DE Szerves Kémiai Tanszék Patonay Tamás Oxigéntartalmú heterociklusok fémkatalizált nitrilezése. kémia BSc; 1 fő Somsák László Kaszás Tímea Anhidro-aldóz tozilhidrazonok átalakítási lehetőségeinek vizsgálata vegyész MSc hallgató; 1 fő Batta Gyula Új szerkezetű és hatásmechanizmusú glikopeptid antibiotikumok NMR vizsgálata A téma rövid leírása: A Gyógyszerészi Kémia Tanszéken szintetizált (félszintetikus) glikopeptidek antibakteriális és/vagy antivirális hatással bírnak. Ezen vegyületek szerkezetbizonyítása és esetleg térszerkezetük meghatározása klasszikus NMR módszerekkel lehetséges (MW ~ 1.5 kda). A feladat a 2D NMR spektrumok alapján a teljes 1H/13C jelhozzárendelés, NOE adatok alapján lehetőség szerint térszerkezet meghatározása. vegyész MSc/kémia BSc hallgató; 1-2 fő egyéb feltételek: NMR kurzus(ok) teljesítése Bokor Éva BSc-Projektmunka Új C-(β-D-glükopiranozil)-imidazol származékok szintézisének vizsgálata a glikogén foszforiláz enzim gátlására A glikogén foszforilázt (GP) ígéretes terápiás célpontnak tekintik a kettes típusú cukorbetegség kezelésében. Ez az enzim katalizálja a májban a glükózt tároló poliszacharid, a glikogén lebontásának kulcs lépését. Azt feltételezik, hogy az enzim gátlásával visszaszorítható a cukorbetegek esetében fellépő túlzott glükóztermelés, ami hozzájárulhat a vércukorszint normalizálásához. Az enzim glükóz alapú gátlószereinek egyik hatékony vegyületcsoportját a C-glükopiranozil-heterociklusok alkotják, melyek közül a kutatócsoportunkban szintetizált 4(5)-aril-2-( -D-glükopiranozil)-imidazolok a jelenleg ismert legjobb glükózanalóg inhibitorok. A szerkezet-hatás összefüggések további tanulmányozására a projekt munka során
újabb imidazol alapú vegyületek (pl. 2-( -D-glükopiranozil)-4(5)-szubsztituált-imidazolok, C- ( -D-glükopiranozil)-imidazolinonok) szintézisét tervezzük. BSc vegyészmérnök-szakdolgozat Anomer centrumon módosított C-glükopiranozil-heterociklusok szintézisének vizsgálata a glikogén foszforiláz enzim gátlására A glikogén foszforiláz enzim (GP) gátlószereit potenciális vércukorszint csökkentő szerekként tartják számon, melyek felhasználást nyerhetnek a kettes típusú (nem inzulin függő) cukorbetegek kezelésében. A kutatócsoportunkban glükóz alapú glikogén foszforiláz (GP) gátlószerek előállításával foglalkozunk. A GP hatékony inhibitorai között számos C-(β-Dglükopiranozil)-heterociklus található. A jelenlegi vizsgálatainkban azt is tanulmányozzuk, hogy a hatásos heterociklusos vegyületek esetén a glükóz egység módosítása milyen hatással lehet az inhibícióra. A szakdolgozat keretében olyan analógok szintézisét tervezzük, ahol a cukorrész α-szubsztituenst (pl. OH, F) is tartalmaz MSc vegyész-diplomamunka Heterociklusos glükál származékok előállításának vizsgálata a glikogén foszforiláz enzim gátlására A kettes típusú (nem inzulin függő) diabetes egy meglehetősen összetett anyagcsere zavar. Mivel az ebbe a típusba tartozó betegeknél a magas vércukorszint kialakulásában a máj túlzott glükóz termelése is meghatározó szerepet játszik, ezért a máj szénhidrát-anyagcsere folyamataiba történő beavatkozást egy lehetséges iránynak tartják a hiperglikémia csökkentésében. Ennek egyik módja lehet a fő glükóz termelő út, a glikogén lebontás visszaszorítása, mely elérhető pl. a glikogén foszforiláz enzim gátlásával. Az enzim glükózanalóg inhibitorainak felderítése során számos C-(β-D-glükopiranozil)-heterociklus esetén mutattak ki jelentős enzimgátló hatást. A szerkezet-hatás összefüggések további tanulmányozására vizsgáljuk a hatásos heterociklusos glükózszármazékok cukor egységének módosítási lehetőségeit. A diplomamunka időtartama alatt olyan analógok szintézisét tervezzük, melyeknél a heterociklust telítetlen cukorvázon (glükál, 2-hidroxi-glükál) alakítjuk ki. Gulácsi Katalin Kísérletek 2-aril/heteroarilbenzoxazepinek előállítására A téma rövid leírása: Változatosan szubsztituált flavanon-oximok Beckmann átrendeződési reakcióit vizsgáljuk. A savamidokat redukáljuk majd alifás és aromás aldehidekkel reagáltatjuk. kémia BSc hallgató, 1 fő
Juhászné Tóth Éva Projetk/Szakdolgozat Dezaktivált kettős kötést tartalmazó rendszerek elektrofil aminálási reakcióinak tanulmányozása kémia BSc/ vegyészmérnök BSc; 1 fő Juhász László Projekt/szakdolgozat Természetes eredetű GP enzim inhibitor analogjainak előállítása Téma rövid leírása: AZ FR258900 kódnevű vegyület jó inhibitora a glikogén foszforiláz (GP) enzimnek. E vegyület azonban korlátozottan hozzáférhető, és a laboratóriumi előállítása sem megoldott. Kutatócsoportunkban számos analogonját állítottuk elő a természetes vegyületben 2,3-dihidroxipentándisav alapváz helyettesítésével. Jelenlegi munka célja olyan származékok előállítása, melyekben a molekula alapvázát aromás dikarbonsavval, ftálsavval helyettesítjük, és az aromás magon végezzük el a szükséges oldalláncok kialakítását. kémia BSc/vegyészmérnök BSc; 1 fő 1-C-szubsztituált glikálok átalakításának vizsgálata A glikál, valamint a 2-hidroxiglikál származékokat széleskörűen alkalmazzák szénhidrát származékok és természetes vegyületek szintézisében. A glikál származékok reaktivitását az elektronban gazdag kettős kötésre történő elektrofil ionos, valamint gyökös addíciós reakciók határozzák meg. A reakciók sztereokémiai lefutását nagyban befolyásolja a kiindulási szénhidrátszármazékok sztereogén centrumainak konfigurációja. A C-1 szubsztituált glikálok (CN, COCH3 CONH2) reakcióit részletesen nem tanulmányozták, A téma célja a C-1 szubsztiztuáltglikálok (elsősorban az CONH2 szubsztituált származék) azidontitrálási reakciójának tanulmányozása, valamint az előállított származékok továbbalakítási lehetőségeinek vizsgálata. kémia BSc/vegyészmérnök BSc; 1 fő
Tóthné Illyés Tünde Zita Kén és szelén tartalmú szénhidrátszármazékok szintézise Célunk új, szelén- és kén- tartalmú aromás mag(ok)ra épített szénhidrátszármazékok szintézise. Aromás magon különböző mértékben szubsztituált kalkogén tartalmú szénhidrátszármazékokat állítunk elő, optimális körülményeket dolgozunk ki. Az előállított vegyületek szerkezeteit 1Dés 2D-NMR spektroszkópiai módszerekkel határozzuk meg. vegyeszmérnök BSc hallgató; 1 fő Kiss Attila 1. Biológiailag aktív molekulák királis folyadékkromatográfiás elválasztása. kémia BSc/vegyészmérnökBSc, 1fő 2. Királis LC-MS módszer kidolgozása és alkalmazhatóságának vizsgálata. Vegyész Msc, 1 fő, Kónya Krisztina Projekt 6,7-Dibrómflavon Sonogashira reakciójának optimálása. A projekt során 6,7-dibrómflavon előállítása és Sonogashira reakciójának optimálása kerül megvalósításra különböző alkin származékokkal palládium és réz katalizált keresztkapcsolási reakciókban. 1 fő kémia BSc Oxigéntartalmú heterociklusok oximjainak előállítása. A projekt során kromon, flavon, kromanon, flavanon, kumarin származékok oximjainak előállítása a cél klasszikus preparatív szerves kémiai módszerekkel. 1 fő kémia Szakdolgozat Oxigéntartalmú heterociklusos triflil származékok Buchwald-Hartwig reakciói nitrogén tartalmú vegyületekkel. A kutatás során halogén tartalmú kromon, flavon, kromanon, kumarin triflil származékainak Pd(0) katalizált keresztkapcsolási reakciói kerülnek tanulmányozásra különböző rendű aminokkal.
1 fő vegyészmérnök Bsc Diplomamunka Oxigéntartalmú heterociklusok jódozása. A kutatás célja acetofenon, flavon, flavanon, kromanon, kromon, kumarin jód-származékainak előállítása különböző jódozó ágensek felhasználásával. 1 fő vegyész MSc Kurtán Tibor Farmakológiailag aktív O,N-heterociklusok előállítása domino reakciókkal A téma rövid leírása: A Knoevenagel-hetero Diels-Alder és Knoevenagel-[1,5]-hidrid vándorlás-gyűrűzárás domino reakciók alkalmazhatósági lehetőségeit vizsgáljuk kondenzált királis O,N-heterociklusok előállítására különböző szubsztrátokon. A reakciók diasztereoszelektivitását 2D NMR vizsgálatokkal, konformációanalízissel, TDDFT-ECD számításokkal, HPLC-ECD mérésekkel és röntgendiffrakciós analízissel szándékozzuk vizsgálni. Királis nem racém katalizátorok jelenlétében végrehajtva a domino reakciókat enantioszelektív gyűrűzárások lehetőségét is tesztelni szándékozzuk. Tervezzük az előállított származékok farmakológiai aktivitásának (pl. sejtosztódást gátló hatás) és a szerkezet-hatás összefüggéseknek a vizsgálatát. kémia BSc/vegyészmérnök BSc/vegyész MSc hallgatóknak; 3 fő Kondenzált királis O,N-heterociklusok előállítása 3-aminokromán származékokból A téma rövid leírása: 2-Arilkromanon származékok Neber reakciójával 3-amino-2- arilkromanonok előállítását tervezzük végrehajtani, melyeket a karbonil és amino csoport részvételével kondenzált királis O,N heterociklusokká alakítunk farmakológiai vizsgálatokra. kémia BSc/vegyészmérnök BSc/vegyész MSc hallgatóknak;2 fő Szubsztituált izokrománok előállítása oxa-pictet-spengler reakcióval A téma rövid leírása: Optikailag aktív 1-aril-propán-2-ol diasztereoszelektív oxa-pictet- Spengler reakciójával különböző szubsztitúciós mintázatú 1-arilizokromán származékok előállítását tervezzük sztereokémiai és farmakológiai vizsgálatok céljából. kémia BSc/vegyészmérnök BSc/vegyész MSc hallgatóknak; 2 fő
Kun Sándor Etinil-glikopiranozil-ketonok szintézise és átalakítási lehetőségeinek vizsgálata Az etinil-ketonok értékes szintetikus intermedierek, ennek ellenére a szénhidrátok körében viszonylag kevés ilyen típusú vegyület ismert. Kutatócsoportunk kidolgozott egy módszert C- (β-d-glikopiranozil) hangyasav-kloridokból történő etinilketon szintézisre, majd vizsgálta e vegyületek reakcióit dinukleofilekkel C-glikozil heterociklusok szintézisére. A projektmunka célja további etinil-glikozil-keton származékok szintézise és reakcióinak vizsgálata dinukleofilekkel, továbbá tervezzük megvalósítani az anomer centrum szubsztitúciós reakcióit követően glikopiranozilidén-spiro heterociklusok előállítását is. BSc projekt, szakdolgozat, MSc diplomamunka; 1 fő Mándi Attila Heterociklusok spektroszkópiai adatainak kvantumkémiai számítása A téma rövid leírása: Szintetikus és természetes királis nem racém heterociklusok sztereokémiájának meghatározására DFT kvantumkémiai számításokat tervezünk az oldat konformerek, ECD spektrum és NMR csatolási állandók számítása révén. kémia BSc/vegyészmérnök BSc/vegyész MSc hallgatóknak; 2 fő