XX. OXIGÉNTARTALMÚ SZERVES VEGYÜLETEK

XX. OXIGÉNTARTALMÚ SZERVES VEGYÜLETEK XX. 1 2. FELELETVÁLASZTÁSOS TESZTEK 0 1 2 4 5 6 7 8 9 0 B D A * C A B C C 1 B B B A B D A B C A 2 C B E C E C A D D A C B D B C A B A A A 4 D B C C C C * javítandó észterre, és akkor B (A második kiadás már így tartalmazza.) XX.. TÁBLÁZATKIEGÉSZÍTÉS Szerves vegyületek reakciója nátrium-hidroxiddal A szerves vegyület Reagál-e NaOH-dal? A reakció termékei neve képlete (ha van reakció) ecetsav 46. CH COOH 47. igen 48. CH COONa + H 2 O (vagy: nátrium-acetát és víz) 49. etanol (etilalkohol) CH CH 2 OH 50. nem 51. etil-acetát 52. CH COO C 2 H 5 5. igen 54. CH COONa + C 2 H 5 OH (vagy: nátrium-acetát és etanol) 55. fenol 56. igen 57. C 6 H 5 ONa + H 2 O OH (vagy: nátrium-fenoxid és víz) glicerin-trisztearát 58. igen 59. glicerin és nátrium-sztearát (vagy a képleteik) Oxigéntartalmú szerves vegyületek I. A vegyület neve 60. ecetsav 61. aceton 62. etil-acetát Halmazállapota standardállapotban 6. folyadék 64. folyadék 65. folyadék Reagál-e Na-mal igen nem nem Korlátlanul elegyedik-e vízzel 66. igen igen 67. nem Korlátlanul elegyedik-e benzinnel 68. nem igen 69. igen Hogyan lép reakcióba NaOH-dal (egyenlet) 70. ld. alább ------ 71. ld. alább 70. CH COOH + NaOH = CH COONa + H 2 O 71. CH COO C 2 H 5 + NaOH = CH COONa + C 2 H 5 OH

Oxigéntartalmú szerves vegyületek II. X Y Konstitúció Név 72. etilcsoport 7. etilcsoport CH CH 2 O CH 2 CH 74. dietil-éter fenilcsoport hidrogénatom 75. OH 76. fenol acetilcsoport propilcsoport 77. CH COO CH 2 CH 2 CH 78. propil-acetát hidrogénatom metilcsoport 79. CH OH 80. metanol (metilalkohol) 81. benzoilcs. 82. hidrogénatom 8. C O H benzoesav O 84. dietil-éter 85. metanol 86. fenol, benzoesav XX. 4. EGYÉB FELADATOK Egészséges-e a zsiradék 87. Glicerin: (alkoholos) hidroxil, zsírsavak: karboxil. 2 x 1 Észtercsoport alakul ki. 88. Molekulájuk apoláris. 89. A telített zsírsavakban gazdag zsírok szilárd, a telítetlen zsírsavakban gazdag olajok folyékony halmazállapotúak. 90. Az olívaolaj. 91. A vaj. 92. Telítéssel (katalitikus hidrogénezéssel). 9. Sztearinsav keletkezik. A linolsavból és a linolénsavból is ez keletkezik. Szerves vegyületek vizes oldatainak vizsgálata 94. a) 7 b) 2 c) 5 d) 9 pont e) színtelen f) színtelen g) színtelen h) rózsaszínű i) sárga j) piros k) sárga l) sárga 95. HCOOH + H 2 O HCOO + H O + C 6 H 5 OH + H 2 O C 6 H 5 O + H O + CH COO + H 2 O CH COOH + OH 8 pont

Oxigéntartalmú szerves vegyületek azonosítása 96. formilcsoport 97. telítetlen (vagy könnyen oxidálható) 98. alkoholok 99. A: CH 2 =CH CH 2 OH prop-2-én-1-ol (allil-alkohol) B: CH 2 =CH O CH metil-vinil-éter C: CH CO CH aceton (propanon, dimetil-keton) 100. CH 2 =CH CH 2 OH + Br 2 CH 2 Br CHBr CH 2 OH CH 2 =CH O CH + Br 2 CH 2 Br CHBr O CH CH 2 =CH CH 2 OH + CuO CH 2 =CH CH=O + Cu + H 2 O 1 XX. 5. SZÁMÍTÁSOK 101. Az egyértékű alkohol reakciója nátriummal: R OH + Na R ONa + ½ H 2 408, cm³ gáz anyagmennyisége: 0,408 dm n (H2 ) = 24,5 dm 2 = 1,667 10, az alkohol anyagmennyisége ennek kétszerese:,4 10 2, melybõl a áris tömege: M (R OH) = 2,00 g 2,4 10 = 60,0 g/. Ebbõl megállapítható az összegképlet: C H 8 O [C H 7 -OH]. Az alkohol lehet: CH -CH 2 -CH 2 -OH, propán-1-ol [n-propil-alkohol] vagy CH -CHOH-CH, propán-2-ol [i-propil-alkohol] 5 pont 102. Csak az acetaldehid adja az ezüsttükörpróbát: CH CHO 2 Ag (vagy a rendezett egyenlet) 1,08 g A leválasztott ezüst anyagmennyisége: n(ag) = 108 g/ = 0,0100. Ebből az acetaldehid anyagmennyisége: n(ch CHO) = 0,0100 : 2 = 0,00500. Az acetaldehid tömege: m(ch CHO) = 0,00500 44,0 g/ = 0,220 g. A keverék tömegének 22,0%-a acetaldehid, 78,0%-a aceton. 6 pont 10. a)az égés egyenlete: CH -CH 2 -O-CH + 4,5 O 2 CO 2 + 4 H 2 O Az éter képlete:, a termékek:, a teljes rendezés:. pont b)m(etil-metil-éter) = 60,00 g/ A reakcióhõ: r H = ( 5,20 kj/g) 60,00 g/ = 2112 kj/.

c)ez felírható a képzõdéshõkkel is: 2112 kj/ = ( 94 kj/) + 4 ( 286 kj/) k H(etil-metil-éter), amelybõl: k H(etil-metil-éter) = 214 kj/ 8 pont 104. A közömbösítés: CH COOH + NaOH = CH COONa + H 2 O A fogyott lúg anyagmennyisége: n(naoh) = 0,01650 dm 0,1000 /dm = 1,650 10. A közömbösített ecetsav ugyanennyi. Ha 10,00 cm hígított ecetben van ennyi sav, akkor az eredeti ecet térfogata: 10,00 cm V(ételecet) = = 0,5000 cm. 20 Az ételecet literenkénti (azaz dm -enkénti) ecetsavtartalma: 1,650 10 0,0005000 dm =,00 /dm. A tömegkoncentráció:,00 /dm 60,00 g/ = 198,0 g/dm, tehát az ecet literenként 198,0 g ecetsavat tartalmaz. A sűrűség alapján 1,000 dm ételecet tömege 1026 g. A savtartalom: 198,0 g 1026 g = 0,1929, azaz 19,29 tömeg%. 105. A közömbösítés: HCOOH + NaOH HCOONa + H 2 O A mérõoldatban: n(naoh) = 0,02400 dm³ 0,0982 /dm³ = 2,57 10 -, mely az egyenlet alapján ugyanennyi hangyasavat jelent. A teljes törzsoldatban: n(hangyasav) = 50 2,57 10 - = 1,178 10-1, melynek tömege: m(hangyasav) = 1,178 10-1 46,00 g/ = 5,421 g. Ugyanennyi hangyasav volt az 5,00 cm³ 90,0 tömeg%-os oldatban is, ezért a tömegkoncentráció: 5,421 g = 1084,2 g/dm 1,08 10 g/dm. 0,00500 dm A koncentrációja: c (HCOOH) = 0,1178 = 2,5 /dm. 0,005 dm 5,00 cm³ oldatban lévõ 5,421 g hangyasav az oldat tömegének 90,0 %-a, így: m(oldat) = 5,421 g : 0,900 = 6,02 g, ebbõl az oldat sűrűsége: ρ = 6,02 g = 1,20 g/cm.. 5,00 cm 106. A reakciók általánosan: R OH + Na = R ONa + ½ H 2 - A fejlesztett hidrogéngáz anyagmennyisége:

pv n( H2 ) = RT 2 = 1,4 10 ( az egyenlet átrendezéséért, a számításért) A két alkohol áris tömegét is felhasználva: x x g metanol 2 metanol x hidrogén 64 (1, x) g etanol 1, x 1, x etanol hidrogén 46 92 ebből az egyenlet: x 1, x + = 1410, 2 64 92 Az egyenlet megoldása: x =,57 10 2 g. 2,57 10 g Az összetétel: 1,0 g = 0,027, azaz 2,7 tömeg% metanol és 97, tömeg% etanol. 7 pont 107. A vegyület általános képlete: C n H 2n+2 O 2. Az égés általános egyenlete: n 1 C n H 2n+2 O 2 + O 2 = n CO 2 + (n+1) H 2 O 2 A feladat szövege szerint: n(o 2 ) = n(h 2 O) n 1 = n + 1 2 ebbõl: n =. Az összegképlet: C H 8 O 2. A szerkezeti képlet: HO CH 2 CHOH CH A szabályos neve: propán-1,2-diol 8 pont 108. a)a képződött anyagok anyagmennyiségei: 1,019 dm normálállapotú CO 2 : n(co 2 ) = V = 0,0455, V m 818,2 mg víz: n(h 2 O) = M m = 0,0455. 0,0455 CO 2 tartalmaz 0,0455 C-t: ez 0,546 g, 0,0455 víz tartalmaz 0,091 H-t: ez 0,091 g, ez összesen: 0,67 g, az elégetett vegyület 1,00 g, tehát oxigént is tartalmaz: 1,00 g 0,67 g = 0,6 g O. A C x H y O z összegképlet meghatározása a fenti adatok alapján: 0,546 0,091 0,6 x : y : z = : : = 0,0455 : 0,091 : 0,0227 12 1 16 x : y : z = 2 : 4 : 1, vagyis C 2 H 4 O. [Aki nem veszi észre, hogy oxigén is van a vegyületben, és csak a szén oxigén arányból határoz meg egy CH 2, esetleg C 2 H 4 képletet, az pontot kap.] b)a gőz adataiből kiszámítható a áris tömeg: pv = nrt

m pv = RT M mrt M = = 88 g/. pv M(C 2 H 4 O) = 44 g/, tehát a ekulaképlet: C 4 H 8 O 2. Ilyen összegképletű lehet: észter, karbonsav vagy többféle funkciós csoportot tartalmazó vegyület. Olyan vegyületet kell keresni, amely szobahőmérsékleten folyékony, 100 C-on viszont gáz-halmazállapotú. Ilyen tulajdonságúak a 4 szénatomos vegyületek közül az észterek lehetnek. Pl. CH COO CH 2 CH, etil-acetát. 109. A vegyület képlete: C x H y O z. y z y Égése: C x H y O z + x + O 2 = x CO 2 + H2 O 4 2 2 A térfogatszázalékos összetétel alapján: V ( CO 2 ) 0,0 x = = V ( H 2O) 7,5 y 2 Ebből x : y = 2 : 5. Az egyetlen reális képlet ebből C 4 H 10 O z (páratlan számú H nem lehet, az oxigéntartalom nem határozható meg). A gőz adataiból a áris tömeg határozható meg: pv = nrt m pv = RT M mrt M = pv Az adatok behelyettesítése után: M = 74,0 g/. Az oxigéntartalom: 74,0 = 4 12,0 + 10,0 + 16,0z z = 1,00. A képlet: C 4 H 10 O. Ha 80,0 C-on gáz, akkor ez valószínűleg telített éter. Az égés egyenlete így: C 4 H 10 O + 6 O 2 = 4 CO 2 + 5 H 2 O Ha 1 vegyületet égetünk, akkor a termékek anyagmennyiségéből és a füstgáz összetételéből kiszámítható az oxigénfelesleg (f). Például a CO 2 -ra felírható: 4 0,0 = f 2,5 Ebből: f = 4, A felhasznált oxigén 6,00, így a felesleg: 4, 100% = 72,2%. 6,00 15 pont 110. 427,4 g 28,1 tömeg%-os oldatban van: 427,4 0,281 = 120 g ecetsav, ez éppen 2,00. A reakcióegyenlet: 2 CH COOH + Na 2 CO = 2 CH COONa + H 2 O + CO 2, mely alapján 1,00 Na 2 CO -ot kellett oldani (106 g-ot) közben pedig 1,00 CO 2 -gáz távozik az oldatból (44,0 g) és 2,00 nátrium-acetát keletkezik (164 g)

a 0 C-os, telített oldat tömege: 427,4 g + 106 g 44,0 g 100 g (a kiváló só tömege) 89,4 g a benne oldott nátrium-acetát: 164 g 82.100 = 60, g (a kikristályosodó sóba kerül) 82 + 18 10,7 g az oldhatóság 100 g vízre vonatkoztatva: x 10,7 g = 6, g CHCOONa/100 g víz 100g 89,4 10,7 111. 44 g etil-acetát éppen 0,50. A reakció: CH COOH + C 2 H 5 OH CH COOC 2 H 5 + H 2 O a kiindulás: x y az átalakulás: 0,50 0,50 0,50 0,50 egyensúly: x 0,50 y 0,50 0,50 0,50 Az elegy térfogata (V) nem ismert, de nem is szükséges adat. Az egyensúlyi állandó: 0,50 0,50 V V 0,50 0,50 x 0,5 V = y 0,5 V 4,00, amiből: = 4, 00 ( ) ( ) x 0,50 y 0,50 A feladat szövege alapján az etil-alkohol átalakulási százaléka kétszer akkora, 0,50 0,50 mint amekkora az ecetsavé: 2 = x y Ebből: x = 2y. Ez utóbbit az egyensúlyi állandót tartalmazó egyenletbe helyettesítve másodfokú egyenlethez jutunk, amelynek megoldásai pl. y-ra: y 1 = 0,591, y 2 = 0,159. Kémiailag helyes eredmény a 0,591, vagyis: 0,591 etil-alkohol 1,182 ecetsav 46 g 27 g alkoholt és 60 g 71 g ecetsavat kellett összekeverni. 1 112. Az észteresítés egyenlete és a áris tömegek: CH COOH + CH CH 2 OH CH CO-O-CH 2 CH + H 2 O 60,0 g/ 46,0 g/ 88,0 g/ 18,0 g/ 100 g 46,0 tömeg%-os oldatban van: 46,0 g alkohol, ami 1,00, 54,0 g víz, ami,00.

Ezek alapján: CH COOH + CH CH 2 OH CH CO-O-CH 2 CH + H 2 O kiindulás: x 1,00,00 átalakulás: 0,900 0,900 +0,900 +0,900 egyensúly: (x 0,900) 0,100 0,900,90 Az előállítható észter tömege: m(észter) = 0,900 88,0 g/ = 79,2 g. Az egyensúlyi állandóba behelyettesítve: n( észter) n( víz) [ észter] [ víz] V V n( észter) n( víz) K = = = [ sav] [ alkohol] n( sav) n( alkohol) n( sav) n( alkohol) V V 4,00 = 0,900,90 ( x 0,900) 0, 100 ebből x = 9,675. A szükséges ecetsav tömege: m(ecetsav) = 9,675 60,0 g/ = 581 g. 11. A reakciók: CH 2 =CH COOH + Br 2 = CH 2 Br CHBr COOH HCOOH + Br 2 = 2 HBr + CO 2 valamennyi: R COOH + NaOH = R COONa + H 2 O x 1 = pont A bróm anyagmennyisége: n(br 2 ) = 5,00 10 (a minta felére), a NaOH anyagmennyisége: n(naoh) = 1,00 10 2 (a minta felére). Ha az akrilsav x, a hangyasav y, az ecetsav z, akkor: x + y = 2 5,00 10 x + y + z = 2,00 10 2 A áris tömegek alapján pedig: 72,0x + 46,0y + 60,0z = 1,190 A három egyenletből álló egyenletrendszer megoldása: x = y = 5,00 10 z = 1,00 10 2 A anyagmennyiség-százalékos összetétel: 25,0% akrilsav, 25,0% hangyasav, 50,0% ecetsav. 1 114. Csak az acetaldehid adja az ezüsttükörpróbát: CH CHO + 2 Ag + + 2 OH = CH COOH + 2 Ag + H 2 O (vagy: CH CHO + 2 Ag + + OH = CH COO + 2 Ag + 2 H 2 O) 1,00 g ezüst anyagmennyisége: n(ag) = m/m = 9,26 10, az egyenlet alapján 4,6 10 acetaldehid reagált. Ennek tömege: m = 4,6 10 44,0 g/ = 0,204 g, vagyis 20,4 tömeg% acetaldehid volt a keverékben. Az égés egyenletei: C H 6 O + 4 O 2 = CO 2 + H 2 O C 4 H 10 O + 6 O 2 = 4 CO 2 + 5 H 2 O C 2 H 4 O + 2,5 O 2 = 2 CO 2 + 2 H 2 O pont

A minta tömege legyen m gramm, akkor benne 0,204m gramm tömegű aldehid van, x gramm tömegű aceton és (0,796m x) gramm tömegű éter. Az egyenletek és a áris tömegek alapján: 0,204m 0,408m 0,408m 0,204m g aldehid CO2 és H2 O 44,0 44, 0 44,0 x g aceton x 58,0 (0,796m x) g éter x CO2 és 58,0 0,796m x 74,0 4( 0,796m x) 74,0 x 58,0 H2 O ( 0,796m ) 5 x CO 2 és 74,0 H 2 O 1,985 g A tömény kénsav a vizet köti meg: n(h 2 O) = = 0,110. g 18,0 4,500 g A NaOH a szén-dioxidot köti meg: n(co 2 ) = = 0,102. g 44,0 A keletkezett vízre felírható összefüggés: 0,408m x 5( 0,796m x) + + = 0,110 44,0 58, 0 74,0 A képződött szén-dioxidra felírható összefüggés: 0,408m x 4( 0,796m x) + + = 0,102 44,0 58, 0 74,0 A két egyenletből álló egyenletrendszer megoldása: x = 1,505 m = 2,65, vagyis az elégetett keverékminta tömege: 2,65 g. [Észrevehetjük, hogy a két egyenlet kivonásakor éppen az éter anyagmenynyiségét kapjuk meg: 0,796m x = 0,110 0,102 = 0,008 0,796m x = 0,592, 74,0 vagyis 0,592 g éter volt a keverékmintában. A fentiekől kifejezhetjük x-et, és azt behelyettesíthetjük valamelyik egyenletbe.] A tömeg%-os összetétel: 0,592 g 100% = 22,5% éter, 20,4% aldehid és 57,1% aceton. 2,65 g 15 pont 115. A NaOH-oldattal a hangyasavat titráltuk meg: HCOOH + NaOH = HCOONa + H 2 O 8,50 cm 0,100 /dm -es oldatban: 8,50 10 4 NaOH, ugyanennyi hangyasav volt a törzsoldat 10 cm -ében. A teljes törzsoldatban, így az 5,00 g-os mintában is, tízszer ennyi: 8,50 10 HCOOH, amelynek tömege (M r = 46,0): 0,91 g. 0,91 g Az oldat: 5,00 g = 0,0782 7,82 tömeg% hangyasavat tartalmaz. Az ezüsttükörpróbát mindkét vegyület adja: HCHO + 2 Ag + + 2 OH = HCOOH + 2 Ag + H 2 O HCOOH + 2 Ag + + 2 OH = 2 Ag + CO 2 + 2 H 2 O

(vagyis: 1 HCHO összesen 4 (!!) ezüstöt választ le, 1 HCOOH csak 2 ezüstöt választ le.) Az 5,00 g oldatmintában lévő hangyasav 8,50 10, ami 0,0170 ezüstöt választ le, A 9,05 g ezüst anyagmennyisége: n = m/m = 8,8 10 2. A formaldehid által leválasztott ezüst: 8,8 10 2 1,70 10 2 = 6,68 10 2, 2 6,68 10 ez pedig megfelel: = 1,67 10 2 formaldehidnek. 4 A formaldehid tömege (M r = 0): 0,501 g. 0,501 g Az oldat: 5,00 g formaldehidet tartalmaz. = 0,100 10,0 tömeg% 1