hogy telített legyen [lásd a)-választ is)]. (0,5 p)

Átírás

1 TAKÁS SABA KÉMIA EMLÉKVERSENY, X.-XII. osztály, I. forduló - megoldás 00 / 00 es tanév, XIV. évfolyam A feladatlapon szereplő forrásanyagok, a Pécsi Diákszimpozium kiadványkötetei, olvashatók a internet címen.. a) Ahhoz, hogy két -atom között újabb kovalens kötés alakuljon ki mindig páros számú H- atomot kell eltávolítani, mert az így szabaddá vált vegyértékelektronok összekapcsolódva új kötést alakítanak ki. (0, p) b) Ez a szám megmutatja, hogy az adott szénhidrogénből hány pár H-atom hiányzik ahhoz, hogy telített legyen [lásd a)-választ is)]. (0, p) c) Egy -láncban egy gyűrű vagy egy pi-kötés egy telítetlenségi értéket jelent. A feltételezett szénhidrogénben: gyűrű + pi-kötés (= kötésekből) + -pi-kötés ( kötésekből) = T.sz. (0, p) d) A legtelítetlenebb lehetséges szerkezetek: H ====H vagy H H H vagy H H vagy H H==H stb. (x0,=0, p) Tehát a T.sz. = és molekulaképlet: H (0, p) e) Bármely nyíltszénláncú szénhidrogénben a minimális H-atomok száma: y= [ásd d)- válasz] szerkezeteit], mert a maximális telítetlenség esetén csak a -lánc szélső - atomjaihoz kerülhetnek H-atomok. (,0 p) f) Papír forma szerint valójában ezek lennének a legegyszerűbb ciklikus alifás szénhidrogének, de egyik sem létező vegyület, a molekulán belül kialakuló belső feszültség miatt. (0, p) A ciklopropánban kötések vannak, ezek vegyértékszöge 0 o kell legyen, viszont a gyűrűs szerkezetben csak 0 o -os. (0, p) A cikloprpénben a = kötések 0 o -osak és a kötések 0 o kellene legyenek, de ebben az egyenlő szárú háromszög szerkezetbe két szögérték 0 o -nál kisebb. (0, p) A cikloprpinban a kötések 0 o -osak kellene legyenek (tovább lásd a fenti választ)! (0, p) g) Az alkánok -atomjai sp hibridállpotúak (0 o vegyértékszög), ebből következik, hogy a -lánc zegzugos szerkezetű kell legyen és a -atomhoz kapcsolódó H-atomok nem lehetnek egy síkban: -lánc síkjainak egyik vagy másik oldalán vannak (tetraéderes szerkezetnek megfelelően). (,0 p) h) Az első szembetűnő tévedés matematikai jellegű, mert arányok estében a legkisebb számokkal kifejezhető viszonyt szokták megadni, tehát a : helyett : kellene. Kémiailag lehetetlen, mert a n H n+ alkán általános képlet alapján: n /n+ = / = / n = n+ 0 = n n = 0, tehát nem lehet alkán (lehet esetleg H!!!) (,0 p) Tankönyv: Kémia X., Ed. repuscul, 00,.old/ i) A szigma-kötést tartalmazó alkán kémiai összetétele: H. Ennek az alkánnak a legalacsonyabb forráspontú izomerje a,-dimetil-propán, mert ennek térszerkezete gömbalakú és az ilyen molekulák között fellépő kölcsönhatások a minimálisak. (A forráspont értéke függ a molekulák közötti kölcsönhatások erősségétől.) (,0 p) j) H 0 + / O O + H O (g) reakcióegyenlet és az égési körülmények alapján tf. butánból tf. gázállapotú termék keletkezik. (Az égési folyamat körülményein a víz gázállapotú.) (0, p) k) A n-hexán lehetséges izomérjei:

2 A IUPA (International Union of Pure and Applied hemistry = Tiszta és Alkalmazott Kémia Nemzetközi Egyesülete) szabályai szerint: () - helyes elnevezés; () - nem helyes: -metil-pentán a helyes; () - helyes elnevezés; () - nem helyes:,-dimetil-bután a helyes; () - nem helyes: -metil-pentán, az ()-gyel azonos. (, p). (Forrásanyag: Pécsi Kémikus Diákszimpózium kiadványkötete) a) Két ellentétes irányú folyamat játszódik le egymás mellett: az oldódás (keveredés) és a kiválás, amelyek különböző sebességűek, de egyre inkább közelítenek egymáshoz, majd egyenlővé válnak (ekkor lesz a keverék homogén). Megj. a megadott forrásanyagban két ellentétes reakació szerepel! (,0 p) b) Az oldódás (a) során megfigyelhető hőmérsékletváltozás addig tart, amíg a hőkiegyenlítődés beáll a rendszer és a környezete között. A hőkiegyenlítődés két irányból valósulhat meg: az oldat hőt vesz fel a környezetből vagy hőt ad le annak. (,0 p) c) Exoterm az oldódás, ha az oldat ad át hőt a környezetének, és endoterm, ha a hő kívülről áramlik az oldatba. (0, p) d) () Az oldáshő az mól anyagból készített nagyon híg oldat hőváltozását fejezi ki. Mértékegysége: kj/mol. (0, p) () A pozitív előjelű oldáshő endoterm oldódást jelöl, míg a negatív előjelű oldáshő exoter folyamatot jelent, mivel itt hő távozik a rendszerből. (0, p). a) cisz--pentén : H H H H H a = kettős kötés helyének megadása téves, mivel a számozást a -lánc azon végétől kell kezdeni, amelyhez közelebb van a = kötés.(,0 p) b),-dimetil-bután: H H H H egy -lánc végén nem lehet elágazás (ez a főlánc része); ebben az esetben az -es és -es -atom a főlánc két végét jelenti. (,0 p) c) -oktén: H H=H H H H H H - magyarázat az a) és b) válaszokban. (0, p) d) -metil--butén H H H H - a főlánc számozása a = kötés helyzete szerin történik (a)- válasz), majd ezután következik az oldallánc helyének megadása. (,0 p) e) ciklopentén - a cikloalkének esetében (egy = kötést tartalmaznak) nem lehet számozási sorrendet megadni - a zárt -láncnak nincs eleje és vége. (,0 p)

3 f),-dimetil--butén - nem létezik a -atom vegyértékállapota miatt: a képlete a H H H H H következő kellene legyen Megjegyzés: lehetséges lehetne a,-dimetil--butén, amely két H -csoportot tartalmazhat a -butén főláncon: H H H H H illetve más izomér, stb. (0, p) g),-dimetil-hexán H H H H H H H H lásd b)-választ a helyes megnevezésre (0, p). Az oldószerként etanolt (etil-alkoholt, H -OH) tartalmazó oldatok általános megnevezése a tinktúra. (0, p) A legismertebb a jód-tinktúra, amely I -t és KI-o tartalmaz etanolban feloldva. (0, p). (Forrásanyag: 00. Pécsi. Kémikus Diákszimpózium kiadványkötete) a) Több, mint 00 féle hatóanyag és ebből 0 féle ásványi anyag. (0, p) b) A-vitamin: hámvédő antioxidáns; B -vitamin: idegrendszrvédő; B -vitamin: bőrképzési folyamat; B -vitamin: anyagcseréhez szükséges; B -vitamin: vörösvértestek képződésében; B -vitamin: idegrendszer működése; B -vitamin: vörösvértest képződés és aminosav anyagcsere; -vitamin: immunerősítő antioxidáns; E-vitamin: szaporodás antioxidánsa (, p) c) a - csonképzés, izomműködés, véralvadás; P - csontképződés; Fe - hemoglobin alkotórésze; Na - sejtekben; l - antiszeptikus hatású; Mn - bőr, izom, idegrendszer; Mg - izom és idegrendszer; u - hemoglobin felépítésében résztvevő enzimek; r - sejtek inzulinérzékenysége; Zn - immunválasz. (, p). Feladat: Szerkezet megállapítás a) p o V o /T o = pv/t V o = x0/ =, dm O 0 mól O / 0, mól A-szénhidrogén molekula A-ban 0 -atom van. (0, p) b) TSz-a (TE) = [(x0+)-x]/ = ; ha az A képlete: 0 H X X =, A: 0 H (0, p) c) / a teítésre elfogyott H -gáz térfogata n.k.-en: p o V o /T o = pv/t V o = x/ =, dm H / 0, mól A-szénhidrogén mól A, dm = mól H gázal telítődik pi-kötés/molekula (, p) d) 0 H összetétel alapján, ha a főláncban -atom van és -atom oldalláncban, akkor az oldalláncok csak egy -atomosak lehetnek; ezek H -cspportok. (0, p) e) - a primer -atomok száma nem lehet több, mint 0: db. oldalláncként (d-válasz) és esetleg a főlánc két végén - H -csoport; (0, p) - a lehetséges tercier -atomok száma: 0 - (kvaterner) - (szekunder) - vagy 0(primer) = 0 vagy db. tercier -atom/molekula (0, p) - a konjugált szerkezeti részben nem lehetnek kötések, mert akkor a kvaterner - atomok száma sokkal több kellene legyen, mint! (0, p) - tehát a konjugált részben csak = kötések lehetnek; (0, p)

4 - így ez a szerkezeti rész db. pi-kötés tartalmaz, és mivel a molekula szimmetrikus szerkezetű, az - és - számú -atomok közötti láncrészben még - = kötés kell legyen; (0, p) - a konjugált szerkezeti egység a -os -atomtól kezdődik (így lesz db. pi-kötés); amennyiben a - -atomos intervallumban a -es -atomtól kezdődne a konjugált rész, akkor csak 0 db. pi-kötés lenne a szakaszon és a fennmaradó db. pi-kötést nem lehet szimmetrikusan elhelyezni a molekula két végén! (0, p) - a. és. -atomok kvaternerek és d)-pont szerint -H oldallánco tartalmaznak(0, p) - az - és - -atomos láncrészen kell legyen még - pi-kötés, amely nem lehet konjugált helyzetben a - -atomokkal, és ugyanakkor - szekunder -atom is kell legyen; (0, p) - több oldallánc a fenti láncrészen nem lehet (mert az csak kvaterner -atomon van); (0, p) - egyetlen lehetőség : = kötés a - illetve 0 - -atomok között; (0, p) - így a -lánc összesen 0 primer és tercier -atomot kell tartalmazzon; (0, p) - a következő kvaterner -atom a megadottak értelmében a. és. -atom; (0, p) - figyelembe véve a kvaterner -atomok számát és egymáshoz viszonyított távolságát a 0.,.,. és. -atomokon lesz -H csoport. (0, p) - az A szénhidrogén szerkezete: H (H )=H H H (H )=H H=H (H )=H H=H (H )=H H= =H H=(H ) H=H H=(H ) H=H H=(H ) H H H=(H ) H (,0 p) f),,0,,,,,-oktametil-dotriakonta-,,,0,,,,,0,,,,0- tridekán; (0, p) g) A természetben pl. a paradicsom, csipkebogyó, piros paprika stb. színanyaga, amely likopin néven vált ismertté. Ez az elnevezés a paradicsom latin nevéből (Solanum lycopersicum) származik. (0, p) h) E 0 - számmal használt adalék. (0, p). Kísérlet a) A szűrőbetét = aktív szén, olyan porózus anyag, amely nem megszűri, hanem a felületén megköti a káros anyag molekuláit. (0, p) b) () A -poron átcsepegő folyadék (=szűrlet) színtelen, ami azt bizonyítja, hogy a tinta kék színét adó komponens nem ment át a szűrőpapíron (megkötődött a -por felületén); (, p) () Párszor megismételve az ()-es folyamatot, a szűrletek egyre inkább kék színűvé válnak (megfelelő számú ismétlés után az erdetei oldat színével lesz azonos a szűrlet). Ez is azt bizonyítja, hogy az aktív -por nem megszűri, hanem megköti a színezéket, de amikor a felülete telítődött, akkor több molekulát nem tud megkötni (nincs több szabad felület) és akkor az átmegy a szűrőpapíron. (, p) c) A folyamat neve: adszorpció = felületi megkötődés. A porózus -por a színezék molekulákat fizikailag köti meg (0, p) d) A c)-pont válaszából következik, hogy ugyancsak fizikai tényezők hatására a megkötődött molekulák leválnak a porózus -por felületéről és ezért a szűrlet kék színű lesz. (0, p). Rejtvény: Egymást követő és kétszeres értékek - Sudokuban a) (,0 p) A E N Á S S A M É Z É Z A N S Á T L H N É S H N A S A I S A N A V Z É K O E Z A L

5 D I A K E S O T G L L M É G O F Á J A T R V L Ő Í T O R É G E R A L E D I F O N U O R S Z S S A H K O É M Á G E Z L U Á G Á R Á Z E N D R Á N Á S I Z S Z A A N É T E K Ó T N A I A I O Y Á S É S b) A SZERVES KÉMIA A SZÉNHIDROGÉNEK ÉS SZÉNHIDROGÉN SZÁRMAZÉKOK SZERKEZETÉNEK, SAJÁTOSSÁGAINAK ÁTALAKÍTHATÓSÁGÁNAK ÉS ELŐFORDULÁSAINAK TANULMÁNYOZÁSÁVAL FOGLALKOZIK (,0 p) Megjegyzés: a feladatlapon a betűk összeolvasási szabályaiból kimaradt egy fontos lépés ezért az erre megadott,0 pontot minden versenyző megkapja!!! FONTOS: a feladatlapok kitöltését elvégezheted ebben a word-dokumentumban, vagy leírhatod csak a megoldásokat (a feladatok számát feltüntetve) ugyancsak word dokumentumban. Mindkét esetben visszaküldheted a versenyfelhívásban megadott címre, vagy kinyomtatva postai küldeményként (a megadott postai címre). A scannelést lehetőleg mellőzni kell, mert elég sok bonyodalmat okozott az előző években is, így megtörténhet, hogy használhatatlan a javításra visszaküldött válasz. SAK XI.-XII. OSZTÁLYOS VERSENYZŐKNEK KÖTELEZŐ FELADATOK: (Forrásanyag: 00. Pécsi. Kémikus Diákszimpózium kiadványkötete). a) A kifejezés a halogénezett szénhidrogének angol megnevezéséből származik: halogenated hydrocarbon. (Megj. a halon elnevezés gyűjtőnév és márkanév is.) (0, p) b) A számjelölés első száma a -atomok, a második a F-atomok, a harmadik a latomok, a negyedik a Br-atomok, az ötödik pedig a I-atomok számát jelöli. Amennyiben az összetételből valamelyik halogénatom hiányzik, helyére 0 kerül (kivéve, ha a I-atom hiányzik, mert ezt az utolsó szám jelöli és akkor a 0 -t nem írjuk k). (, p) c) A legkiválóbb tűzoltó hatású halonok összetételében több F-, és Br-atom található. A halonok tűzoltó hatása abban nyilvánul meg, hogy az égési reakciókban (láncreakció) blokkolják a gyököket, amelyek továbbvihetnék az égési folyamatot. Ehhez az szükséges, hogy a halonok is szabadgyökké váljanak viszonylag alacsony hőmérsékleten. A több F-atom leárnyékolja a -atomot a külső termikus hatások ellen, mivel a - és F-atomok méretviszonyai nagy energiájú kötéseket hoznak létre, így ezek nehezen válnak szabadgyökké. A Br jelenléte a halonban biztosítja a -Br kötés kis stabilitása miatt azt, hogy kisebb hőmérsékleten viszonylag könnyen keletkeznek szabad gyökök.(, p) d) 00 körül ismerték fel a l tűzoltó képességét. A l-nak rendkívül magas ára miatt nem történt meg általános tűzoltói alkalmazása. Jelölése: 000 vagy 0 (,0 p) e) A l - t 0-től kezdték árusítani, kezdetben gépkocsimotor-tüzek oltására, később repülőgép- és mozdonytüzek oltóanyaga lett T-nven =(carbon-tetra-chlorid). (0, p) f) 0; klór-bróm-metán: H lbr 0; difluor-dibróm-metán: F Br ; difluor-klór-bróm-metán: F lbr 0; trifluor-bróm-metán: F Br 0; tetrafluor-dibróm-etán: F Br (, p) g) A halonok mérgezőképességük alapján:()-hidegen- és ()-melegen mérgezőek.(0, p) () A hidegen mérgezőség azt jelenti, hogy szobahőmérsékleten mérgezőhatást fejt ki az a mennyiség, amelynek belélegzése perc után halált okozhat (halálos dózis=dosis letalis DL) (0, p)

6 Ezért a gyakorlatban csak azok a halonok kerülhetnek forgalomba, amelyeknél a DL mennyisége lényegesen nagyobb, mint amennyi a hatékony tűzoltáshoz kell.(0, p) () A melegen mérgezőség azt jelenti, hogy magasabb hőmérsékleten tapasztalható ez a hatás. Magas hőmérsékleten a halonok bomlanak, a bomlástermékek mérgező hatása nagyobb, mint a kiinduló haloné. Ezért melegen tűzoltásra csak olyan mennyiségben alkalmazható, hogy a halon és a bomlástermékeinek mennyisége ne lépje túl a fenti megengedett határt! (0, p) h) Ózonkárosító hatásúak; magas légköri élettartamúak és jelentősen befolyásolják a Föld felmelegedését (=üveghézhatás) (0, p) i) Bécsi Jegyzőkönyv, március és Montreali Jegyzőkönyv, szeptember (0, p) j) () fluór-klór-dibróm-etán: H FlBr; () fluór-klór-bróm-jód-metán: FlBrI. (0, p) Tudod e? 0 ban kb..000, 00 ban kb , 0 ban kb , míg 000 körül kb volt az ismert és lexikálisan nyilvántartott szerves vegyületek száma. (Ennél sokkal több létezik 0 milliónál többre becsülik a számukat - de feltehetőleg nincs gyakorlati jelentőségük, így lexikálisan nem kerültek nyilvántartásba.) Az emberi szervezet felépítésében résztvevő bioelemek atomszázalékban kifejezve a következők: H (%), O (,%), (,%), N (,%), a (0,%), P (0,%), l (0,0%), K (0,0%), S (0,0%), Na (0,0%), Mg (0,0%). A buténdisav treansz szerkezetű izomérje a fumársav sok növényben (gombák, zuzmók, stb.) fellelhető, kis mennyiségben pedig minden állati szervezetben is megtalálható, ahol a cukrok metabolizmusában van fontos szerepe. A maleinsavnak nevezett cisz-izomér nem fordul elő a természetben! Az izopropilalkohol (-propanol) a másológépek, faxok, audio- és video felvevő készülékek, elektromos berendezések hatékony tisztítószere. 0 %-os vizes oldatát az egészségügyben fertőtlenítésre használják.