A molekulák szaga. Mosusz-illat. Majer Zsuzsa Alkímia, január 07.

Átírás

1 A molekulák szaga Mosusz-illat Majer Zsuzsa Alkímia, január 07.

2 ILLATOK, SZAGOK, BŰZÖK ILLÓOLAJOK FÜSTÖLŐK PARFÜMÖK ILLATOS GYERTYÁK SZAPPANOK ÍZANYAGOK BŰZ SPAY SZEMÉT

3 A külvilágról érzékeléssel kapott információik összehasonlítása: - látás útján a legtöbbet, kb. 83%, - hallással 11%, - szaglással 3,5%, - tapintással 1,5% - ízlelés útján 1%. (Robert Sekuler Randolph Blake: Észlelés 457.o.)

4 Illatok életkora Ősidők: a szagok ismerete = életben maradás i.e i.e3000 Egyiptom, Mezopotámia: - szertartások, vallási célokra fűszerek, gyanták, illatos növények használata (cédrus, ánizs, gyömbér, fahéj, citrom, rózsa-olajok, stb.) - élénk kereskedelem az illatanyagokkal (Biblia, Mózes II. könyve) dúskáltak az illatos fákban, növényekben! - gyógyító kenőcsök, parfümök, füstölők használata mellett a receptek leírása. Tutankhamon fáraó (kb. i.e. 1300) sírjában talált kenőcsös edények 3000 évvel később is illatoztak! -illatszerek királyi ajándékok (drágák): napkeleti bölcsek.ajándékokat adának néki: aranyat, tömjént és mirhát. (Máté evangéliuma )

5 Mirha ( görög legenda: Myrrha, fává változtatott asszír királylánynak a könnyei) A kicsi, tüskés mirhafa az olajbogyóhoz hasonlatos gyümölcsöt terem. Mézgája keserű ízű a fa törzséből és ágaiból válik ki magától, de ez növelhető a fa törzsének bemetszésével. A mirha Arábiából, Szomáliából és Etiópiából származik. Mirha sötétbarna, nehéz a földdel hozzák kapcsolatba. Balzsamozás, ízesítők. Illóolaja: terpének, fahéj- és kumin-aldehid, stb.

6 Tömjén (= Olibanum) A tömjénfák (Boswellia-fák) a hegyek lábánál nőnek. Csapolásuk: a fát több pontján bevagdossák, hogy kifolyjon a sárgás-piros, tejszerű nedv, ez a napsütés hatására megkeményedik, lekaparható a fáról. Csapolási időszak (4 hónap) során egy-egy fa akár 10 kg gyantát is adhat. tömjéngyanta világos színű, könnyű súlyú; a szellemmel és az isteni szférákkal hozták összefüggésbe 3.5-5% illóolajat tartalmaz (ez a tömjén).

7 A különleges fűszerek Afrikából, Arábiából, Indiából, Kínából elérték a Közel-Keletet és a mediterrán kultúrákat Görög világ gazdag illatokban! Arómata (görög) jelentése: parfüm, fűszer, aromás gyógyír. -Kereskedelem: i.e. 7. századra Athén a központ, megjelent az illatszer-kereskedelem is: fűszerek, olajok, kenőcsök sokfélesége. -Orvoslás: Hippokratész ( i.e ) testszagokból következtet a betegségekre, alkalmazza az aromás anyagok fertőtlenítő hatását (kínai gyógyászat is). -Illat: tökélesíti a testet és gyógyítja a fogyatékosságokat, -Hódítás:

8 Római Birodalom már tobzódott az illatszerekben! 3-féle testápoló : kenőcs, púder, illatos olaj Illatszeresek és doktorok azonos megbecsülése Parfümben fürödtek a gazdagok és ebben a cosmatae szolgáló segített Kenőcsök kereskedelme Vénusz istennő oltalma alatt állt (hetérák) Üreges szobrokat megtöltöttek illatos anyagokkal hosszantartó illat (pl. színházak, templomok) Kenőcs készítés: illatos növényi részek melegítése olajban illatos olaj Már a szegényebbek is használtak illatszereket

9 VIII X. század a tudomány központja: Kelet! (Bagdad, Buhara, stb.) -Lepárlás tudománya desztilláció (Dzsabir ibn Hajjan, ~ ) (Európában XVI. században terjedt el.) Rózsaszirom +víz rózsaolaj - A parfümök kémiájának könyve" Juszuf al-kindi (

10 A középkorban a növényeket főleg fertőző betegségek megelőzésére használták, füstölőkkel (latin: per fumum=illatos füstölés) -a kellemes illatoknak fertőtlenítő hatásuk van (IGAZ) -megvédenek a járványoktól (HAMIS:pestis, tífusz). A reneszánsz alatt felfedezték az Ázsiából és Amerikából behozott illat-alapanyagokat is: kakaót, vaníliát, perubalzsamot, dohányt, borsot, szegfűszeget -Paracelsus ( ) tanítása szerint nem a drog gyógyít, hanem a benne lévő quinta essentia (isteni erő), azaz lefordítva a hatóanyag. Illatszerek = virágok kvintesszenciája, azaz az illatos illóolaj

11 Európában a XVIII. századig az erős szagú, állati eredetű illatok (pézsma, cibet, ámbra) használata, mivel a tisztálkodás nem volt divatban: -illatszerek használata népszerű lett a rossz szag elfedésére (a nép körében is) -illatszerkészítés fellendült -első üzem: 1709 Johann M. Farina, Köln Eau de Cologne - kölnivíz : friss reggeli illat, narancsvirággal Még gyógyszerként is ajánlják, nemcsak illatszerként. -Napóleon: receptek nyilvánosak, összetétel ismert gyógyszer illatszer

12 A modern illatszeripar atyja: J.M.Farina Farina-ház, Illatmúzeum, Köln Obenmarspforten 21 Wilhelm Mülhens illatkompoziciója (1803) ugyanilyen névvel jogtalanul, más illattal. Új név 1881-ben: Cologne 4711 Napóleoni időkben (1794) csak házszámok léteztek a városban Köln, Glockengasse 12( 4711) : falikútból ma is folyik a kölni!

13 1850-től hódít a higénia, könnyedebb illatok jönnek divatba. Nemcsak illóolajok kinyerése, hanem szintetikus illatösszetevők előállítása is Ismert a vegyületek szerkezete, összetétele illatanyagok forradalma! A szagdivat állandóan változik

14 A szagok: Körülvesznek, hatással vannak mindennapjainkra Veszélyhelyzetre figyelmeztetnek (pl. gázszivárgás) Az ételek ízéhez kapcsolódva fokozzák a gasztronómiai élvezetet Illatdivat - hódítás Testszag: egyénre jellemző Férfiak: inkább pézsmaszerű Nők: inkább édesebb Viselkedésünket tudat alatt befolyásolják Emlékek felidézője lehet Orvosi diagnosztikához is információt hordoz

15 Szaglás szerepe az állatvilágban Fontos a társas érintkezésben Veszélyjelzés, védelem ( pl.borz) Terület kijelölése Táplálék keresése Életkor jelzése Azonosítás Párválasztás: speciális mirigyekből érzéki szagokkal (ún. feromonokat) csalogatja a potenciális társat Szaporodás

16 A külvilág információi közül a látás (elektromágneses hullámok), hallás (levegő rezgései), tapintás (nyomás, hőmérséklet) fizikai ingereken alapszik a szaglás és ízlelés kémiai ingereken (kémiai érzékeléseken) alapszik. Érzékelés: a szervezetet ért külső, vagy belső ingerekből ingerület keletkezik központi idegrendszerbe jut és ott tudatosul ( érzet keletkezik). Receptorsejtek: ingerek felfogására alkalmas neuronok, specifikusak A szagló receptorok a gázokat, gőzöket érzékelik, a gerinctelenekben és a gerincesekben egyaránt megtalálhatók.

17 Milyen az élőlények kémiai érzékelése, szaglása? A szaglás ( olfaktoros, olfacere=szagolni) fejlettsége nagy mértékben függ az életkörülményektől. Egysejtűek képesek a kémiai anyag koncentrációja alapján tájékozódni (ősi kémiai érzékelés) Halaknak kevés receptoruk van: a vizi életben nem vált szét a szagok és ízek érzékelése Gerincesek esetében a szaglás fejlettsége változó - életmódfüggő

18 SZAG ÉRZÉKELÉSE I A szagok a levegőben terjedő illékony anyagok, melyek a szaglóreceptorokat ingerelik és ezek az ingerek az agyban szagérzetet okoznak (szagosak). A szaganyagok kémiai reakciók, biológiai folyamatok eredményeként keletkeznek. Kellemetlen szaganyagok - bűz Kellemes szaganyagok - illat, odoráns Bizonyos anyagok a koncentrációtól függően: acetaldehid: töményen büdös x hígítva alma illatú szubjektív szagérzet : mi a kellemes és mi nem

19 SZAG ÉRZÉKELÉSE II Szaglás szerve: orr (a levegőt szűri, felmelegíti, párásítja) felső orrjáratban a szaglóhám és benne a szaglóreceptorok Szaglóhám: embernél 4-5 cm 2, macska 4 cm 2 kutya 130 cm 2 Emberi szaglóhámban kb. 50 millió szaglósejt különböző szaglóreceptor sejt kb. 400-t használ A levegőre NEM érzékenyek! féle szagot képes az ember megkülönböztetni! Egy szag több receptor Egy receptor több szag

20 Szaglás: bonyolult élettani folyamat* -a szaglószervet ingerli a molekula - molekula és szaglószerv sejtjeinek anyagai között kölcsönhatás lép fel és ingerület keletkezik koncentrálódik a szaglógumóban (glomerulusokban) -szaglógumóból az ingerület a magasabb idegközpontokhoz jut el 3-ágon: thalamus, nagyagy, limbikus rendszer -a nagy agy az érzékelések központja, az információk kombinációjából illatmintázat keletkezik -az illatmintázat tárolódik,előhívható, asszociálódhat más ingerekkel *Élettani-orvosi Nobel-díj 2004: Richard Axel, Linda B. Buck (szaglás működési mechanizmusa)

21 Van a molekuláknak szaga? Nincs szaguk, csak agyunk dolgozza fel a kémiai ingert és azonosítja a forrását...

22 ha a szaganyag Mikor érzünk szagokat? - illékony (pl. a sók nem illékonyak), odoráns és részecskéje mozgásban van, a levegővel eljut a szaglóhámig (szippantás, szimatolás) kis és közepes molekulatömegű anyagok - általában funkciós csoportot tartalmaz (pl. SH, SR, CHO, >CO, CH 2 OH, COOR, stb -ozmofor csoportok) - zsíroldékony: feloldódik a szaglóhám váladékában, így eljut a receptorsejtekhez (nátha gátolja a szaganyag beoldódását a receptorsejtek közé)

23 Vegyület Szagjellege Képlete Formaldehid orrfacsaró, szúrós HCHO Acetaldehid szúrós ( alma illat) CH 3 CHO Ecetsav ecet, szúrós, CH 3 COOH Valeriánsav testszagú CH 3 (CH 2 ) 3 COOH Ammónia szúrós, maró, rothadás NH 3 Széndiszulfid édeskés, kloroform jellegű CS 2 Hexaklóretán kámfor C 2 Cl 6 Butilmerkaptán görényszag CH 3 (CH 2 ) 3 SH Hidrogénszulfid záptojás H 2 S Fenol erősen édes, édeskés szagú C 6 H 5 OH

24 Szaglás kémiája Milyen alapon választ a receptor? A receptorhoz való kötődést ( és a küldött információt ) a molekula tulajdonságai szabják meg: -mérete -alakja -szerkezete -felszíni szerkezete -töltése Bármilyen kis változtatás a fentiekben: nincs kötődés, vagy eltérő kötéserősség a receptorhoz

25 Hasonló szag, hasonló molekula alkat Cl Cl Cl Cl O Cl Cl kámfor Hexaklóretán (kámfor illatú)

26 Szerkezeti különbségek: enantiomerek, disztereomerek enantiomerek (R)-(+)-limonén (D)-limonén friss citrus és narancs illat

27 enantiomerek (4R)-(-)-karvon = L-karvon mentolos (fodormenta) (4S)-(+)-karvon = D-karvon kömény

28 Diasztereomerek, pl.1-mentol (3 kiralitás centrum 8 izomer) (1S,3S,4R)-(+)-mentol (1R,3R,4S)-(-)-mentol Hűsítés, édes, friss (1S,3R,4R)-(-)- neomentol (1R,3S,4S)-(+)- neomentol (1S,3R,4S)-(-) -isomentol (1R,3S,4R)-(+) -isomentol (1S,3S,4S)-(-) -neoisomentol (1R,3R,4R)-(+)- neoisomentol

29 Diasztereomerek és enantiomerek illata is különbözhet! Az izo-β-bisabolol a gyöngyvirág illatú és a szantálfa illóolajából nyerték ki Az izo-β-bisabolol 4 diasztereomerje Enantioszelektivitás a szagokban ritka, főleg merev szerkezetű molekulák esetében tapasztalható

30 Mi határozza meg, hogy milyen szagot érzünk? Érzett szagot befolyásolja: Illatanyag koncentrációja Szubjektivitás: a receptorok egyénre jellemző kombinációjával érezzük a szagokat

31 Töményen? Hígan? Bizonyos vegyületek tiszta szaga büdös, nagy hígításnál kellemes, érdekes illat. brómsztirol és a fenilacetaldehid töményen kellemetlen szagúak, nagy hígításban jácintszagúak. zsírsavaldehidek Töményen izzadtságszagúak, nagy hígításban enyhe izzadtságszag, de emellett narancs-, rózsa-, jázmin stb. között változik az illatuk indol és a szkatol emberi bélsár bűzét okozzák, nagy hígításban azonban virágillatuk van kuminaldehid poloskaszagú, nagy hígításban azonban nem kellemetlen,

32 Szagok jellemzése, leírása nehéz feladat Szag leírása: karakter és intenzitás ( főleg illatszereknél fontos!) Problémák: Szagérzet agyban tárolt információ -és szubjektív Szag leírása asszociációval történik, más szaghoz hasonlítva. Pl. narancs illat, kis mentollal fűszerezve. A viszonyítás alapját képező illat maga is összetett Szagérzékenység szubjektív Intenzitásméréshez nincsenek referenciák

33 Szagok koncentrációja, szaghatás mérése Ha a szaganyag több komponensű és a komponensek egyedileg is szagosak, akkor az összhatásban erősíthetik egymást gyengíthetik egymás hatását megváltoztathatják a komponensek egyedi szagát szaganyag-keveréknek együttes szaghatása van

34 Komplex szag jellemzése Műszeres mérések: - Komponensenkénti elemzés: összetétel meghatározása hátrány: nincs adat a szag jellegére, koncentrációjára előny: szagforrás feltérképezése az ujjlenyomat kromatogramok segítségével ( bűztérképek ). Szaghatás mérése: olfaktometria A szagkoncentráció meghatározása: emberi érzékszervi vizsgálat - ORR Módszer: szagminta keverése áramló tiszta levegőhöz különböző koncentrációkban szagészlelésig (dinamikus)

35 A szagészlelés fokozatai A szagkoncentráció mértékétől függően megkülönböztetünk szagészlelési (éppen érezzük a szagot) szagazonosítási (felismerjük a szagot) kellemetlenségi küszöböt. A felismerési küszöbérték többszöröse a szagészlelési küszöbnek. lakossági panaszok: főleg nyáron meleg van, gyorsabb a szagok keletkezése, terjedése

36 Szaghatás mérése és érzékelése (olfaktometria): emberi ORR (szabvány szerint) referencia anyag az n butanol szagküszöbének meghatározása alapján választják ki a mérő-orrokat. -Mérrőorr ppb között kell érzékelnie az n-butanolt: alacsonyabb értéknél túl érzékeny, magasabb akkor érzéketlen Probléma: a szagterhelés során a mérő alany telítődik a szaggal, azaz megszokja szagadaptáció

37 A szagkoncentrációra jellemző hígítási szám meghatározása (H. Zwaardemaker tiszteletére Z'-vel jelölnek), a következő képlettel történik: Z = V m + V h / V m ahol: V m a mintagáz, a bűzös levegő térfogatárama [m 3 /s], V h a hígítógáz (referenciagáz) térfogatárama [m 3 /s], Z' hígítási szám Szagkoncentráció kiszámítása: Z = Z x c 0 Z szagkoncentráció (SZE/m 3 ) Z hígítási szám (egységnyi térfogatban lévő szaganyagra vonatkoztatva) C 0 -szagküszöbnél mért szagkoncentráció (1 SZE/m 3 ) SZE szagegység

38 Szagintenzitás: érzékelt szagerősség szubjektív jelzőkkel leírva: gyenge, erős, elviselhetetlen, stb. számszerűen: S = k x I n S érzékelt intenzitás (tapasztalati meghat.) I fizikai intenzitás (szagkoncentráció) n Stevens kitevő k - konstans azaz, a szagintenzitás a koncentrációval exponenciálisan növekszik. Intenzitás meghatározása bizonytalan, ezért itt is küszöbértékre számolnak Stevens, S. S., Psychological Review, , 64(3), 1957

39 Izlelés - szaglás Az ivás, rágás vagy szopogatás folyamata felszabadítja a táplálékokban rejlő illóanyagokat. Ezek a szájból beszivárognak az orrlyukakba, vagy a száj hátuljában lévő keskeny járaton át eljutnak az idegsejtek egy keskeny rétegéhez, a szaglóhámhoz Az agy a szaglóhám által kibocsátott összetett szagjeleket összegzi a nyelv által kibocsátott egyszerű íz-jelekkel és a szájban lévő ételhez hozzárendel egy ízt.

40 Szagok csoportosítása Csoportosítás élelmiszeripar: ennivaló szagára emlékeztető csoportok (méz, vanília, stb.) illatszeripar: virágillatok, rózsa-, fenyő-illat stb. azonos szagkategória (azonos alkatú, illetve rokon térszerkezetű molekulák tartozhatnak ide: pl.:merkaptánok). ALAPSZAGOK ezekből a többi is kikeverhető (megdőlt elmélet): Pézsma- vagy mósuszillat Kámforszag Virágszerű illat Mentolszag Éterszag Szúrós szag Büdös, rothadó szag

41 A SZAG A SZÉNVEGYÜLETEK EGYIK JELLEGZETES SAJÁTSÁGA ALKOHOLOK Szeszes szag: a metil- (CH 3 OH), etil- (C 2 H 5 OH) alkohol Kellemetlen, bűzös szag (fejfájást okoz): butil- (C 4 H 9 OH) és az amilalkoholok (C 5 H 11 OH) Kellemes, virágillatú: az oktil- (C 8 H 17 0H), nonil- (C 9 H 19 OH), decilalkohol (C 10 H 21 OH). Szagtalanok: a palmitil- (C 16 H 33 OH) és sztearil- (C 18 H 37 OH) alkoholok; glicerin [C 3 H 5 (OH) 3 ], glikol [C 2 H 4 (OH) 2 ] Illatosak: terpénalkoholok pl. mentol OH

42 ALDEHIDEK kellemetlen szúrós szag: formaldehid (HCHO) töményen szúrós-, hígan almaillat: acetaldehid (CH 3 CHO) zsír-, izzadtság-, virágszag: nagyobb szénatomszámú aldehidek (C 5 H 11 CHO és C 13 H 27 CHO között váltakozva) szúrós, odaégett zsírszag: akrilaldehid (CH 2 =CHCHO) keserű mandula: benzaldehid (C 6 H 5 CHO) Illatos, friss: citrál (terpén-aldehid 3,7-dimetil-2,6-oktadienal) CHO Fűszeres: fahéjaldehid (3-fenil-propenal, C 6 H 5 CH=CHCHO) A legtöbb aldehid szintetikus kémiai alapanyag, nagyon erős illattal és némi olajos beütéssel. Ezek adják a parfüm testét, fényét és permetét

43 KETONOK Kissé csípős szag: aceton (CH 3 COCH 3 ) Kellemes illat: a-jonon (ibolya) kámfor O muszkon (3-metil-ciklopentadekanon)-bódító illat O

44 KARBONSAVAK Csípős szag: hangyasav (HCOOH), ecetsav (CH 3 COOH) Kellemetlen, izzadtságszag: vajsav (=butánsav, CH 3 CH 2 CH 2 COOH), valeriánsav (=pentánsav, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH) Szagtalanok: nagyobb szénatomszámú karbonsavak; palmitin- [CH 3 (CH 2 ) 14 COOH], sztearin- [CH 3 (CH 2 ) 16 COOH], olajsav [CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH]

45 GYÜMÖLCSÉSZTEREK észterek neve illat kiindulási anyagok propil-izobutirát eper-ananász izovajsav, propanol metil-izobutirát sárgabarack izovajsav, metanol etil-butirát ananász vajsav, etanol pentil-butirát körte vajsav, penta-1-nol izoamil-acetát banán ecetsav, izoamilalkohol Alkoholok: metanol: CH 3 OH, etanol: CH 3 CH 2 OH, izoamilalkohol: (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 OH CH 3 (CH 2 ) n OH, n=2 propanol; n=4 pentanol Karbonsavak: ecetsav: CH 3 COOH, vajsav: CH 3 CH 2 CH 2 COOH, izovajsav: (CH 3 ) 2 CHCOOH

46 KÉNVEGYÜLETEK Szagtalan: oxigént is tartalmazó kénvegyületek dimetilszulfoxid (CH 3 ) 2 SO kellemetlen, erős szag: záptojás: kénhidrogén (H 2 S ) földgáz jelzése: etilmerkaptán (C 2 H 5 SH ) görény: butilmerkaptán (C 4 H 9 SH) fokhagyma: allilmerkaptán H 2 C = CH CH 2 SH

47 AMINOK Kellemetlen, undorító szag (dögszag), fehérjék bomlásakor keletkeznek Gáz: metil-, dimetil-, trimetil-amin Folyadék: dietilamin (CH 3 CH 2 ) 2 NH trietilamin (CH 3 CH 2 ) 3 N Hullaméreg: kadaverin (= 1,5-diamino-pentán, H 2 N-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -NH 2 )

48 AROMÁSOK OCH 3 CH CH CHO O H Fahéjaldehid (fahéjban) Benzaldehid (keserű mandula) CH 3 Anetol (ánizs) 4-metoxi-1- propenil-benzol Naftalin CHO H 3 CO OH OCH 3 HO O O OH Vanillin (vanília) Eugenol (szegfűszeg) 4-allil-2-metoxi-fenol Fenol Kumarin (vanília illat)

49 Terpének, terpenoidok CH 3 CH 3 CH 3 O α-pinén (tűlevelűek) H 3 C Limonén (narancs, citrom) α-jonon (ibolya) H 3 C CH 2 Karvon (köménymag) CH 3 O O OH O Kámfor O CH 3 CH 3 Bornilacetát (fenyő) Eukaliptol Geraniol OH Mentol (borsmenta)

50 Ha terpének, akkor meg kell említeni Feromonok a vonzalom molekulái információ átvitel Állatvilágban működnek a csalogatóanyagok : területjelzés, párosodási készség, támadás, stb. Ezek lehetnek terpenoidok (oxigén tartalmú terpének, főleg rovaroknál), diének, pl. a nőstény selyemlepke nemi csalogatója, vagy egyszerű telített alifás vegyületek: Izopentil-acetát: méheket támadásra inger Hasznosítás: Biológia kártevő irtás Sertések: a hím pézsmaszaga (androszteron) vonzó a nősténynek. Ezt használják ki a szarvasgomba keresésénél, amelyik szintén tartalmazza ezt a vegyületet

51 Illatanyagok az illatszeriparban 1. Természetes és izolált illatanyagok 2. Szintetikus illatanyagok 1. A természetes illatanyagok illatos növényi hatóanyagok, illatos állati hatóanyagok, illóolajok virágolajok Az illatos növény hatóanyagok közvetlenül is szolgálhat illatszerül, pl. levendula, narancsvirág, rózsaszirom, stb., de többször alkoholos kivonatot készítenek belőlük. Fontosabb képviselőik: tonkabab, vanília, iriszgyöktörzs, mósuszmag, benzoegyanta, peru-, tolu, és storaxbalzsam, tömjén, mirha és mézgagyanták, stb. Szerepük az illatszereknél: a gyanták, balzsamok és mézgagyanták az illatok rögzítése

52 Az illatos állati hatóanyagok: az ámbra és a mósusz az értékesebb, de a cibet és a kasztoreum is használatos. Szerepük szintén az illatok rögzítése Ámbra: illatanyag, fűszer Az ámbráscet beleiben keletkezik, olajos állagú, kellemetlen szagú, gazdag lipidekben, víznél könnyebb. (Gyűjtése: vadászat, hányadék) Levegő, fény, víz hatására viaszos felületű, szilárd, kőszerű képződményekké válik (hónapok - több év ) ez már kellemesebb illatú kg tömegű is lehet: 1g = 20$ Ámbráscet 16-20m; 40-70t Az ámbra beszerzése tehát nehézkes és sok országban az állatvédelmi törvények értelmében tilos a felhasználása (még a kihányt ámbráé is ), napjainkban inkább szintetikus, olcsón előállítható pótlékait alkalmazzák.

53 Ambrein ámbra egyik főkomponense szagtalan triterpén-alkohol Oxidáció (ezek már illatosak) Dehidro-ámbra oxid γ-dehidro-jonon (dohány) Ambrox (Fontos illatszer alapanyag) α-ambrinol γ-koronal (tengervíz)

54 Az ámbra beszerzése tehát nehézkes és sok országban az állatvédelmi törvények értelmében tilos a felhasználása (még a kihányt ámbráé is ), napjainkban inkább szintetikus, olcsón előállítható pótlékait alkalmazzák. Szintetikus termékek: Nem közelítik meg a természetes illatot! Cedramber, Spirambrene and Okoumal Megjegyzés: Ambrox szintézise jelenleg nagyon sok lépéses, az illatszeripar számára gazdaságtalan

55 KÁMFOR O Előfordulás Főként a Cinnamomum camphora nevű fában fordul elő. (Egy örökzöld fa, amely Japánban, Kínában és Borneo szigetén található.) C 10 H 16 O, 2-bornanon, 2-camfanon, 1,7,7- trimetilbiciklo(2.2.1)heptán-2-on, bornán-2-on Fizikai és kémiai tulajdonságok Színtelen, viaszos anyag Terpének családjába tartozik Olvadáspont: 179 C Szublimációra hajlamos már szobahőmérsékleten. (Innen ered a mondás: "Eltűnt, mint a kámfor.") Forráspont 204 C Sűrűség 0,99 g/cm3 Oldékonyság vízben (25 C-on): 0,12g/100 ml

56 Illóolajok Előfordulás: különböző növényi részekben - virágokban, magvakban, levelekben, fákban, gyökerekben, stb. Összetétel: több komponensű rendszerek. A fő komponens adja a jellegzetes illatot, ez általában monoterpén. Kisebb mennyiségben más terpénféle, fenol, észter is van jelen. Tulajdonságok: erős, jellegzetes szag; színtelen, sárgás, zöld szín illékony, gyors párolgás fényre, levegőre érzékeny (oxidáció) vízben rossz-, szerves oldószerben jó oldódás Felhasználás: gyógyászat (baktériumölő hatás) illatszeripar Izolálás: sajtolás és vízgőzdesztilláció (magasabb az illóolaj tartalom) oldószeres, illetve olajos kioldás (virágszirmok)

57 Illatszer előállításnál előnyösen használható illóolajok száma több mint száz a fontosabbak citromhéjolaj, a narancsolajok, a bergamott-, mandarin-, ylang-ylang és kanangaolaj, a keserűmandula-, rózsa-, citronella-, pálmarózsa-, geranium-, rózsafa-, linaloe-, levendula-, szegfűszeg-, pacsuli-, borsmenta-, muskotályzsálya-, szantál-, vetiverolaj stb.

58 Illóolajok Eukaliptusz olaj Aromás, eukaliptusz, kámforos Származás Az eukaliptusz növény (Eucaliptus globulus) Ausztráliában honos Ma már megtalálható Európában, Afrikában és Latin-Amerikában is. Az öregebb levelekből vonják ki az illóolajat ( %) Tartalmaz: fő komponens: cineol (= eukaliptol) 70-95% kisebb mennyiségben: α-pinén, kámfén, citrál, p-cimol, más terpénfélék is; flavonoid, O Eukaliptol Hatása: Antibakteriális, antivirális, antifungális, gyulladáscsökkentõ, izomlazító, reuma ellen. Javallat: Légúti fertőzések, torokgyulladás, köhögés, asztma kezelésére, vércukorszint szabályozására, lázcsillapításra, reuma, köszvény ellen, idegi, fizikai kimerültség ellen.

59 Illóolajok Fenyő olaj Fenyő (Pinus sylvestris) Tartalmaz: α- és β-pinén (50%), bornilacetát (~10%), kámfor (~6%), limonén, citrál, más monoterpén szénhidrogének, karbonsavészterek) CH 3 Hatás: izületi gyulladások ellen (kenőcsként) Akut légúti megbetegedésekben (inhalálószerként), antibakteriális, dezodoráló, tonizáló. α-pinén Javallat: Légutak hurutos állapotának kezelésére, inhalációra O O bornilacetát

60 Narancsolaj (Citrus aurantium) Tartalmaz: fõ komponens d-limonén 92 %, citrál 3-5 %, linalol, terpineol, linalilacetát, geranil, neril, és különbözõ aromás aldehidek CH 3 Hatása: nyugtató, gyulladásgátló, antibakteriális, méregtelenítõ, bõrnyugtató Alkalmazása: alvási zavart csökkent. Enyhíti a fogínygyulladás tüneteit, nyugtató, közérzetjavító fürdõk és bõrápolószerek hatóanyaga. H 3 C D-Limonén

61 Kölnik, parfümök Kölnivizek: 2,5% illatanyag, az illattartósság 4 óra alatt nem csökkenhet 50% alá. Parfümök: minimális illatanyag-tartalom 10%, ez 8 óra alatt sem csökkenhet 50% alá. Alapanyagok illóolajok: természetes és mesterséges (olcsóbb) Illat-kompoziciók: többféle illatanyag van jelen, aldehidek, virágolaj, ellentétes illatok, stb.

62 Illatszereknél használt illatanyagok csoportosítása** Pézsma- vagy mósusz Gyümölcsös Zöld, friss Ámbra Tenger Fás illat Fűszeres Virág **P. Kraft, J.A. Bajgrowicz, C. Denis, G. Fráter: Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39,

63

64 Gyümölcs-illatú (körte) molekulák alakja

65 Mosusz-illatú molekulák alkata 6-thiahexadecanolide

66 Ajánlott irodalom Honti V., Vécsey L.: "A molekulák illata" (2004. évi élettani-orvosi Nobel-díj Richard Axel és Linda B. Buck) Természet Világa, január Inzelt Gy.: Illatos utakon egy kémikus orra után Természet Világa, december htm