Összefoglalás Telített Telítetlen Aromás Kötések Csak -kötések és -kötések és delokalizáció Kötéshossz Nagyobb Kisebb Átmenet a kettő között Reakciókészség Paraffin (legkevésbé) Nagy Átmenet a kettő között Reakció típus Szubsztitúció Addíció, polimerizáció Szubsztitúció Izoméria: Konstitúciós o Az elágazás szerint o A többszörös kötés helye szerint Geometriai o Konformációs: A molekula szigma-kötései mentén a kapcsolódó atomcsoportok elfordulhatnak, az így kialakult viszonylagos térbeli elrendeződés a konformáció. o Cisz-transz Jellemző reakciók: A szubsztitúció olyan kémiai reakció, mely során a kiindulási molekula atomjai/atomcsoportjai más atomokra vagy atomcsoportokra cserélődnek ki, melléktermék képződése mellett. Metán klórozása (kék fény) Benzol brómozása (vas katalizátor, 50 o C)
Az addíció olyan kémiai reakció, amelyben két molekula egyesül melléktermék képződése nélkül, miközben a -kötés felszakad. Az addíciós reakció során pl.: az etén kettős kötése felnyílik, a reakciópartner a kettős kötés szénatomjaihoz kapcsolódik. Halogénaddíció Savaddíció, vízaddíció A hidrogéntartalmú vegyületek (sav, víz) úgy addicionálódnak az aszimmetrikus) olefinmolekulákra, hogy a hidrogénatom ahhoz a szénatomhoz kapcsolódik, amelyhez már eredetileg is több hidrogén kapcsolódott. Ezt a szabályt felfedezőjéről Markovnyikov-szabálynak nevezzük. A propilén hidrogén-klorid addíciója: A buta-1,3-dién addíciója: A konjugált diének különleges tulajdonsága az addíciós és a polimerizációs reakcióikban mutatkozik meg. A butadién egy molekulát kétféleképpen addicionálhat: vagy két szomszédos szénatomján (1,2-addíció), vagy a szénlánc két végén (1,4-addíció). (Az 1,2-addíciót helyesebb lenne 3,4-addíciónak nevezni.) Az utóbbi esetben mindkét π-kötés felszakad, (ami arra utal, hogy a π-elektronok rendszere összefüggő egészként viselkedik), a megmaradó π-kötés a lánc közepére helyeződik át. Polimerizáció során a kis molekulájú, telítetlen vegyületek óriásmolekulákká kapcsolódnak össze egymással, melléktermék kilépése nélkül. Az etén polimerizációja: A polimerizáció kiindulási anyaga a monomer (jelen esetben az etén), a termék a polimer, amelyet az etilén polimerizációja esetében polietilénnek nevezünk. A propén (propilén) polimerizációja: A 2-metilprop-1-én polimerizációja:
Az izoprén polimerizációja: A termikus disszociáció, másnéven krakkolás magas hőmérsékleten (1000 o C) oxigéntől elzárt környezetben az alkánok molekuláinak bomlása, és kisebb szénatomszámú telített és telítetlen szénhidrogén-molekulák keletkezése. A nagyobb szénatomszámú alkánok értéktelenebbek, és így fontos vegyipari alapanyagokat gyárthatnak belőlük. Égésük során a szénhidrogének, szén-dioxiddá és vízzé égnek el. Előfordulás, előállítás Metán, alkánok: Kőolajban, földgázban Etén, alkének: Reakcióképesebbek az alkénoknál, csak kis mennyiségben találhatók meg a természetben. Pl.: valamennyi a földgázban, kőolajban. Magas forráspontú kőolajpárlatok krakkolásával állítják őket elő. Poliének: Különféle izoprénvázas vegyületek: terpenoidok, (akár több tízezer izoprénegységből álló,nem konjugált kettőskötésrendszerű molekulák, pl.: a kaucsuk, illóolajok, feromonok) és karotinoidok (konjugált kettőskötés rendszerű színes, nem túl nagy molekulák, likopin, karotin) Acetilén: Nagy reakciókészsége miatt a természetben nem fordul elő, laborban CaC 2 - ból, az iparban metánból állítják elő. Aromás szénhidrogének: A kőszénkátrányban előfordulnak. A benzolt ipari méretekben a kőolaj és kőszén száraz lepárlásával kapott kátrányból állítják elő. Felhasználás: Metán, alkánok: Erősen exoterm égésük miatt jelentős energiahordozók, és fontos vegyipari alapanyagok. (Műanyagipar, gyógyszeripar) Etén, alkének: Polimerizált termékeik kiváló műanyagok (polietilén, polipropilén, poli-izo, butilén) az eténgáz a gyümölcsök érését segíti elő. Diének: A butadién polimerizációjával műkaucsukot, műgumit gyártanak Acetilén: Hegesztésre, a műkaucsuk, műszálak, etil-alkohol, ecet gyártásának alapanyaga. (Davy-lámpa) Aromás szénhidrogének: A benzolt oldószerként, festékek, robbanóanyagok, műanyagok, mosóporok, gyógyszerek gyártására használják, bár erősen rákkeltő. A toluol, jó oldószer, és vegyipari kiindulási anyag, (TNT), a sztirol polimerizált terméke kiváló tulajdonságú műanyag, a naftalin festékek, gyógyszerek alapanyaga, molyirtó.
Négyféle asszociáció A acetilén C mindkettő B butadién D egyik sem 1. Alkén. 2. Konjugált kettőskötés van a molekulában 3. Összenyomásra robban. 4. A PVC kiindulási anyaga 5. A polietilén kiindulási anyaga.. 6. Műgumit készítenek belőle.. 7. Mesterséges vegyület. 8. Fő előfordulása: a kőolaj.. 9. A természetben csak karbidok formájában van jelen.. 10. Reakcióképes 11. Szubsztitúciós reakciók jellemzőek. 12. Addíciós, polimerizációs reakciók jellemzőek. 13. Autogén hegesztésre is használják. +1. Aromás vegyület. Töltsd ki a táblázatot: Tapasztalati képlete Szigma- illetve pi-kötések száma a molekulában A molekula téralkata A negyület színe, szaga, halmazállapota (standard áll.) Levegőn történő égésének jellemzője Reakciója brómmal (egyenlet, reakciótípus) Az iparban főként miből és hogyan állítják elő? Töltsd ki a táblázatot! Etin (Acetilén) Benzol Reakció Körülmények (ha speciálisak) Reakciótípus
Karikázd be az alábbi molekulák közül melyiknél fordulhat elő cisz-transz izoméria? a. b. c. Milyen termék keletkezik a 2-Metilpropén és sósav reakciójával? Rajzold fel a kiindulási és a végtermék szerkezetét! Relációanalízis: A gáz halmazállapotú szénhidrogének mindegyike felfogható víz alatt, mert mindegyik sűrűsége kisebb a vízénél. Közönséges légköri levegőben az etilén enyhén kormozó lánggal ég, mert viszonylag nagy relatív széntartalma miatt a lángjában elégetlen koromszemcsék maradnak. Az addíció az alkénekre, alkinekre és aromás vegyületekre egyaránt jellemző, mert mindhárom vegyületcsoport tartalmaz -kötést. A benzol nem mérgező, mert nem oldódik víben. Az acetilénz hegesztésre is használják, mert tökéletes égése során rendkívül nagy hőmennyiség szabadul fel. A n-bután és a 2-metil-propán fizikai tulajdonságai azonosak, mert e két vegyület egymás konstitúciós izomerje. Az etiléngáz elszínteleníti a brómos vizet, mert a brómot szubsztituálja. Az alkinek általános képlete C n H n, mert az acetilén összegképlete C 2 H 2. Az alkének az alkánoknál jóval reakcióképesebb vegyületek, mert az alkének tartalmaznak pi-kötést. A kaucsuk színes vegyület, mert a természetes poliolefinek mind színesek. A metánt szájával felfelé fordított kémcsőben lehet felfogni, mert a metán sűrűsége nagyobb mint a levegőé. Adott szénatomszámú alkén konstitúciós izomerjeiből több, van, mint az ugyanakkora szénatomszámú alkáénéból, mert az alkének esetében a kettős kötés helyzete is különböző lehet. A vezetékes gázt a szagáról fel lehet ismerni, mert a benne lévő metánnak jellegzetes szaga van.