TAKÁCS CSABA KÉMIA EMLÉKVERSENY, X.-XII. osztály,iv. forduló - megoldás2008 / 2009 es tanév, XIV. évfolyam 1. a) C 6 H 5 O CH 3 ; fenil-metil-éter; (0,5 p) Az ánizsolajban fordul elő; illatanyagok szintézisére használják. (0,5 p) b) O O dietilén-dioxid; (0,5+0,25 p) Oldószer: gyanták, viaszok, festékek, acetil-cellulóz, klórkaucsuk, stb jó oldószere. (0,5 p) O c) O 2,3,7,8-tetraklór-dibenzol-p-dioxin (2x0,5 p) Rendkívül veszélyes sejtméreg (valószínű, hogy már a kimutatási határral, 5x10-12 g, azonos mennyiségbe is). d) H 2 C=CH CO; propénsav (0,5 p) Homológ sorának (telítetlen monokarbonsav) első tagja. Szerves észtereiből polimereket és kopolimereket állítanak elő. e) OC CH=CH CO ; cisz-2-buténdisav (0,25+0,5 = 0,75 p) Benzolból, V 2 O 5 -katalizátor jelenlétében történő oxidációval: C 6 H 6 + 9/2O 2 OC CH=CH CO + 2CO 2 + H 2 O f) OC CH=CH CO ; transz-2-buténdisav (0,25+0,5 = 0,75 p) A geometriai izomerje a maleinsav, amelyben a -CO csoportok azonos térállasúak, így ezek egymással kölcsönhatásba lépve anhidriddé alakulnak. Ugyanez a fumársavval nem törtőnhet meg, mivel a -CO csoportok a C=C síkjához viszonyítva ellentétes oldalakon találhatók. (1,0 p) g) H 3 C C 2 3 1-metil-4-izopropenil-1-ciklohexén (0,5+0,75=1,25 p) A limonén a citromhéj és a narancshéj illóolajában fordul elő. h) benzolhexakarbonsav (0,5+0,25=0,75 p) CO O C O C A grafit lúgos oldatban lejátszódó KMnO 4 os oxidációja során keletkezik. A természetben a mellit (=mézkő) nevű ásványban fordul elő az Al-sója: C 12 O 12 Al 2 18H 2 O i) CH 3 triklórmetán (0,5 p) A narkótikus hatása mellett májkárosító hatása is van és szívbénulást okozhat. Ezen kívül oxigén jelenlétében és fény hatására egy rendkívül mérgező és reakcióképes vegyület, a foszgén keletkezik belőle. (1,25 p) j) CH 3 CH 2 CH 2 CO n-butánsav (0,5 p) A vaj avasodásakor szabadul fel (a megfelelő gliceridből) és ez okozza részben az avas vaj rossz szagát. Mindkét izomerje (n-lánc és izovajsav) előfordul az izzadságban is.
k) CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH (CH 2 ) 7 CO 9-oktadecénsav (0,5+0,25=0,75 p) A növényi eredetű zsiradékok (=olajok) fő komponense trigliceridek (glicerinnel alkotott észterei) formájában. l) CH 2 CH 2 etándiol (0,5 p) Édes ízű, mérgező hatású folyadék, amelynek vizes oldatát a mindennapi gyakorlatban a gépjárművek fagyásgátló anyagaként használják. m) 1-hidroxi-2-izopropil-5-metil-benzol Vagy: 3-hidroxi-4-izopropil-toluol CH3 CH( 3 ) 2 (0,75+0,5=1,25 p) Erős fertőtlenítő hatású (a gennykeltő baktériumok fejlődését már 1:3000 hígításban megakadályozza). n) OC CO etándisav (sóskasav) (0,5 p) A természetben előfordul pl. a sóska, cékla, petrezselyem, stb. nedvében. Nagyobb mennyiségben mérgező hatású. o) 4,4 -diamino-bifenil (0,5+0,5=1,0 p) H N 2 NH2 Mérgező és rákkeltő hatású vegyület, a törvényszéki kémiában a vérnyomok kimutatásában használják. (1,0 p) p) H 2 C=C() CH=CH 2 2-klór-1,3-butadién (0,25+0,5=0,75 p) A polimerizációs termék más neve: neoprén; a gumihoz hasonló tulajdonságú műanyag. (0,5 p) r) 1,2,3-trihidroxi-benzol (0,5+0,5=1,0 p) CO + 2 C O s) H 3 C CO CH 3 dimetilketon (0,5 p) A homológ sorának első tagja, mert a ketonok R CO R általános képletnek megfelelően az R és R legkevesebb egy C-atomot kell tartalmazzon. t) 3,4,5-trihidroxi-benzoesav (0,5+0,5=1,0 p) CO A természetben tölgyfakéregben, gubacsban, teában fordul elő. (0,5 p)
u) C 2 H 5 O C 2 H 5 dietiléter (0,5 p) A gyógyászatban altatószer volt (narkótikus hatású). Kellemetlenséget okozott, mivel hosszabb ideig történő tárolásával robbanékony peroxidok képződnek benne. 2. a) 51 aminosav (0,5 p) b) 6 11; 7 28 és 20 40; minden esetben a cisztein (Cys) SH-csoportjain keresztül történik a kapcsolódás. (1,25 p) c) A Glu - NH 2 jelölés helyett Gln, az Asp - NH 2 helyett Asn fordulhat elő. A Gln (glutamin) a glutaminsav (Glu) - monoamidja, ezért Gln Glu-NH 2. Hasonlóan az Asn (aszparagin) az aszparaginsav (Asp) - monoamidja, ezért Asn Asp-NH 2. (1,25 p) 3. a) (1) C 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 + 2CO 2 (0,5 p) (2) C 6 H 12 O 6 2CH 3 CH()CO (3) C 6 H 12 O 6 CH 3 CH 2 CH 2 CO + 2CO 2 + 2H 2 (1,0 p) b) - a tiszta anyag tömege: m = 9,0x50/100 = 4,5 t = 4500 kg C 6 H 12 O 6 (0,5 p) M(C 6 H 12 O 6 ) = 180 n(c 6 H 12 O 6 ) = 4500/180 = 25 kmol (1) 25 kmol C 6 H 12 O 6 50 kmol C 2 H 5 M(C 2 H 5 ) = 46 m(c 2 H 5 ) = 46x50x60/100 = 1380 kg C 2 H 5 (0,5 p) (2) 25 kmol C 6 H 12 O 6 50 kmol tejsav M(tejsav) = 90 m(tejsav) = 90x50x60/100 = 2700 kg tejsav (3) 25 kmol C 6 H 12 O 6 25 kmol vajsav M(vajsav) = 88 m(vajsav) = 88x50x60/100 = 2640 kg vajsav (0,5 p) 4. a) Pl. Ariel, ph 9; Persil: ph 9; Biopon: ph 11;....... (1,0 p) b) A szennyeződések (ruhán, bőrön, stb.) zsíros jellegűek. Ezek észter típusú vegyületek, amelyek bázikus oldatban reagálnak ( elszappanosítás ) és vízben oldódó vegyületek keletkeznek: zsírsav-sók (szappanok) és glicerin. (Megjegyzés: a megadott forrásanyagban nincs magyarázat!!!) (1,5 p) c) A szalicil (=szalicilsav) vízben rosszul oldódik. d) A szalicil (szilárd állapotú anyag) szublimál (=gőzzé alakul) és a kémcső falán tűszerű kristályok formájában lerakódik. (0,5 p) e) A végbemenő folyamat reakcióegyenlete: C 6 H 5 COONa + H C 6 H 5 CO + Na A reakció azért mehet végbe, mert az erősebb sav (H) kiűzi sójából a gyengébb savat (C 6 H 5 CO) A meleg vízbe tett kémcsőben lassan hűl ki az oldat, ezért lehetőség van, hogy hosszú kristályok formájában váljon ki a vízben oldhatatlan C 6 H 5 CO. Ugyanez a kiválási folyamat gyorsan történik a hideg vízben, ezért sok apró C 6 H 5 CO kristály keletkezik. (0,5 p) 5. a) a kétszeresen telítetlen szénhidrogén általános képlete: C n H 2n-2 n = 37 C 37 H 72 M = 37x12+72 = 516 (0,5 p) b : CH 3 CH(NH 2 ) CO M = 12+3+12+1+14+2+12+2x16+1 = 89 (0,5 p) c : CH 3 M = 12+3x1 = 15 (0,5 p)
d : H 2 C=C=O ; protonok száma: 1x2+6+6+8 = 22 (0,5 p) e : 1011 számozású halon képlete: CH 2 Br ; (0,15 p) atomok száma/molekula= 5 db. (0,1 p) f : CH 3 kloroform (0,15 p) halogénatomok száma/molekula = 3 db (0,1 p) b) 516 a 228 288 100 128 160 89 43 57 71 b 18 25 32 39 50 15 22 8 10 c 17 d 28 5 3 e f 7 8 9 13 15 4 1 2 5 3 6 7 8 (3,0 p) c) Z = 1 H Z = 2 He Z = 3 Li Z = 4 Be Z = 5 B Z = 6 C Z = 7 N Z = 8 O Z = 9 F Z = 10 Ne Z = 13 Al Z = 15 P Z = 17 Z = 18 Ar Z = 22 Ti Z = 25 Mn Z = 28 N Z = 32 Ge Z = 39 HY Z = 43 Tc Z = 50 Sn Z = 57 La Z = 71 Lu Z = 89 Ac Z = 100 Fm (25x0,1 = 2,5 p) CSAK XI.-XII. OSZTÁLYOS VERSENYZŐKNEK KÖTELEZŐ FELADATOK: 6. - aldol, vagy ketol kondenzáció: (0,5 p) - dehidratáció - hidrogén addíció - dehidratáció (0,5 p) - hidrogén addíció (1) H 2 C=O + CH 3 CO CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 H 2 C() CH 2 CO CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 H 2 C() CH 2 CO CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 H 2 C=CH CO CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 + H 2 O H 2 C=CH CO CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 + 2H 2 H 3 C CH 2 CH() CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 H 3 C CH 2 CH() CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 H 3 C CH 2 CH=CH CH 2 CH 2 CH 3 + H 2 O H 3 C CH 2 CH=CH CH 2 CH 2 CH 3 + H 2 H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (2) CH 3 C + CH 3 CO CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH() CH 2 CO CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH() CH 2 CO CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH=CH CO CH 2 CH 2 CH 3 + H 2 O CH 3 CH=CH CO CH 2 CH 2 CH 3 + 2H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH() CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH() CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH=CH CH 2 CH 2 CH 3 + H 2 O CH 3 CH 2 CH=CH CH 2 CH 2 CH 3 + H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) CH 3 CH 2 C + CH 3 CO CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH() CH 2 CO CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH() CH 2 CO CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH= CH CO CH 2 CH 3 +H 2 O CH 3 CH 2 CH= CH CO CH 2 CH 3 + 2H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH() CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH() CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH=CH CH 2 CH 3 + H 2 O CH 3 CH 2 CH 2 CH=CH CH 2 CH 3 + H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (4) CH 3 CH 2 CH 2 C + CH 3 CO CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH() CH 2 CO CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH() CH 2 CO CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH=CH CO CH 3 + H 2 O CH 3 CH 2 CH 2 CH=CH CO CH 3 + 2H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH() CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH() CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH=CH CH 3 + H 2 O CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH=CH CH 3 + H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 7. a) A kolloid rendszerek cseppfolyós vagy légnemű fázisban (= diszpergálószerben) szilárd, illetve cseppfolyós alkotórészeket (= diszpergált fázis) tartalmaznak. Ez utóbbi részecskéinek átmérője 10-100 nm közötti, tehát a látható fény hullámhossza alatt van. A kolloid rendszerek homogénnek tűnnek, ha azonban fénysugár hatol át rajtuk, az a diszpergált részecskéken szóródik (oldalról nézve zavarosnak látszik = Tyndall-jelenség). Ezek a rendszerek önként nem válnak szét alkotórészeikre, de pl. elektrolitok hatására szétválaszthatók. (0,5 p) b) A tej a legnagyobb arányban, kb. 90 %-ban vize tartalmaz. c) Fehérjék, zsírok, cukrok, szerves szavak, vitaminok, ásványi anyagok. (0,5 p) d) A diszacharid: tejcukor = laktóz, amely a glükóz és a galaktóz összekapcsolódásából képződik; összegképlete: C 12 H 22 O 11 (1,25 p) e) A tej trigliceridjében leggyakrabban előforduló zsírsavak: - vajsav; palmitinsav; olajsav; linolsav; laurinsav, stb. (1,0 p) f) Ca, P, K, Na,, Mg, S (1,0 p) g) Cu, Fe, Zn, Al, Si (0,5 p) h) B, Mo, Co, Mn, As, I, F. C r, Sn, Ni, Pb, Hg, Cd, Sr, Se.