SZERVES KÉMIA ANYAGMÉRNÖK BSc LEVELEZŐ TÖRZSANYAG MAKKEM 229BL TANTÁRGYI KOMMUNIKÁCIÓS DOSSZIÉ MISKOLCI EGYETEM MŰSZAKI ANYAGTUDOMÁNYI KAR KÉMIAI INTÉZET 2012/13. II. félév 1
Tartalomjegyzék 1. Tantárgyleírás, tárgyjegyző, óraszám, kreditérték A tantárgy célja. A tantárgy leírása. A kurzusra jelentkezés módja. Követelmények. Oktatási segédeszközök. 2. Vizsgáztatás módja 3. Tantárgytematika 4. Vizsgatételek 5. Minta zárthelyi kérdések 6. Egyéb követelmények 1. Tantárgyleírás A tantárgy címe: SZERVES KÉMIA (BSc levelező tagozatos hallgatók részére) A kurzus időtartama: 1 félév (a BSc. képzés 2. félévében) A tantárgy előadója és jegyzője: Dr. Fejes Zsolt egyetemi adjunktus 2 A tantárgy kódja: MAKKEM 229BL Féléves óraszám: 10 óra előadás + 10 óra gyakorlat Kreditek száma: 4 A tantárgy típusa: Anyagmérnök BSc törzsanyag Tantárgyi előkövetelmény: Általános és szervetlen kémia (MAKKEM 218BL) Tantárgyat gondozó intézmény: MISKOLCI EGYETEM Műszaki Anyagtudományi Kar Kémiai Intézet A tantárgy célja: a szerves kémia tárgyköréből azoknak az alapismereteknek az elsajátítása, amelyek elengedhetetlenek az anyagmérnöki szemlélet kialakításához. Részletesen tárgyalja a szénhidrogének szerkezetét, tulajdonságait, bemutatja a funkciós csoportokat tartalmazó szerves vegyületek legfontosabb képviselőit. A gyakorlat célja: az anyagismeret bővítése, az elméleti anyag demonstrálása, továbbá a szerves perparatív készség kialakítása. A gyakorlatok számítási példákból, nevezéktannal, izomériával és alapvető szerves kémiai reakciókkal kapcsolatos feladatok megoldásából, valamint kis csoportos formában történő laboratóriumi gyakorlatok elvégzéséből tevődnek össze. A tantárgy leírása: Az előadásokon az alábbi témakörök kerülnek ismertetésre: - A szerves kémia kialakulása, a szerves vegyületek szerkezetének elektronelmélete, a szerves kémiai reakciók csoportosítása, izoméria lehetőségek a szerves kémiában. - A szerves vegyületcsoportok részletes ismertetése (nevezéktan, szerkezet, fizikai- és kémiai tulajdonságok, előállítás, gyakorlati jelentőségük, egyéb egyedi jellemzők): o Alkánok o Alkének o Alkinek o Konjugált diének és a π-elektron delokalizáció o Aromás szénhidrogének
o Izoprénvázas vegyületek o Halogénezett szénhidrogének o Szénhidrogének hidroxiszármazékai (alkoholok, fenolok) o Éterek és epoxidok, peroxidok o Karbonilvegyületek (monooxovegyületek, dikarbonilvegyületek, hidroxioxovegyületek) o Karbonsavak, karbonsavszármazékok o Kéntartalmú szerves vegyületek o Nitrogéntartalmú szerves vegyületek (aminok, nitrogéntartalmú karbonsavszármazékok, aminokarbonsavak, biológiai jelentőségű aminosavszármazékok, poliamidok, stb.) o Foszfortartalmú szerves vegyületek o Elemorganikus vegyületek o Szénsavszármazékok o Szénhidrátok o Heterociklikus vegyületek o Nukleozidok, nukleotidok és nukleinsavak A kurzusra jelentkezés módja: a kurzusra a regisztrációs héten számítógépen, a Neptun-rendszeren keresztül kell jelentkezni. A jelentkezés feltétele, hogy a hallgató rendelkezzen aláírással az Általános és szervetlen kémia (MAKKEM 218BL) tantárgyból. Követelmények: Az előadások és szemináriumok, valamint a laboratóriumi gyakorlatok anyagának számonkérése egy alkalommal zárthelyi dolgozat megírásával. A ZH-ra adható max. 75 pontból legalább 38 pont elérése szükséges az aláíráshoz. Ezen ZH kérdései közül négy a laboratóriumi munka- és balesetvédelemre, valamint az elvégzendő laboratóriumi feladatokra vonatkozik. Amennyiben az erre a négy kérdésre adható 20 pontból (4x5) a hallgató legalább 10 pontot nem ér el, nincs lehetősége a laboratóriumi gyakorlaton való részvételre, ez pedig aláírás megtagadást von maga után! A ZH pótlására csak aláíráspótlás keretében van mód, melynek időpontja a vizsgaidőszak 1 hetében a tantárgyjegyző által rögzített időpont. A laboratóriumi gyakorlaton való részvétel kötelező. A hallgató a gyakorlaton elvégzett feladatokról, azok eredményeiről jegyzőkönyveket köteles leadni a gyakorlatvezetőnek. Időben le nem adott jegyzőkönyv 0 pontot ér. A leadás határideje a vizsgaidőszak kezdete. Minden egyes jegyzőkönyvre 5 pont adható, jegyzőkönyvenként legalább 2 pont elérése az aláírás feltétele. Aki tehát a megszerezhető 15 (3x5) pontból legalább 6 (3x2) pontot nem ér el, aláírás megtagadásban részesül és aláírást nem pótolhat. Az aláírás feltétele a félév során: Az előadások legalább 75%-ának látogatása, a laboratóriumi gyakorlaton a részvétel kötelező! Minimum elégséges zárthelyi eredmény. Határidőre leadott, feladatonként legalább 2 pontos minősítést elérő laboratóriumi jegyzőkönyvek. A ZH-ból és a jegyzőkönyvekből (félévi munka) összesen 90 pont szerezhető, ennek érdemjeggyé váltása a következők szerint történik: 0-45 pont: elégtelen, 46-56 pont: elégséges, 57-69 pont: közepes, 70-80 pont: jó, 81-90 pont: jeles 3
A félévi érdemjegy számítása: 50 % félévi munka érdemjegye + 50 % vizsga érdemjegye. Ha a hallgató féléves munkája során folyamatos felkészülést és tudást tanúsít, azaz a zárthelyi dolgozatára és a laboratóriumi jegyzőkönyveire összesen minimum 70, illetve 81 pontot szerez, féléves érdemjegyként a jó, illetve a jeles érdemjegy megajánlható. Oktatási módszer: előadások kivetítő használatával. A kollokvium alapját képező előadások anyagát a hallgatók elektronikus formában megkapják. Számolási gyakorlat táblánál, a hallgatókkal interaktív módon. A laboratóriumi gyakorlatokat a hallgatók kémiai laboratóriumban, kis csoportokban végzik. Oktatási segédeszközök: - Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai; Tankönyvkkiadó, Budapest, 1974. - Furka Árpád: Szerves kémia; Nemzeti Tankönyvkiadó Zrt, 2002. - Órai elektronikus előadásjegyzet - Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem Vegyészmérnöki és Biomérnöki Kar Szerves Kémia és Technológia Tanszék (Írta Hornyánszky Gábor, Poppe László, Hazai László, Nagy József, Tóth Tünde); Szerves kémiai praktikum; Elektronikus jegyzet, 2011. http://www.och.bme.hu/ifj-nagy/laborjegyzet/tamop_hornyanszky_kesz_jav10.04_.pdf 2. A vizsgáztatás módja: A vizsgáztatás módja: A vizsga szóbeli. A vizsgára jelentkezni Neptun rendszerben lehet. A hallgató a vizsga előtt ún. beugró ZH -t ír, melyet a vizsgáztató a helyszínen javít ki. A beugró ZH időtartama 15 perc, mely a félév során megismert 10 db szerves vegyület képletének felírásából és 10 db szerkezeti képlettel felírt vegyület elnevezéséből áll. Az elérhető max. pontszám 20, melyből 15 pont elérése szükséges a vizsga megkezdéséhez. Sikeres beugró után a vizsgázó 1-1 tételt húz az előre kiadott két tételsorból. 10 perc felkészülési idő igény szerint adható a hallgatónak. A szóbeli vizsga időtartama 15 perc. A vizsga értékelése 5 fokozatú skálán történik. 3. Tantárgytematika: IDŐPONT ELŐADÁS GYAKORLAT 2013. 03. 09. (szombat) 8:00-12:00 A szerves kémia kialakulása, a szerves vegyületek szerkezetének elektronelmélete, a szénatom hibridállapotai, a szén-szén kötések különböző típusai. A szénvegyületek felosztása. A szerves kémia reakciók csoportosítása. Átmeneti állapot és köztitermék. Izoméria típusok. Alkánok. Alkének, poliének. A legfontosabb funkciós csoportok. Szerves vegyületek nevezéktana. Az izoméria témaköréhez kapcsolódó feladatok. 4
2013. 04. 05. (péntek) 12:00-16:00 Alkinek. Aromás vegyületek. Halogénezett szénhidrogének. Szénhidrogének hidroxiszármazékai: alkoholok, fenolok. Éterek, epoxidok, peroxidok. Alapvető szerves kémiai sztöchiometriai számítások. Szerves kémiai reakciótípusokkal kapcsolatos feladatok. 2013. 04. 20. (szombat) 13:00-17:00 2013. 04. 26. (péntek) 13:00-17:00 2013. 05. 03. (péntek) 12:00-16:00 Karbonilvegyületek: aldehidek, ketonok, karbonsavak, karbonsavszármazékok. Kéntartalmú szerves vegyületek. Nitrogéntartalmú szerves vegyületek. Foszfortartalmú szerves vegyületek. Szénsavszármazékok. Elemorganikus vegyületek. Szénhidrátok. Heterociklusos vegyületek. Nukleozidok, nukleotidok és nukleinsavak. Zárthelyi dolgozat az előadások és a szemináriumok anyagából A szerves molekulák jellemzésének- és azonosításának legfontosabb módszerei. A szerves kémia laboratóriumban alkalmazott alapműveletek és a legfontosabb eszközök bemutatása. A laboratóriumi munkavégzéshez szükséges baleset- és munkavédelmi oktatás. A laboratóriumi gyakorlatok részletes ismertetése. A jegyzőkönyvkészítés tartalmi és formai követelményei. Laboratóriumi gyakorlat A gyakorlat feladatai: 1. n-butilacetát előállítása 2. Néhány jellemző szerves kémiai reakció elvégzése, funkciós csoportok kimutatása 3. Klorofill-a és klorofill-b szétválasztása vékony- és oszlopkromatográfiás módszerrel 5
4. Vizsgatételek I. tételsor 1. A szerves kémia rövid történeti áttekintése, szerves vegyületek kialakulása. 2. A szerves vegyületek kémiai kötésének jellemzése, kötéselméletek, hibridizáció. 3. A szerves vegyületekben fellépő izomériatípusok, azok jellemzése példákkal. 4. Szerves vegyületek sztereokémiai jellemzői, optikai izoméria (kiralitás, C.I.P.-szabály, fajlagos forgatóképesség, enantiomerek, diasztereomerek, aszimmetriás szintézisek, rezolválás). 5. Szerves kémiai reakciótípusok jellemzése példákkal. 6. Konjugáció, delokalizáció, a szerves vegyületekben fellépő elektroneltolódások. 7. Konfiguráció és konformáció fogalma, az etán, bután és ciklohexán konformációs analízise. 8. A szénhidrogének általános jellemzése, fajtái, tulajdonságai, példákkal. Szénhidrogének nevezéktana. II. tételsor 9. Alkánok és cikloalkánok kötésrendszere, szerkezete, fizikai tulajdonságai, előállítása és kémiai tulajdonságai. 10. Alkének kötésrendszere, szerkezete, fizikai és kémiai tulajdonságai és előállítása. 11. Diének- és poliének kötésrendszere, szerkezete, fizikai és kémiai tulajdonságai. 12. Alkinek kötésrendszere, szerkezete, előállítása, fizikai és kémiai tulajdonságai. 13. Aromás vegyületek általános jellemzése, kötésrendszere, fizikai tulajdonságai, a benzol szerkezete. Policiklikus aromás szénhidrogének jellemzése. 14. A benzol elektrofil szubsztitúciója, a mechanizmus bemutatása példákkal. Szubsztituált aromás rendszerek elektrofil szubsztitúciója, irányítás és reaktivitás. A fontosabb szerves kémiai csoportok osztályozása elektronikus szempontból. 15. Alkil-, aril- és aralkil halogenidek tulajdonságaik, előállításuk, legfontosabb képviselőik. 16. Szénhidrogének hidroxiszármazékainak (alkoholok, fenolok) nevezéktana, előállítása, kémiai tulajdonságai, legfontosabb képviselőik. 17. Aldehidek ketonok nevezéktana, fizikai- és kémiai tulajdonságai, előállítása, legfontosabb képviselőik. 18. Karbonsavak- és karbonsavszármazékok nevezéktana, fizikai- és kémiai tulajdonságai, előállítása, legfontosabb képviselőik. 19. Kéntartalmú szerves vegyületek előállítása, kémiai tulajdonságai, legfontosabb képviselőik, detergens hatás. 20. Nitrogéntartalmú szerves vegyületek előállítása, kémiai tulajdonságai, legfontosabb képviselőik (lipidek, fehérjék). 21. Heterociklusos vegyületek csoportosítása, kémiai tulajdonságaik, legfontosabb képviselőik. 22. Szénhidrátok csoportosítása, főbb szerkezeti sajátságaik, fontosabb képviselőik. 23. Nukleozidok, nukleotidok és nukleinsavak kémiai tulajdonságai, legfontosabb képviselőik. 6
5. Minta zárthelyi kérdések I) A laboratóriumi munkavégzéshez szükséges baleset- és munkavédelmi ismeretekből, ill. a laboratóriumi feladatokból: 1. Milyen célt szolgál, és hogyan használja a forrkövet? 2. Hogyan dolgozik tűzveszélyes, alacsony forráspontú szerves oldószerrel? 3. Mit tesz a törött üvegeszközökkel? 4. Mit csinálna, ha tűz keletkezne a laboratóriumban? 5. Mit tenne, ha a szembe sav vagy lúg kerülne? 6. Milyen módszerrel választható szét a zöld növények klorofill tartalma? 7. Mi a különböző rendű alkoholok Jones-oxidációjának végterméke? 8. Mi a Biuret-reakció lejátszódásának feltétele? 9. Miért nem habzik a szappan kemény vízben? 10. Mikor alkalmazna ezüsttükör próbát szerves vegyületek kimutatására? Ismertesse a lejátszódó folyamatokat! 11. Írja fel a n-butil-acetát előállításának reakcióegyenletét! 12. Ismertesse a desztilláció elvét! Rajzoljon fel egy laboratóriumban használatos atmoszférikus desztilláló készüléket! II. ) A szemináriumi feladatok anyagából: 1. 650 g etil-klorid előállításához hány gramm etilénre és dm 3 normál állapotú sósavgázra van szükség, ha a kitermelés 90%-os? 2. Hány klóratomot tartalmaz molekulánként az a benzolszármazék, amelynek elemi összetétele 39,6% C, 1,66 % H, 58,67% Cl? 3. A 2-metilpropán brómozásakor hányféle C 4 H 9 Br összegképletű termék keletkezhet? Írja fel a szerkezeti képletüket és nevezze el őket! 4. Írja fel a 2-metilbut-2-én és a HCl-gáz reakciójának reakcióegyenletét! 5. Nevezze el az alábbi vegyületeket! 7
III.) Az előadás anyagából: 1. Írja fel a n-hexán összeg- és szerkezeti képletét! 2. Rajzolja fel a 1,2-dibrómetilén izomerjeit! Nevezze el az izoméria típusát! Indokolja, hogy melyik a stabilabb izomer! 3. Milyen szerves kémiai reakciótípusokat ismer? Írjon mindegyik típusra egy példát! 4. Írjon legalább 4 vegyületpéldát a szénhidrátok csoportjából! 5. Milyen reakciót alkalmazna aldehidcsoport kimutatására? Írja fel a reakcióegyenletet a formaldehid példáján! 6. Írjon egy példát észterképződéssel járó reakcióra! 7. Sorolja fel az aromás jelleg kritériumait! 8. Ismertesse az alkoholok reakcióit! 9. Hogyan lehet karbonsavakat előállítani? 10. Értelmezze az alábbi fogalmakat! o optikai izoméria o szubsztitúciós reakció o metilgyök o nukleofil reagens o alkánok homológ sora Összes ZH pontszám: 75 pont 6.) Egyéb követelmények A kurzus eredményes teljesítése a félév során a kötelező óralátogatásokon túlmenően minimum heti 3 óra egyéni felkészülést (ismétlést, gyakorlást) igényel. Miskolc, 2013. február 1. Dr. Lakatos János intézetigazgató Dr. Fejes Zsolt tantárgyjegyző 8