SZERVES KÉMIA ANYAGMÉRNÖK ALAPKÉPZÉS LEVELEZİ OKTATÁS TANTÁRGYI KOMMUNIKÁCIÓS DOSSZIÉ MISKOLCI EGYETEM MŐSZAKI ANYAGTUDOMÁNYI KAR KÉMIAI TANSZÉK Miskolc, 2008
Tartalomjegyzék 1. Tantárgyleírás, tárgyjegyzı, óraszám, kreditérték 2. Tantárgytematika (órára lebontva) 3. Minta zárthelyi 4. Vizsgakérdések, vizsgáztatás módja 5. Egyéb követelmények
1. TANTÁRGYLEÍRÁS A tantárgy / kurzus címe A tantárgy / kurzus száma Félév SZERVES KÉMIA k 2 A kurzus típusa Óraszám Kreditek száma ELİADÁS + gyakorlat 12 + 5 K 5 Tantárgyjegyzı és elıadó tanár: Intézet / Tanszék: Dr. Lovrity Zita Mőszaki Anyagtudományi Kar Kémiai Tanszék A kurzus státusza a tanulmányi programon belül: Anyagmérnök alapszak törzsanyag. A kurzus célja: Szerves kémiai alapismeretek elsajátítása. A kurzus leírása: A tárgy a szerves kémia alapfogalmait, alapösszefüggéseit ismerteti. Telített, telítetlen és aromás szénhidrogének: csoportosítás, nevezéktan, kötésrendszer, fizikai tulajdonságok, izoméria, kémiai tulajdonságok (jellemzı reakciók). Ezek elıfordulása, elıállítása és felhasználása. Heteroatomot tartalmazó szénvegyületek: halogéntartalmú, oxigéntartalmú (alkoholok, fenolok, éterek, aldehidek, ketonok, karbonsavak és származékaik, észterek), nitrogéntartalmú (aminok, amidok, aromás heterociklusos), kéntartalmú és szilíciumtartalmú szénvegyületek. Csoportosítás, nevezéktan, kötésrendszer, fizikai tulajdonságok, izoméria, kémiai tulajdonságok (jellemzı reakciók). Ezek elıfordulása, elıállítása és felhasználása. Gyakorlat: Alkánok, alkének nevezéktana, konstitúciós izomerek és szubsztitúciós reakciók felírása. Aromás vegyületek nevezéktana, elektrofil szubsztitúciós reakciók (irányító hatás) felírása. Oxigén- és nitrogéntartalmú vegyületek nevezéktana és azok jellemzı reakciói. A kreditpontok megszerzésének követelményei: Az elıadáson és a gyakorlatokon való részvétel; Az elıírt laboratóriumi gyakorlat elıtti zárthelyi dolgozat legalább 50%-os teljesítése, valamint a gyakorlat elvégzése; A szemináriumi órán során megírt zárthelyi dolgozat (1 db) legalább 50%-os teljesítése. Oktatási módszer: Elıadások vetítı és számítógép használatával, laboratóriumi és tantermi gyakorlatok. Elıfeltételek: Az aláírás megszerzéséhez aláírás Általános és szervetlen kémia c. tárgyból, a vizsgázáshoz sikeres vizsgajegy Általános és szervetlen kémia c. tárgyból.
Oktatási segédeszközök: Elızetesen kiadott, az elıadáson felhasznált ábrákat tartalmazó segédlet. Furka Árpád: Szerves kémia Kajtár Márton: Változatok négy elemre I-II. Kovács Kálmán, Halmos Miklós: Szerves kémia Vizsgáztatási módszer: Beugró kérdések sikeres teljesítése esetén (60%-tól) írásbeli vizsga. Kell-e jelentkezni a kurzusra? Igen, a félév megkezdése elıtti regisztrációs héten a Neptun rendszeren keresztül.
2. TANTÁRGYTEMATIKA Tantárgytematika (ÜTEMTERV) Szerves kémia Anyagmérnök BSc. levelezı I. évf. 2. félév 12 e + 5 gy Kredit: Óra Elıadás Gyakorlat 1. Szénvegyületek csoportosítása. Telített szénhidrogének. Csoportosítás, nevezéktan, fizikai tulajdonságok. Alkánok kémiai reakciói. Motorhajtó anyagok jellemzése. 2. Olefinek. Csoportosítás, nevezéktan, kötésrendszer, sztereoizoméria. Fizikai és kémiai tulajdonságok. Több kettıs kötést tartalmazó rendszerek. 3. Aromás szénhidrogének. Csoportosítás. Benzol. Nevezéktan. Kötésrendszer. Fizikai tulajdonságok. A benzol kémiai tulajdonságai. Többgyőrős aromás szénhidrogének. Kötésrendszer, nevezéktan. Aromás szénhidrogének elıállítása. 4. Halogéntartalmú szénvegyületek. Csoportosítás, nevezéktan. Fizikai tulajdonságok. Jellemzı reakciók. Grignard-reagens. Halogénezett szénhidrogének elıállítása. Gyakorlati szempontból jelentıs halogénszármazékok. 5. Alkoholok. Csoportosítás, nevezéktan. Fizikai tulajdonságok. Kémiai tulajdonságok. Gyakorlati szempontból jelentıs alkoholok. 6. Fenolok. Csoportosítás, nevezéktan. Fizikai, kémiai tulajdonságok. Gyakorlati szempontból jelentıs fenolszármazékok. Éterek. Csoportosítás, nevezéktan. Fizikai, kémiai tulajdonságok. Gyakorlati szempontból jelentıs éterek. 7. Aldehidek, ketonok. Csoportosítás, nevezéktan. Fizikai tulajdonságok. Tautoméria. Jellemzı reakciók. Gyakorlati szempontból jelentıs éterek. Sztöchiometriai feladatok. Alkánok nevezéktana, konstitúciós izomerek felírása. Alkánok jellemzı reakciói. Olefinek nevezéktana. Olefinek sztereoizomerjei, jellemzı reakciók (Markovnyikovszabály) Aromás vegyületek nevezéktana. Aromás vegyületek jellemzı reakciói. Aromás vegyületek jellemzı reakciói. Oxigéntartalmú vegyületek nevezéktana. Oxigéntartalmú vegyületek jellemzı reakciói. Laboratóriumi gyakorlat
8. Karbonsavak, karbonsavszármazékok. Csoportosítás, nevezéktan. Fizikai tulajdonságok, karbonsavak savassága. Telített, telítetlen karbonsavak, dikarbonsavak, halogénkarbonsavak. 9. Észterek. Nevezéktan. Fizikai tulajdonságok. Jellemzı reakciók. Gliceridek, zsírok, olajok. Polimerészterek. Szervetlen savak észterei. 10. Aminok. Csoportosítás, nevezéktan. Fizikai, kémiai tulajdonságok. Bázikus sajátságok.. Amidok. Nevezéktan, kötésrendszer, sztereoizoméria. Amidok elıállítása. Poliamidok. 11. Aromás heterociklusok I. Piridin, pirimidin, pirrol, imidazol, purin. Kötésrendszer. Tautoméria. Szubsztitúciós reakciók. 12. Kéntartalmú szerves vegyületek. Csoportosítás, nevezéktan. Fizikai és kémiai tulajdonságok. Fontosabb kéntartalmú szerves vegyületek. Szilíciumtartalmú szerves vegyületek. Csoportosítás, nevezéktan. Elıállítás. Szilikonok. A tantárgy lezárásának módja: vizsga. Az aláírás megszerzésének feltétele: Az órák látogatása 1 db sikeres zárthelyi dolgozat (50%-tól) megírása Laboratóriumi gyakorlat elvégzése
3. MINTA ZÁRTHELYI DOLGOZAT ÉS ANNAK ÉRTÉKELÉSE SZERVES KÉMIA Zárthelyi dolgozat Anyagmérnök BSc. Levelezı 1. Írja fel az alábbi vegyületek szerkezeti képleteit! 3-etil-2-metil-heptán 2,5-dimetil-4-etil-2-hexén 2-etil-3-metil-1-ciklopentén 4-ciklopentil-2-pentén 1,5-hexadién-3-in 3-metil-1-butin o-hidroxi-benzoesav p-xilol m-nitro-acetofenon p-jód-toluol propil-vinil-éter izopropil-alkohol glicerin anilin 2-metil-2-pentanol 3-hidroxi-2-etil-4-pentenál 4-etil-2-heptanon acetaldehid 4,4-dimetil-2-oxo-hexanal benzil-fenil-keton aceton hangyasav hexándisav 3-hexénsav 3-metil-1,2,5-pentántrikarbonsav acetilén fenol 1,2-epoxi-pentán o-diklór-benzol terc.butil-szek.-butil-keton Minden jó megoldás. Összesen: 30 pont 2. 650 g etil-klorid elıállításához hány gramm etilénre és dm 3 normál állapotú sósav gázra van szükség, ha a kitermelés 90%-os? C 2 H 4 + HCl = C 2 H 5 Cl M(C 2 H 5 Cl)= 66,5 g/mol M(C 2 H 4 )= 28 g/mol V m = 22,41 dm 3 /mol 650 g C 2 H 5 Cl 90% x g 100% x=722,22 g 28 g C 2 H 4 66,5 g C 2 H 5 Cl x g 722,2 g x=304,09g 22,41 dm 3 HCl 66,5 g C 2 H 5 Cl x g 722,2 g x=243,38 dm 3 Összesen: 8 pont 3. Hány klóratomot tartalmaz molekulánkként az a benzolszármazék, amelynek elemi összetétele 39,67% C, 1,66% H, 58,67% Cl? Benzolszármazék: C 6 H 6-n Cl n 100 g vegyületben 39,67 g C 3,306 mol 1,66 g H 1,66 mol 58,67 g Cl 1,653 mol C:H:Cl = 3,306:1,66:1,653 = 6:3:3 C 6 H 3 Cl 3 Összesen: 6 pont
4. 2-metil-propán brómozásakor hányféle C 4 H 9 Br összegképlető termék keletkezhet? Írja fel a szerkezeti képletüket és nevezze el ıket! Minden jó megoldás. 5. Írja fel az alábbi reakcióegyenletet! Nevezze el a keletkezett anyagot! 3 pont 1 mol 2-metil-2-butén és 1 mol sósav A kiindulási anyag képletének helyes felírása Markovnyikov-szabály alkalmazása és az addíciós termék felírása A termék helyes elnevezése Elérhetı maximális pontszám: 5 Az aláírás megszerzéséhez legalább 26 pontot (50%) kell teljesíteni. 3 pont Összesen: 5 pont
4. VIZSGAKÉRDÉSEK, A VIZSGÁZTATÁS MÓDJA A vizsgáztatás módja: 1. A szóban elhangzó beugró kérdésekre (10 db) írásban válaszol a hallgató (max. 10 perc). Ezt követıen a vizsgáztató kijavítja ezeket. 60 %-ot kell teljesíteni a vizsga megkezdéséhez. 2. Vizsgakérdések kiadása, írásbeli vizsga az elızetesen kiadott tételsor alapján (50 perc). 3. Vizsgaeredmények kihirdetése, a dolgozatok megtekintése. Beugró kérdések Szerves kémia Anyagmérnök BSc. 1. Mi a konstitúciós izoméria? Adjon rá példát! 2. Milyen anyagokat nevezünk paraffinoknak? 3. Milyen anyagokat nevezünk olefineknek? 4. Mi a homológ sor? Adjon rá példát! 5. Mit nevezünk krakkolásnak? Adjon rá példát! 6. Mi a szubsztitúció? Adjon rá példát! 7. Mi az addíció? Adjon rá példát! 8. Mi a ceténszám? 9. Mi az oktánszám? 10. Mi a csomósík? 11. Mi a térizoméria? 12. Mi a cisz-transz izoméria? 13. Hogyan helyezkedik el a kettıs kötés a kumulált, izolált és konjugált diénekben? Adjon rá példát! 14. Mi a vulkanizálás? 15. Mi az elektrofil addíció? Adjon rá példát! 16. Mi a Markovnyikov-szabály? 17. Mi a polimerizáció? Adjon rá példát! 18. Hogyan lehet elıállítani acetilént? Írja fel a reakcióegyenletet! 19. Mi a funkciós csoport? 20. Hány csomósíkja van a benzolnak? 21. Miért ég kormozó lánggal a benzol? 22. Mi az elektrofil szubsztitúció? Adjon rá példát! 23. Mi a Friedel-Crafts reakció? Adjon rá példát! 24. Mit jelent a benzolszármazékok esetében az irányító hatás? 25. Adja meg a jellemzı funkciós csoportokat: alkoholok, fenolok, éterek! 26. Adja meg a jellemzı funkciós csoportokat: ketonok, aldehidek, karbonsavak, észterek! 27. Adja meg a jellemezı funkciós csoportokat: aminok, amidok! 28. Soroljon fel 5 db kéntartalmú vegyületcsoportot! Adja meg ezek jellemzı funkciós csoportjait! 29. Adjon példát geminális, vicinális és diszjunkt dihalogenidre! 30. Mi a dipólusmomentum? Adjon rá példát! 31. Mi a nukleofil szubsztitúció? Adjon rá példát! 32. Mi a Grignard-reagens? Adjon rá példát! 33. Mik az enolok? Adjon rá példát! 34. Mik a félacetálok és és acetálok? Adjon rá példát!
35. Írja fel a rezorcin, hidrokinon és pirokatechin képletét! 36. Írja fel a pirogallol, floroglucin és o-krezol képletét! 37. Írja fel a tetrahidrofurán és etilén-oxid képletét! 38. Milyen vegyületeket nevezünk epoxidoknak? Adjon rá példát! 39. Mi a formil-, karbonil- és oxocsoport képlete? 40. Mi a keto-enol tautoméria? Adjon rá példát! 41. Mi a nukleofil addíció? Adjon rá példát! 42. Mi a Cannizzaro reakció? Írja fel a reakcióegyenletet! 43. Mik a savanhidridek? Adjon rá példát! 44. Mik a laktonok? Adjon rá példát! 45. Mik a laktámok? Adjon rá példát! 46. Írja fel a foszgén és karbamid képletét! 47. Mik a felületaktív anyagok? Adjon rá példát! 48. Mi az oxálsav és borostyánkısav és tereftálsav képlete? 49. Mi a vajsav, valeriánsav és kapronsav képlete? 50. Mi a zsírkeményítés? 51. Mi a jódszám? 52. Mi a poliaddíció? Adjon rá példát! 53. Mi a polikondenzáció? 54. Milyen anyagokat nevezünk primer-, szekunder- és tercier aminnak? Adjon rá példát! 55. Írja fel a formamid és acetamid képletét! 56. Adjon példát poliamidra! 57. Mi a Nylon 6,6? Írja fel a képletet! 58. Mi a Perlon? Írja fel a képlete! 59. Mi a pirrol, piridin, pirimidin szerkezeti képlete? 60. Mi az imidazol és purin szerkezeti képlete? Szerves Kémia Vizsgatételek 1. Szénvegyületek csoportosítása. Alapváz és funkciós csoport szerinti csoportosítás. Telített szénhidrogének (paraffinok és cikloparaffinok). Csoportosítás, nevezéktan, kötésrendszer. Fizikai tulajdonságok. 2. Alkánok kémiai tulajdonságai. Szubsztitúciós reakciók, oxidáció, hıbomlás. Alkán és cikloalkán források. Motorhajtó anyagok jellemzése. 3. Olefinek. Csoportosítás, nevezéktan, kötésrendszer, sztereoizoméria. Fizikai és kémiai tulajdonságok. 4. Több kettıs kötést tartalmazó rendszerek. Csoportosítás. Kémiai tulajdonságok. Poliének. Természetes és mesterséges poliének. 5. Alkinek. Csoportosítás, nevezéktan, kötésrendszer. Fizikai és kémiai tulajdonságok. 6. Aromás szénhidrogének. Csoportosítás. Benzol. Nevezéktan. Kötésrendszer. Fizikai tulajdonságok. A benzol elektrofil szubsztitúciója. 7. A benzol kémiai tulajdonságai. Friedel-Crafts-reakciók. Szubsztituensek irányító hatása. 8. Alkil-benzolok. Többgyőrős aromás szénhidrogének. Kötésrendszer, nevezéktan. Kémiai tulajdonságok. (Szubsztitúciós reakciók). Aromás szénhidrogének elıállítása. 9. Halogéntartalmú szénvegyületek. Csoportosítás, nevezéktan, kötésrendszer. Fizikai tulajdonságok. Halogénezett szénhidrogének elıállítása. 10. Halogéntartalmú szénvegyületek kémiai tulajdonságai. Nukleofil szubsztitúció, Grignard-reagens. Gyakorlati szempontból jelentıs halogénszármazékok.
11. Alkoholok. Csoportosítás, nevezéktan. Fizikai tulajdonságok. Kémiai tulajdonságok. Gyakorlati szempontból jelentıs alkoholok. 12. Fenolok. Csoportosítás, nevezéktan. Fizikai tulajdonságok. Kémiai tulajdonságok. Gyakorlati szempontból jelentıs fenolszármazékok. 13. Éterek. Csoportosítás, nevezéktan. Fizikai tulajdonságok. Kémiai tulajdonságok. Gyakorlati szempontból jelentıs éterek. 14. Aldehidek, ketonok. Csoportosítás, nevezéktan. Fizikai tulajdonságok. Tautoméria. 15. Aldehidek, ketonok kémiai tulajdonságai. Nukleofil addíciók. 16. Aldoladdíció, Cannizaro reakció. Fontosabb oxovegyületek. 17. Karbonsavak, karbonsavszármazékok. Csoportosítás, nevezéktan, kötésrendszer. 18. Karbonsavak jellemzése: fizikai tulajdonságok, karbonsavak savassága. Sók oldékonysága, felületaktív anyagok. 19. Fontosabb karbonsavak: telített, telítetlen karbonsavak, dikarbonsavak, halogénkarbonsavak. 20. Oxigéntartalmú vegyületek átalakítása egymásba. Oxidáció, redukció. 21. Észterek. Nevezéktan. Fizikai tulajdonságok. Kémiai tulajdonságok. Gliceridek, zsírok, olajok. Polimerészterek. Szervetlen savak észterek. 22. Aminok. Csoportosítás, nevezéktan. Fizikai tulajdonságok. Bázikus sajátságok. Nukleofil szubsztitúciós reakciók. 23. Amidok. Nevezéktan, kötésrendszer, sztereoizoméria. Amidok elıállítása. Poliamidok. Azovegyületek. 24. Aromás heterociklusok I. Piridin, pirimidin. Kötésrendszer. Szubsztitúciós reakciók. 25. Aromás heterociklusok II. Pirrol, imidazol, purin. Kötésrendszer. Tautoméria. Szubsztitúciós reakciók. 26. Kéntartalmú szerves vegyületek. Csoportosítás, nevezéktan. Fizikai és kémiai tulajdonságok. Tiofén. Fontosabb kéntartalmú szerves vegyületek. 27. Szilíciumtartalmú szerves vegyületek. Csoportosítás, nevezéktan. Elıállítás. Szilikonok. Név:... Tankör:... Dátum:... Szerves kémia Vizsga Anyagmérnök BSc. 1. Ismertesse példák felhasználásával az alkoholok nevezéktanát! (Szubsztitúciós, csoportfunkciós nómenklatúra, triviális nevek.) Szubsztitúciós nomenklatúra: Legalább 2 db helyes képlet és elnevezés Csoportfunkciós nómenklatúra: Legalább 2 db helyes képlet és elnevezés Triviális nevek: Legalább 2 db helyes képlet és elnevezés Összesen: 6 pont 2. Mit nevezünk nukleofil addíciónak? Mely vegyületcsoportra jellemzı ez a reakciótípus? Adjon rá példát! Ismertesse a reakció mechanizmusát! Nukleofil addíció definíciója
Jellemzı vegyületcsoport Helyes reakcióegyenlet Helyes reakciómechanizmus 3 pont Összesen: 8 pont 3. Ismertesse a benzol elektronszerkezetét és kötésrendszerét! Mit nevezünk csomósíknak? Hány csomósíkja van a benzolnak? Csomósík definíciója Csomósíkok száma a benzolban Benzol elektronszerkezete és kötésrendszere C atomok hibridállapota csomósíkok elhelyezkedése delokalizált elektronok delokalizált elektronok energia szintjei Összesen: 8 pont 4. Halogénezett propánsav esetén hogyan befolyásolja a savi erısséget a halogén szubsztituens helye a szénláncban, a szubsztituens minısége és mennyisége? A szubszituens helye a szénláncban és a hozzá tartozó magyarázat példa felhasználásával A szubszituens minısége a szénláncban és a hozzá tartozó magyarázat példa felhasználásával A szubszituens mennyisége a szénláncban és a hozzá tartozó magyarázat példa felhasználásával Összesen: 6 pont 5. Hasonlítsa össze a fenol és a toluol fizikai tulajdonságait! (Op, Fp, oldékonyság). Magyarázza a különbségeket! Olvadáspont összehasonlítása és annak magyarázata Forráspont összehasonlítása és annak magyarázata Oldószerek típusának meghatározása példával, az oldhatóság magyarázata Összesen: 6 pont Elérhetı maximális pontszám: 34 pont Értékelés: 0-16 pont: elégtelen (1) 17-20 pont: elégséges (2) 21-24 pont: közepes (3) 25-29 pont: jó (4) 29-34 pont: jeles (5) 5. EGYÉB KÖVETELMÉNYEK