidek, az L- aminosavak és a fehérjék kapcsolata. 30. A fehérjék összetétele, fizikai és kémiai tulajdonságai, szerkezeti elvei. A fehérjék biológiai szerepe. 31. A heterociklusos vegyület fogalma. Az 5 tagú, egy heteroatomos gyűrűs vegyületek és legfontosabb származékainak jellemzése és jelentősége. 32. A hattagú heterociklusos vegyületek szerkezete, tulajdonságai és legfontosabb származékai. 33. A két heteroatomot tartalmazó gyűrűs vegyületek tulajdonságai és legfontosabb képviselőik. 34. A nukleinsavak felépítése, szerkezete és biológiai jelentősége. 35. Az izoméria fajtái. 36. Az alkaloidok.