II/1. Lipidek, neutrális zsírok kémiai felépítése és fizikai tulajdonságai [1] 1. ábra: Neutrális zsírok felépítése (Molecular Cell Biology)



Hasonló dokumentumok
neutrális zsírok, foszfolipidek, szteroidok karotinoidok.

A felépítő és lebontó folyamatok. Biológiai alapismeretek

MEDICINÁLIS ALAPISMERETEK AZ ÉLŐ SZERVEZETEK KÉMIAI ÉPÍTŐKÖVEI A LIPIDEK 1. kulcsszó cím: A lipidek szerepe az emberi szervezetben

KÉMIA FELVÉTELI DOLGOZAT

ZSÍRSAVAK OXIDÁCIÓJA. FRANZ KNOOP német biokémikus írta le először a mechanizmusát. R C ~S KoA. a, R-COOH + ATP + KoA R C ~S KoA + AMP + PP i

KARBONSAV-SZÁRMAZÉKOK

BIOGÉN ELEMEK MÁSODLAGOS BIOGÉN ELEMEK (> 0,005 %)

A bioenergetika a biokémiai folyamatok során lezajló energiaváltozásokkal foglalkozik.

Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny 2010/2011. tanév Kémia I. kategória 2. forduló Megoldások

Bevezetés a biokémiába fogorvostan hallgatóknak

A zsírok április 17.

BIOKÉMIA. Simonné Prof. Dr. Sarkadi Livia egyetemi tanár.

Sportélettan zsírok. Futónaptár.hu

A szénhidrátok lebomlása

A feladatok megoldásához csak a kiadott periódusos rendszer és számológép használható!

09. A citromsav ciklus

T I T - M T T. Hevesy György Kémiaverseny. A megyei forduló feladatlapja. 8. osztály. A versenyző jeligéje:... Megye:...

6. változat. 3. Jelöld meg a nem molekuláris szerkezetű anyagot! A SO 2 ; Б C 6 H 12 O 6 ; В NaBr; Г CO 2.

A cukrok szerkezetkémiája

Minta feladatsor. Az ion neve. Az ion képlete O 4. Szulfátion O 3. Alumíniumion S 2 CHH 3 COO. Króm(III)ion

Modul cím: MEDICINÁLIS ALAPISMERETEK BIOKÉMIA LIPIDEK ANYAGCSERÉJE 1. kulcsszó cím: A lipidek szerepe az emberi szervezetben

Kémia OKTV I. kategória II. forduló A feladatok megoldása

Táplálék. Szénhidrát Fehérje Zsír Vitamin Ásványi anyagok Víz

Osztályozó vizsgatételek. Kémia - 9. évfolyam - I. félév

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK 1997

Természetes vizek, keverékek mindig tartalmaznak oldott anyagokat! Írd le milyen természetes vizeket ismersz!

Javítókulcs (Kémia emelt szintű feladatsor)

Citrátkör, terminális oxidáció, oxidatív foszforiláció

ismeretek fehérjék és a harmadik

A kémiai energia átalakítása a sejtekben

A szénhidrátok lebomlása

Sillabusz orvosi kémia szemináriumokhoz 1. Kémiai kötések

Hevesy György Országos Kémiaverseny Kerületi forduló február évfolyam

1. feladat Összesen: 8 pont. 2. feladat Összesen: 11 pont. 3. feladat Összesen: 7 pont. 4. feladat Összesen: 14 pont

Adatgyűjtés, mérési alapok, a környezetgazdálkodás fontosabb műszerei

KÉMIAI ALAPISMERETEK (Teszt) Összesen: 150 pont. HCl (1 pont) HCO 3 - (1 pont) Ca 2+ (1 pont) Al 3+ (1 pont) Fe 3+ (1 pont) H 2 O (1 pont)

Curie Kémia Emlékverseny 9. évfolyam III. forduló 2018/2019.

Magyar tannyelvű középiskolák VII Országos Tantárgyversenye Fabinyi Rudolf - Kémiaverseny 2012 XI osztály

Minta feladatsor. Az ion képlete. Az ion neve O 4. Foszfátion. Szulfátion CO 3. Karbonátion. Hidrogénkarbonátion O 3. Alumíniumion. Al 3+ + Szulfidion

Mire költi a szervezet energiáját?

Curie Kémia Emlékverseny 2018/2019. Országos Döntő 7. évfolyam

Telítetlen oldat: még képes anyagot feloldani (befogadni), adott hőmérsékleten.

8. Osztály. Kód. Szent-Györgyi Albert kémiavetélkedő

1. változat. 4. Jelöld meg azt az oxidot, melynek megfelelője a vas(iii)-hidroxid! A FeO; Б Fe 2 O 3 ; В OF 2 ; Г Fe 3 O 4.

SZÉNHIDRÁTOK. Biológiai szempontból legjelentősebb a hat szénatomos szőlőcukor (glükóz) és gyümölcscukor(fruktóz),

7. osztály 2 Hevesy verseny, megyei forduló, 2004.

1. feladat Összesen: 10 pont

1. feladat Összesen: 15 pont. 2. feladat Összesen: 10 pont

Tartalmi követelmények kémia tantárgyból az érettségin K Ö Z É P S Z I N T

4. változat. 2. Jelöld meg azt a részecskét, amely megőrzi az anyag összes kémiai tulajdonságait! A molekula; Б atom; В gyök; Г ion.

7. osztály Hevesy verseny, megyei forduló, 2003.

T I T - M T T. Hevesy György Kémiaverseny. A megyei forduló feladatlapja. 7. osztály. A versenyző jeligéje:... Megye:...

T I T - M T T. Hevesy György Kémiaverseny. A megyei forduló feladatlapja. 7. osztály. A versenyző jeligéje:... Megye:...

1. feladat Összesen: 8 pont. 2. feladat Összesen: 12 pont. 3. feladat Összesen: 14 pont. 4. feladat Összesen: 15 pont

8. osztály 2 Hevesy verseny, megyei forduló, 2008.

Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny 2009/2010. Kémia I. kategória II. forduló A feladatok megoldása

1. feladat Maximális pontszám: feladat Maximális pontszám: feladat Maximális pontszám: feladat Maximális pontszám: 9

a. 35-ös tömegszámú izotópjában 18 neutron található. b. A 3. elektronhéján két vegyértékelektront tartalmaz. c. 2 mól atomjának tömege 32 g.

2018/2019. tanévi Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny második forduló KÉMIA. I. KATEGÓRIA Javítási-értékelési útmutató

3. feladat. Állapítsd meg az alábbi kénvegyületekben a kén oxidációs számát! Összesen 6 pont érhető el. Li2SO3 H2S SO3 S CaSO4 Na2S2O3

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI-FELVÉTELI FELADATOK 2003.

LIPID ANYAGCSERE (2011)

Szénhidrogének II: Alkének. 2. előadás

Kémiai kötések. Kémiai kötések. A bemutatót összeállította: Fogarasi József, Petrik Lajos SZKI, 2011

T I T - M T T. Hevesy György Kémiaverseny. A megyei forduló feladatlapja. 8. osztály. A versenyző jeligéje:... Megye:...

Heterociklusos vegyületek

Sav bázis egyensúlyok vizes oldatban

AZ ÉLET KÉMIÁJA... ÉLŐ ANYAG SZERVEZETI ALAPEGYSÉGE

Farmakológus szakasszisztens Farmakológus szakasszisztens 2/34

A biokémiai folyamatokat enzimek (biokatalizátorok) viszik véghez. Minden enzim. tartalmaz fehérjét. Két csoportjukat különböztetjük meg az enzimeknek

A sokoldalú L-Karnitin

Szent-Györgyi Albert kémiavetélkedő Kód

Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny 2010/2011. tanév Kémia II. kategória 2. forduló Megoldások

Laboratóriumi technikus laboratóriumi technikus Drog és toxikológiai

SZERVETLEN ALAPANYAGOK ISMERETE, OLDATKÉSZÍTÉS

T I T M T T. Hevesy György Kémiaverseny

1. B 6. C 11. E 16. B 2. E 7. C 12. C 17. D 3. D 8. E 13. E 18. D 4. B 9. D 14. A 19. C 5. C 10. E 15. A 20. C Összesen: 20 pont

Az elemeket 3 csoportba osztjuk: Félfémek vagy átmeneti fémek nemfémek. fémek

Szent-Györgyi Albert kémiavetélkedő

Számolási feladatok. A = 17,5 % T = 17,5 % 32,5 % G és ugyanennyi C

7. Kémia egyenletek rendezése, sztöchiometria

Glikolízis. Csala Miklós

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK 2002

1. Gázok oldhatósága vízben: Pa nyomáson g/100 g vízben

Az anyagi rendszer fogalma, csoportosítása

T I T - M T T. Hevesy György Kémiaverseny. A megyei forduló feladatlapja. 8. osztály. A versenyző jeligéje:... Megye:...

Szénhidrátok. Szénhidrátok. Szénhidrátok. Csoportosítás

3. A kémiai kötés. Kémiai kölcsönhatás

KÉMIA FELVÉTELI KÖVETELMÉNYEK

T I T - M T T. Hevesy György Kémiaverseny. A megyei forduló feladatlapja. 7. osztály. A versenyző jeligéje:... Megye:...

Összesen: 20 pont. 1,120 mol gázelegy anyagmennyisége: 0,560 mol H 2 és 0,560 mol Cl 2 tömege: 1,120 g 39,76 g (2)

Az 2008/2009. tanévi ORSZÁGOS KÖZÉPISKOLAI TANULMÁNYI VERSENY első (iskolai) fordulójának. feladatmegoldásai K É M I Á B Ó L

A piruvát-dehidrogenáz komplex. Csala Miklós

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK 2000

Általános Kémia GY, 2. tantermi gyakorlat

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK 1995 JAVÍTÁSI ÚTMUTATÓ

Osztályozóvizsga követelményei

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI FELVÉTELI FELADATOK 2002.

Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny

A szénhidrátok az élet szempontjából rendkívül fontos, nélkülözhetetlen vegyületek. A bioszféra szerves anyagainak fő tömegét adó vegyületek.

Átírás:

I. Célkitűzés: A nyári szünet során az iskolánk által szervezett Kék-túra táborban voltam, ahol az egyik reggel margarinos kenyeret kentünk. Ekkor a hozta szóba a kémia tanárom margarinok készítést, összetételét. A tanár úrral közösen elhatároztuk, hogy különböző margarinoknál összehasonlítjuk azok szerves anyag tartalmát, a bennük levő telítetlen kötéseik mennyiségét. Dolgozatom célja az volt. hogy egy áttekintést nyújtsak a margarinok minőségéről, valamint a margarinok fő alkotórészének a neutrális lipideknek a biológiai jelentőségéről. II. Irodalmi áttekintés: II/1. Lipidek, neutrális zsírok kémiai felépítése és fizikai tulajdonságai [1] A lipidek a sejteknek azon molekuláik, amelyek apoláris oldószerekben oldódnak. Különböző kémiai szerkezetű, de hasonló oldhatósági tulajdonságokkal rendelkező szerves vegyületek gyűjtőneve. A lipidek egyik csoportja a neutrális zsírok, köznapi nevükön zsírok vagy olajok. Molekuláik egy háromértékű alkohol, a glicerin és nagy szénatom számú zsírsavak összekapcsolódásával képződnek, észterkötés kialakulása mellett (1. ábra) A neutrális zsírok az összetett lipidek közé tartoznak, a természetben a lipidek között az egyik legnagyobb tömegű csoportot alkotják. 1. ábra: Neutrális zsírok felépítése (Molecular Cell Biology) Fizikai tulajdonságaikat, oldhatóságukat, és dermedéspontjukat elsősorban a zsírsavak hosszú apoláris láncainak köszönhetik. 1

2. ábra: Olajsav (11 cisz oktadecénsav) (Outlines of Biochemistry) A neutrális zsírok eredetük, dermedéspontjuk és kémiai jellegük alapján zsírokra és olajokra bonthatók. Az állati eredetű marhafaggyú, disznózsír bálnazsír szobahőmérsékleten szilárd halmazállapotú, mert főleg telített zsírsavakat tartalmaz, még a növényi szervezetekben előforduló olajok (pl.: olivaolaj, repceolaj, napraforgóolaj) folyékonyak, mert molekuláikban több a telítetlen zsírsav. A telítetlen zsírsavak a kettős kötések mentén általában cisz szerkezettel (2. ábra) rendelkeznek, melyek megtörik a C láncot, és így a kristályrácsba való rendeződésük a zsírokhoz képest nehezebben, alacsonyabb hőmérsékleten megy végbe. A neutrális zsíroknál dermedéspontról kell beszélni olvadáspont helyett, mert összetételük heterogén, vagyis az alkotó zsírsavak eltérő arányban észteresítik a glicerin molekulákat, így ezek nem tekinthetők kémiailag tiszta anyagoknak. Az egymás mellett kristályosodó neutrális zsíroknak így nincs éles olvadáspontjuk, lágyulnak, illetve dermednek. II/2. Lipidek, neutrális zsírok biológiai feladatai [1] A neutrális zsírok raktározott tápanyagok, az állati szervezetekben a zsírszövet sejtjeiben halmozódnak fel nagyobb mennyiségben (3. ábra). Biológiai szerepük van megnyilvánul abban is, hogy mechanikailag védik a szervezetet, hőszigetelnek, raktározzák az apoláris természetű vitaminokat (A, D, E, K). 3. ábra: Zsírszövet a kültakaró bőralja (Horváth Zsolt felvétele) 2

Egyes többszörösen telítetlen zsírsavakat az ember szervezete nem tud előállítani, ezért táplálékként kell felvennünk őket. Ezeket nevezzük esszenciális (nélkülözhetetlen) zsírsavaknak (4. ábra). Ilyen zsírsavak elsősorban a növényi eredetű táplálékban találhatók meg nagyobb mennyiségben, ezért is érdemes margarinokat fogyasztani. A másik nem elhanyagolható szempont a margarinok fogyasztásában a bennük található kettős kötések gyökökkel szembeni védő hatása. 4. ábra: egy neutrális zsírsav: linoleinsav (Outlines of Biochemistry) II/3 A neutrális zsírok bioszintézise [1] A neutrális zsírok zsírsavai a citoplazmában keletkeznek a zsírsavszintetáz nevű enzimcsoport, multienzim katalízisével. A zsírsavak acetil-csoportokból keletkeznek, melyek a mitokondriumban jönnek létre a glikolízist követően. A glikolízis a szerves szénhidrátok lebontásának első lépcsője, melybe más szerves vegyületek is kapcsolódhatnak a biológiai oxidáció során. Az zsírsvak szintézisében résztvevő acetil-csoportok számára a mitokondrium membránja átjárhatatlan, ezért ezek a két szénatomot tartalmazó csoportok előbb citromsavvá oxálecetsavval. A citromsav már képes átjutni a membránon. A citoplazmában újból megjelenik az acetil-csoport, melyet 1 ATP felhasználásával vesz fel a koenzim-a molekula, miközben felszabadul az oxálecetsav (5. ábra). 5. ábra: Az acetil csoportok a mitokondriumok membránján való átjutásának mechanizmusa (Az ábrát Horváth Zsolt készítette) 3

A zsírsav szintézis első lépése (6. ábra) az, hogy egy acetil-csoport ATP bomlása révén szén-dioxidot vesz fel, malonil-koenzim-a-vá alakul át, így aktiválttá válik. A malonilkoenzim-a egy újabb acetil-csoporttal reagál, miközben az előbb felvett szén-dioxid felaszabadul, így a szén-dioxid csak katalizátor a folyamatban. Az első acetil-csoport adja a zsírsav karboxil-csoportját. A második lépés során az aktiválás révén instabillá vált molekula redukálódik egy NADPH + H + révén. Ennek során a 2. C atomon levő karbonil csoport hidroxillá alakul. Ez készíti elő a harmadik lépés vízvesztését, így viszont egy újabb kettős kötés jelenik meg, amit a negyedik lépés során redukál egy újabb NADPH + H +. Az így kialakult 4 C atomos molekula újabb malonil-csoporttal reagál és a folyamat újra indul, mindaddig, amíg meg nem jelenik a megfelelő C atom számú (általában 16, vagy 18 C atomos) zsírsav. A zsírsavszintetáz multienzimen kívül tehát a szén-dioxid is katalizálja az acetil-csoportok zsírsavvá alakulását. Két C atom beépülése így 2 NADPH + H + -t, valamint 2 ATP fogyaszt. A második ATP akkor bomlik el, amikor a mitokondriumból az acetil-csoportot kikerül a plazmába. A 6. ábrán az egész folyamat látható lépésről lépésre. Milyen tehát a zsírsavak szintézisének energiamérlege? A palmitinsav szintézise során, mivel 16 C atomból épül el, így 8 acetil-csoport reagál egymással. Ez 7 malonil-coa kialakulásával jár, azaz 7 ATP bomlásával. Ugyanakkor minden acetil csoport mitokondriumból való kiszabadításához 1 ATP kell, vagyis így összesen 8 ATP bomlott el. 5. ábra: A zsírsav szintézis elemi lépései (Az ábrát Horváth Zsolt készítette) Összesen egy mol palmitinsav szintetizálása, tehát 15 ATP molekulát igényel. Figyelembe kell venni azonban a redukáláshoz szükséges NADPH-t is, melynek protonjai és elektronjai nem egyesülnek az oxigénnel a mitokondriumban. A redukáláshoz összesen 14 4

mol NADPH-ra van szükség, ami 42 mol ATP-t termelt volna. (1 NADH 3 ATP-t termel a terminális oxidáció során.) 6. ábra: Palmitinsav szintézis lépései (Az ábrát Horváth Zsolt készítette) A végeredmény tehát 57 ATP molukula. A zsírok másik alkotója a glicerin, mely a glikolízis során keletkező glicerin-aldehid-3- foszfátból keletkezik. Az aldehid redukálódik, 2 hidroxil-csoportja észterré alakul, a zsírsavakkal, így foszfatidsav jön létre. A következő lépésben a foszforsav helyére is zsírsav kerül. II/4 A neutrális zsírok lebontása [1] A neutrális lipidek tartaléktápanyagként azért jelentősek, mert nagyon magas a molekulák H tartalma. A glükóz esetén a H tartalom 6%, míg a zsírokban 12%. A szervezet energiatermelő folyamatai során a terminális oxidációban az ATP t a hidrogén-ionok és az elektronok oxigénnel való egyesítése során termeli. Minél nagyobb egy vegyület hidrogéntartalma, annál több energia szabadítható fel belőle. 5

A zsírok a tápcsatornában és a sejtek citoplazmájában is először glicerinre (monoglicerid, majd glicerin) és zsírsavakra esnek szét a lipáz enzim hatására. A keletkező glicerin 1 ATP felhasználásával, és 1 FADH 2 keletkezése mellett glicerinaldehid-3 foszfáttá alakul és a glikolízisbe belépve a biológiai oxidáció során elég, eloxidálódik. Ennek során a glikolízis során 2 ATP a citromsav ciklus során 1 GTP-t termel, valamint 5 NADH + H + szabadul fel és az előzővel együtt 2 FADH 2 -keletkezik. Így összesen a 1 mol glicerinből 22 mol ATP szabadul fel. A zsírsavak lebontási folyamatát β-oxidációnak hívjuk, ennek során a zsírsav C lánca acetil-csoportokká darabolódik fel. Lépései a következők (7. ábra): 1. A karboxil csoporttól számított 2. és 3. C atom lead 1-1 hidrogén egy FAD + koenzimnek, miközben egy kétszeres kötés alakul ki közöttük. 2. Erre a telítetlen kötésre 1 víz addícionálódik, így a 2., azaz β C atomon megjelenik egy hidroxil-csoport. 3. Ugyanezen C atom és a hidroxil 7. ábra: Zsírsvak β-oxidációja (Az ábrát Horváth Zsolt készítette) csoport hidrogénjét, most egy NAD + szakítja le, így egy oxo-csoport keletkezik a 2. C atomon, régies megjelöléssel a β-c atomon. 4. Leválik egy acetil csoport a zsírsavról, a ciklus újra kezdődik. (A zsírsav így fokozatosan 2 C atomonként lebomlik, a palmitinsav például 7 ciklus alatt.) Ha a palmitinsav keletkezését és lebomlását vetjük össze, akkor az előbbi számolást az acetil-csoportok keletkezéséig kell csak figyelembe venni, mivel mind a két folyamat ebből indul ki. A palmitinsav bontásakor a β-oxidáció során 8 acetil-csoport keletkezik összesen 7 ciklusban. Ennek során összesen 7 NADH + H +, és 7 FADH 2 termelődik. Ez a terminális oxidáció során 21 (7 x 3), illetve 14 (7 x 2) ATP-t termel. Összesen 35 ATP keletkezik. Ehhez képest a palmitinsav szintézise 57 ATP-t igényel. A szintézis és a lebontásban megnyilvánuló különbség (22 ATP) okai: 1. Minden acetil-csoport aktiválást igényel, amikor a koenzim-a-hoz kapcsolódik. Ez 1 ATP-t fogyaszt el. (8 ATP) 6

2. A β-oxidáció során 1 NADH + H + mellett 1 FADH 2 keletkezik, míg a szintézis során a FAD-nál nagyobb energiatartalmú NADPH használódik fel. (7 ATP veszteség) 3. A szintézis során a minden lépésben aktiválni kell egy acetil csoportot ami, újabb 7 ATP elbontásával jár. II/5 Margarinok előállítása [2] A margarinokat a növényi olajok hidrogénnel való katalitikus telítése során állítják elő. Így lehetővé válik, hogy a margarinok alacsony hőmérsékleten kenhetővé válnak. A gyártás során nagyon fontos az, hogy a margarinnak milyen a szerves anyag tartalma, milyen a telítetlensége, és hogy a katalitikus telítés során minél kevesebb transz zsírsav keletkezzen. A transz zsírsavak a hidrogénezés nem kívánt melléktermékei. Mivel a katalizátor nem befolyásolja az egyensúlyi reakciók irányát, ezért ritkán előfordul az, hogy a már hidrogénezett telített zsírsav visszaalakul, újra megjelenik a kettős kötés. Ennek kicsi a valószínűsége, mivel az energetikailag kedvezőbb forma a telített zsírsavlánc. Ezen ritka eseménynek során a keletkező kettős kötés lehet cisz vagy transz szerkezetű. A transz geometriai izomer azért veszélyes, mert növeli a vérnyomást. II/6 Margarinok összetétele: [2] Amint arról már a II/1 fejezetben is írtam a természetes zsírok és olajok 99 %-át általában tigliceridek alkotják, melyek a glicerinnek hosszú szénlánccal alkotott származékai, ún. észterek. A zsírokban, olajokban többszörösen telítetlen zsírok is előfordulnak, amelyekben minden egyes kettős kötésnél fenn áll a cisz-transz izoméria lehetősége. Az egyes zsírsavakból keletkező tigliceridekben az alakbeli különbség a kristályosodási hajlamot és a zsírok, olajok biológiai membránokban betöltött szerepét is alapvetően befolyásolja. Táplálkozástani szakemberek szerint a telítetlen olajok élettani hatása kedvezőbb a telített zsírokénál. Ugyanakkor az olajok érzékenyebbek a levegő oxidáló hatásával és a magas hőmérsékletű kezeléssel szemben, azaz gyorsabban avasodnak. A margarinokhoz adott A és E vitamin részben az avasodás megakadályozását szolgálja. A transz-zsírsavak mennyisége ma gyakran 0,5% alatt van a margarinokban. A legújabb margarinokban egyáltalán nem használnak hidrogénezésből, transz-zsírsavat tartalmazó tiglicerideket, hanem növényi olajokat és szilárd növényi zsírokat emulgeálnak vízzel. A margarinok történetében további 7

fontos fejlemény, hogy a korábbi mintegy 80% zsírt tartalmazó termékek helyett ma már 40-60% zsírt tartalmazó margarinok a gyakoriak. III. Vizsgálati módszerek: Különböző margarinok vizsgálata a lipid frakció, és a telítetlen kötések mennyisége (jódbrómszám) alapján Vizsgálataink céljára három különböző árú margarint vásároltunk. Ezzel az volt a célunk, hogy megtudjuk a margarinok által képviselt ár-érték arányt, melyet a margarinok apoláris frakciójának mennyisége és a telítetlen kötések száma határoz meg. A margarinok azonos tömegűek voltak, így áraik összehasonlíthatók. -Vizsgált margarinok: 1. Auchan light margarin (olcsó árkategória:219 Ft) 2. Delma margarin (közép árkategória:258 Ft) 3. Rama margarin (drága árkategória:454 Ft) III/1-A zsírok szerves anyag (apoláris frakció) tartalmának vizsgálata A kísérlet előtt ellenőriztük a margarinok tömegét, majd nyílt lángon melegítettük, amíg el nem olvadtak. Közben 50 g konyhasót (NaCl-ot) adtunk hozzájuk, kisózás céljából. A margarin ugyanis egy vízben az olaj típusú 8. ábra: Az emulzió felbontása, felül az apoláris, alul a vizes frakció emulzió, melyben az olaj cseppek kolloid méretben tartását emulgeáló szerek végzik le. Ezek apoláris felükkel az olaj felé fordulnak, míg poláris részüket a víz felé irányítják, ezáltal nem képez látható fázishatárt a víz és az olaj. A Na + és Cl - ionok erős hidrátburkot képeznek maguk körül, így elvonják a víz molekulákat az olajcseppek környezetéből, így azok elkülönült fázist alkotnak. Apoláris és poláris frakció tömegét is lemértük. Sajnos mérési pontatlanságot okoz az a tény, hogy a Rama margarin esetén a két frakciót a kisózás ellenére sem sikerült tökéletesen elválasztani, a narancssárga apoláris frakció, valamint az átlátszó poláris frakciók között volt egy széles emulziós átmenet, ezért a frakciók tömegét nem lehetett pontosan meghatározni. További pontatlanságot okoz az, hogy a kisózásra használt só 8

megoszlása nem ismert előttünk, maradhatott só az apoláris fázisban is, fent említett emulzió miatt. III/2 Zsírok telítetlenségének vizsgálata [3] A meghatározás elve: A jód-brómszám a zsiradékok telítetlenségének mértékét fejezi ki. Értéke 100g zsírra vonatkozik. Az a jód mennyiség grammban, ami 100 g zsiradék telítéséhez szükséges. Meghatározása: bromát-bromid reakcióval brómot állítunk elő, ami telíti a telítetlen kötéseket. Ezután kálium-jodidot adunk az oldathoz, így a felesleges brómmal egyenlő mennyiségű jód válik ki, amelyet 0,1 mólos nátrium-tioszulfát oldattal való titrálással határozhatunk meg. A jód-brómszámhoz használt reakcióegyenletek: 1. KBrO 3 + 5 KBr+ 6 HCl = 6 KCl+3 Br 2 + 3 H 2 O 2. Br 2 + 2 KI = 2 KBr+ I 2 3. 2 S 2 O - 3 + I 2 = S 4 O 2-6 + 2I - A jód-brómszám fontos minőségi jelzője a zsiradékoknak, 9. ábra: Telítetlen kötés brómmal való addíciója 10. ábra: A jódos oldat a titrálás előtt mert értékéből a zsírok szerkezetére, felépítésére lehet következtetni. Kísérlet: A kísérlet során ugyanazt a három margarint vizsgáltuk. Mindegyik fajtával 3-szor végeztük el a kísérletet, a kapott eredményekből átlagot számítottunk. (A titrálások eredményei minimális szórást mutattak.) 0,1 g margarint mértünk egy üveggyűszűbe, majd a gyűszűvel együtt beleraktuk egy dugóval ellátott 300 cm 3 -is lombikba, és feloldottuk 10 cm 3 kloformban. Hozzáadtunk 50 cm 3 0,02 mólos KBrO 3, 10 cm 3 5 %-os KBr oldatot és 10 cm 3 10 %-os sósav oldatot. A lombik 11. ábra: Titrálás után tartalmát jól összeráztuk majd 30 percig sötét helyen pihentettük, időt adva a kettős kötések tökéletes telítéséhez. A fénytől való elzárás, azért szükséges, hogy megakadályozzuk a kettős kötések oxigénnel való reakcióját, ami a mérés 9

pontatlanságát okozza. Ezután 1 g KI-ot adtunk hozzá (10. ábra), jól összeráztuk, majd állandó rázogatás közben megtitráltuk (11. ábra) 0,1 mólos nátrium-tioszulfát-oldattal keményítő indikátor jelenlétében. (A keményítőt az átcsapás előtt adtuk csak hozzá, hogy a keményítő α-hélixében levő jód ne hamisítsa meg a mérési eredményt.) Ugyanilyen körülmények között elvégeztük a vakpróbát is, a zsiradék hozzáadása nélkül. A vakpróba és a meghatározás fogyásainak különbsége megadta a zsiradékra jutó fogyást. 1 cm 3 0,1mólos Na 2 S 2 O 3 12,69 mg jódot mér. IV. Eredmények: A VIZSGÁLT MARGARINOK SZERVES ANYAG TARTALMA: Termék Súly(g) Auchan margarin Rama margarin Doboz 15 15 15 Margarin (doboz nélkül) 489 500 495 Poláris frakció (víz, só nélkül) 268 234 Apoláris frakció (növényi zsírok) Delma margarin 193 237 266 A VIZSGÁLT MARGARINOK JÓD-BRÓMSZÁMA A számolás menete következő volt: A margarinok által fogyasztott Na 2 S 2 O 3 -oldat fogyásokat átlagoltuk. Az így kapott értékek a gyakorlati fogyások, melyet kivonunk a vakpróba fogyasztásából (49 cm 3 ), így kapjuk meg a végső gyakorlati fogyást. Mivel a vakpróba során a bróm nem reagált kettős kötéssel, ezért a bromát-bromid reakció (III/2/1 reakció) során keletkezett brómból nem fogyott semmi, az így termelt jód ezért maximális mennyiségű (III/2/2 reakció), tehát a Na 2 S 2 O 3 -oldat fogyása is maximális volt. A margarinok által megkötött bróm a vak és a gyakorlati fogyás különbségeként adódik, ez a végső fogyás. Az így kapott értéket megszorozzuk a Na 2 S 2 O 3 -oldat faktorszámával (f=0,933), ami az arányokon nem változtat, csak a Na 2 S 2 O 3 -oldat minőségére utal. Ez az elméleti fogyás. Rama Delma Auchan Gyakorlati fogyás 44,3 cm 3 47,8 cm 3 46,2 cm 3 Végső gyakorlati fogyás 4,2 cm 3 1,2 cm 3 2,8 cm 3 Elméleti fogyás 3,9 cm 3 1,1 cm 3 2,6 cm 3 A kapott értékeket tizedre kerekítettük. 10

Mivel a 0,1 mol/ dm 3 Na 2 S 2 O 3 -oldat 1000 cm 3 -re 0,05 mol jóddal reagál, ami 12.69 g jód, ezért 1 cm3 oldat 12,69 mg jódot mér. Ebből egyenes aránnyal adódik az elméleti fogyás által fogyasztott jód mennyiség, ami 0,1 g zsiradékra vonatkozik, amiből kiszámolható a 100g zsírra vonatkozó jód-bróm szám. Vizsgált margarin Jód-brómszám (m I2 /100g zsiradék) Rama Delma Auchan 49,3 14,2 35,5 V. Következtetés: Ma az emberek tudják mindennek az árát, de semminek az értékét. (Oscar Wilde) Kérdés: Miért pont egy adott márkájú margarint veszünk? Vajon az íze miatt, vagy a reklám miatt, vagy mert egészségesnek hiszem, vagy az ára miatt? A válasz egyénenként változó, mi most a használati érték alapján döntsünk. Számunkra, az élelmiszer kémiával foglalkozóknak, a használati értéket vagyis 1 egységnyi pénzért kapható telítetlen kötések és szerves anyag tartalom határozza meg. Telítetlen zsírsavak szempontjából: Rama Delma Auchan Ft/100 g 90,8 51,6 43,8 Telítetlen zsírsav/100g 49,3 14,2 35,5 Ft/g telítetlen zsírsav 1,84 3,63 1,23 Szerves anyag szempontjából: Rama Delma Auchan Ft/100g 90,8 51,6 43,8 Szerves anyag g/100 g 53,2 38,6 Ft/g szerves anyag 0,96 1,13 11

VI. Összegzés: Az ár-érték arány alapján látszik, hogy a szerves anyag szempontjából még jobbnak bizonyult a Delma az Auchan margarinnál, de a telítetlen kötések száma alapján egyértelműen a Rama margarinnal járunk a legjobban. Érdekes, hogy a telítetlenségben az Auchan margarin jobb, mint a Delma, ezért itt a legolcsóbb jobb lett, mint a középkategóriájú margarin. Mivel a szerves anyag meghatározás (apoláris frakció) során a Rama margarinnál az emulzió szétválasztás nem sikerült, ugyanakkor látszott hogy az összes margarinnal összevetve a legnagyobb volt a lipid frakció aránya, így ár érték arányban a Rama lett a legjobb. Vizsgálataink nem voltak teljesek, a mintákat önkényesen választottuk ki. A pontosabb meghatározás további kísérleteket igényel. VII. Köszönetnyilvánítás: Horváth Zsoltnak, a Gödöllői Református Líceum kémia szakos tanárának az érdekes téma megjelölésért és a dolgozatom elkészítésében nyújtott fáradhatatlan támogatásáért. Kampfl Györgyinek a Gödöllői Szent István Egyetem Szerves Kémia Tanszék oktatójának, hogy lehetővé tette számomra a tanszék laboratóriumának használatát és a dolgozatom elkészítéséhez nyújtott szakmai segítségéért. VIII. Irodalomjegyzék [1]: Fazekas-Szerényi Biológia 1. kötet Scolar Kiadó 2009 [2]: Kovács-Csupor-Lente-Gunda Száz kémiai mítosz 86-96.oldal Akadémiai Kiadó 2011 [3]: Campbell-Smith Biochemistry Illustrated Cambridege Press [4]: Lodish-Baltimore Molecular-Cell Biology [5]: Erdey László Bevezetés a kémiai analízisbe 2.rész 229-236. oldal Tankönykiadó Budapest 1962 [6]:http://www.elelmiszer.hu/fmcg_szakmai_hirek/cikk/margaringyartas tenyek_es_tev hitek 12

IX. Tartalomjegyzék: Célkitűzés II Irodalmi áttekintés: II/1: Lipidek, neutrális zsírok kémiai felépítése és fizikai tulajdonságai II/2: Lipidek, neutrális zsírok biológiai feladatai II/3: A neutrális zsírok bioszintézise II/4: A neutrális zsírok lebontása II/5: Margarinok előállítása II/6: A margarinok összetétele III Vizsgálati módszerek: Különböző margarinok vizsgálata a lipid frakció, és a telítetlen kötések mennyisége (jód-brómszám) alapján III/1. - A zsírok szerves anyag tartalmának vizsgálata III/2. Zsírok telítetlenségének vizsgálata IV Eredmények V Következtetés VI Összegzés VII Köszönetnyilvánítás VIII Irodalomjegyzék 1 oldal 1 oldal 2 oldal 3 oldal 5 oldal 7 oldal 7 oldal 8 oldal 8 oldal 9 oldal 10 oldal 11 oldal 12 oldal 12 oldal 12 oldal 13

Melléklet Auchan margarin összetétele a dobozon Delma margarin összetétele a dobozon Rama margarin összetétele a dobozon 14