Kémia OKTV döntő, II. kategória 1. feladat 2010. április 10. Dikarbonsavak vizsgálata titrálással A két karbonsav csoportot tartalmazó dikarbonsavak sav-bázis viselkedése eltérő lehet attól függően, hogy milyen helyzetben van a két savcsoport a molekulában. A feladat során a borkősav (C 4 H 6 O 6, K s1 =1,05 10 3, K s2 =4,57 10 5 ) és a maleinsav (C 4 H 4 O 4, K s1 =1,20 10 2, K s2 =5,37 10 7 ) azonosítása és mennyiségének meghatározása lesz a feladat. Mindenkinek rendelkezésére állnak a következő eszközök és vegyszerek: Két szilárd dikarbonsav-minta, jelük A és B. Az egyik tömege ismert, de nem tudni, hogy melyik minta a borkősav és melyik a maleinsav. kb. 0,1 mol/dm 3 koncentrációjú NaOH-oldat fenolftalein-indikátor (átcsapási ph 9,5) alkoholos oldata metilnarancs indikátor (átcsapási ph 3,8) metilénkék festékkel kevert alkoholos oldata büretta (12 ml), 2 db pipetta (10 ml), 2 mérőlombik (100 ml), titrálólombikok A feladat elvégzésére és a válaszlap kitöltésére összesen 120 perc áll rendelkezésre. A kiadott eszközökön kívül kizárólag számológép használható. A beadott válaszlapokon egyértelműen dokumentálja kísérleteit és tapasztalatait, eredményeit! Minden titrálás esetén szerepeljen tapasztalatai mellett, hogy pontosan mit mért be a titráló lombikba, milyen fogyásokat kapott, és milyen értéket fogadott el átlagfogyásként! A kérdésekre adott válaszait is alaposan, szükség esetén számolásokkal indokolja! KÉRDÉSEK: 1) Melyik sav volt az ismert tömegű minta? 2) Mi volt a NaOH oldat pontos koncentrációja? 3) Mi volt a másik minta tömege?
Kémia OKTV döntő, II. kategória 1. feladat 2010. április 10. MELLÉKLET Eszközök és anyagok listája Minden versenyzőnek: 2 szilárd minta 50 cm 3 -es Erlenmeyer-lombikban, parafilmmel lefedve 200 cm 3, kb. 0,1 mol/dm 3 koncentrációjú NaOH-oldat 2 db 100 cm 3 -es mérőlombik 2 db 10 cm 3 -es pipetta 1 db pipettalabda 1 db büretta állványon 1 db fehér csempe 1 flaska desztillált víz 1 db cseppentő 1 db kis tölcsér 3 db főzőpohár 1 db védőszemüveg papírvatta 1 db feladatleírás melléklettel (2 oldal) 1 db válaszlap (2 oldal) Asztalonként: 2 indikátor-oldat (fenolftalein, illetve metilnarancs keverékindikátor)
Kémia OKTV döntő, II. kategória 1. feladat 2010. április 10. VÁLASZLAP Az elvégzett titrálások mindegyikénél szerepeljenek az alábbiak: A titrálólombik tartalma (bemérések, indikátorok pontos mennyiséggel): Fogyások: Megfigyelések: Átlagfogyás A mérési pontosság: 20 pont. A mérések, észlelések szabatos rögzítése: 2 pont
Kémia OKTV döntő, II. kategória 1. feladat 2010. április 10. 1) Milyen jelű lombikban volt a borkősav: maleinsav? Miből következtetett erre? Adjon részletes indoklást! 2) Mi volt a NaOH oldat pontos koncentrációja? 4 pont Számolás: 2 pont 3) Mi volt a másik minta tömege? Számolás: 2 pont
Kémia OKTV döntő II. kategória FELADATLAP 2. FELADAT 2010. április 10. A feladat elvégzésére és a válaszlap kitöltésére összesen 60 perc áll rendelkezésre. A kiadott eszközökön kívül csak számológép és toll használható. A kémcsöveket többszöri használathoz el lehet mosogatni. A feladat elvégzése után a kitöltött válaszlapot a kódszámmal ellátott borítékban kell elhelyezni és a felügyelőnek leadni! Mindegyik válaszlapon szerepeljen a versenyző kódszáma! A megoldás során piszkozat készíthető, de csak a kijelölt helyeken belüli, illetve a 3. kérdésnél a leírt módon megjelölt válasz kerül értékelésre! A feladatlap elvihető. Az asztalon található: 1 db kémcsőállvány 6 db számozott kémcső az ismeretlenekkel X db üres kémcső 6 db műanyag Pasteur-pipetta 1 db hőlég pisztoly / Bunsen égő Ellenőrizd, hogy minden felsorolt eszköz és anyag megtalálható-e, ha bármi hiányozna, azonnal szólj a felügyelőnek! A kiadott hat kémcső az alábbi vegyületek közül tartalmaz egyet-egyet: Trietil-amin, acetofenon (fenil-metil-keton), anizol (fenil-metil-éter), szaliciladehid (ortohidroxi-benzaldehid), meta-krezol (meta-metil-fenol), triklór-ecetsav Felhasználható reagensek: Desztillált víz, NaHCO 3 oldat, NaOH oldat, NH 3 oldat, híg sósav oldat, AgNO 3 oldat, DNP-reagens, etanol A reagensek és ismeretlenek közötti reakciók, segítségével azonosítsuk az ismeretleneket! A DNP-reagens (2,4-dinitro-fenilhidrazin etanolos kénsavas oldata) oxovegyületek szelektív kimutatására használható. A lejátszódó folyamat egyenlete: O 2 N O 2 N R 1 H + O + HN NO 2 R 1 HN NO 2 + H 2 O H/R 2 H 2 N N H/R 2 A próba elvégzéséhez azonos mennyiségű reagenst és ismeretlent öntünk össze. Pozitív próbát jelent, ha azonnal nagy mennyiségű sárga-vörös csapadék válik le (az opálosodó oldat nem jelent pozitív próbát; bázikus közegben a 2,4-dinitro-fenilhidrazin rosszul oldódik, kicsapódhat, a kristályok sötétvörös színük). FELADATLAP 1
KÓDSZÁM: Kémia OKTV döntő II. kategória VÁLASZLAP 2. FELADAT 2010. április 10. 1. Rajzoljuk fel a megnevezett vegyületek szerkezeti képletét! Trietil-amin Acetofenon Anizol Szaliciladehid Meta-krezol Triklórecetsav 2. Melyik kémcsőben melyik ismeretlen van? Trietil-amin Acetofenon Anizol Szaliciladehid Meta-krezol Triklórecetsav VÁLASZLAP V1
KÓDSZÁM: Kémia OKTV döntő II. kategória VÁLASZLAP 2. FELADAT 2010. április 10. 3. Melyik reagens(ek) segítségével tudjuk egyértelműen azonosítani az egyes vegyületeket? Milyen változás(ok) észlelhető(k) ezen reagens(ek) alkalmazásánál? F Reagens(ek) Észleletek Trietil-amin Acetofenon Anizol Szaliciladehid Meta-krezol Triklórecetsav (Ha valamelyik rész megválaszoláshoz kevés a hely, a VÁLASZLAP hátoldalán lehet folytatni. Ebben az esetben a táblázat F oszlopában *-al jelezzük, hogy máshol folytatódik a válasz!) A feladatra 20 pont kapható. KÓDSZÁM 20 pont VÁLASZLAP V2
Kémia OKTV döntő, II. kategória 1. feladat 2010. április 10. VÁLASZLAP MEGOLDÁSOKKAL Az elvégzett titrálások mindegyikénél szerepeljenek az alábbiak: A titrálólombik tartalma (bemérések, indikátorok pontos mennyiséggel): Fogyások: Megfigyelések: Átlagfogyás: A minták esetén az eszközök meghatározták a munkamenetet. A szilárd anyagból 100,00 cm 3 törzsoldatot készítve, 10,00 cm 3 es részleteket volt érdemes titrálni. Fenolftalein mellett mindkét dikarbonsav kétértékű savként titrálható, hisz a kapott só oldatának ph-ja bázisos. Az átcsapás mindkét esetben éles, színtelenből rózsaszínbe történik. A metilnarancs keverékindikátor színváltása lilából zöldbe történik a savas kémhatású tartományban. A dikarbonsavakat egyértékű savként titrálva savas ph-n, az átcsapás környékén lehetne az ekvivalenciapont. A borkősav esetén a keverékindikátor színváltozása nem átcsapás jellegű, több cm 3 oldat adagolása közben is az átmeneti szürke szín lassú változása tapasztalható. Ennek oka, hogy a két savi disszociációs állandó közel van egymáshoz, a két proton távozása nem válik el két lépésre. A maleinsavat keverékindikátor mellett titrálva észlelhető az átcsapás lilából zöldbe, de ez nem olyan éles, mint a fenolftaleines titrálás. Az eltérő savasságú két karbonsav-csoportot lehet külön titrálni, bár nem várható jó pontosság. A versenyzők többsége helyesen a fenolftaleines titrálásra alapozott. A mérések pontossága jó volt. 1 százalékos hiba alatti mérésre a maximális 10 pont járt (24 db ilyen mérés volt), 4 százaléknál rosszabb mérésre viszont nem jutott pont. Ilyen mérés csak 4 db volt. A két határ közti hibaszázalékokra arányos pontszám járt. A pontosságra kapott pontok átlaga 16 pont a 20-ból. A mérési pontosság: 20 pont. A mérések, észlelések szabatos rögzítése: 2 pont
Kémia OKTV döntő, II. kategória 1. feladat 2010. április 10. 1) Milyen jelű lombikban volt a borkősav: a metilnaranccsal átcsapást nem adó oldat, tömege mindenkinek ismert volt maleinsav: a metilnarancsos titrálásnál észlelhető átcsapást adó oldat Miből következtetett erre? Adjon részletes indoklást! A metilnarancs melletti titrálás során mutatott viselkedésből lehetett egyértelműen azonosítani a savakat. Részleges pontot kaptak azok, akik mennyiségi megfontolások alapján akarták eldönteni a kérdést. Nem állt rendelkezésre megbízható koncentrációadat, így csak valószínűsíteni lehetett a következtetést. 2) Mi volt a NaOH-oldat pontos koncentrációja? 4 pont Számolás: 2m c = 10M sav sav V atl 2 pont 3) Mi volt a másik minta tömege? Számolás: m sav = 10M V c sav 2 atl 2 pont Összesen: 30 pont
Kémia OKTV döntő, II. kategória 2. feladat. 2010. április 10. MEGOLDÁS A feladat elvégzésére és a válaszlap kitöltésére összesen 60 perc áll rendelkezésre. A kiadott eszközökön kívül csak íróeszköz használható. A kémcsöveket többszöri használathoz el lehet mosogatni. A feladat elvégzése után a kitöltött válaszlapot a kódszámmal ellátott borítékban kell elhelyezni, és a felügyelőnek leadni! Mindegyik válaszlapon szerepeljen a versenyző kódszáma! A megoldás során piszkozat készíthető, de csak a kijelölt helyekre beírt, illetve a 3. kérdésnél a leírt módon megjelölt válasz kerül értékelésre! A feladatlap elvihető. Az asztalon található: 1 db kémcsőállvány, 6 db számozott kémcső az ismeretlenekkel, 12 db üres kémcső, 6 db műanyag Pasteur-pipetta, desztillált víz Felhasználható reagensek: desztillált víz, 0,5 mol/dm 3 -es NaHCO 3 -oldat, 2 mol/dm 3 -es NaOH-oldat, 2 mol/dm 3 -es sósav, DNP-reagens (leírása a túloldalon), etanol A kiadott hat számozott kémcső az alábbi vegyületek közül tartalmaz egyet-egyet. A reagensek és az ismeretlenek közötti reakciók segítségével azonosítsa az ismeretleneket! trietil-amin, aceton, anizol (fenil-metil-éter), szalicilaldehid (orto-hidroxi-benzaldehid), meta-krezol (meta-metil-fenol), triklór-ecetsav vizes oldata (kb. 20%-os) FELADATLAP F1
Kémia OKTV döntő, II. kategória 2. feladat. 2010. április 10. A DNP-reagens (2,4-dinitro-fenilhidrazin etanolos kénsavas oldata) oxovegyületek szelektív kimutatására használható. A lejátszódó folyamat egyenlete: R 1 H/R 2 O O 2 N H + O 2 N + HN NO 2 R 1 HN NO 2 + H 2 O H 2 N N H/R 2 A próba elvégzéséhez az ismeretlent vízzel, vagy ha abban nem oldódik, etanollal hígítsa fel az oldatot, (kb. 50 (V/V)%-os legyen) térfogatra, majd öntsön hozzá azonos mennyiségű reagenst. Pozitív próbát jelent, ha azonnal nagy mennyiségű sárga-vörös csapadék válik le (az opálosodó oldat nem jelent pozitív próbát; bázikus közegben a 2,4-dinitro-fenilhidrazin rosszul oldódik, kicsapódhat, a kristályok sötétvörös színűek). FELADATLAP F2
Kémia OKTV döntő, II. kategória 2. feladat. 2010. április 10. 1. Rajzolja fel a megnevezett vegyületek szerkezeti képletét! (A feladat 20%-a) Trietil-amin N Aceton Anizol O Szalicilaldehid OH H O Meta-krezol OH Triklór-ecetsav Cl Cl Cl O OH 2. Melyik kémcsőben van a megnevezett vegyület? (A feladat 40%-a) Trietil-amin Aceton Anizol Szalicilaldehid Meta-krezol Triklór-ecetsav VÁLASZLAP V1
Kémia OKTV döntő, II. kategória 2. feladat. 2010. április 10. 3. Melyik reagens(ek) segítségével tudjuk egyértelműen azonosítani az egyes vegyületeket? Milyen változás(ok) észlelhető(k) ezen reagens(ek) alkalmazásánál? (A feladat 40%-a) F Reagens(ek) Észleletek Desztillált víz Vízzel, sósavval elegyedik. Trietil-amin Sósav Sósav közelében füstöl Aceton DNP-reagens Minden másik reagens Mindennel elegyedik. DNP-reagenssel pozitív próbát ad Anizol Bármely reagens DNP negatív és nem elegyedik semmelyik reagenssel. Szalicilaldehid Meta-krezol DNP-reagens és desztillált víz, vagy bázikus reagens NaOH-oldat NaHCO 3 -oldat NaOH-oldattal elegyedik, NaHCO 3 - oldattal korlátozottan elegyedik és gázt fejleszt Pozitív DNP-próba Vízzel nem elegyedik. Csak NaOH-oldattal elegyedik Triklór-ecetsav Bármely reagens Minden reagenssel elegyedik. NaHCO 3 -oldattal történő elegyítésénél heves gázfejlődést tapasztalunk (Ha valamelyik rész megválaszoláshoz kevés a hely, a VÁLASZLAP hátoldalán lehet folytatni. Ebben az esetben a táblázat F oszlopában *-al jelezze, hogy máshol folytatódik a válasz!) A fent megadott választól eltérő helyes megoldások maximális pontszámmal elfogadhatók A feladatra 20 pont kapható. KÓD 20 pont Az alábbi táblázat a kísérletek során tapasztalt észleléseket tartalmazza. (Ezen táblázat nem képezi a feladat részét.) VÁLASZLAP V2
Kémia OKTV döntő, II. kategória 2. feladat. 2010. április 10. víz sósav NaOH DNP NaHCO 3 anizol - - - - - szalicilaldeh részlegesen - - elegyedik + id elegyedik 1 m-krezol - - elegyedik - - triklórecetsav elegyedik elegyedik elegyedik - elegyedik 1 aceton elegyedik elegyedik elegyedik + - trietil-amin elegyedik elegyedik 2 - - 3 elegyedik 1 Gáz fejlődés tapasztalható 2 Az összecsepegtetés közben füstöl. 3 A bázikus közeg miatt DNP kiválás tapasztalható. VÁLASZLAP V3