V. Oláh György. Döntő IV. kategória

Hasonló dokumentumok
V. Oláh György. Döntő I. kategória

V. Oláh György. Döntő II. kategória

V. Oláh György. Döntő III. kategória

Minta feladatsor. Az ion neve. Az ion képlete O 4. Szulfátion O 3. Alumíniumion S 2 CHH 3 COO. Króm(III)ion

T I T - M T T. Hevesy György Kémiaverseny. A megyei forduló feladatlapja. 8. osztály. A versenyző jeligéje:... Megye:...

A 27/2012. (VIII. 27.) NGM rendelet (29/2016. (VIII. 26.) NGM rendelet által módosított) szakmai és vizsgakövetelménye alapján.

1. feladat Összesen: 8 pont. 2. feladat Összesen: 11 pont. 3. feladat Összesen: 7 pont. 4. feladat Összesen: 14 pont

Curie Kémia Emlékverseny 9. évfolyam III. forduló 2018/2019.

A feladatok megoldásához csak a kiadott periódusos rendszer és számológép használható!

Minta feladatsor. Az ion képlete. Az ion neve O 4. Foszfátion. Szulfátion CO 3. Karbonátion. Hidrogénkarbonátion O 3. Alumíniumion. Al 3+ + Szulfidion

Hevesy György Országos Kémiaverseny Kerületi forduló február évfolyam

Általános Kémia GY, 2. tantermi gyakorlat

1. feladat Összesen 10 pont. 2. feladat Összesen 10 pont

Curie Kémia Emlékverseny 2018/2019. Országos Döntő 8. évfolyam

1. feladat Összesen: 8 pont. 2. feladat Összesen: 12 pont. 3. feladat Összesen: 14 pont. 4. feladat Összesen: 15 pont

8. osztály 2 Hevesy verseny, megyei forduló, 2008.

Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny 2009/2010. Kémia I. kategória II. forduló A feladatok megoldása

Javítókulcs (Kémia emelt szintű feladatsor)

Összesen: 20 pont. 1,120 mol gázelegy anyagmennyisége: 0,560 mol H 2 és 0,560 mol Cl 2 tömege: 1,120 g 39,76 g (2)

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK 1995 JAVÍTÁSI ÚTMUTATÓ

T I T M T T. Hevesy György Kémiaverseny. országos döntő. Az írásbeli forduló feladatlapja. 8. osztály

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK 2000

Kémia OKTV 2006/2007. II. forduló. A feladatok megoldása

Szent-Györgyi Albert kémiavetélkedő Kód

KÉMIA FELVÉTELI DOLGOZAT

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI-FELVÉTELI FELADATOK 2003.

1. feladat Összesen: 10 pont. 2. feladat Összesen: 14 pont

Számítások ph-val kombinálva

T I T - M T T. Hevesy György Kémiaverseny

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI FELVÉTELI FELADATOK 2004.

A 27/2012 (VIII. 27.) NGM rendelet (12/2013. (III. 28.) NGM rendelet által módosított) szakmai és vizsgakövetelménye alapján.

Az egyensúly. Általános Kémia: Az egyensúly Slide 1 of 27

Környezeti analitika laboratóriumi gyakorlat Számolási feladatok áttekintése

1. feladat Összesen: 18 pont. 2. feladat Összesen: 9 pont

ROMAVERSITAS 2017/2018. tanév. Kémia. Számítási feladatok (oldatok összetétele) 4. alkalom. Összeállította: Balázs Katalin kémia vezetőtanár

Szent-Györgyi Albert kémiavetélkedő

Mekkora az égés utáni elegy térfogatszázalékos összetétele

Ni 2+ Reakciósebesség mol. A mérés sorszáma

1. feladat Összesen: 15 pont. 2. feladat Összesen: 10 pont

A polifenol vegyületek rendszerezése

6. változat. 3. Jelöld meg a nem molekuláris szerkezetű anyagot! A SO 2 ; Б C 6 H 12 O 6 ; В NaBr; Г CO 2.

Természetes vizek, keverékek mindig tartalmaznak oldott anyagokat! Írd le milyen természetes vizeket ismersz!

Szent-Györgyi Albert kémiavetélkedő Kód

7. Kémia egyenletek rendezése, sztöchiometria

O k t a t á si Hivatal

Ecetsav koncentrációjának meghatározása titrálással

Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny 2010/2011. tanév Kémia II. kategória 2. forduló Megoldások

KÉMIAI ALAPISMERETEK (Teszt) Összesen: 150 pont. HCl (1 pont) HCO 3 - (1 pont) Ca 2+ (1 pont) Al 3+ (1 pont) Fe 3+ (1 pont) H 2 O (1 pont)

Az egyensúly. Általános Kémia: Az egyensúly Slide 1 of 27

O k t a t á si Hivatal

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK 2002

Laboratóriumi technikus laboratóriumi technikus Drog és toxikológiai

Adatgyűjtés, mérési alapok, a környezetgazdálkodás fontosabb műszerei

KÉMIA. PRÓBAÉRETTSÉGI május EMELT SZINT JAVÍTÁSI-ÉRTÉKELÉSI ÚTMUTATÓ

T I T - M T T. Hevesy György Kémiaverseny. A megyei forduló feladatlapja. 8. osztály. A versenyző jeligéje:... Megye:...

a. 35-ös tömegszámú izotópjában 18 neutron található. b. A 3. elektronhéján két vegyértékelektront tartalmaz. c. 2 mól atomjának tömege 32 g.

T I T - M T T. Hevesy György Kémiaverseny. országos döntő. Az írásbeli forduló feladatlapja. 8. osztály. 2. feladat:... pont. 3. feladat:...

3. feladat. Állapítsd meg az alábbi kénvegyületekben a kén oxidációs számát! Összesen 6 pont érhető el. Li2SO3 H2S SO3 S CaSO4 Na2S2O3

T I T - M T T. Hevesy György Kémiaverseny. országos dönt. Az írásbeli forduló feladatlapja. 8. osztály. 2. feladat:... pont. 3. feladat:...

A nemfémes elemek oxidjai közül válassz két-két példát a megadott szempontok szerint! A vegyületek képletével válaszolj!

Kémia OKTV I. kategória II. forduló A feladatok megoldása

A 27/2012. (VIII. 27.) NGM rendelet (25/2014 (VIII.26) NGM rendelet által módosított) szakmai és vizsgakövetelménye alapján.

Kémiai egyensúlyok [CH 3 COOC 2 H 5 ].[H 2 O] [CH3 COOH].[C 2 H 5 OH] K = k1/ k2 = K: egyensúlyi állandó. Tömeghatás törvénye

5. Az adszorpciós folyamat mennyiségi leírása a Langmuir-izoterma segítségével

1) Standard hidrogénelektród készülhet sósavból vagy kénsavoldatból is. Ezt a savat 100-szorosára hígítva, mekkora ph-jú oldatot nyerünk?

8. osztály 2 Hevesy verseny, megyei forduló, 2009.

O k t a t á si Hivatal

Sav bázis egyensúlyok vizes oldatban

Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny 2010/2011. tanév Kémia I. kategória 2. forduló Megoldások

Név: Dátum: Oktató: 1.)

KÉMIA FELVÉTELI KÖVETELMÉNYEK

MEGOLDÁS. 4. D 8. C 12. E 16. B 16 pont

Vegyjel, képlet 1. Mi az alábbi elemek vegyjele: szilicium, germánium, antimon, ón, rubidium, cézium, ólom, kripton, szelén, palládium

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK 1997

Általános kémia vizsgakérdések

KÉMIA JAVÍTÁSI-ÉRTÉKELÉSI ÚTMUTATÓ

2011/2012 tavaszi félév 3. óra

A tételek: Elméleti témakörök. Általános kémia

ISMÉTLÉS, RENDSZEREZÉS

Curie Kémia Emlékverseny 2018/2019. Országos Döntő 7. évfolyam

Mi a hasonlóság és mi a különbség a felsorolt kémiai részecskék között? Hasonlóság:... Különbség: atom a belőle származó (egyszerű) ion

Hevesy György Országos Kémiaverseny Kerületi forduló február 12. Munkaidő: 60 perc 8. évfolyam

8. osztály 2 Hevesy verseny, megyei forduló, 2004.

1. feladat Összesen: 7 pont. 2. feladat Összesen: 16 pont

Általános Kémia GY 3.tantermi gyakorlat

V É R Z K A S A Y E N P

Curie Kémia Emlékverseny 10. évfolyam országos döntő 2018/2019. A feladatok megoldásához csak periódusos rendszer és zsebszámológép használható!

Curie Kémia Emlékverseny 2018/2019. Országos Döntő 9. évfolyam

Általános kémia képletgyűjtemény. Atomszerkezet Tömegszám (A) A = Z + N Rendszám (Z) Neutronok száma (N) Mólok száma (n)

8. osztály 2 Hevesy verseny, országos döntő, 2004.

O k t a t á si Hivatal

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI-FELVÉTELI FELADAT (1996)

Allotróp módosulatok

Tartalmi követelmények kémia tantárgyból az érettségin K Ö Z É P S Z I N T

VII. A KÉMIAI REAKCIÓK JELLEMZŐI ÉS CSOPORTOSÍTÁSUK

A 2007/2008. tanévi. Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny. első (iskolai) fordulójának. javítási-értékelési útmutatója

1. feladat Összesen: 10 pont. 2. feladat Összesen: 11 pont

Általános Kémia Gyakorlat II. zárthelyi október 10. A1

Pufferrendszerek vizsgálata

6. Melyik az az erős oxidáló- és vízelvonó szer, amely a szerves vegyületeket is roncsolja?

Átírás:

2019. február 22-23. Budapest

A feladatsorokat lektorálta: Dóbéné Cserjés Edit Együttműködő partnerek: Támogatók: 2./19

Feleletválasztós (10p) 1. Az alábbiak közül melyik a réz vegyértékelektron szerkezete? a) [Ne] 3s 2 2d 9 b) [Ar] 4s 1 3d 10 c) K,L,M 4s 2 3d 9 d) [Kr] 5s 1 4d 10 2. Melyik fém sója az alabástrom? a) nátrium b) réz c) magnézium d) kalcium 3. A fehérjéket irreverzibilisen koagulálni (kicsapni) az alábbi módokon lehet: a) erős sav/bázis, magas hőmérséklet, könnyűfémsók b) gyenge sav/bázis, alacsony hőmérséklet, könnyűfémsók c) erős sav/bázis, magas hőmérséklet, nehézfémsók d) gyenge sav/bázis, alacsony hőmérséklet, nehézfémsók 4. Két folyadék közül az az illékonyabb, amelyiknek a) magasabb a forrpontja. b) alacsonyabb a forrpontja. c) az illékonyság független a forrponttól. d) magasabb az olvadáspontja. 5. Az helyes sorrend növekvő ionátmérő alapján a) F - ; Na + ; Mg + ; Mg 2+ ; Al 3+ b) Al 3+, Mg +, Mg 2+, Na +, F - c) F -, Al 3+, Mg +, Mg 2+, Na + d) Al 3+, Mg 2+, Mg +, Na +, F - 3./19

6. A mikrohullámú sütőben 2 percig melegített kávé cukor hozzáadására hevesen forrni kezd. Ennek a magyarázata az, hogy a) a cukor oldódása exoterm folyamat. b) a kávé túlhevített folyadékként viselkedik. c) a kávéból kioldódott aromák kémiai reakcióba léptek a cukorral. d) a cukor a hő hatására bomlani kezd, mely során gáz képződik. 7. Melyik molekula látható az ábrán? a) β-l-fruktóz b) α-d-fruktóz c) β-d-glükóz d) α-l-glükóz 8. Egy elektron töltése egyenlő: a) 96 485 C mol b) 6,63 10 34 Js c) 8,314 J mol K d) a Faraday-állandó és az Avogadro-szám hányadosával. 9. Rendezd az alábbi redox egyenletet: FeSO 4 + KMnO 4 + H 2 SO 4 = Fe 2 (SO 4 ) 3 + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O a) 5, 1, 4, 3, 1, 1, 4 b) 10, 2, 8, 5, 2, 2, 8 c) 20, 4, 16, 10, 4, 4, 16 d) 10, 2, 8, 5, 1, 2, 8 10. Melyik magyar tudós nem részesült Nobel-díjban az alábbiak közül? a) Békésy György b) Szent-Györgyi Albert c) Szilárd Leó d) Oláh György 4./19

Ipari feladat (10p) Az alábbiakban 5 rendkívül fontos anyag gyártásáról találsz 1-1 rövid leírást, illetve 1-1 ábrát. Párosítsd a leírást a képpel és nevezd meg az előállított anyagot/gyártási technológiát! A) Az alapanyagokat (fém-oxidok, fém-karbonátok, homok) aprítják, összekeverik, majd kemencében melegítik kb. 1500 C-ig. Ezután az olvadékot inert gázzal töltött térben olvadt ón felületére vezetik, ahol megkezdődik annak lehűlése. A lehűlés után a kész terméket görgők segítségével szállítják el, illetve darabolják fel. Jelentős a rossz minőségű/újrahasznosítandó termék belekeverése az alapanyagok közé. B) A kalcium-karbonát tartalmú alapanyagot (mészkő, dolomit, kréta, márga) vasoxid, homok és alumínium-oxid tartalmú anyagokkal keverik, őrlik össze, majd egy forgódobos kemencébe, ún. klinkerkemencébe vezetik. A kemencét a legkülönbözőbb fűtőanyagok égetésével tartják forrón, legjellemzőbb azonban a szén és a petrolkoksz. A kész terméket úgy kapják, hogy a klinkerkemence termékét gipsszel őrlik össze. C) A technológia lelke egy 10-30 méter magas tűzálló téglával bélelt acéltorony, melybe felülről táplálják be az alapanyagot és a segédanyagokat. Az alapanyag rendszerint magnetit, hematit, limonit vagy sziderit. A torony alján forró, előhevített levegőt táplálnak be nagy térfogatárammal. A termék elvétele olvadt állapotban történik a kemence alján, és általában további feldolgozást igényel. D) Az alapanyagul szolgáló vörös színű érc az értékes komponens mellett jelentős mennyiségű egyéb anyagot is tartalmaz. Ezektől lúgos mosással, komplexképzéssel, szűréssel és lecsapatással választják el a feldolgozni kívánt anyagot. Ezután hevítéssel kezelik tovább, majd az így kapott fehér, porszerű anyagot kriolitban oldják fel 1000 C-on, és elektrolíziskemencében, elektromos áram segítségével nyerik ki a célterméket. E) Heterogén katalízisű, gázfázisú egyensúlyi reakció. Az egyik kiindulási anyagát a levegőből nyerik nyomásváltoztatásos adszorpciós vagy hűtött-kompressziós technológiával. 5./19

A másik alapanyagot legtöbbször a metán vízgőzös reakciójával állítják elő és általában szintén nyomásváltoztatásos adszorpcióval tisztítják. A gázelegy reakciója 400-450 C-on zajlik le kb. 20 MPa nyomáson, a katalizátor Fe/Fe2O3 Al2O3 hordozón K2O promótor jelenlétében. A terméket lekondenzáltatják a gázelegyből, az el nem reagált gázokat recirkuláltatják. A világon legnagyobb mólszámban előállított vegyipari termék. 1) 2) 3) 4) 5) 6./19

Számítási feladatok (47p) 1. A reakciósebesség (r) megadja, hogy egységnyi térfogatú reakcióelegyben időegység alatt mekkora anyagmennyiségű anyag alakul át. Általános formája: r=k [A] α [B] β [C] γ, ahol: r: a reakciósebesség [mol (dm 3 ) -1 s -1 ], k: a reakciósebességi állandó [mértékegysége függ a reakciósebességi egyenlettől], [A], [B], [C]: a reaktánsok koncentrációja [mol (dm 3 ) -1 ], α, β, γ: a reakció részrendjei. A reakció rendje a részrendek (α, β, γ) összege. Rendűség szempontjából általában az alábbi kategóriákba soroljuk a reakciókat: Nulladrendű reakció: a reakciósebesség nem függ a reaktáns koncentrációjától (gyakran előfordul katalitikus reakcióknál). Elsőrendű reakció: a reakciósebesség 1 reaktáns koncentrációjától függ. Másodrendű reakció: a reakciósebesség 2 reaktáns koncentrációjától függ. Mivel a reaktánsok koncentrációja a reakció előrehaladtával folyamatosan csökken, az átalakult anyagmennyiség számítása csak integrálással határozható meg (a nulladrendű reakció kivételével). Ha egy A+B C típusú reakcióban az egyik reaktáns koncentrációja több nagyságrenddel nagyobb, mint a másiké, akkor a reakció előrehaladtával koncentrációja alig változik és állandónak tekinthető. Ebben az esetben a másodrendű reakció nem másodrendű reakciósebességi egyenlettel, hanem úgynevezett pszeudo-elsőrendű reakciósebességi egyenlettel írható le. A másodrendű reakciósebességi egyenlet: r=k [A] [B], ha ugyanez a reakció pszeudo-elsőrendűnek tekinthető, akkor az egyenlet az alábbi alakra módosul: r=k' [B]. Egy adott konverzió (átalakulás mértéke, jele: X) eléréséhez szükséges idő az alábbi képlettel számítható: t = 2,3 1 k lg (1 X) Egy szakaszos, izoterm reaktorban (Treaktor=120 C) egy A+B C típusú exoterm reakció játszódik le. A reakció másodrendű, de jelen körülmények esetén pszeudo-elsőrendűként írható le. A reaktor térfogata 200 cm 3, benne a nulladik időpillanatban az B komponens koncentrációja [B]t=0= 657,2 mol/m 3. A reakciót 92%-os konverzióig vezetjük. 7./19

A reakciósebességi állandó k=0,0189651m 3 (mmol) -1 h-1, a reakcióidő 2 óra 23 perc 50 másodperc. (9p) a) A reakció végén mekkora anyagmennyiségű B komponens lesz a reaktorban? b) Mennyi a nagy feleslegben lévő A komponens koncentrációja? c) Mivel a reakció exoterm, a reaktort hűteni kell: Átlagosan mekkora tömegáramú (egységnyi idő alatt áthaladó anyag tömege) hűtővizet kell használnunk, ha annak belépő hőmérséklete 15 C, és a kilépő hőmérséklete nem lehet magasabb, mint 27 C? A víz moláris hőkapacitása 75 J mol -1 K-1, a reakció reakcióhője 85 kj/mol. 2. Egy szerves vegyület 52,94% szenet, 5,88% hidrogént és 41,18% nitrogént tartalmaz, egy másik szerves vegyület 71,64% szénből, 7,46% hidrogénből és 20,90% nitrogénből áll. Ezek keverékéből 1,285 g-ot kimérve (megfelelő oldószerben) 25 C-on és légköri nyomáson (10 5 Pa) 47,07 cm 3 hidrogéngáz fejlődik nátrium hatására. Mindkét vegyület reagál, azonos arányban. Az így képződött származékokat elkülönítés után vízmentes oldószerben kevertetjük, és közben vízmentes hidrogén-jodid 6,1 m/m%-os oldatát (sűrűsége 1,05 g/ml) csepegtetjük hozzá. Kezdetben a keverékből semmi nem oldódik fel a vízmentes oldószerben, majd a hidrogén-jodid beadagolására elkezdődik az oldódás. Egy idő után a teljes kezdeti mennyiség oldatba megy, majd a további hidrogén-jodid beadagolásra újból csapadék kezd kiválni. A folyamat során 62 cm 3 6,1 m/m%-os hidrogénjodid oldatot használunk fel, a hidrogén-jodid csak savként viselkedik a reakcióban. A csapadékként levált és az oldatban maradt szerves anyag tömegaránya 5,02:1, a nagyobb anyagmennyiségű származék javára. Mi lehet a két ismeretlen vegyület? (8p) 8./19

3. A Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem Vegyészmérnöki és Biomérnöki karán az Analitikai Kémia laborban 10 cm 3 ammónia oldatot titrálsz 0,1 mol/dm 3 -os sósavval. A mérések eredményeképpen az ismeretlen ammónia oldat koncentrációja 0,12 mol/dm 3 -nek adódott. (Kb=1,79 10-5 ) (12p) a) Számítsd ki az oldat aktuális ph-ját, amennyiben a titrálás során a hozzáadott sósav mennyisége rendre 0; 5; 10; 12, valamint 20 cm 3. (Az oldatok összeöntése során fellépő térfogati kontrakció elhanyagolható, a térfogatok összeadódnak.) b) Rajzold fel a ph változását a hozzáadott sósav mennyiségének függvényében (titrálási görbe)! Nevezd meg az egyes részeit a görbének! c) Írd le 3-4 mondatban, hogy milyen kémiai és fizikai jelenség áll a sav-bázis indikátorok színváltozásának hátterében, indoklásod egy választott indikátoron keresztül mutasd be. 9./19

4. A fenol vizes közegben pillanatszerűen reagál brómmal és 2,4,6-tribrómfenol keletkezik. Fenol 25 ml 3,76 m/m%-os vizes oldatához (ρ = 1 g/ml) intenzív kevertetés mellett gyors ütemben hozzácsepegtetünk 1,86 ml brómot, majd a becsepegés után azonnal hozzáöntünk 10 ml 20 m/m%-os NaOH-oldatot (ρ = 1,2 g/ml). Ezt követően az elegyet rövid ideig kevertetjük, majd 0,3 g karbamidot adunk hozzá. A karbamid oxidáló vegyületek hatására nitrogénre, szén-dioxidra és vízre bomlik. (12p) a) Mekkora térfogatú gáz távozik az 101,5 kpa légnyomású, 22 C-os laboratóriumban lévő edényből, miután a karbamid bomlása befejeződött, ha a nitrogén és széndioxid vízben való fizikai oldhatóságát elhanyagoljuk? b) Hány m/m%-os a reakciók után képződött elegy nátrium-hidroxidra nézve? (A fenol, a karbamid és a nátriumsók mind vízoldhatók.) A folyamat során a vegyületek spontán bomlást nem szenvednek és minden kémiai reakciót azonnali lefolyásúnak tekintünk. ρbr = 3,1 g/ml 10./19

5. Molekulaspektroszkópiás mérés során a molekulák adott hullámhosszú fényt nyelnek el. A mintán áthaladt fény intenzitása nem egyenesen arányos a koncentrációval. Ezért bevezettek egy olyan mennyiséget, amely már egyenesen arányos a koncentrációval. Ez az abszorbancia: A=ε l c, ahol A az abszorbancia, l a mintatartó hossza (1 cm), c az anyagmennyiségkoncentráció. ε a moláris abszorpciós együttható, mely függ az anyagi minőségtől és a mérés hullámhosszától. A mért abszorbancia adott hullámhosszon az összes komponens abszorbanciájának összege. Két hasonló szerves vegyület (A és B) koncentrációját kívánjuk meghatározni molekulaspektroszkópiás módszerrel. Az A anyagból 10-4 mol/dm 3 koncentrációjú standard oldat áll rendelkezésre, míg a B oldatból 10-5 mol/dm 3 koncentrációjú. Ezen oldatokat külön megmérjük 350 és 510 nm-en, majd a két komponenst együtt tartalmazó mintát is megmérjük az adott hullámhosszokon. A kapott mérési eredményeket az alábbi táblázat tartalmazza. Hullámhossz Atiszta A Atiszta B Aminta 350 nm 0,0750 0,0165 0,2325 510 nm 0,2800 0,0092 0,6060 Határozd meg A és B koncentrációját a mintaoldatban! (5p) 11./19

Gondolkodtató kérdések (8p) 1. A szervezetben lejátszódó folyamatok szabályozása az esetek jelentős részében fehérjéken keresztül zajlik, azonban leggyakrabban nem új fehérjék szintézisével, hanem a már meglévő fehérjekészlet valamilyen kovalens módosításával. Miért alakult ki ez a mechanizmus, hogyan javítja a szabályozás hatékonyságát? Említs egy példát! (3p) 2. A termogravimetriás készülékkel az egyes anyagok tömegváltozása követhető a hőmérséklet függvényében. A készülék hőmérőjének kalibrációját egy mágnes segítségével végzik el. Hogyan valósítható ez meg? (3p) 3. Az elektronmikroszkópoknak miért nagyobb a felbontása, mint a hagyományos fénymikroszkópoknak? (2p) 12./19

Gondolatkísérlet (15p) 1. Rajzold fel az A, B, C, D, E, F vegyületek képletét! (7p) (Az első lépés gyökös mechanizmussal játszódik le, így a Markovnyikov-szabállyal ellentétes termék keletkezik.) 2. A gondolatkísérlet megoldása egy konkrét kémiai anyag. A feladat ennek a meghatározása egyértelmű módon. Ehhez szükséges a megfelelő reakcióegyenletek feltüntetése, melyeket számozással jeleztünk. A teljes értékű megoldáshoz szükséges a megoldás menetét is megadni. Ehhez feltüntetendők a számokkal jelölt reakcióegyenletek és ezek alapján a lehetséges ionok, továbbá a reakciók sorozatából jelölendő, hogy miként szűkül le a keresett ionokra a megoldás. A végleges megoldás az anyag képletéből, a kért egyenletekből és a megoldáshoz vezető logikusan leírt útból tevődik össze. Egy fehér kristályos anyagot találtunk, mely vízben jól oldódik, vizes oldatának kémhatása enyhén savas. A vizes oldatban sósav és kénhidrogénes víz hozzáadására sem keletkezik csapadék, azonban ammónium-szulfid oldat hatására fehér csapadék válik le (1). A csapadék sósavban oldódik (2). Az így keletkezett oldat egyik feléhez nátrium-hidroxidot adva fehér csapadék válik le (3), mely a reagens feleslegében feloldódik (4). A másik feléhez ammónia oldatot adva szintén fehér csapadék válik le (5), mely a reagens feleslegében feloldódik, és színtelen oldat keletkezik (6). Az eredeti oldathoz ezüst-nitrát oldatot adva sárga csapadák válik le (7), mely tömény salétromsavban sem oldódik. Klóros vízzel diklórmetán jelenlétében összerázva az alsó fázis lila színű lesz (8). (8p) 13./19

Esettanulmány (16p) Fenolos vegyületek a borban Hajós György A borban levő fenolok és polifenolok lényegében 3 vegyületcsoportra oszthatók [1,2]: nem flavonoid hidroxibenzoesav és fahéjsav származékok; flavonoid vegyületek; tanninok. A nem flavonoid hidroxibenzoesav és fahéjsav származékok néhány képviselőjének (galluszsav, o-pirokatechinsav és p-kumarinsav) szerkezeti képlete látható a 1. ábrán. 1. ábra: Nem flavonoid fenolos vegyületek a borban 2. ábra: Fahéjsav alapú fenolszármazékok észtereződése és gyűrűzáródása kumarinná. A karbonsavak nagyon sok esetben észtert képeznek a borkősav hidroxi csoportjával, és így fordulnak elő a borban. Így pl. a kávésavból kaftársav jön létre. Szintén jellegzetes átalakulást szenvednek a fahéjsav származékok: a karboxi csoport belső gyűrűzárást hajt végre és kumarin származékok keletkeznek (2. ábra). A hidroxi-benzoesavak egy másik fontos kémiai átalakulása a galluszsav dimerizációja ellagsavvá. E folyamatnak főként a hidrolizálható kialakulásánál tanninok van lényeges szerepe (3. ábra) 3. ábra: A galluszsav dimerizációja és átalakulása ellagsavvá 14./19

A flavonoid elnevezés a latin flavus (sárga) szóból ered. E vegyületcsoport képviselői sárga színűek. Közös jellemzőjük, hogy két benzolgyűrűn hidroxi csoportokat tartalmaznak, ezért a polifenolokhoz soroljuk őket. Néhány jellegzetes képviselőjük a katechin, kvercetin, taxifolin (4. ábra). Szintén a fenolos vegyületekhez tartoznak a pozitív töltésű antocianinok. A borban egyik legfontosabb ilyen származék a malvidin. Az antocianinok érdekes sajátsága a vörös színük. E vegyületek a vörösbor legfontosabb pigmentjei. A stabil benzopirilium gyűrűt tartalmazó vegyületekben a pozitív töltés delokalizációban vesz részt, ezért a nyíllal jelzett szénatomok parciális pozitív töltéssel rendelkeznek, nukleofil reagensek ezekben a pozíciókban intézhetnek támadást (pl. hidrogénszulfit anion, ld. az előbbi, A bor élete c. közleményben a kénezésről szóló alfejezetet) (5. ábra). A polifenolok, beleértve az antocianinokat is, gyakorlatilag a szőlő héjában találhatók. Emiatt van szükség a kékszőlő speciális feldolgozására, azaz a napokig tartó csömöszölésre. Ezalatt lehetővé válik, hogy a polifenolok bejussanak a mustba. A tannin fontos szerepet tölt be a bor életében. A tannin 5. ábra A benzopirilium kation és érzékenysége nukleofil reagensekkel szemben 4. ábra: A borban előforduló néhány fontos flavonoid vegyület kifejezés a bőriparból ered: a bőr cserzésénél használják, ilyenkor a fehérjével polimert képez, erős hidrogén-hidak jönnek létre, és a cserzett bőr így ellenáll a víznek, hőhatásnak, mikrobiális behatásnak. A borászatban a tannin a fenolos vegyületek egy csoportjára használatos, melyek közös tuladonsága a vízoldékonyság, az 500-3000 közötti molekulatömeg és kölcsönhatási készség fehérjékkel, poliamidokkal. 15./19

Két csoportba soroljuk a tanninokat: hidrolizálható és kondenzált tanninok. A hidrolizálható tanninok a galluszsav (vagy ellagsav) szénhidráttal képzett kopolimerjei. A 6. ábra ezt a szerkezeti lehetőséget mutatja be. A kereskedelemben kapható tannin ilyen típusú vegyületek elegye. 6. ábra. Az 1-galloil-3,6-digalloil-glükóz egy hidrolizálható tannin A kondenzált tanninok csoportjába olyan flavonoid polimerek tartoznak, melyben a gyűrűvázakat C-C kötés köti össze. A leggyakrabban katechin molekulák kapcsolódnak egymáshoz trimer, tetramer, vagy még magasabb tagszámú polimer formájában. A 7. ábra egy 4-8,4-8 trikatechin szerkezetét ábrázolja. Ezek a polimerek procianidineknek is tekinthetők: sav és oxigén hatására hidrolízist szenvedhetnek és a vörös színű cianidinekké alakulhatnak. Meg kell jegyezni, hogy a tanninok felosztása hidrolizálható tanninokra és kondenzált tanninokra csupán történeti eredetű, mivel mindkét vegyületcsoport bár különböző körülmények között hidrolízist szenvedhet. A két kifejezéssel inkább a polimereket képező monomereket (galluszsav-ellagsav glükozidos konjugátumai, ill. flavánok) különböztetjük meg. 7. ábra. 4-8,4-8 trikatechin: egy kondenzált tannin 16./19

E helyen kell szólnunk a polifenolok antioxidáns hatásáról. Mindazon polifenolok, melyek orto vagy para helyzetben tartalmaznak hidroxi csoportot, könnyen reagálnak az oxigénnel és kinonokat eredményeznek. (8. ábra). Az o- és p-dihidroxifenil származékok kiemelt jelentőségűek azáltal, hogy redoxi rendszert képezhetnek. A polifenoloknak ez a redukáló képessége alapvető szerepet játszik a vörösbor életének alakulásában. A bor életéről szóló, előző cikkünkben a kénezéssel kapcsolatban már elemeztük, hogy az oxigén milyen sokrétűen alakítja át a borokat, legtöbb esetben 8. ábra Dihidroxibenzolok és kinonok oxidációs/redukciós egymásba alakulása előnytelenül. A vörösborban jelenlevő poifenolok azonban reakcióba léphetnek a levegő oxigénjével, és kifejthetik redukáló hatásukat. Ez az oka annak, hogy a vörösboroknál csak kis mennyiségű kénezést alkalmazunk, hiszen a kén-dioxidnak a redukáló funkcióját a polifenol részben elláthatja. (Továbbra is szükség van azonban kis mennyiségű kén-dioxidra annak antimikrobiális hatása miatt.) Az antioxidáns hatással kapcsolatban fontos kitérni a vörösbor egészségre gyakorolt hatására. Ismert a francia paradoxon jelenség, mely szerint annak ellenére, hogy a francia étrendben jelentős mértékben szerepelnek zsíros ételek, az érrendszeri betegségek kialakulása és a halálozás mértéke szignifikánsan kisebb, mint Európa északi felében. Ebben szerepet játszhat a vörösbor antioxidáns hatása: a polifenolok védik az ér falát, gátolják azokat a gyökös folyamatokat, melyek következtében a plakkok kialakulnak. A mértékletes vörösbor-fogyasztás (férfiaknál napi 200-300 ml, nőknél napi 100-200 ml) tehát egészséges. Az antioxidáns hatás mellett a vörösborban található vegyületek más hatásokat is kiváltanak. Az összkoleszterinszintet csökkentik, azonban a protektív, védő szerepű, a vérben megtalálható HDL szintjét növelik. 17./19

Irodalom [1] Y. Margalit: Concepts in Wine Chemistry, The wine appreciation Guild ed., San Francisco, 2004. [2] Eperjesi Imre, Kállay Miklós, Magyar Ildikó: Borászat. Mezőgazda Kiadó, Budapest, 1998. KÉRDÉSEK 1. Rajzold fel a fahéjsav szerkezeti képletét! Milyen sztereoizomerjei lehetnek a fahéjsavnak? 2. Rajzold fel a borkősav szerkezeti képletét! Jelöld a kiralitáscentrumokat! 3. Milyen szerkezeti tulajdonsággal indokolnád, hogy a flavonoidok színesek? 4. Mit jelent a szövegben található nukleofil kifejezés? Írj fel két nukleofil reagenst! 5. Mit nevezünk kopolimernek? 6. Mit jelent, hogy egy anyag sárga? (Milyen hullámhosszú fényt nyel el és milyet ver vissza?) 7. Ahogy a forrás is írja, a hidrokinon/kinon átalakulás redoxrendszer része lehet. Ez a redoxrendszer a szervezet sejtjeiben több helyen is, pl. az energiaháztartásért felelős sejtszervecske membránjában is jelen van. Melyik ez a sejtorganellum? 8. Mik a szabad gyökök? Milyen káros hatásuk ismert szervezetünkben? 18./19

9. A kapszaicin, a paprikák csípősségét okozó vegyület, szintén fenolszármazékokból vezethető le. A paprikák csípősségének megállapítására a Scoville-skálát használják, mely mértékegysége a SHU (Scoville Heat Unit). Ha egy milliomod rész kapszaicin 15 SHUnak felel meg, hány kilogramm Habanero paprika (350 000 SHU) kapszaicin tartalmának feleltethető meg 5 g könnygáz (amerikai szabvány szerint 5 300 000 SHU)? 10. A csömöszölés a szőlőszemek sajtolás előtti összezúzása, vagy az erjedő must felszínén úszó törkölykalapnak a must felszíne alá való merítése. Miért szükséges ez a lépés? 19./19