Kémia. Munkafüzet. Eszterházy Károly Egyetem Oktatáskutató és Fejlesztő Intézet

Átírás

1 Kémia Munkafüzet 10. Eszterházy Károly Egyetem ktatáskutató és Fejlesztő Intézet

2 Engedélyszám: A kiadvány megfelel az 51/2012. (XII. 21.) EMMI-rendelet 3. sz. mellékletének: Kerettanterv a gimnáziumok évfolyama számára A változat. A tankönyvvé nyilvánítási eljárásban közreműködő szakértők: Tananyagfejlesztők: Ludányi Ágota, Ludányi Lajos, Szabó Krisztián, Tóth Zoltán Alkotószerkesztő: Tóth Mária Vezető szerkesztő: Demeter László Tudományos-szakmai szakértő: Sarka Lajos Pedagógiai szakértő: Berek László Látvány- és tipográfiai terv: Korda Ágnes Illusztráció: Jécsai Zoltán Fedélfotó: 123RF Fotók: 123RF, istock, ultiris Kulturális Képügynökség A munkafüzet szerkesztői ezúton is köszönetet mondanak mindazoknak a tudós és tanár szerzőknek, akik az elmúlt évtizedek során olyan módszertani kultúrát teremtettek, amely a kísérleti tankönyvek készítőinek is ösztönzést és példát adott. Ugyancsak köszönetet mondunk azoknak az íróknak, költőknek, képzőművészeknek, akiknek alkotásai a tankönyveinket gazdagítják. A tankönyv szerkesztői ezúton is köszönetet mondanak dr. Kardos Leventének az értékes megjegyzésekért. Eszterházy Károly Egyetem, 2017 ISB Eszterházy Károly Egyetem 3300 Eger, Eszterházy tér 1. Telefon: Fax: Vevőszolgálat: vevoszolgalat@ofi.hu A kiadásért felel: dr. Liptai Kálmán rektor Raktári szám: FI /1 Műszakiiroda-vezető: orváth Zoltán Ákos Műszaki szerkesztő: Bernhardt Pál, Marcsek Ildikó Grafikai szerkesztő: Morvay Vica yomdai előkészítés: Buris László Terjedelem: 16,48 (A/5 ív) Tömeg: 330 gramm 1. kiadás, 2017 Az újgenerációs tankönyv az Új Széchenyi Terv Társadalmi Megújulás peratív Program B/ számú, A emzeti alaptantervhez illeszkedő tankönyv, taneszköz és emzeti Köznevelési Portál fejlesztése című projektje keretében készült. A projekt az Európai Unió támogatásával, az Európai Szociális Alap társfinanszírozásával valósult meg. yomta és kötötte: Felelős vezető: A nyomdai megrendelés törzsszáma: Európai Szociális Alap

3 Tartalom I. MIÉRT MÁS EGY KISIT A SZERVES KÉMIA? 1. Szervetlen és szerves vegyületek 6 Létezhet-e szilíciumalapú élet? 2. A szerves vegyületek összetétele 8 Vízcseppek az edény alján 3. A szerves vegyületek szerkezeti képlete 10 Vízkőoldás citromsavval? 4. Az izoméria 12 Vásárolnál-e köménymagízű rágót? 5. Funkciós csoportok 14 Az alkohol az alkoholok legismertebb képviselője? 6. A szerves vegyületek elnevezése 16 Mi a neve Szent-Györgyi anyagának? 7. Egyesülések, bomlások a szerves kémiában 18 Mit fújnak a sportolók sérült testrészére? 9. Kicserélődési reakciók a szerves kémiában 20 Az illat, ami fogva tart Összefoglalás 22 III. XIGÉTARTALMÚ SZERVES VEGYÜLETEK 1. Alkoholok 46 A másnaposság kémiai oka 2. Alkoholok értékűsége és rendűsége 48 Borhamisítás alkoholokkal? 3. Aldehidek és ketonok 50 ogyan készülnek a csillogó karácsonyfadíszek? 4. Karbonsavak 52 A szúnyogcsípéstől a savanyú káposztáig 5. Észterek: zsírok és olajok 54 Mik az omega-3 zsírsavak? 6. Bioüzemanyagok és mosószerek 56 Étolajjal működő gépjárművek? 7. A geometriai izoméria 58 Melyik az egészségesebb: a vaj vagy a margarin? 8. xigéntartalmú aromás vegyületek 60 Mi az a francia paradoxon? Összefoglalás 62 II. SZÉIDRGÉEK 1. A földgáz 26 Miért veszélyes a gázszivárgás? 2. Láncelágazások és gyűrűk 28 Milyen töltőgáz van a hűtőszekrényekben? 3. A kőolaj feldolgozása 30 Miért nevezik a kőolajat fekete aranynak? 4. A benzin, a kerozin és a dízelolaj 32 Mi köze van az oktánszámnak a molekulaalakhoz? 5. A telítetlen szénhidrogének 34 Miért romlanak meg az almák a rothadt alma körül? 6. Izoprénvázas vegyületek 36 Mitől piros a paradicsom, és mitől sárga a sárgarépa? 7. Az acetilén 38 ogyan határozzák meg a beton víztartalmát? 8. Aromás szénhidrogének 40 Milyen az, ami naftalinszagú? Összefoglalás 42 IV. EGYÉB ETERATMT TARTALMAZÓ SZERVES VEGYÜLETEK 1. alogéntartalmú szerves vegyületek 66 Janus-arcú vegyületek 2. Fluortartalmú szerves vegyületek 68 Mit használnak műtéti altatáshoz? 3. Polimerizációs műanyagok 70 Valóban nejlonból készül a nejlonzacskó? 4. Aminok 72 Szerelemmolekulák a csokoládéban? 5. itrogéntartalmú aromás vegyületek 74 Mitől olyan kellemetlen szagú a denaturált szesz? 6. Amidok 76 Vizeletből antibiotikum? 7. Polikondenzációs műanyagok 78 Miből készülnek a golyóálló mellények? 8. Porfirinek, kéntartalmú szerves vegyületek 80 Mitől piros a vér, és mitől zöld a falevél? Összefoglalás 82 3

4 V. BILÓGIAI JELETŐSÉGŰ AYAGK 1. Szőlőcukor, gyümölcscukor, répacukor 86 Egészségesebb-e a barna cukor a fehérnél? 2. A keményítő és a cellulóz 88 Miből készül a glükóz-fruktóz szirup? 3. Vitaminok, karotinoidok és flavonoidok 90 Mik az antioxidánsok? 4. Aminosavak és peptidek 92 Mi az umami íz? 5. Fehérjék 94 Mi a gluténérzékenység? 6. A dezoxiribonukleinsav 96 Mire jó a DS-vizsgálat? 7. A fehérjeszintézis 98 ogyan történik a genetikai módosítás? 8. Feromonok és hormonok 100 Milyenek a feromonos rovarcsapdák? 9. Gyógyszerek 102 asznál vagy árt? 10. Királis molekulák 104 Miért olyan ellenálló a lépfene-baktérium? 11. Élelmiszer-adalékok 106 Mi az az E150a jelű szörnyűség? 12. Természetes eredetű ruhaanyagok 108 Miből készült a nemezsüveg és a nemezcsizma? 13. Az élő szervezetre káros anyagok 110 Mi az LD 50? Összefoglalás 112 VI. A KÖRYEZETI REDSZEREK KÉMIAI VATKZÁSAI 1. Kémia és környezet 116 Mekkora az ökológiai lábnyomod? 2. A kémia és a modern technika 118 Mi is az LD? 3. ogyan bánjunk a hulladékkal? 120 Komposztálhatók-e a műanyagok? 4. Ételeink és italaink 122 Enni vagy nem lenni? 5. Tájékozódás a csodaszerek világában 124 Lássuk, ma éppen mi gyógyítja a rákot! Összefoglalás 126 4

5 Miért más egy kicsit a szerves kémia? I. 5

6 1. Szervetlen és szerves vegyületek Létezhet-e szilíciumalapú élet? 1. A táblázat a szerves és a szervetlen anyagok tulajdonságait hasonlítja össze, egy-egy képviselőjük példájával bizonyítva az állításokat. Szerves vegyületek exán ( 6 14 ) Szervetlen vegyületek al Alacsony olvadáspont. 95 Magas olvadáspont. 801 Alacsony forráspont. 69 Magas forráspont Kevéssé oldódnak vízben, jól oldódnak apoláris oldószerekben. Vízben oldhatatlan, benzinben nagyon jól oldódik. Jól oldódnak vízben, kicsi az oldékonyságuk apoláros oldószerekben. Vízben oldódik, de benzinben nem. Meggyújthatók. agyon gyúlékony. em éghetők. em éghető. Vizes oldatuk nem vezeti az elektromosságot. em vezeti az áramot. Vizes oldatuk vezeti az áramot. Vizes oldata áramvezető. Vegyületeiben kovalens kötések vannak. Kovalens kötésű. Vegyületeik többnyire ionos kötésűek. Ionos kötésű. A táblázat adatait is felhasználva egészítsd ki a szöveget! A szerves vegyületeket kezdetben csak élő anyagokból tudták kimutatni. A szerves kémiát így valójában úgy képzelhetjük el, hogy azokkal a vegyületekkel foglalkozó tudomány, amelyek a következő elemeket tartalmazzák:.... A legtöbb szerves vegyület molekulája... (poláris/apoláris). a valamely molekulát csak szén- és hidrogénatomok építenek fel, az ilyen molekulák többnyire... (polárisak/apolárisak). Az ilyen molekulák közötti legerősebb másodrendű kötés szilárd és folyadékállapotban a... (diszperziós kötés/dipólus-dipólus kölcsönhatás/hidrogénkötés) lehet. Amennyiben még oxigénatom is kapcsolódik a szénatomokhoz, akkor az ilyen típusú vegyületek... (polárisak/apolárisak) lehetnek. Ezen vegyületek molekulái között szilárd és folyadékállapotban a legerősebb másodrendű kötés a... (diszperziós kötés/dipólus-dipólus kölcsönhatás/hidrogénkötés) lehet. A szerves molekulájú anyagok általában: vízben... (jól/rosszul) oldódnak, olvadáspontjuk... (alacsony/magas), vízben oldva... (szétesnek/nem esnek szét) ionokra. A szerves vegyületek nagyon nagy számban vannak jelen környezetünkben. Megtalálhatók például a föld alatti gázmezőkben. Egy példa az itt megtalálható vegyületre a.... 6

7 De a növényeket, fákat alkotó egyik szerves vegyület például a.... Az állatokban pedig a... nevű szerves vegyület található meg. A szénatomok... darab vegyértékelektronnal rendelkeznek. a hidrogénatomok kapcsolódnak egy szénatomhoz, az így kialakuló elsőrendű kötés a... kötés lesz. A kialakuló molekulában a kötésszög értéke.... Az így létrejövő molekulaalakot... nevezzük. A kialakuló molekulában a kötések..., a molekula polaritását tekintve pedig... lesz. 2. A szerves kémiát gyakran a kovalens kötésű vegyületek kémiájaként emlegetik. A szénatom elektronegativitása 2,5. Ez alapján magyarázd meg, miért ritka az ionos kötésű vegyület a szerves kémiában! 3. Mi a molekulaszerkezeti oka, hogy a szerves vegyületek nem oldódnak vízben? 4. Mi a molekulaszerkezeti oka, hogy a szerves vegyületek alacsony forráspontúak? 5. Melyik szerves vegyület lehet a legalacsonyabb forráspontú anyag? 6. Mi lehet az oka, hogy a szerves vegyületek óriásmolekulákat is képesek alkotni? 7

8 2. A szerves vegyületek összetétele Vízcseppek az edény alján 1. A táblázat anyagairól döntsd el, hogy a szerves vagy a szervetlen anyagok csoportjába tartoznak-e! Anyag Szerves vagy szervetlen? 2 2 P 7 al 5 a 3 2 Si A felsorolás egyik szerves vegyülete nem létezhet. Melyik az, és miért nem létezik? 3. Az alábbi tulajdonságok vajon egy szerves, vagy inkább egy szervetlen vegyületre vonatkozhatnak? Könnyen meggyullad, és nem oldódik vízben.... A vegyület 630 -on olvad, vízben jól oldódik, és nem gyújtható meg A párok közül húzd alá annak a vegyületnek a képletét, amelyik a magasabb olvadáspontú! 2 6 ol 2 3 Kl 6 6 Li 8

9 5. A szerves anyagok összetevőinek kimutatása a) Végezd el a kísérletet! evítsd a kémcsőbe helyezett réz-oxid és szőlőcukor keverékét, a keletkező gázokat meszes vízen buborékoltasd át! Tapasztalat u és A kémcső falán, a hidegebb helyen, a dugó környékén megjelenő anyag a... meszes víz Ez azt bizonyítja, hogy a szőlőcukor tartalmazza a következő elemet:... A meszes víznél bekövetkező változás oka:... Ez azt bizonyítja, hogy a szőlőcukorban megtalálható a következő elem:... b) A következő kísérletben tojásfehérjét kell a-dal főzni. A a agresszív, maró anyag, képes a fehérjéket szétroncsolni. Vigyázz a kísérlet közben, védőszemüveget és kesztyűt is viselj! A roncsolás során a kémcsőből felszálló gázokba megnedvesített, piros lakmuszpapírt tartunk. Tapasztalat A lakmuszpapír színváltozása azt mutatja, hogy a felszálló gáz... kémhatású. tojásfehérje a-pasztillákkal Mi lehet ez a gáz, ha tudjuk, hogy a a nem párolog el ezen a hőmérsékleten?... Ezzel bizonyítottuk, hogy a fehérjék tartalmazzák a következő elemet:... 9

10 3. A szerves vegyületek szerkezeti képlete Vízkőoldás citromsavval? 1. Tegyük fel, hogy az órai modellezés során - és -atomokból az alábbi vegyületet raktad össze. Írd le mellé a konstitúciós és félkonstitúciós képletét is! Molekula golyós modellje Konstitúciós képlete Félkonstitúciós képlete 2. Add meg a szerkezeti képletét három olyan vegyületnek, amelyről a következőket tudjuk! a) Molekulája 2 darab szénatomot, 1 darab oxigénatomot és bármennyi hidrogénatomot tartalmaz. b) Molekulája 2 darab szénatomot, 1 darab nitrogénatomot és bármennyi hidrogénatomot tartalmaz. c) Molekulája 2 darab szénatomot, 2 darab különböző halogénatomot és bármennyi hidrogénatomot tartalmaz. 10

11 11 d) Molekulája 2 darab szénatomot, 1 darab kénatomot és bármennyi hidrogénatomot tartalmaz. e) Molekulája 2 darab szénatomot, 1 darab kén-, 1 darab oxigén-, 1 darab klóratomot és bármennyi hidrogénatomot tartalmaz. 3. Egy, csak egyszeres kötéseket tartalmazó szénhidrogén-molekulánk van, amelynek a szénatomszáma 4. ány szerkezeti képlet írható fel? Rajzold le a molekulák szerkezeti képletét! 4. A vegyületek alá rajzold le a vonalképletüket is!

12 4. Az izoméria Vásárolnál-e köménymagízű rágót? 1. Egy osztálytársad a 6 13 Br összetételű szerves vegyület négy izomereként ezt a négy félkonstitúciós képletű anyagot adta meg: Br 3 3 Br Br Br Milyen izomerek lehetnek ezek? 2. Az alább megadott vonalképletek két vegyület izomerei. Mi az összegképlete a két vegyületnek? ány izomere van? Milyen izomériára példa ez? 3. Egy függőágy rudazatát kétféle módon lehet összerakni. A hagyományos módon egy kádszerű alakzatot, alternatív módon pedig egy furcsa szék alakú formát kaphatsz. a a rudazatot a hexán vonalképletének képzeljük, milyen izomériára mutat példát? 12

13 4. A 4 9 Br képletű szerves vegyületnek négy konstitúciós izomere létezik. Ez kettő közülük. Rajzold le a másik két izomer szerkezeti képletét! Br Br 5. A képletek a 4 8 vegyület lehetséges konstitúciós izomereit mutatják. Közülük kettő geometriai izomer is. Keretezd be ezt a két molekulát! Az alábbi két-két izomer alá írd be, hogy mely izomériára példák! 7. Írd be az üres szövegdobozokba, hogy milyen izomériáról van szó, az alatta lévő példák alapján! Br Br Br Br Br Br 13

14 5. Funkciós csoportok Az alkohol az alkoholok legismertebb képviselője? 1. Töltsd ki a táblázatot! Funkciós csoport neve amino- hidroxil- klorid- éter- karboxil- A csoport képlete A legegyszerűbb képviselőjének konstitúciós képlete 2. Keretezd be, milyen funkciós csoportokat fedezel fel az alábbi vegyületekben, és írd mellé a nevüket! Vegyület szerkezeti képlete Funkciós csoport a molekulában Br 14

15 3. A következő hat vegyület háromféle funkciós csoportba tartozik. Melyik az, amelyiknek csak egy képviselője van? Jelöld a molekulája alatt a funkciós csoport nevének beírásával! A két oszlopban azonos funkciós csoportba tartozó vegyületek is megtalálhatók. Kösd össze ezeket a vegyületeket! Egy vegyülethez több vonal is tartozhat!

16 6. A szerves vegyületek elnevezése Mi a neve Szent-Györgyi anyagának? 1. Töltsd ki a táblázatot! A molekula szerkezete A molekula képlete 16

17 A molekula szerkezete A molekula képlete 2. A következő képletek a heptán izomereit mutatják be. Írd a nevüket a vonalképletük alá!

18 7. Egyesülések, bomlások a szerves kémiában Mit fújnak a sportolók sérült testrészére? 1. Tölsd ki a táblázat hiányzó adatait! Reakció neve Leírása Példa rá Szőlőcukor oldata az élesztő katalizáló hatásá nak köszönhetően etil-alkohollá és szén-dioxiddá alakul élesztő Addíció Fejezd be az egyenletet! l 2 agyon sok kis méretű molekula egy óriásmolekulává egyesül. n agy méretű molekulák hő hatására kis méretűekre töredeznek szét A következő reakció a but-2-én addíciós reakcióját mutatja be brómmal. Fejezd be az egyenletet! + Br 2 3. Milyen reakciótípusba sorolható az alábbi reakció? Adott a következő reakció: R + l 2 Rl 2 Melyik vegyület írható az R helyére az egyenletben? Keretezd be!

19 5. Melyik termék keletkezhet az etén klórral történő addíciós reakciójában? Keretezd be! 2 l 2 3 l 2 4 l l 6. Milyen reakciótípusba sorolnád be a következő reakciókat? Írd melléjük! l l l 2 l Írd fel az alábbi egyenleteket! propén reakciója brómmal: pent-2-én reakciója klórgázzal: 8. Adott a következő reakció: enzim 2 Z (g) Melyik vegyületet jelentheti a Z betű? Keretezd be!

20 8. Kicserélődési reakciók a szerves kémiában Az illat, ami fogva tart 1. Mindkét szerves kémiai reakció esetében egy három szénatomos szénhidrogén reagál klórral. Mi a két reakciótípus elnevezése? Írd alájuk a táblázatban! l l l l l l 2. lvasd el a cikkrészletet, és válaszolj az utána következő kérdésekre! Az ózon ( 3 ) felhasználható arra, hogy elpusztítsa a rovarok kifejlett példányait a növényi magvak tárolóedényei ben. Az ózont közvetlenül a tárolóhely mellett, oxigénből lehet előállítani egy hordozható ózonizátor segítségével. a az ózonkoncentráció az előírt határértéken belül marad, nem okoz környezeti problémát. Az ózon használata olcsóbb és biztonságosabb, mint amikor még metil-bromidot használtak erre a célra. Bár, tegyük hozzá, a metil-bromid hatásosabb volt, mivel képes volt elpusztítani a még nem kifejlett egyedeket is. A metil-bromidot a helyszínre kellett szállítani, hiszen azt metán és a bróm szubsztitúciós reakciójával állították elő. a) Írd fel a metil-bromid előállításának egyenletét! b) Mi a reakció során keletkező melléktermék neve? c) Miként fejti ki hatását az ózon? 3. Az alábbi reakciók közül melyik lehet a szubsztitúciós reakció? úzd alá! Br Br l l + l 20

21 4. A következő reakció során egy kellemes aromájú anyag keletkezik Mi a reakció típusa?... Milyen funkciós csoport található az 1. vegyületben?... Milyen funkciós csoport található a 2. vegyületben?... Milyen funkciós csoport található a 3. vegyületben?... Rajzold le a vegyület egy másik konstitúciós izomerét! 5. a a 4. feladatban megadott etánsav helyett a kettővel nagyobb szénatomszámú butánsavat választjuk, és reakciópartnereként pedig a reakcióban szereplőnél eggyel kisebb szénatomszámú alkoholt, az etil-alkoholt választjuk, reakciónk a következő lesz: butánsav + etil-alkohol víz + X Ekkor a keletkező X anyag a szerves vegyületek melyik csoportjába tartozik? Karikázd be! éter alkohol észter aldehid 6. a a propán klórral szubsztitúciós reakcióban reagál, és csak monoklór származék keletkezik, akkor két konstitúciós izomer keletkezése várható. Fejezd be az egyenletet a két izomer szerkezeti képletének feltüntetésével! + l l 2 + l 21

22 Összefoglalás 1. Sorold fel az organogén elemeket! 2. Milyen tényezők okozzák a szerves vegyületek nagy számát? 3. Miért kell cikcakkban rajzolni a szerves vegyületek szénláncát a vonalképleten? 4. Milyen vegyületeket jelenthet a 2 tapasztalati képlettel jelölt vegyület? Add meg három izomerének képletét a kért módon! 1. izomer konstitúciós képlete 2. izomer félkonstitúciós képlete 3. izomer vonalképlete 5. a egy szerves vegyület nevének végződésében az -én szócska jelenik meg, akkor ez arra utal, hogy a vegyület tartalmazza a következő funkciós csoportot: 22

23 6. A következő két képlet a glükóz (szőlőcukor) és a fruktóz (gyümölcscukor) vonalképletét mutatja. Írd be a táblázat hiányzó adatait! A molekula vonalképlete A molekula összegképlete Funkciós csoportok a molekulában A két vegyület közt fennálló izomériatípus 7. Milyen reakciótípusokat ismersz fel az egyenletekben? Írd melléjük! l l Br Br + Br Br Br Br Mi a neve az alábbi vegyületnek?

24 9. Rajzold fel az 5-etil-2-metilhex-1-én félkonstitúciós képletét! 10. A következő két ábra milyen izomériatípusra mutat példát? 24

25 Szénhidrogének II. 25

26 1. A földgáz Miért veszélyes a gázszivárgás? 1. Rajzold fel a következő szénhidrogének konstitúciós képletét! metán: etán: propán: bután: 2. Írd fel a következő reakciók kémiai egyenletét! metán tökéletes égése: propán tökéletes égése: metán reakciója klórral: 3. Számítsd ki a metán tömegszázalékos szén- és hidrogéntartalmát! 4. Számítsd ki a metán tökéletes égésének reakcióhőjét képződéshők felhasználásával! asználd a égyjegyű függvénytáblázatok adatait! 26

27 5. Számítsd ki a következő szénhidrogének levegőre vonatkoztatott relatív sűrűségét! A levegő átlagos moláris tömege: 29 g/mol. Gáz Moláris tömeg Relatív sűrűség Metán Etán Propán Bután 6. Etán és szén-dioxid gázelegy 10,0 moljának tökéletes elégetésekor 16,0 mol víz keletkezett. Számítsd ki a gázelegy anyagmennyiség-százalékos, térfogatszázalékos és tömegszázalékos összetételét! 7. Egy szénhidrogén 81,8 m/m% szenet és 18,2 m/m% hidrogént tartalmaz. Mi a vegyület molekulaképlete? 8. 1,80 mol anyagmennyiségű metán etán gázelegy tökéletes elégetésekor 4,68 mol víz keletkezett. Számítsd ki a gázelegy anyagmennyiség-százalékos, térfogatszázalékos és tömegszázalékos összetételét! 27

28 2. Láncelágazások és gyűrűk Milyen töltőgáz van a hűtőszekrényekben? 1. Rajzold fel a következő molekulák konstitúciós képletét! n-bután: i-bután: ciklohexán: 2. Rajzold fel a 6 14 molekulaképletű hexán lehetséges konstitúciós izomereit! 3. Rajzold fel a molekula lehetséges konstitúciós izomereit! 4. Egy gyűrűs szénhidrogén 3,00 moljának tökéletes elégetésekor 15,0 mol 2 keletkezik. Állapítsd meg a vegyület molekulaképletét! ányféle konstitúciós izomere létezhet? Legalább hány mól 2 szükséges a 3,00 mol vegyület tökéletes elégetéséhez, és hány mól 2 keletkezik az égés során? 28

29 5. A szénhidrogének egyik homológ sorának két tagja a következő molekulaképletű: 4 6 és Mi a homológ sor általános képlete? 6. Folytasd a molekulák képletének következő sorozatát! Melyik az az alkán, amelyet tökéletesen elégetve, az égéstermék tömege 4,52-szorosa lesz a kiindulási szénhidrogénének? 8. Egy szénhidrogénből és annak konstitúciós izomeréből álló kétkomponensű elegy 2,50 moljának tömege 145 g. Mennyi a vegyület moláris tömege? Melyik két izomer vegyület alkotja az elegyet? Ezekből az adatokból meg tudjuk-e határozni az elegy összetételét? 9. Egy propán bután gázelegyben a szén és a hidrogén tömegaránya 60 : 13. Számítsd ki a gázelegy anyagmennyiségszázalékos és tömegszázalékos összetételét! 29

30 3. A kőolaj feldolgozása Miért nevezik a kőolajat fekete aranynak? 1. Egészítsd ki a táblázatot! A frakció neve Lepárlási hőmérséklet 5 10 Petróleum Állapítsd meg a következő állítások igaz vagy hamis voltát! Állítás Igaz/hamis A petrolkémia és a műanyaggyártás a kőolaj legnagyobb felhasználója. A kőolaj sűrűsége nagyobb a víz sűrűségénél. A kőolajban található vegyületek forráspontja csökken a nyomás csökkentésével. A propán forráspontja magasabb, mint a metán forráspontja. A n-bután forráspontja magasabb, mint az i-bután forráspontja. A kőolaj vízben jól oldódó (hidrofil) folyadék. A kőolaj túlnyomó többségét a felhasználás során elégetik. 3. Sorold fel a Föld kőolajban leggazdagabb országait! 4. Sorold fel Magyarország legfontosabb kőolajlelőhelyeit! 30

31 5. A táblázat a pakura csökkentett nyomáson végzett lepárlásának termékeit tartalmazza. A következő felhasználási lehetőségeket írd be a táblázat megfelelő helyére! gépek kenése; aszfaltozás; kenőcsök készítése; gyertyakészítés A frakció neve Szénatomszám Felhasználási terület Kenőolaj Vazelin Paraffin Bitumen Figyeld meg a paraffinmécses égését! Kémiai szempontból milyen anyag a paraffin? Milyen anyagok keletkeznek/keletkezhetnek a paraffinmécses égésekor? ogyan lehetne egyszerű módszerrel kimutatni az égéstermékeket? Mi a szerepe a kanócnak a paraffinmécses égésében? 7. A kőolajból elsősorban a pakura feldolgozása során számos olyan anyagot állítanak elő, amely szobahőmérsékleten szilárd. ogyan lehetséges ez, amikor a kőolaj folyékony halmazállapotú? 31

32 4. A benzin, a kerozin és a dízelolaj Mi köze van az oktánszámnak a molekulaalakhoz? 1. Mit nevezünk oktánszámnak? 2. Állapítsd meg a következő állítások igaz vagy hamis voltát! Állítás A szénhidrogének közül az i-oktánnak a legnagyobb az oktánszáma. A benzin égésének kémiai energiáját a belső égésű motorok alakítják át mozgási energiává. A benzin kompressziótűrése azt jelenti, hogy a benzint mennyire könnyű összenyomni. A benzin oktánszáma függ a benzint alkotó szénhidrogének szénatomszámától is. A 95-ös oktánszámú benzinben 5% n-heptán található. A krakkbenzint főleg petróleum krakkolásával állítják elő. Az oktánnak két konstitúciós izomere van: a n-oktán és az i-oktán. Igaz/hamis 3. Melyik a nagyobb? a benzin sűrűsége a benzingőz sűrűsége az i-oktán forráspontja a víz sűrűsége a vízgőz sűrűsége az n-heptán forráspontja az i-oktán levegő elegy kompressziótűrése az i-oktán szénatomszáma a 95-ös oktánszámú benzin kompressziótűrése az n-heptán levegő elegy kompressziótűrése a 2,2,4-trimetilpentán szénatomszáma a 98-as oktánszámú benzin kompressziótűrése 4. Két azonos térfogatú benzineskanna egyike tele van töltve benzinnel, a másiknak csak az alján van néhány ujjnyi benzin. Melyik benzineskanna a leginkább tűz- és robbanásveszélyes? Válaszodat indokold meg! A leginkább tűz- és robbanásveszélyes kanna:... Indoklás:... 32

33 5. Miben különbözik a benzinkutaknál kapható benzin a sebbenzintől és a folttisztító benzintől? 6. Az alábbi táblázat néhány, különböző szénatomszámú szénhidrogén oktánszámát mutatja. A táblázat alapján válaszolj a kérdésekre! Vegyület ktánszáma Vegyület ktánszáma 4 szénatomos vegyület 7 szénatomos vegyületek bután 94 heptán 0 5 szénatomos vegyületek hept-1-én 68 pentán 62 2-metilhexán 41 pent-1-én 91 2,2-dimetilpentán 89 ciklopentán 101 2,2,3-trimetilbután szénatomos vegyületek metil-ciklohexán 104 hexán 25 8 szénatomos vegyületek hex-1-én 85 oktán 19 2-metilpentán 71 2,2,4-trimetilpentán 100 2,2-dimetilbután 94 etilbenzol 105 ciklohexán 83 benzol 106 asonló molekulaszerkezet esetén hogyan függ a szénatomszámtól a szénhidrogén oktánszáma? ogyan befolyásolja a láncelágazások száma az oktánszámot? ogyan viszonyul egymáshoz azonos szénatomszám esetén a nyílt láncú és a gyűrűs szénhidrogének oktánszáma? 7. atározd meg, mit jelentenek a következő fogalmak! petróleum:... dízelolaj:... kerozin:... 33

34 5. A telítetlen szénhidrogének Miért romlanak meg az almák a rothadt alma körül? 1. atározd meg, mit jelentenek a következő fogalmak! telítetlen szerves vegyületek:... alkének: Rajzold fel az etén, a propén, a but-1-én, a but-2-én és a buta-1,3-dién konstitúciós képletét! 3. Írd fel kémiai egyenlettel az etén hidrogén-klorid-addícióját, valamint a propén brómaddícióját! 4. Két 5 10 molekulaképletű vegyület közül az egyik (A) elszínteleníti a brómos vizet, a másik (B) a brómos vízzel kétfázisú rendszert képez, és a felső (szerves) fázis vörösbarna színű lesz. Mi lehet az A és a B vegyület? Írd fel egy lehetséges konstitúciós képletüket is! 34

35 5. égyféle asszociáció A) alkánok B) alkének ) mindkettő D) egyik sem A szénhidrogének csoportjába tartoznak.... Jellemző reakciójuk a szubsztitúció.... Tökéletes égésük szén-dioxidot és vizet eredményez.... Telített vegyületek.... Bennük az oxigénatom kettős kötéssel kapcsolódik a szénatomhoz.... Molekulájukban a szénatomok között kettős kötés is előfordul.... omológ soruk általános képlete: n 4n Két szénhidrogénből álló keveréket tökéletesen elégetünk. Melyik égéstermék (a víz vagy a szén-dioxid) mennyisége függ a keverék összetételétől a következő esetekben? A keverék metánból és eténből áll:... A keverék etánból és eténből áll: Az etént laboratóriumban etil-alkoholból ( 3 2 ) állítják elő. Az etil-alkoholból ugyanis tömény kénsavval történő reakcióban, melegítés hatására víz hasad ki. Írd fel a lejátszódó reakció kémiai egyenletét! 8. Rajzold fel a buta-1,2-dién és a buta-1,3-dién brómaddíciója lehetséges termékeinek félkonstitúciós képletét! 35

36 6. Izoprénvázas vegyületek Mitől piros a paradicsom, és mitől sárga a sárgarépa? 1. Melyik vegyület tartozik a konjugált kettős kötésű vegyületek közé? Karikázd be a betűjelét! A B 2. A limonén a narancs és a citrom aromaanyaga. Két izoprénből keletkezik a következő reakcióban (a nyilak segítenek abban, hogyan alakulnak ki a kötések). Írd át a reakciót félkonstitúciós egyenlet formájába! 3. Írd fel a reakciót és a keletkező anyag szerkezeti képletét, amely a következő vegyületekből keletkezik 1 mol Br 2 - molekula addíciójakor! a) b) 36

37 4. A poliizoprén lánca kétféle módon alakulhat ki, és kétféle jellegű gumi készíthető belőle. Ezt mutatja az alábbi két ábra n n Mi a két szál közötti különbség (geometriai) oka? A világon először előállított mesterséges gumi a kloroprén ismertebb nevén neoprén volt. Az előállítása butadiénből történik, és lépései a következők. Egészítsd ki az egyenletet az esetlegesen hiányzó anyagokkal, és írd a reakció alá annak típusát! 1. lépés l l A reakció típusa: lépés l l l A reakció típusa: lépés a keletkezett kloroprén polimerizációja. Írd fel a reakciót két kloroprénmolekula között! l 2 2 l Rajzolj fel két polikloroprénláncot úgy, ahogy azokat vulkanizálás utáni kénhidak kötik össze! 37

38 7. Az acetilén ogyan határozzák meg a beton víztartalmát? 1. Írd a szerkezeti képletek mellé a molekula nevét! Képlet Elnevezése

39 2. Rajzold le a 2,5,5,6-tetrametil-hept-3-in molekulát! 3. Az alábbi vonalképletek mind egy-egy alkin molekuláját mutatják. Írd mellé az elnevezésüket! Képlet Elnevezése 4. Írd fel a rendezett egyenletét annak a reakciónak, melyben a but-1-in oxigénatmoszférában tökéletesen elég! 5. Fejezd be a reakcióegyenletet! + Br 2 Mi lehet a keletkező termék neve? A következő vonalképlettel megadott reakciót egészítsd ki a szükséges anyagokkal, majd írd át félkonstitúciós képlettel megadott reakcióra! Br Br Br Br 39

40 8. Aromás szénhidrogének Milyen az, ami naftalinszagú? 1. Egészítsd ki a szöveget! A benzol nevű vegyület összegképlete.... Ezt és a belőle származtatható többi vegyületet úgy nevezték el, hogy..., mivel jellegzetes, többnyire kellemes szagú vegyületekkel találkoztak kezdetben. a nyílt láncúnak gondoljuk a vegyületet, akkor a következő szerkezeti képletet is megadhatjuk rá: a ez igaz lenne, akkor a kettős és hármas kötések miatt... típusú reakcióba kellene lépnie például a brómmal. De ez nem történik meg. Kekulé 1886-ban úgy gondolta, hogy a vegyület gyűrűs szerkezetű, és benne felváltva... és... kötések találhatók. Szerkezeti képlete pedig ez lehet: A későbbi vizsgálatok során kiderült, hogy a molekulában minden szénatom közötti kötés ugyanolyan. Ez csak úgy képzelhető el, ha a hat (a kettős kötéseket alkotó) kötő elektron az egész gyűrűre kiterjedő elektronrendszert hoz létre, így a kettős kötések helyett a molekula rajzában... szerepeltetünk, és a benzol szerkezeti képlete ennek köszönhetően az alábbi: vonalképlete pedig a következő: 2. Jelöld a vegyületek alatt jellel, hogy melyek közülük az aromások! l l

41 3. Miként nevezik az alábbi benzolszármazékokat? Írd a képletek alá! 3 Br l I A következő reakciósorozat játszódik le. Milyen reakciótípusba tartoznak az egyes lépések? l l l Reakció Reakciótípus 5. lvasd el a cikkrészletet, majd töltsd ki a táblázatot! Az új autók szaga Egy autószalonban kiállított új autóba beülve annak új szagára figyelhetünk fel. A jellegzetes szagot az autó készítésekor felhasznált szerves vegyületek párolgása okozza; a kárpitból, a műanyag borításokból, a bőr kezelésére használt anyagokból, a gumi alkatrészekből párolog a kocsi belsejébe. Erősödik ez a szag, ha az autó napon áll, mivel a párolgás is intenzívebbé válik. A gyártás során felhasznált jól párolgó vegyületek egy része ugyan szagtalan (különféle alkánok), de a jellegzetes illatú elsősorban aromás vegyületekkel (toluol, etil-benzol, sztirol) együtt hozzájárul a szag intenzitásához. Az aromás vegyületek autóban mért koncentrációja alatta marad az egészségügyi határértéknek, de mindig vannak olyan személyek, akik esetében már ez a mennyiség is fejfájást, allergiás rohamokat válthat ki. Ezért az autógyártók azt javasolják a vásárlóknak, hogy a gyártást követő hat hónapban intenzíven szellőztessék az autóikat. Rajzold be a cikkben szereplő vegyületek képleteit a táblázatba! toluol etil-benzol sztirol 41

42 Összefoglalás 1. Az antarktiszi expedíciókra induló csoportoknak gyufát vagy bután töltőgázos öngyújtót célszerű magukkal vinniük? Miért? 2. Miért csak frakciókra bontják a kőolajat a desztilláció során? Miért nem komponenseire választják szét? 3. A 4 10 vegyület kétféle izomerként létezik. Rajzold le ezeket! Közülük melyiknek alacsonyabb a forráspontja? Jelöld a képlete alatt! 4. A kőolaj krakkolása során a benne található dekán gyakran törik el etilénre és egy másik molekulára. Mi lehet ennek a molekulának a molekulaképlete és a neve? 42

43 5. Az alábbi kísérleti összeállításunkkal a petróleum égéstermékeit vizsgáljuk. jég vákuumszivattyúhoz petróleumlámpa, búra nélkül színtelen folyadék kondenzálódott meszes víz Mi a színtelen folyadék?... Mit tapasztalunk a meszes vizes oldalcsöves kémcsőnél?... A petróleumot alkánnak feltételezve, írd fel tökéletes égésének egyenletét! A gyűjtőtölcsér belsejében néha találunk fekete lerakódást. Ez mi lehet? Miért keletkezik? 6. A kőolaj feldolgozásakor keletkező etént az ipar sokféle termék előállítására használja. Az ábra alapján válaszolj a kérdésekre! folyadék + vízgőz (kat.) + Br 2 + A gáz (kat.) etán nagy nyomás (kat.) etén E szilárd anyag D folyadék Milyen anyagot jelenthet az A gáz?... Milyen típusú az etén D reakció?... Mi a D vegyület neve?... 43

44 Az etén addíciós reakcióban egy alkohol keletkezik. Mi a anyag képlete és neve? Mi lehet az E termék neve? A ciklohexánból 3 mol hidrogén eltávolításával lehet benzolt gyártani. Írd fel az előállítás reakcióegyenletét vonalképletekkel! Megváltozik-e a térszerkezete a hat szénatomos gyűrűnek az átalakulás során? Egy kőolajmintát egyre magasabb hőmérsékletre melegítünk, és azt vizsgáljuk, hogy tömegének hány százaléka párolog el az adott hőmérsékleten. az elpárolgott kőolaj m/m%-a hőmérséklet ( ) a feltételezzük, hogy a benzin frakciót a forráspontértékek közé tartozó anyagok alkotják, akkor az adott minta körülbelül hány százalékából lehet benzint előállítani? Mi a neve az el nem párolgó maradéknak?... 44

45 xigéntartalmú szerves vegyületek III. 45

46 1. Alkoholok A másnaposság kémiai oka 1. Add meg a molekulák konstitúciós vagy félkonstitúciós képletét! etanol heptán-2-ol 3-metilhexán-1-ol pentán-1,4-diol 2. Mi az elnevezése a felsorolt vegyületeknek? Mi lehet a magyarázata, hogy a bután (M = 58g/mol) szobahőmérsékleten gázhalmazállapotú, míg a csaknem ugyanakkora moláris tömegű propán-2-ol (M = 63g/mol) folyadék-halmazállapotú? 46

47 4. A forrásponttáblázat alapján válaszolj a kérdésekre! Alkohol neve Képlete Forráspontja ( ) metanol 3 65 etanol propán-1-ol bután-1-ol a) Milyen összefüggés van az alkoholok forráspontja és moláris tömege között? b) A metanolt a jövő üzemanyagának gondolják a belső égésű motorokban. Sokan tartanak ettől, a metanol egészségügyi kockázata miatt. Miért kockázatos a metanol használata? c) Írd fel a metanol égésének egyenletét! d) Kanada jelezte, hogy földrajzi fekvésükből adódóan náluk a hagyományos motorokon bizonyos változtatásokat kell végezni a metanol használatakor, mivel a benzinhez képest annak magasabb a forráspontja. Mi a probléma lényege? 5. Írd be a megfelelő képleteket az ábra celláiba! A tömény kénsav hatására élesztő B? ecetsav Mi a neve az A anyagnak?... Mi a neve a B anyagnak?... Milyen típusú a?-lel jelölt folyamat?... 47

48 2. Alkoholok értékűsége és rendűsége Borhamisítás alkoholokkal? 1. Töltsd ki a táblázat hiányzó adatait! Félkonstitúciós képlete Tudományos neve propán-1,2,3-triol Köznapi neve xilitol/xilit szorbitol/szorbit Felhasználására egy példa autók fagyálló folyadéka 2. Jelöld alattuk az alábbi alkoholok rendűségét! Egy borászatban az erjedő must hűtésére szolgáló hűtőberendezés csőkígyójában glikoltartalmú víz áramlik. A cső kilyukadása miatt az összes hűtőfolyadék a mustba került. Mit lehet ezzel a musttal kezdeni? Válaszodban segíthet a mellékelt táblázat. Alkohol LD 50 (g/testtömegkilogramm) metanol 0,07 etanol 13,7 propán-1-ol 1,87 propán-2-ol 5,8 glicerin 31,5 glikol < 1, A rágógumik édesítőjeként használt xilitol hashajtó hatással is rendelkezik. A dózisa 40 g fölött van. A gyártók többnyire drazsénként 1 g anyagot használnak. ány csomag rágó egyszerre történő elfogyasztása után jelentkezhetnek a tünetek? 48

49 5. Az alkoholok párolgása Az alkoholmolekulák másodrendű kötésekkel kapcsolódnak egymáshoz. A kapcsolódás erőssége különböző lehet. Erről a párolgás során bekövetkező hőváltozás alapján győződhetünk meg. A mérés folyamata: Vágj ki szűrőpapírból 4 darab 2 6 cm-es csíkot. Ezekből egyet csavarj fel egy hőmérő alkohol- (vagy higany-) tartályára, és egy gumigyűrűvel rögzítsd azt. Fogd be a hőmérőt egy hőmérőtartóba, és rögzítsd egy állványon. Készíts elő egy kártyanaptár méretű kemény papírt, amivel legyezni fogsz. A befogott hőmérő papírral bevont tartályát merítsd etil-alkoholt tartalmazó kis főzőpohárba, várd meg, hogy a papír jól átitatódjon, és olvasd le a hőmérsékletet. Tedd el az alkoholos főzőpoharat a közeledből, és egy percen át legyezd a papírral a hőmérő alkohollal átitatott részét. Egy perc elteltével hagyd abba a legyezést, és olvasd le a hőmérsékletet. Jegyezd fel az új hőmérsékletet. Kesztyűben csavard le a papírt a hőmérőről, papírvattával töröld le a hőmérőt, majd hajtsd végre a mérést egy új papírcsíkkal, amelyet most metil-alkoholba mártasz. Ezt követően propil-alkohollal és glicerinnel is végezd el a kísérletet! Mérési eredmények: Kiindulási hőmérséklet Etil-alkohol Metil-alkohol Propil-alkohol Glicerin Mérés végén a hőmérséklet ΔT hőmérséklet-változás Miért kellett a kísérletben kesztyűt viselni? Miért csökken a hőmérséklete a párolgó alkoholoknak? Mi lehet a magyarázata az első három alkohol között tapasztalt ΔT érték különbségének? Miért különbözik a többitől a glicerin hőmérséklet-változása? 49

50 3. Aldehidek és ketonok ogyan készülnek a csillogó karácsonyfadíszek? 1. Jelöld a táblázatban a vegyület képlete alatt, hogy az aldehid vagy keton! Add meg az alábbi anyagok konstitúciós vagy félkonstitúciós képletét! hexanal heptán-3-on 3-metiloktanal 4-hidroxihexanal 2,2-dimetilhexán-3-on 2,4,6-triklórheptanal ciklohexanon penta-1,4-dion 3. Töltsd ki a táblázat hiányzó részeit! Képlet év etil-metil-éter Moláris tömege (g/mol) Forráspont ( ) 0,5 7,0 97, A legerősebb másodrendű kötés a molekulák között Adja az ezüsttükörpróbát ( ) 50

51 a) Izomere-e egymásnak a három 58-as moláris tömegű vegyület?... b) Izomere-e egymásnak a két 60-as moláris tömegű vegyület? A paradicsomot nem szabad a hűtőszekrényben tárolni, mert ezzel az illatanyagot előállító enzimek működését károsítjuk, és az édességet okozó komponensek egy része is átalakulást szenved. A paradicsom illatanyagának egyik komponense a 3-hexenal, az édességért felelős egyik bomlékony vegyület pedig a geranial. Rajzold be a táblázatba a 3-hexenal vonalképletét! 3-hexenal geranial Milyen, növényekben fellelhető építőegységet lehet felfedezni a geranial molekulájában? 5. Milyen termékek keletkeznek a következő alkoholok enyhe oxidációjával? Ahol van reakcióegyenlet, írd fel! Írd alá a keletkezett termékek nevét is! Pl.: u u a) nonán-1-ol pentanal b) 4-metilheptán-2-ol c) 5-brómoktán-2-ol d) 4,6-dietil-3-metiloktán-3-ol 6. Milyen alkoholok oxidációjával keletkezhettek az alábbi termékek? Írd alá a képletüket! 2-metilpropanal bután-2-on formaldehid 4-feniloktán-2-on 51

52 4. Karbonsavak A szúnyogcsípéstől a savanyú káposztáig 1. Töltsd ki a táblázat hiányzó adatait! 3 ( 2 ) 4 Félszerkezeti képlet év Szerkezeti képlet 3 ( 2 ) 3 butánsav hangyasav ecetsav 2. Add meg a két vegyület szerkezeti képletét! ( 3 ) 2 2 Mi lehet az oka, hogy gyakorta módon jelölik a karboxilcsoportot, és nem 2 módon? 3. árom tartályban ugyanolyan szénatomszámú alkán, alkohol és karbonsav van. Mindhárom tartályban más a halmazállapota az anyagnak. Melyik tartályban mi lehet? Magyarázd meg válaszod! 52

53 4. A aproxen (Aleve) egy gyulladáscsökkentő gyógyszer, melynek következő a képlete: 3 3 Jelöld a vegyület képletén a karboxilcsoportot! Mi a neve az aromás gyűrűn található másik funkciós csoportnak?... A vegyület savassága miatt gyakran gyomorirritációt okoz. Ezért a-dal közömbösítik, és ezt a sót forgalmazzák gyógyszerként. Írd fel a közömbösítés folyamatát! 5. A benzoesav nátriumsóját tartósítószerként használjuk. Írd fel a keletkezésének egyenletét benzoesavból kiindulva! + a 6. A következő képlet az oxálsavat mutatja be. Ennek az anyagnak a kalciumsója felelős legtöbbször a vesekő kialakulásáért. Rajzold le mellé a kalciumsójának képletét! 7. Az oxálsav halálos adagja 600 milligramm/testtömegkilogramm. A sóska 0,2 m/m% mennyiségben tartalmazza ezt az anyagot. ány kilogramm sóskát kellene megennie egy felnőtt embernek a halálos adag eléréséhez? 53

54 5. Észterek: zsírok és olajok Mik az omega-3 zsírsavak? 1. Fejezd be az egyenletet, és írd alá a kiindulási és a keletkezett anyagok nevét! Töltsd ki a táblázat hiányzó adatait! etil-alkohol Reagáló anyagok Keletkezett észter képlete A keletkezett észter neve ecetsav metil-pentanoát Az ábra egy triglicerid képletét mutatja. 2 ( 2 ) 16 3 a) Keretezd be rajta a glicerin részletét! b) ány szénatomos zsírsavakat tartalmaz?... ( 2 ) 16 3 c) Milyen halmazállapotú lehet ez az anyag?... 2 ( 2 ) 16 3 d) ogyan nevezik a glicerin- és a zsírsavmolekula között létrejött kötést?... e) Add meg a képletét azoknak az anyagoknak, amelyek a fenti molekula a-dal történő főzése során keletkeznek! 54

55 f) ogyan nevezzük ezt a folyamatot?. g) Rajzolj le egy mono- és egy diglicerid-molekulát is! monoglicerid diglicerid 4. a szalonnaszeletelés közben összezsírozzuk a kezünket, az ugyanúgy taszítja a vizet, mint amikor szerelés közben gépzsíros lesz valaki keze. A két anyag kémiailag teljesen különböző csoportba tartozik. Írd az ábrák mellé, melyik melyik csoport képviselője! Mi az a közös tulajdonság, ami miatt mindkét anyag víztaszító? 5. A viaszokat gyakran használjuk víztaszító tulajdonságuk miatt. Jelöld az alábbi viaszmolekula ábráján ezért a víztaszító tulajdonságért felelős részt! Sorolj fel olyan termékeket, amelyekben viaszt használnak! 55

56 6. Bioüzemanyagok és mosószerek Étolajjal működő gépjárművek? 1. Milyen anyagokból lehet bioüzemanyagot előállítani? 2. ogyan definiálnád saját szavaiddal a következő fogalmakat? üvegházhatás:... megújuló energiaforrás:... bioüzemanyag: Kösd össze a két oldal megfelelő kifejezését! etanol biodízel átészterezés desztilláció erjesztés bioalkohol Egy olyan folyamat, amelynek során a cukrokból enzimek segítségével alkoholt gyártunk. A folyamat során megváltoztatjuk az illető anyag szénatomszámát, miközben a funkciós csoport változatlan marad. Azon szerves hidroxivegyületek, melyeket növényi alapanyagokból állítanak elő. Egy forráspont szerinti elkülönülésen alapuló eljárás. Egy üzemanyagfajta, amelyet állati zsírokból és növényi olajokból állítottak elő. Az az alkohol, amely a cukor erjesztési folyamata során keletkezik. 4. A következő állítások utáni cellába tegyél jelet, ha igaznak érzed a bioetanol esetében a benzinnel szemben! Tisztábban ég el, mint a fosszilis energiahordozók. A gyártási technológián fejleszteni kell, hogy versenyképes legyen. Tömegegységre vonatkoztatott energiatartalma kisebb. Elveszi a vizet és a mezőgazdasági területet az élelmiszer-termelés elől. sak hosszadalmas előkészítés, kezelés után lehet előállítani. Sokkal kevesebb 2 -kibocsátással jár az előállítása. Az előállításának módszere évszázadok óta ismert. 56

57 5. A diagram egy autó által kibocsátott káros anyag mennyiségét mutatja be, ha hagyományos dízel üzemanyaggal, illetve ha biodízellel üzemeltették. A kép mellett azonban elfelejtették megadni, hogy a sötét és a világos színű sáv melyik esethez tartozik. szennyező anyagok relatív mennyisége X S 2 szilárd részecskék Eddigi kémiatudásod alapján döntsd el, melyik sáv melyik üzemanyagfajtát jelentheti! Melyik sáv(ok) alapján döntöttél? Miért? 6. Milyen alapanyagok szükségesek a szappanfőzéshez? Sorold fel! 7. Régen hogyan állították elő a főzéshez szükséges lúgot? 8. Az ábrán egy szappanmolekula látható. Jelöld rajta a hidrofil és hidrofób részt! - a + 57

58 7. A geometriai izoméria Melyik az egészségesebb: a vaj vagy a margarin? 1. Mit jelentenek az alábbi fogalmak? zsír:... olaj:... margarin: Mit jelent a többszörösen telítetlen zsírsav kifejezés? 3. Miért kell zsírokat, olajokat fogyasztanunk? 4. Sorold fel a zsírban oldódó vitaminokat! 5. Miért óvnak bennünket attól, hogy túl magas hőmérsékleten süssünk az olajban? 58

59 6. Miért kell az olajokat, olajos magvakat jól záródó, sötét üvegben tárolni? 7. Miért részesíti az élelmiszeripar előnyben a telített zsírokat? 8. Fejezd be a reakcióegyenletet! Milyen típusú ez a reakció? Döntsd el az alábbi vegyületekről, hogy cisz vagy transz konfigurációjúak! Rajzold fel a cisz-4-metilhex-2-én és a transz-4-metilhex-2-én képletét! 59

60 8. xigéntartalmú aromás vegyületek Mi az a francia paradoxon? 1. evezd el az alábbi vegyületeket! Írd a nevüket az alattuk lévő cellába! Br Br Br l 3 l 2 l l l Br 2. Írd a név fölé az adott vegyület képletét! benzoesav benzaldehid szalicilsav aszpirin 3. A szerves vegyületek között a fenol is képes a vízzel hidrogénkötés kialakítására, mégsem oldódik jól. Mi lehet ennek a molekulaszerkezeti oka? 60

61 4. A benzoesav nátriumsóját, a nátrium-benzoátot tartósítószerként használjuk például lekvárok vagy befőttek készítésekor. A foszforsavat az üdítőkben a savanyú íz elérésére használják. Történne-e reakció a nátrium-benzoát és a foszforsav között, ha egy gyümölcslé előállításakor ezt a két anyagot egyszerre raknák bele a gyümölcslébe? 5. Az aszpirin kalciumsóját Kalmopyrin néven forgalmazzák. Rajzold fel a képletét! 6. Jelöld be a funkciós csoportokat az alábbi vegyületben, és írd mellé a nevüket! 2 2 Miért nem alkohol -nak minősítetted az -csoportot? A tea jótékony hatását többen az alábbi teaflavin nevű polifenol-vegyületnek tulajdonítják. Miért nevezik polifenolnak?... Minden csoport fenol a vegyületben?... 61

62 Összefoglalás 1. Rajzold fel a legkisebb szénatomszámú kétértékű alkohol és a legkisebb szénatomszámú másodrendű alkohol képletét! 2. Az ábra alapján válaszolj a kérdésekre! A 2 (kat.) 3 2 etanol oxidáció erélyes oxidáció B enyhe D Mi az A anyag képlete?... ogyan nevezzük a B folyamatot?... Mi a anyag neve és félkonstitúciós képlete?... Mi a D anyag neve és félkonstitúciós képlete? Az alma illatát adó észter öt szén-, tíz hidrogén- és két oxigénatomot tartalmaz. Egészítsd ki a képletet! 3 7 Írd fel a keletkezésének egyenletét! Írd a vegyületek képlete alá a nevüket! 62

63 4. Mi a lényegi különbség összetételük szempontjából a zsírok és az olajok között? 5. Az étolajok molekuláiban gyakran linolénsav kapcsolódik a glicerinmolekulához. A linolénsav többszörösen telítetlen zsírsav. Mit jelent ez?... A linolénsav képlete ány kettős kötést tartalmaz?... A szerves vegyületek milyen csoportjába tartoznak az étolajok?... Milyen módon (kémiai reakcióval) lehetne eldönteni egy trigliceridről, hogy tartalmaz-e telítetlen zsírsavakat? 6. A zsírokból és az étolajokból is lehet szappant főzni. Milyen anyagok keletkeznek a szappanfőzés során?... Befolyásolja-e a keletkező szappan minőségét, hogy étolajból vagy zsiradékból főzték? Miért? A mosószerek nem a klasszikus szappant tartalmazzák elporítva, hanem ahhoz hasonló molekulaszerkezetű detergenseket. Mi az oka, hogy a szappanok kiszorultak a mosószerek közül? 7. Mi az oka, hogy a modern margarinkészítési eljárásoknál a telítetlen zsírsavak hidrogénezése helyett a több szörösen telített zsírsavakat tartalmazó olajokat növényi zsiradékokkal keverve állítják be a krémes, kenhető állagot? 63

64 8. Az alábbi részletek ugyanazon polimer (polibutadién) részletét mutatják. De a két polimer fizikai tulajdonságaiban eltérés mutatkozik. Mi lehet az eltérés oka? ogyan nevezzük ezt a jelenséget a szerves kémiában? 2 2 n 2 2 n 64

65 Egyéb heteroatomot tartalmazó szerves vegyületek IV. 65

66 1. alogéntartalmú szerves vegyületek Janus-arcú vegyületek 1. lvasd el a szöveget, és válaszold meg az azt követő feladatot! A természetben megtalálható ismert szerves halogénvegyületek száma 1968-ban még csak harminc körüli volt, mára 3900-ra nőtt. Ezek nagy részét a tengeri élőlények, baktériumok, gombák, növények, rovarok és néhány emlős állítja elő. Az alga, a fák elbontásáért felelős gomba, a különféle fák, gombák, a fitoplankton és még a krumpli is állít elő metil-kloridot. A termitek az egyik legnagyobb természetes kloroformkibocsátók, a zöldségek néhány fajtája pedig képes etil-bromidot előállítani. Rajzold fel a szövegben szereplő három vegyület képletét! 2. Töltsd ki a táblázat hiányzó részeit! Képlet 3 2 l Elnevezés 1-jódpropán 2-brómpropén 2-bróm-metilbenzol 3. Rajzold fel a következő vegyületek képletét, majd döntsd el, hogy milyen köztük a forráspont szerinti sorrend! Írd a sorrendet az alatta lévő cellába! Elnevezés klórmetán kloroform diklórmetán szén-tetraklorid Konstitúciós képlet Forráspont szerinti sorszáma Milyen molekulaszerkezeti okra vezethető vissza ez a sorrend?... 66

67 4. ogyan változhat a metil-klorid, metil-bromid és metil-jodid vegyületek forráspontja? Mi a magyarázata? 5. ogyan változhat a metil-klorid, metil-bromid és metil-jodid vegyületek reakcióképessége? Kötés Kötéstávolság (nm) Kötési energia (kj/mol) F 0, l 0, Br 0, I 0, Döntsd el az alábbi reakciókról, hogy milyen típusúak! Reakció Br UV fény + Br + Br 2 Reakció típusa ciklohexán bróm-ciklohexán Br + 2 Br Br ciklohexén 1,2-dibróm-ciklohexán Br + 2 Br + Br benzol brómbenzol Br + 2 Br Br 7. Az acetilén 1 mol brómmal történő reakciója során kétféle izomer keletkezése várható. Melyik lehet ez a két izomer? Fejezd be az egyenletet! Írd a keletkezett termékek alá a nevüket! + Br2 67

68 2. Fluortartalmú szerves vegyületek Mit használnak műtéti altatáshoz? 1. A természetben az alábbi fluortartalmú szerves vegyületeket találták meg Kamcsatka és Szibéria vulkáni gázaiban és mélyfúrásoknál. A táblázat adatainak (vonalképlet és alatta félkonstitúciós képlet) megfelelően pótold a hiányzó részeket! F F F 3 F F F F F Fl 2 F 2 l l F F F Fl 3 Fl 2 F 2 l F 2 l 2 2. Érdekes észrevétel volt, hogy az ásványvilág anyagaival szemben az élőlények által előállított fluortartalmú szerves vegyületek onnan ismerhetők fel, hogy molekulánként csak egy fluoratomot tartalmaznak. Az egyik először előállított fluortartalmú szerves vegyület a fluorecetsav volt. Ezt az anyagot egy dél-afrikai növény, a gifblaar (Dichapetalum cymosum) leveléből vonták ki. A növény levelei annyira mérgezők, hogy egy tehén vagy egy birka 30 gramm levél elfogyasztásától elpusztul. Mi a képlete ennek a vegyületnek? A Streptomyces baktériumfaj néhány egyede ezenkívül képes más fluortartalmú anyagokat előállítani, amelyeket később antibiotikus hatásuk miatt használtak fel. Az egyik ilyen vegyület képlete a következő: F 2 2 ány szénatomos a vegyület? Eddigi ismereteid alapján milyen funkciós csoportokat ismersz fel benne? Sorold fel! 68

69 3. Mi a különbség a F-vel és a F-vel jelölt, hűtőközegként használt vegyületek között? a) Melyiket használhatjuk manapság? b) Rajzold fel a következő, hűtőközegként használt két vegyület képletét, és döntsd el róluk, hogy melyik kategóriába tartoznak! Írd alájuk! 2,2-diklór-1,1-difluoretán... 2-klór-1,1,1,2-tetrafluoretán... c) A legújabb kutatások szerint az autók klímaberendezéseinek töltésére a F-1234yf kódjelű anyag bizonyult a legalkalmasabbnak. Tudományos neve: 2,3,3,3-tetrafluorpropén. ogy néz ki ennek a vegyületnek a konstitúciós képlete? d) A tudósok folyamatosan keresik a legjobb hűtőközeget. Milyen elvárásaink vannak a jó hűtőközeggel kapcsolatban? e) Miért fontos nekünk társadalmunknak a hűtés? 4. Az 1. feladatban szereplő vegyületek közül az egyiket felhasználják egy poliaddíciós folyamatban, hogy belőle műanyagot gyártsanak. Melyik ez a vegyület?... Milyen tulajdonságokkal rendelkezik a belőle előállított műanyag? 69

70 3. Polimerizációs műanyagok Valóban nejlonból készül a nejlonzacskó? 1. A természetben is léteznek a műanyagokhoz hasonló felépülésű óriásmolekulák. Sorolj fel néhányat! 2. Melyik műanyagot állították elő először nem természetes alapú anyagokból? 3. Miért használja az autó- és repülőgyártás óriási mennyiségben a műanyagokat? 4. A polietilén-gyártás alapegyenlete a következő: n kat. Mit jelent az egyenletben a n betű? n A polietilén molekulatömegének meghatározásakor g/mol érték adódott. Számítsd ki, hogy átlagosan hány szénatomból áll egy polietilén-molekula! A reakcióegyenletben a monomerben a -kötésszög 120, míg a polimerben a -kötésszög 90 -nak van ábrázolva. Van köztük olyan kötésszög, amelyik nem ennyi a valóságban? Mekkora lehet az értéke? 70

71 5. Az alábbi monomerből, a vinil-cianidból készült polimert (PA) műszálként használták bútorszövetek, kárpitok előállításakor. Manapság a szénszálak előállításának alapanyagaként van óriási jelentősége. Írd fel a polimerizációjának egyenletét! n Vajon milyen egyéb veszéllyel járhatott lakástűzkor ennek az anyagnak az égése, izzása? 6. A polisztirol (PS) molekularészletét láthatjuk az ábrán. Mi lehetett a monomer? a) Írd le képletét!... b) A PS az alapja az eldobható evőeszközöknek, a kávéautomata poharának, a habosított változatát pedig hungarocellnek vagy nikecellnek ismerjük. Régebben F-, F-gázokkal habosították, ma már 2 -ot használnak erre a célra. Miért előnyös ez? c) A polisztirol oldószere az aceton. a főzőpohárba kiöntünk kevés acetont (acetonos körömlakklemosót), és abba beleteszünk egy jókora darab hungarocellt, az eltűnik a folyadékban, mert feloldódik. a hagyjuk elpárologni az oldószert, egy szilárd anyagot találunk a pohár alján, ami kemény, nagy sűrűségű, nem hasonlít tulajdonságaiban a belerakott hungarocellre. Miért nem hasonlít? 71

72 4. Aminok Szerelemmolekulák a csokoládéban? 1. Add meg az alábbi aminok nevét, és alatta jelöld a rendűségüket! Rajzold fel a következő aminok képletét! bután-1-amin pentán-2-amin propán-1,2-diamin 3. A következő három ábra az amfetaminalapú kábítószerek változásának három lépését mutatja be l amfetamin speed metamfetamin met kristályos metamfetamin kristálymet Lényegét tekintve milyen változtatást végeztek el a gyártók a molekulán? 72

73 4. Az ábra alapján mit tudsz mondani a kis szénatomszámú, de különböző rendűségű aminok vízoldhatóságáról? Vajon milyen lehet a vízoldhatósága az aromás aminnak, az anilinnek? Felirat nélküli két kémcső egyikében anilin, a másikban etil-amin van. ogyan lehetne megkülönböztetni egymástól a kettőt? 5. Miért mondhatjuk az etil-aminról, hogy Brønsted-bázis? 6. Fejezd be a reakcióegyenletet! 2 + l 7. A képlet a procain a ovocain nevű érzéstelenítő gyógyszer molekuláját mutatja. Milyen rendű aminocsoportokat tartalmaz? 2 + l Fejezd be az egyenletet, ha tudjuk, hogy csak a harmadrendű aminocsoport reagál a hidrogén-kloriddal! A vízoldható anyagok jól felszívódnak az emberi szervezetben. Vajon a procainmolekula oldódik jobban vízben, vagy a sója? 73

74 5. itrogéntartalmú aromás vegyületek Mitől olyan kellemetlen szagú a denaturált szesz? 1. Melyik anyag lehet a leginkább bázikus jellegű? Keretezd be! Vegyület K b , Milyen erősségű bázisok közé soroljuk ezeket az anyagokat? A következő vegyületek közül melyik a legerősebb sav? Keretezd be! 3. A malária egyik gyógyszere sokáig a kínafa kérgéből kivont kinin volt. Keserű, fanyar íze adja a tonik üdítőitalok ízét. Az anyag így az üdítő tartalma is ultraibolya fényben fluoreszkál. Mivel a kinin molekulája vízben rosszul oldódik, ezért vízoldhatóvá kell tenni. Az egyik megoldás erre, hogy a szőlőcukor oxidációjával előállított glükonsavval reagáltatjuk. A reakció során észter képződik. Jelöld a két molekula rajzán, melyik funkciós csoportjuk fog reakcióba lépni! 3 glükonsav kinin Miért lesz sokkal vízoldhatóbb a keletkező kinin-glükonát? Rajzold fel az adenin vonalképlete mellé a szerkezeti képletét! Jelöld a rajzodon pontokkal azokat az elektronokat, amelyek részt vesznek a két aromás gyűrű kialakításában! 2 74

75 Milyen (különleges) reakciótípusba tartozik az alábbi egyenlettel leírt változás? Az egyik legrégebben (1776 óta) ismert nitrogéntartalmú heterociklusos vegyület a húgysav. Ez az anyag a nukleotidok bomlásterméke, és az ember naponta kb. 0,15 0,2 g húgysavat ürít ki a vizeletével. A húgysav felhalmozódása okozza a köszvényt, illetve a vesekő egyik formáját. Képlete a következő: a) Melyik -tartalmú heterociklusos vegyületcsoport tagja lehet a húgysav? b) ogyan lehet savas a kémhatása a vegyületnek, mikor nincs is benne csoport? c) A savasságért a molekula képletében csillaggal jelölt nitrogén a felelős. Mi történik, ha savként viselkedik ez a rész például vízzel szemben? Rajzold fel az ezt követően kialakuló szerkezetet! 6. A hisztamin molekulája három nitrogénatomot is tartalmaz. Melyikhez milyen kémhatás tartozhat? Karikázd be, és írd mellé! 2 75

76 6. Amidok Vizeletből antibiotikum? 1. A kapszaicin a paprika csípősségét okozó vegyülete, a piperin pedig a bors ugyanezen tulajdonságáért felelős. A kapszaicinban jól látható az amidcsoport. De megtalálható ez a funkciós csoport a piperinben is? Keretezd be a vegyületek képletein az amidcsoportot (csoportokat)! 3 kapszaicin piperin 2. Jelöld a vegyület képlete alatt az adott amid rendűségét! ézd meg az ábrát, és válaszolj a kérdésekre! Jól oldódnak-e a kis szénatomszámú amidok vízben?... ány hidrogénkötés kialakítására képes egy primer amid?... ány hidrogénkötés kialakítására képes egy szekunder amid?... Miért nem rajzoltunk kötést a nitrogén két nemkötő elektronpárja és egy újabb vízmolekula közé?

77 4. A penicillin felfedezése a kémia tíz legnagyobb jelentőségű felfedezése közé tartozik. A penicillin alapváza látható a kép bal oldali részén. A molekula rajzán R betűvel jelölt részek láthatók a jobb oldalon, a gyógyszerkönyvi elnevezésükkel. R penicillin S penicillin G Miért kell újabb és újabb anyagokat előállítani az alapvegyületen túl? Mi lehet az antibiotikum-kutatás lényege? R 2 penicillin V ampicillin methicillin A karbamid hidrogén-peroxiddal alkotott 1 : 1 mólarányú keveréke a fogfehérítők hatóanyaga. Az otthoni használatra szánt fehérítő gélek általában 10 m/m%-ban tartalmazzák a hatóanyagot. Ezenkívül még hordozóanyagot, glicerint, nátrium-hidroxidot, ízesítőket tartalmaznak. A fehérítésért valójában a hidrogén-peroxid felelős. Számítsd ki, egy 100 ml-es tubusban hány gramm karbamid és hány gramm hidrogén-peroxid van! A zselé sűrűsége 1,2 g/cm 3. 77

78 7. Polikondenzációs műanyagok Miből készülnek a golyóálló mellények? 1. Az első, W. arrothers által felfedezett műszál a nylon 6,6 volt, melynek alapanyagai a 2 ( 2 ) 6 2 és a ( 2 ) 4 voltak. A reakció a nylon 6,12 nevű 2 ( 2) ( 2) ( 2) 6 2 műszál előállítá si folyamatának első két lépését mu- l l tatja be: ( 2) 10 2 ( 2) 6 ( ) Miért nylon 6,12 a neve? l ( ) 2 10 A polikondenzációs reakció felírásakor kimaradt az egyenletekből a kilépő vegyület. Mi lehetett az? Milyen típusú a két különböző vegyület között kialakult kötés?... A kialakuló lánc nagy szakítószilárdságú. A mellékelt ábra alapján mivel magyarázod ezt? A lenti ábra és a feladatban szereplő polimerizációs reakcióban részt vevő anyagok tulajdonságainak figyelembevételével magyarázd meg, hogy a nejlonból készült ruházat miért nem nedvszívó tulajdonságú! ( ) 2 10 ( 2) 6 ( ) 2 6 ( ) 2 10 l 78

79 2. A polárpulóverek anyaga a következő egység ismétlődésével előálló műszál: 2 2 n Milyen típusú kötésre példa ez a vegyület? Mi lehetett a két monomer, amelyből kialakult? Írd le a képletüket! 3. A következő két monomerből állítják elő a tűzoltók ruházatának anyagául szolgáló szövetet (omex ), és ezt használják az űrhajók hőszigetelő kerámiacsempéinél is. Írd fel a belőlük keletkező polimer ismétlődő egységét! 2 l l 4. A szilikonok is polikondenzációs reakcióban keletkeznek. A lánc vizsgálatával milyen tulajdonságokat állapíthatunk meg a kialakuló polimerről? Írd a reakcióegyenlet mellé!... n 3 Si Si 2 3 n Feladatunk egy betondarab víztaszítóvá tétele. A beton legnagyobb részt a 3 -ból származó iono kat tartalmaz. asználhatunk a bevonáshoz paraffint vagy szilikonolajat. Figyeld meg az ábrát! paraffin R R R R R R R R R R R R R R R R R R R R Si Si Si Si Si Si Si Si Si Si a 2+ a 2+ beton beton Milyen módon kötődik az egyik, és hogyan a másik bevonat? Melyik bírja jobban a hőmérséklet-változást?... Melyikből kell vékonyabb bevonat?... 79

80 8. Porfirinek, kéntartalmú szerves vegyületek Mitől piros a vér, és mitől zöld a falevél? 1. Mi a fotoszintézis összefoglaló egyenlete? 2. Mi a mellékterméke a fotoszintézisnek? 3. A fotoszintézishez szükséges energiát milyen folyamat állítja elő? 4. Magyarázd meg, hogy a klorofill miért zöld színű! 5. Ugyanolyan hatékony-e, ha egy ablak nélküli szobában lévő növényt kék vagy piros fénnyel világítunk meg? 6. Milyen formában tárolja az energiát az átalakítást követően a növény? 7. Az ábrán látható két vegyület egyformán négy pirrol gyűrűből áll. Tudva, hogy a szerves anyagok színe függ a konjugált kettős kötéseik számától, döntsd el, egyforma-e a színe a két vegyületnek! porfin korin 80

81 8. Az ábra segítségével magyarázd el, miért mérgező hatású a! koordinatív kötött oxigén fehérje Fe Az oxihemoglobin szerkezete a hem síkja a fehérje hisztidin része 9. Az alábbi kéntartalmú vegyületeknek létezik az oxigénes változata is. Add meg a kéntartalmú alatt a megfelelő oxigéntartalmú vegyület képletét és nevét! S S 3 S 3 S S metántiol tiofenol etán-1,2-ditiol dimetil-szulfid 10. lvasd el a szöveget, és válaszolj az azt követő kérdésekre! A emberi lehelet kellemetlen szaga az esetek többségében bakteriális működésnek a következménye. A baktériumok által termelt, könnyen párolgó, kéntartalmú anyagok a felelősek a kellemetlen szagért. Az egyik ezek közül a rothadt káposzta és fokhagymaszag keverékét idéző metántiol. Bármilyen kis mennyiséget is lehel ki magából az ember, ezt annyira alacsony koncentrációnál is érzékeljük, hogy mindenképpen kellemetlennek fogjuk érezni. A határértéke 0,00047 ppm. a táplálkozásunk során még húst és halat is fogyasztunk, e vegyület mellé a fehérjék lebontásából olyan vegyületek is társulhatnak, mint a putreszcin ( 2 ( 2 ) 4 2 ) és a kadaverin 2 ( 2 ) 5 2. A kávé fogyasztásáról viszont kimutatták, hogy az nagymértékben (85%-ban) képes megszüntetni a kellemetlen leheletet. Ennek egyik oka a kávéból kimutatható kellemes, 3 képzeletünkben a kávé illatával összekapcsolódott vegyület, a 3-merkapto-3-metil-1- butil-1-formát, melynek jobbra látható a vonalképlete. Ez az anyag nem semlege síti, 3 S hanem intenzív illatával mintegy elfedi a kellemetlen szagú vegyületeket. a) Rajzold le a szövegben szereplő, a kellemetlen leheletért felelős három anyag képletét! b) Számítsd ki, hogy egy 5 m 4 m 5 m-es iroda standardállapotú levegőjében hány darab metántiol-molekulát vagyunk már képesek érzékelni! (Az 1 ppm jelentése: 1 millió részecskéből 1 darab.) 81

82 Összefoglalás 1. Írj egy-egy példát (képlettel) a szerves halogénvegyületek felhasználására! altatószer tűzoltószer rovarirtó műanyag töltőgáz 2. Mi a molekulaszerkezetből adódó feltétele annak, hogy egy anyag poliaddíciós reakcióba léphessen? 3. Az etilén egy szénhidrogén-monomer, melyből a polietilén állítható elő. Add meg még két szénhidrogén-alapú monomer félkonstitúciós képletét, amelyekből szintén készíthető polimer! Add meg a belőle előállított polimer ismétlődő szekvenciáját (sorrendjét) is! monomer 1 polimer 1 szekvencia monomer 2 polimer 2 szekvencia 4. Mit jelent a DPE, és mit az LDPE? Írj két példát e két műanyag felhasználási módjára! 5. Mi a molekulaszerkezeti feltétele a polikondenzációs reakciók lejátszódásának? 82

83 6. A butadién polimerizációjával készül a műgumi. Ennek polimerizációs reakciója poliaddíciós vagy polikondenzációs reakció? Írd fel a polimerizáció egyenletét! 7. asonlítsd össze a metil-amin és az acetamid tulajdonságait! Szerkezeti képlete Molekuláik közti legerősebb másodrendű kötés almazállapota Vízoldhatósága Vizes oldatának kémhatása 8. Szeretnénk előállítani a dietil-ammónium-klorid sót. Mi lehet a képlete ennek az anyagnak, és milyen két anyag reakciójával lehet előállítani? Írd fel a reakció kémiai egyenletét! 9. Rendezd forráspontjuk szerint növekvő sorrendbe az alábbi anyagokat! Írd alájuk a sorszámot! S 10. A felsorolt vegyületek közül melyik a leginkább bázikus jellegű? Keretezd be!

84 11. Mi a közös építőeleme a klorofillnak és a hemoglobinnak? 12. Az ábrán szereplő mindkét vegyület aromás gyűrűt tartalmaz hat elektronnal. ogyan lehet hat elektron a gyűrűben, hiszen az egyik csak öttagú gyűrűből áll? Rajzold le a vegyületek szerkezeti képletét a válaszhoz! 84

85 Biológiai jelentőségű anyagok V. 85

86 1. Szőlőcukor, gyümölcscukor, répacukor Egészségesebb-e a barna cukor a fehérnél? 1. Mi a különbség a szénhidrátok és a szénhidrogének között? Írj képviselőjükre egy-egy példát! 2. Add meg a szénhidrát hivatalos nevét! Köznapi név kristálycukor szőlőcukor gyümölcscukor nádcukor Tudományos név Mono- vagy diszacharid? 3. Milyen funkciós csoportok fedezhetők fel a szacharózban? Miért oldódnak jól a szénhidrátok vízben? 5. Fejezd be a szóegyenleteket! monoszacharid + monoszacharid... glükóz + fruktóz... diszacharid + víz... 86

87 6. Egy diszacharid-molekula keletkezéséhez a növényekben hány vízmolekulára van szükség? 7. Írd fel a glükóz égésének kémiai egyenletét! 8. Írd fel a szőlőcukor enzimek segítségével alkohollá történő átalakulásának kémiai egyenletét! Ez a folyamat megy végbe az élesztő működésénél is. Miért kell az élesztőt hozzáadni a tésztához? ogyan lehet ugyanazt az eredményt elérni a tésztánál, ha nem élesztővel végezzük a folyamatot? 9. Milyen reagensekkel lehet végrehajtani az alábbi reakciót? 2 2 Reagens A reagens a reakció végére átalakul ezzé: Írj egy-egy példát! redukáló szénhidrát:... nem redukáló szénhidrát: Egy, a Journal of Applied Physiology-ban megjelent vizsgálat szerint az a vizsgálati alany, aki végig 6%-os glükózoldatot fogyasztott a teszt alatt, 22 perccel tudott többet biciklizni, mint az, aki csak sima vizet ivott. Mi lehet ennek a magyarázata? 87

88 2. A keményítő és a cellulóz Miből készül a glükóz-fruktóz szirup? 1. Töltsd ki a táblázat hiányzó adatait! Poliszacharid Felépítő monoszacharidja ol fordul elő a természetben? Milyen feladatot tölt be? növényi vázanyag tápanyag-raktározó glikogén 2. Mi lehet a cellulóz molekulaképlete: [ ] n vagy [ ] n? Választásodat indokold meg! 3. Melyik az a poliszacharid, amelyiket az emberi szervezet nem képes hidrolizálni? Mi ennek az oka?... Laboratóriumban milyen anyaggal lehet alkotóira bontani a cellulózt?... Sok felnőtt a diszacharidok közé tartozó tejcukrot (laktózt) sem tudja hidrolizálni glükózra és galaktózra. Mi lehet ennek az oka? ogy nevezzük ezt a problémát? 4. Adj meg három hasonlóságot és három különbséget a keményítő és a cellulóz között! asonlóság Különbség 88

89 5. Az élelmiszerek energiatartalmának meghatározására kalorimétert használnak. Ebben az elégő élelmiszer ener giája az égésteret körülvevő víz hőmérsékletének emelkedésére fordítódik. Ebből kiszámíthatjuk az égéshőt. A kaloriméterbe helyezett, 2,00 g-os kiszárított kenyérkocka oxigénatmoszférában történő elégetése során a 20,5 -os, 600 cm 3 víz hőmérséklete 29 -ra emelkedett. 1 g víz hőmérsékletének 1 -kal történő emeléséhez 4,18 J kell. Mekkora a kenyér energiatartalma kj/100 g értékben? 6. Keményítő a levélben tanórai kísérlet A növények a fotoszintézisük során keletkező szőlőcukrot nagyon gyorsan keményítővé alakítják, és így tárolják. Vizsgáljuk meg egy zöld levél keményítőtartalmát! 1. Forraljunk egy kis főzőpohárban vizet, majd a forrásban lévő vízbe csipesszel tegyük bele egy növény zöld levelét! Ezzel megállítjuk a további fotoszintézist, és egyben leoldjuk a növény felületén található viaszréteget is. 2. Zárjuk el a nyílt lángot, és a leforrázott levélről a vizet lerázva, tegyük bele abszolút alkoholt tartalmazó kémcsőbe, hogy az alkohol ellepje a levelet! Ezt a kémcsövet állítsuk bele a forró vizet tartalmazó főzőpoharunkba! Az alkohol kioldja a levélből a klorofillt, megváltozik a levél színe is. 3. Tíz perc elteltével vegyük ki csipesszel a levelet, és a törékennyé vált levélre finom sugárban engedve a vizet, mossuk le a felületét! Pozitív teszt esetén feketés-lilás színeződést kapunk, ha negatív az eredmény, megmarad a jódoldat barna színe. Miért kellett elzárni a nyílt lángot az alkoholos oldáskor? fehér csempe Vajon miért nem oldódik ki a levélből a vizes vagy alkoholos oldáskor a keményítő? Miért lesz feketés-lilás a levél felülete? Illetve, miért lehet negatív a kísérlet eredménye? Lenne-e különbség, ha éjszaka tépnénk le a levelet, és így végeznénk el a kísérletet? alkoholos jódoldat 4. Tegyük ezt a levelet egy csempére vagy Petri-csészébe, itassuk le a vizet papírtörlővel, majd cseppentsünk rá jódoldatot! Petricsésze 89

90 3. Vitaminok, karotinoidok és flavonoidok Mik az antioxidánsok? 1. Tankönyveden kívüli forrásokat is felhasználva töltsd ki a táblázatot! Vitamin Miben található meg? iánya miatt előálló probléma A-vitamin D-vitamin E-vitamin K-vitamin B-vitaminok Folsav B 12 -vitamin -vitamin 2. Ezek közül néhány vitamin antioxidáns tulajdonságú. Sorolj fel közülük kettőt! 3. a étrended változatos, akkor is szükséges táplálékkiegészítőket, vitaminokat fogyasztanod? 4. Sorolj fel olyan helyzeteket, amikor nagyobb mennyiségű antioxidánsra van szüksége a szervezetnek! 5. Sorold fel a vízben oldódó vitaminokat! 6. Sorold fel a zsírban oldódó vitaminokat! 90

91 7. Mi a véleményed arról az állításról, hogy a paprikából kivont -vitamin sokkal egészségesebb, mint a szőlőcukorból mesterségesen előállított? 8. Az alábbi ábra a - és E-vitamin képletét mutatja, az atomszerkezettel jelölt részecske pedig egy aktív gyököt jelent, amellyel az antioxi dán sokkal való kölcsönhatás révén történik valami Magyarázd el saját szavaiddal az antioxidánsok működését! 9. Mekkora lehet a friss zöldségekből készült tavaszi zöldségleves -vitamin-tartalma? 10. Több tudós is óv a vitaminok túlzott mértékű, túl nagy dózisú fogyasztásától. kozhat gondot a túl nagy mennyiségben bevitt vitamin? 91

92 4. Aminosavak és peptidek Mi az umami íz? 1. Rajzold fel az alfa- és a gamma-aminosavak legegyszerűbb képviselőjének félkonstitúciós képletét! 2. Rajzold át ikerionos szerkezetűre mindkettőt! 3. Mi az alanin és mi az anilin nevű vegyület képlete? Rajzold le mindkettőt! Milyen vegyülettípusba tartoznak? Írd a képlet alá! 4. Tankönyveden kívüli forrásokat is felhasználva keresd meg, melyik aminosavban található tiol funkciós csoport! Rajzold le a képletét, és írd mellé a nevét! 5. Melyik tartalmaz fenolcsoportot? Rajzold le a képletét, és írd mellé a nevét! 6. Az aminosavak nevükkel ellentétben lehetnek semlegesek és bázikus kémhatásúak is. ogyan lehetséges ez? 92

93 7. Az alábbi ikerionos szerkezettel jelölt aminosavak képletei alatt add meg, hogy az aminosav oldallánca alapján poláris vagy apoláris, illetve savas vagy bázikus! S A fehérjék lebontásával keletkező aminosavak négy leggyakoribbja a glicin, a valin, a leucin és az alanin. Mi ezekben az aminosavakban a közös? 9. Az alanin és a valin reakciójakor kétféle dipeptid képződhet. Írd fel a két reakciót! A glutation egy tripeptid, amely az élő szervezetek sejtjeiben található meg. A glutationt a cisztein, a glicin és a glutaminsav nevű aminosavak alkotják. A tripeptid hidrolízisekor kétféle dipeptid keletkezett: cisztein-glicin és glutaminsav-cisztein. Mi lehet a glutationban az aminosavak sorrendje? Ebből a három aminosavból hányféle sorrendű tripeptid készíthető, ha minden aminosav csak egyszer szerepelhet? Írd fel ezeket! Leírásukhoz használd a tudományos rövidítés hárombetűs változatát: cisztein = ys, a glicin = Gly és a glutaminsav = Glu! 93

94 5. Fehérjék Mi a gluténérzékenység? 1. Milyen funkciókat látnak el a szervezetben a fehérjék? Sorolj fel közülük négyet! 2. Amikor az aszpartám (utrasweet ) nevű édesítőt emésztjük, az enzimek hatására két aminosavra: aszparaginsavra és fenil-alaninra, valamint metil-alkoholra hidrolizál. Fejezd be a hidrolízis kémiai egyenletét! Vajon miért nem vakulunk meg vagy halunk meg a keletkező metil-alkoholtól? 3. A következő ábra egy fehérjelánc részletét mutatja be. Keretezd be rajta a peptidkötést! S 3 4. a egy fehérjelánc 100 darab aminosavból keletkezett, hány darab vízmolekula kilépése kísérte a reakciót? 94

95 5. Mit jelent a fehérjék primer szerkezete? 6. Mit jelent a fehérjék szekunder szerkezete? 7. Mit jelent a fehérjék tercier szerkezete? 8. A legtöbb globuláris fehérje úgy csavarodik fel, hogy az apoláris részeik a gömbszerű szerkezet belseje felé mutatnak, míg a poláris részeik kifelé állnak. Van ennek jelentősége a sejt belsejében uralkodó körülmények közt? Magyarázd meg! 9. A globuláris fehérjék enzimfunkciókat is betöltenek a szervezetben. Az ábrasor a tejcukor bontását végző enzim működését mutatja be. tejcukor aktív hely termékek Kell-e víz a folyamathoz?... Milyen két termék keletkezhet?... Mi történik, ha valakinek nincs ilyen enzim a szervezetében? Egy átlagos aminosav moláris tömegét 110 g/mol értékűnek vehetjük. Körülbelül mekkora lehet az inzulin moláris tömege, ha azt 51 aminosav alkotja? Mekkora lehet a miozin 1750 aminosavból álló fehérje moláris tömege? Egy fehérje moláris tömege g/mol értékűnek adódott. Körülbelül hány aminosav alkothatja? 95

96 6. A dezoxiribonukleinsav Mire jó a DS-vizsgálat? 1. A sejt mely részén találhatók meg a nukleinsavak? 2. Mi a funkciója a DS-nek? 3. Milyen kötés tartja egyben a DS két láncát? 4. Töltsd ki a táblázatot! A nukleotidját felépítő DS szénhidrát nukleobázisok szervetlen sav 5. Az ábra a DS szekvenciáját mutatja. D P Mit jelenthet a rajzon D betűvel jelölt szekvencia? Mit jelenthet a rajzon P betűvel jelölt szekvencia? 96

97 6. A DS egyszerűsített rajzán jelöld a foszforsavegységet P, a dezoxiribózt D, az adenint A, a timint T, a guanint G, a citozint betűvel! 7. égy DS-minta nukleobázisainak mennyiségéről a következőket tudtuk megállapítani. Írd be a táblázatba a hiány zó adatokat! Minta sorszáma Összetétel Adenin Guanin Timin itozin 1. minta 2. minta 3. minta 4. minta darab n/n% 20,8 29,2 darab 402 n/n% 32,5 darab n/n% 27,3 22,7 darab n/n% 28,4 21,6 Mekkora az 1. minta moláris tömege? M(adenin) = 347,22 g/mol, M(citozin) = 323,2 g/mol, M(guanin) = 363,23 g/mol, M(timin) = 338,21 g/mol. 97

98 7. A fehérjeszintézis ogyan történik a genetikai módosítás? 1. Az Escherichia coli baktérium DS-ét 4, bázispár építi fel. Ezzel szemben az emberi sejtben bázispár található. ányszorosa a DS-ünk a baktériuménak? 2. Az első ábrán látható DS száláról készülő RS másolatának részletét mutatja a második ábra. D P R P Mit jelenthet a rajzon R betűvel jelölt szekvencia?... Mit jelenthet az RS rajzon P betűvel jelölt szekvencia?... Milyen vegyület a szaggatott vonallal jelölt egység? A táblázat néhány gerinces hemoglobinjában mutatja be a fehérjesorrendet. A fehérjéket egyetlen betűs tudományos kódjukkal jelöltük. Például: V = valin, K = lizin, A = alanin, = hisztidin, G = glicin. Ember V K A G K K V L G A F S D G L A L D simpánz V K A G K K V L G A F S D G L A L D Gorilla V K A G K K V L G A F S D G L A L D Pávián V K A G K K V L G A F S D G L L D Maki V K A G K K V L T A F S E G L L D Kutya V K A G K K V L S F S D G L K L D sirke V R A G K K V L T S F G D A V K L D Béka V L A G E K V L A A I G E G L K P E ány százalékos az egyezés az ember és a csimpánz esetében?... Mekkora egy csirkével való hasonlóságunk százalékban kifejezve?... 98

99 4. Mit ábrázol az ábra? Foglald össze saját szavaiddal! RS sejtmag citoplazma G A U A U A U G G G A U G T T T G T sejtmag membránja 5. Az alábbi emlékeztető segítségével töltsd ki az ábrát a hiányzó betűkkel! DS DS DS mrs mrs trs G G G A T A U U A G G G T A T A A U az eredeti lánc DS G A G T A A G T A T mrs trs 6. Az RS bázissorrendje határozza meg a felépülő fehérjében az aminosavak sorrendjét. árom nukleobázis határoz meg egy aminosavat. Például a AG a glutamin kódja. ány aminosavat kódol egy 2, bázist tartalmazó RS? 7. ány bázis szükséges az RS-ben egy 577 aminosavat tartalmazó fehérje kódolásához? 99

100 8. Feromonok és hormonok Milyenek a feromonos rovarcsapdák? 1. Mi a feromonok szerepe az élővilágban? 2. A molylepke feromonjának összegképlete 19 38, vonalképlete pedig a következő: Moláris tömege: M(feromon) = 282 g/mol. Gyakorlatilag egy hosszú, 18 -as alkánra hasonlít leginkább, amelynek van egy metilcsoport elágazása, valamint egy gyűrűs oxigén részlete. A tesztek azt bizonyították, hogy a molylepke képes egyetlen feromonmolekulát is érzékelni a csápjaival. Megmérték, hogy legkevesebb g mennyiséget kihelyezve 100 m 3 -nyi (standardállapotú) zárt térbe, már odavonzotta a molylepkéket. a) Milyen hosszúságú lenne az a vonal, amelyet a g-nyi feromonmolekulákból rakhatnánk ki, ha azokat sorban egymás után fektetnénk le egy asztalra? A kötéstávolságot vegyük a molekulánál minden esetben 0,154 nm-nek! b) ány ppm-nyi (parts per million) koncentrációban képes érzékelni a feromont a molylepke? 3. Mi a hormonok szerepe az ember esetében? 100

101 4. Az ábrán látható molekula a tesztoszteron képlete. Milyen funkciós csoportokat ismersz fel benne? Karikázd be, és írd mellé! éhány szintetikusan előállított hormon szerkezetében nagyon hasonlít a tesztoszteron nevű hormonra. Az ilyen anyagokat anabolikus szteroidoknak nevezik. Írj egy példát az anabolikus szteroidok orvosi felhasználására! Kik és mire használják (nem biztos, hogy engedélyezett módon) a mindennapi életben? 6. A tankönyvi információkon túl végezz kutatómunkát, és töltsd ki a táblázatot! ormon neve ol keletkezik? atása a szervezetre inzulin adrenalin növekedési hormon progeszteron és ösztrogén tiroxin 101

102 9. Gyógyszerek asznál vagy árt? 1. Írd be a táblázatba az otthon található gyógyszerek nevét, azt, hogy szerinted milyen egészségügyi problémára használható, a mellette lévő cellába pedig hogy szerinted vényköteles-e! Gyógyszer neve Milyen problémára használható? Vényköteles? 2. Miért teszik a gyógyszerek nagy részét vénykötelessé? 3. Miért javasolt elolvasni a dobozban mellékelt tájékoztatót a gyógyszerek első bevétele előtt? 4. Válassz ki egy otthoni gyógyszert, és a benne található tájékoztató elolvasása után töltsd ki a táblázatot! Gyógyszer neve atóanyaga Milyen problémára ajánlott a szedése? Milyen mellékhatásai lehetnek? 102

103 5. Írj három olyan tünetet, amely arra utal, hogy egy gyógyszer allergiás tüneteket vált ki belőled! 6. Van-e olyan gyógyszer (vagy egészségügyben használt hatóanyag) az általad ismertek között, amely köztudottan erős méreg, de ellenőrzött mennyiségben, kis dózisban felhasználják valamilyen célra? 7. A thalidomidtartalmú gyógyszer (ontergan ) előállításakor két izomer keletkezik egyszerre. L-thalidomid D-thalidomid Az egyik optikai változat (L) nyugtató, rosszullétet csökkentő hatású, míg a másik izomere (D) súlyos mutációkat idéz elő. agyon nehéz elválasztani egymástól a két izomert, mert gyakorlatilag ugyanaz a két anyag. A gyógyszerek magas árában a tisztítási műveletek jelentős részt képviselnek. a) Miért nem szabad ellenőrizetlen hátterű (pl. internetről rendelt) gyógyszereket vásárolni? b) A fentiek alapján az illegálisan, sufnilaborokban előállított drogoknak mi az egyik legnagyobb veszélye? 103

104 10. Királis molekulák Miért olyan ellenálló a lépfene-baktérium? 1. Döntsd el a tárgyakról, hogy királisak vagy akirálisak! Keretezd be a királisakat! Milyen módon döntötted el? Mit kerestél a tárgyak esetében? 2. ptikai izomerei-e egymásnak az alábbi halogénvegyületek? F l l Br l l Br F F Br Br F Miért?... Mit kell keresni a vegyületben, ami egyértelművé teszi, hogy királis lehet? 3. Döntsd el a következő vegyületpárokról, hogy a képeken kétszer szerepel ugyanaz a vegyület, vagy két optikai izomerét láthatjuk! Keretezd be az optikai izomereket tartalmazó ábrá(ka)t! A) 3 3 B) ) 3 3 l l Br 3 l 3 l Br 2 3 l l

105 4. Döntsd el a következő vegyületekről, hogy azok királisak lehetnek-e! Írd alá az üres cellába! Vigyázz! e a vonalképletet próbáld meg gondolatban tükrözni és azt fedésbe hozni az eredeti képlettel, hanem királis -atomot keress a molekulában! a találtál a vegyületben királis -atomot, jelöld csillaggal a szén mellett! l l 5. Rajzold le a legkisebb szénatomszámú alkán félkonstitúciós képletét, amelyben van királis szénatom! 6. Van-e optikai izomere az aminoecetsavnak és a 2-aminopropánsavnak? Rajzold le a képletüket, és utána dönts! 105

106 11. Élelmiszer-adalékok Mi az az E150a jelű szörnyűség? 1. Élelmiszereinket színezhetjük növényekben található vegyületekkel is. A durumtészták egyik fajtája a színezett tészta, melyben különböző színűekre színezik a tésztát. Milyen természetes színezőanyaggal érhetik el az egyes színeket? zöldet:... pirosat:... sárgát:... feketét: Milyen vegyületcsoportba sorolhatók a következő vegyületek? a répa színanyagát okozó vegyület:... a vörös szőlő héjából kioldható vegyület:... a spenótból kioldható vegyület:... a paradicsomból kioldható vegyület: Élelmiszereink összetevői között gyakran szerepelnek a következő feliratok. lvasd le az otthoni élelmiszerek csomagolásáról egy-egy képviselőjük nevét! Antioxidáns Tartósítószer Mesterséges színezék Ízfokozó Mesterséges édesítő Emulgeálószer 4. Egy konzerv húskészítmény oldalán az összetevők között az alábbiak szerepelnek: hús, víz, só, fűszerek, nátrium-aszkorbát, nátrium-nitrit, nátrium-tripolifoszfát, ízesítők és paprikakivonat. a) Miért használható élelmiszerek tartós tárolására a konzervdobozos megoldás? b) Mi lehet a feladata a nátrium-nitritnek? 106

107 c) Miért rakják bele a -vitamin nátriumsóját (nátrium-aszkorbát) a készítménybe? 5. Az élelmiszereink diszperz rendszerek is lehetnek. Írj rá példákat! szuszpenzió:... emulzió:... hab:... ogy a diszperz rendszerek ne váljanak szét vizes és olajos fázisokra, élelmiszereinkben emulgeáló- és stabilizálószereket használunk. Az egyik ilyen természetes emulgeálószer a szójalecitin (E322). Képlete az ábrán látható. ogyan képes a lecitin a zsírokat eloszlatni vizes folyadékfázisban? Magyarázd meg a szerkezete alapján! P Az előre elkészített tortaporokba belekeverik a térfogatnövelésre használt sütőport (a 3 ) is. Tegyük fel, hogy te sokkal nagyobbra növő tortát szeretnél, ezért magad kevered össze a tortapor összetevőit. Szétosztod nyolc részre, elkezded változtatni benne a sütőpor mennyiségét, és így készíted el a tortákat. A táblázatban olvashatót tapasztalod. Mi lehet a magyarázata az eredménynek? Sütőpor mennyisége (g) Torta magassága (mm) 0 5 0,5 12 1,0 40 2,0 32 3,0 45 4,0 52 5,0 30 6,

108 12. Természetes eredetű ruhaanyagok Miből készült a nemezsüveg és a nemezcsizma? 1. Jelöld a következő anyagok alatt, hogy állati vagy növényi eredetű makromolekulák építik-e fel! Jutaszál Pókháló Selyemszál Len Pamut 2. Mi a különbség és a hasonlóság a nylon 6,6-molekula és a poliglicin-molekula között? 3. A pamut és a selyem is biológiailag lebomló anyagok. Vajon milyen anyagokká alakulhatnak át a lebomlás során? 4. A következő táblázat az 1 kg-nyi szál előállításához szükséges energiát mutatja be. Szál anyaga ejlon Akril Poliészter Polipropilén Viszkóz Pamut Gyapjú Energiaigény (MJ/kg) Főként milyen tényezőkből tevődhet össze a gyapjúszál előállításának energiaigénye? a a pamutruházat előállítása jóval olcsóbb, miért használunk több mint kétszer drágább előállítású poliészterből készült ruházatot? 108

109 5. lvasd el a szöveget, és válaszolj az utána következő kérdésekre! Az ábra a len és pamut cellulózrostokat tartalmazó szálait mutatja be. A szálakban az egymás mellett futó polimerláncokat a szálakból oldalra kiálló csoportok közötti hidrogénkötések kapcsolják össze. Amikor egy pamutból vagy lenből készült anyagot vasalunk, a vasaló hőmérsékletét a maximumra kell állítanunk. Ilyenkor a vasaló által leadott hő elég ahhoz, hogy a hidrogénkötéseket széttörje, és a vasaló alatt egyenesre préselt anyagban új helyeken alakuljanak ki ezek a kötések. De ekkor már az egyenes, nem pedig a gyűrött láncok között. A víz használata vasaláskor azért előnyös, mert szövéskor a szálak spirális módon lettek egymásra tekerve. a nedvesség éri a szálakat, akkor a spirálszálak kismértékben megnyúlnak, megereszkednek, így segítik a vasalás folyamatát. a) Rajzold be a szöveg által idézett hidrogénkötéseket a két legmegfelelőbb állású atom között! b) Az ábra alapján magyarázd el, hogy a széldzseki és a sportolók testre tapadó ruházata miért nedvességelvezetéssel ellátott műszálból készül, míg a köznapok alsóneműi pamutból! 6. Sokan a gyapjúból készült ruházat mosásához nem vásárolnak speciális gyapjúmosószert, hanem hajsamponnal mossák ki a pulóvert. Miért nem célszerű mosószappant használni a gyapjú- és selyemruházathoz? Jó ötlet-e a hajsampon használata? Miért? 109

110 13. Az élő szervezetre káros anyagok Mi az LD 50? 1. Mit jelent az LD 50? 2. ogyan határozzák meg? 3. Mi a mértékegysége? 4. Milyen etikai problémákat vet fel a meghatározása? 5. Az alábbi grafikon egy szintetikus drog LD 50 -vizsgálatának diagramja. atározd meg belőle az LD 50 -értéket! halálozási százalék 100% 60% 20% mg testtömegkilogramm LD 50 =

111 6. Az aszpirin LD 50 -értéke 200 mg/testtömegkilogramm. atározd meg, hogy egy 60 kg-os felnőtt esetében mekkora mennyiség elfogyasztása kell ehhez! A dobozban 10 db 500 mg-os tabletta van. ány doboznyi kell a halálos adag eléréséhez? 7. A koffein mérgező hatását vizsgáltuk vízibolha-tenyészeten. árom párhuzamos vizsgálatot végeztünk. Ehhez külön böző koncentrációjú koffeinoldatokat készítettünk kémcsövekbe, és ezekbe egészséges vízibolhát ejtettünk. Két óra elteltével megszámláltuk a kémcsövekben az elpusztult vízibolhákat. A következő eredményt kaptuk: Koffeintartalom (mg/l) 0 0,01 0,02 0,03 0,04 0,05 0,06 0,07 vizsgálat vizsgálat vizsgálat Elpusztult egyedek számának átlaga Elpusztult egyedek százalékban kifejezve a) Töltsd ki a táblázat hiányzó adatait! b) Ábrázold grafikonon a halálozási százalék és a koffeinkoncentráció változását! c) úzd be az 50%-os halálozáshoz tartozó vízszintes vonalat, és a görbédet metsző értéknél vetítsd le azt a koncentrációértékre! Ezzel megkaptad az L 50 -értéket (Lethal oncentration). Mekkora ez az érték?... halálozási százalék d) Vajon ez az emberre is érvényes érték lehet? koffein koncentrációja mg dm 3 e) Mindhárom kísérletet ugyanúgy végeztük, mégis különböző volt az elpusztult egyedek száma. Mi lehet ennek az oka?

112 Összefoglalás 1. A szénhidrátok milyen csoportjait jelzik az egyszerűsített ábrák? Írd alájuk! Írj egy példát képviselőjükre! soport Példa rá 2. Milyen végződést kapnak elnevezésükkor a szénhidrátok? 3. A diszacharidok jól oldódnak vízben. 2 A kristálycukor képlete alapján magyarázd meg, miért! Milyen funkciós csoportnak tekinthető a két monoszacharidot összekapcsoló kötés? 4. Két szénhidrát vizes oldata található külön-külön kémcsövekben. Írd alájuk, milyen kimutatási módot használnál az azonosításukra! sak a pozitív próba számít! Írd alájuk, mit látunk pozitív próba esetén! Keményítő Glükóz 112

113 5. Az alábbi képletek közül melyik mutatja egy fehérjelánc vázát? Jelöld alatta jellel! ogyan nevezik a benne megtalálható kötést? 6. Milyen módszerekkel, anyagokkal lehet a fehérjéket denaturálni? Írd a táblázatba! Reverzibilis kicsapás Irreverzibilis kicsapás Vegyszerek, hatások 7. Egy hattagú Ala Val Gly Gly Ala Val fehérjelánc részleges hidrolízisét elvégezve, a felsorolt tripeptidek közül melyiket találhatjuk meg a kémcsőben? úzd alá! Gly Gly Ala Ala Val Ala Ala Val Val a teljes hidrolízist végeznénk, akkor mit találnánk végeredményként a kémcsövünkben? 8. Milyen típusú nukleinsavra mutat példát az ábra?... Milyen folyamatot szemléltet az ábra?... A ogyan nevezik a B egységet?... B Milyen egységek építik fel a B egységet?... Milyen négy vegyület alkotja az A-val jelölt egységet?

114 9. Amikor egy fehérjeláncot hidrolizálunk, a fehérjéket jellemző négy szerkezet közül melyek változnak meg? 10. Öltözködésünk során használjuk a poliamid típusú makromolekuláris szálakat. A szál lehet természetes és mesterséges alapú is. Írj példát a két polimerláncra! Természetes alapú Mesterséges alapú 11. A monoszacharidok molekulái nyílt láncú formájukban hidroxilcsoportokat ( ) és oxocsoportot ( =) tartalmaznak. Az = kapcsolódásától függően a molekulában az aldehid- (aldóz) vagy ketocsoport (ketóz) található meg. A legegyszerűbb képviselőik három szénatomosak: a glicerin-aldehid és a dihidroxi-aceton. Rajzold le a képletüket! Létezik-e optikai izomerük? 12. arminc évvel ezelőtt a boltokban a leggyakoribb csomagolóanyag a papír volt. Mára átvette helyét a polietilén. Mi lehet az oka a változásnak? 114

115 A környezeti rendszerek kémiai vonatkozásai VI. 115

116 1. Kémia és környezet Mekkora az ökológiai lábnyomod? 1. Számítsd ki az interneten található valamelyik ökológiailábnyom-számító programmal a rád jellemző értéket! a) Mekkora ez?... b) ogy viszonyul ez a magyarországi átlaghoz? Mi lehet az eltérés oka? c) Milyen tényezők lehetnek azok, amelyek miatt a környezettudatosnak ismert finnekre nagyobb ez az érték, mint ránk? d) Van olyan családtagod, akinek ez az értéke kisebb lehet? ogyan lehetséges ez? 2. A grafikon a mezőgazdasági növények által a talajból felvett elemek relatív mennyiségét mutatja be. a nem használhatnál műtrágyát, akkor milyen módszert kellene követned? ,5 1,0 nitrogén foszfor kálium magnézium kalcium kén A korábban zabot termő parcellában a következő évben milyen növényt termesztenél? 0, kukorica széna búza dohány gyapot zab burgonya Miért csak -, P- és K-tartalmú műtrágyákat gyártanak, és nincs S-tartalmú?

117 3. Milyen változás következne be életedben, ha nem lenne a kémia segítségünkre a mindennapokban? Képzeld el, ha leállna a kémiához kötődő minden iparág: műtrágya-, gyógyszer-, műanyag-, üzemanyag-, mosószer-, kozmetikumgyártás stb.! Mi lenne a táplálékod?... Mivel tisztálkodnál?... Milyen ruházatot viselnél?... ogyan jutnál el az iskolába?... Milyen információs eszközöket használnál? A kép a háztartásban fellelhető vegyi anyagokat jeleníti meg. Minden ilyen anyagnak van emberre, környezetre káros hatása is, ha nem kellő körültekintéssel használjuk. Írd be a felsorolt anyagok mellé azok egy lehetséges káros hatását! A B D műtrágya... rovarirtó permetezőszer... gyomirtó... festékek... hígítók... rozsdagátlók... padlóápoló... levegőillatosító... felmosószer... lefolyótisztító... gombaölő spray... vécéillatosító rúd... D E E tűzhelytisztító... A hangya- és rovarirtó... mosogatószer... B F fehérítő... mosószer... molyirtó tabletta... F 117

118 2. A kémia és a modern technika Mi is az LD? 1. Mi a véleményed, hogyan történik egy felfedezés? A társadalom felől megjelenik az igény valami ilyen eszközre, és azt a kutatók megpróbálják kifejleszteni; vagy a kutatók folyamatosan kutatnak, és ha felfedeznek valamit, az előbb-utóbb hasznosításra kerül? 2. ézz utána, hogy az alábbi új fejlesztéseket mire használják fel! intelligens anyagok az emlékező műanyagok:... intelligens anyagok az új típusú ruházati anyagok:... víztaszító bevonatok:... hidrogélek: Sok esetben a fejlesztés a természetben már meglévő, onnan kölcsönzött ötletek alapján működik. ézz utána, milyen ötletek születtek a következők tanulmányozásából! a bogáncs tapadása:... a cápa bőre:... a jegesmedve szőrének üreges szálai: a lótuszlevél öntisztító mechanizmusa: a lepkék szárnyának színváltása: a melegre kinyíló és hidegre összezáruló fenyőtoboz: 118

119 4. Van-e jelentősége annak, hogy néhány műanyagot kis kezdőbetűvel (poliuretán, poliészter, polipropilén stb.), míg másokat nagy kezdőbetűkkel (kevlár, nejlon, teflon stb.) jelölnek? 5. Az egyik nagy reményekre jogosító terület a nanotechnológia. Mekkora mérettartományt jelöl a nano- előtag?... ány részre kellene még aprítani a hajszálat (keresztbe), hogy nanohajszálat kapjunk? Sorolj fel legalább két olyan tulajdonságot, amely a nanorészecskének van, de ugyanazon anyag szemmel látható szemcseméretű részének nincs! Milyen tudományágak egyesített tudására van szükség a fejlesztésekben? Lehet-e boltban kapni olyan anyagot, amelyen nano- előtag szerepel, azaz előállítása már nanotechnológiával történt? ézz utána, milyen lehetséges egészségügyi veszélyei lehetnek a nanotechnológiának az emberiségre! 119

120 3. ogyan bánjunk a hulladékkal? Komposztálhatók-e a műanyagok? 1. Műanyagok azonosítása tanórai kísérlet Töltsd ki a táblázatot az otthon található csomagolóanyagok kódja alapján! somagolóanyag kódja 1 PET 2 DPE 3 PV 4 LDPE 5 PP 6 PS Mit csomagolnak bele? Az asztalodon a fenti műanyagok egy-egy darabkája található. Azonosítsd a műanyagot tulajdonságai alapján! A vizsgálat menetét egy folyamatábrával adjuk meg: elmerül Vizes teszt úszik zöld láng Rézdrótteszt Alkoholteszt elmerül 3 nincs zöld láng úszik 2 PV feloldódik 6 Acetonteszt nem oldódik lajteszt úszik DPE elmerül 4 PS 1 5 LDPE PET PP VIZES TESZT: Egy fél főzőpohárnyi vízbe ejtsd bele az azonosítandó műanyagot. Ujjaddal nyomd a felszín alá, hogy az esetlegesen rátapadó buborékok felhajtó erejét és a felületi feszültséget legyőzzük. ézd meg, hogy miként viselkedik! RÉZDRÓTTESZT: Egy rézdrótot tarts a Bunsen-égő lángjába, majd amikor már izzik, érintsd hozzá a műanyag mintához. Ezt a drótot tartsd aztán a lángba! Mit tapasztalsz? AETTESZT: Egy kis üveg főzőpohár aljára ejtsd be a vizsgálni kívánt mintát, majd önts rá annyi acetont (acetonos körömlakklemosót), hogy éppen ellepje. Egy üvegbottal pár perc múlva keverd meg. a lágyul és elkezd oldódni, akkor pozitív a teszt! 120

121 ALKLTESZT: Egy kis főzőpohárba tölts annyi 96%-os alkoholt, hogy a beledobott műanyag elmerülhessen benne. Ejtsd bele a műanyagdarabkát. Egy üvegbottal nyomd a felszín alá. A vizsgálatot követően csipesszel vedd ki a mintát az alkoholból. Mit tapasztalsz? LAJTESZT: Egy kis főzőpohárba tölts olajat. Ejtsd bele a műanyagdarabkát. Egy üvegbottal nyomd a felszín alá. a a műanyag megrekedne középen, minősítsd elsüllyedőnek! Melyik a legkisebb sűrűségű műanyag a teszt alapján?... A kenukhoz adott lapátokat sosem készítik a természeti viszontagságokat jól bíró PV-ből. Miért? A műanyagok sűrűségértékei a következők: PET DPE PV LDPE PP PS Sűrűség (g/cm 3 ) 1,38 1,39 0,95 0,97 1,16 1,35 0,92 0,94 0,90 0,91 1,05 1,07 Milyen lehet a 96%-os alkohol sűrűsége? Milyen sűrűségű olajat kell választani a teszthez? 2. Az alábbi folyamatábra a cellulózalapú műanyaggyártás lépéseit mutatja be az etilén előállításáig. savas hidrolízis cellulóz glükóz etanol etilén enzimatikus hidrolízis Írd fel az előállítás lépéseinek egyenleteit!

122 4. Ételeink és italaink Enni vagy nem lenni? 1. Az ételeink ízanyagát adó vegyületek egy része vízben oldódik jól (pl. a spárga), míg a brokkoli vagy a zöldborsó íz- és aromaanyagai olajban, zsírban oldódnak. ogy ezek az anyagok ne vesszenek el a főzés közben, ne öntsük ki a főzővízzel, ezért a vízben oldódókat zsírban-olajban készítjük el, míg a zsírban oldhatókat szoktuk vízben főzni. Mára a szakácsok az új ízek kreálásakor (pl.: fokhagyma-kávé, márványsajt-csoki) figyelembe veszik ezeket a tulajdonságokat, és ennek megfelelően alakítják ki a technológiát. Milyen elkészítési technikát követnél az alábbi vegyületek esetében? Képlet 3 3 év/jellemző limonén vanillin Vízben főznéd, vagy olajban párolnád? transz-2-nonén (uborka aromaanyaga) furaneol (földieper-aroma) 2. A pörköltkészítés alapvető ismérve, hogy a (hagymás) zsírban vagy olajban pörkölik meg a húskockák felületét, ekkor szórják rá a paprikát, és sohasem a vizes fázist (pl. gulyásleves esetén) szórják be paprikaporral. Mi lehet ennek az oka? A paprika egyik hatóanyaga a kapszaicin. 3. ézz utána! Miért kellett az olaj hidrogénezésével előállítani a margarint? em volt jó a vaj? Írd le a margarin előnyét és hátrányát a vajjal szemben! 4. Mit jelent az eltarthatósági idő kifejezés? 122