SZERVES KÉMIA ANYAGMÉRNÖK BSc LEVELEZŐ TÖRZSANYAG MAKKEM229BL TANTÁRGYI KOMMUNIKÁCIÓS DOSSZIÉ MISKOLCI EGYETEM MŰSZAKI ANYAGTUDOMÁNYI KAR KÉMIAI INTÉZET 2013/14. II. félév
Tartalomjegyzék 1. Tantárgyleírás, tárgyjegyző, óraszám, kreditérték A tantárgy célja. A tantárgy leírása. A kurzusra jelentkezés módja. Oktatási módszer. Félévközi számonkérés módja. Követelmények. Vizsgáztatás módja. Kötelező és ajánlott irodalom. 2. Tantárgytematika 3. Vizsgakérdések 4. Minta zárthelyi dolgozatok 5. Minta zárthelyi dolgozatok megoldásai 6. Egyéb követelmények 1. Tantárgyleírás Tantárgy neve: SZERVES KÉMIA (BSc levelező tagozatos hallgatók részére) Tantárgy Neptun kódja: MAKKEM229BL Tárgyfelelős intézet: Miskolci Egyetem, Műszaki Anyagtudományi Kar, Kémiai Intézet Tantárgyelem: kötelező Tárgyfelelős: Dr. Fejes Zsolt egyetemi adjunktus Javasolt félév: 2. (tavaszi) félév Előfeltétel: Általános és szervetlen kémia (MAKKEM218BL) Óraszám/hét: 10 óra előadás + 10 óra gyakorlat Kreditpont: 4 Számonkérés módja: aláírás-kollokvium Tagozat: levelező Tantárgy feladata és célja: A szerves kémia tárgyköréből azoknak az alapismereteknek az elsajátítása, amelyek elengedhetetlenek az anyagmérnöki szemlélet kialakításához. Részletesen tárgyalja a szénhidrogének szerkezetét, tulajdonságait, bemutatja a funkciós csoportokat tartalmazó szerves vegyületek legfontosabb képviselőit. A gyakorlat célja: Az anyagismeret bővítése, az elméleti anyag demonstrálása, továbbá alap szerves kémiai gyakorlati készség kialakítása. A gyakorlatok számítási példákból, a szerves kémia alapját képező témakörökkel kapcsolatos feladatok megoldásából és kis csoportos formában történő laboratóriumi gyakorlatok elvégzéséből tevődnek össze. Tantárgy tematikus leírása: Az előadásokon az alábbi témakörök kerülnek ismertetésre: a szerves kémia kialakulása, szerkezetelméletek, a kémiai kötés jellemzése (szerves kémiai nézőpontból), a szerves vegyületek és reakciók csoportosítása, izoméria a szerves kémiában. Szerves vegyületcsoportok tárgyalása a következő szempontok szerint: szerkezet, fizikai tulajdonságok, előfordulás, előállítás, jellemző reakciók, felhasználás. A tárgyalt vegyületcsoportok: alkánok, alkének, alkinek, aromások, haloalkánok, alkoholok, fenolok, éterek, aldehidek, ketonok, karbonsavak, karbonsavészterek, egyéb karbonsavszármazékok, szénhidrátok, lipidek, tiolok, aminok, amidok, aminosavak, fehérjék, heterociklusos vegyületek legfontosabb képviselői, nukleinsavak (DNS, RNS). A kurzusra jelentkezés módja: a kurzusra a regisztrációs héten számítógépen, a Neptun-rendszeren keresztül kell jelentkezni. A jelentkezés feltétele, hogy a hallgató rendelkezzen aláírással Általános és szervetlen kémia (MAKKEM218BL) tantárgyból. Oktatási módszer: Előadások kivetítő használatával. A kollokvium alapját képező előadások anyagát a hallgatók elektronikus formában megkapják. Számolási gyakorlatok és egyéb gyakorló feladatok kivetítéssel és a táblánál. A laboratóriumi gyakorlatokat a hallgatók kémiai laboratóriumban kis csoportokban végzik. 1
Félévközi számonkérés módja, követelmények: A laboratóriumi gyakorlat megkezdése előtt a hallgató részletes tájékoztatást kap a laboratóriumi tűz- és munkavédelmi, ill. a biztonságtechnikai ismeretekből. Ennek anyagából a gyakorlatvezető által kijelölt időpontban zárthelyi dolgozat írására kerül sor, melynek elégséges szintű teljesítése a laboratóriumi gyakorlatok elkezdésének feltétele! Az elérhető maximális pontszám 10. Ha a hallgató nem éri el a min. 6 pontot, nincs lehetőség pót zárthelyi dolgozat megírására, ily módon a laboratóriumi gyakorlaton való részvételre! A laboratóriumi gyakorlaton való részvétel kötelező. Ha a hallgató felkészületlenül érkezik a laboratóriumba, el kell hagynia a laboratóriumot, és ezzel a gyakorlatra nulla pontot kap. A hallgató a gyakorlaton elvégzett munkákról, azok eredményeiről a szorgalmi időszak végéig jegyzőkönyveket köteles leadni a gyakorlatvezetőnek, melyre egyenként 5 pont adható. Időben le nem adott jegyzőkönyv 0 pontot ér. A laboratóriumi gyakorlatok során így összesen 15 (3x5) pont szerezhető. Ebből laboratóriumi gyakorlatonként legalább 2 pont elérése az aláírás feltétele, aki ezt nem teljesíti, aláírást nem pótolhat, aláírás megtagadásban részesül. Az előadás, a szemináriumi, valamint a laborgyakorlati anyagból az utolsó alkalommal nagy zárthelyi dolgozat írására kerül sor. Ily módon maximum 55 pont szerezhető, amelyből legalább 28 pont megszerzése szükséges az aláíráshoz. Aki legalább 7 pontot nem ér el a nagy ZH-n, aláírást nem pótolhat és aláírás megtagadásban részesül. Zárthelyi dolgozatok írásáról hiányozni csak indokolt esetben, orvosi igazolás bemutatása esetén lehetséges, pótlásra ebben az esetben csak a tantárgyjegyzővel egyeztetett időpontban van lehetőség. A nagy ZH pótlására csak aláírás-pótlás keretében van mód, melynek időpontjai a vizsgaidőszak első két hetében kerülnek kijelölésre a tantárgyjegyző által. A minimum pontok nem teljesítése az aláírás megtagadását vonja maga után! Az aláírás feltételei a félév során: a fentebb említett előírások alapján elérhető 80 pontból legalább 41 pont megszerzése; az előadások legalább 50%-ának látogatása és a laboratóriumi gyakorlaton való részvétel. A vizsgáztatás módja: szóbeli vizsga A hallgató a vizsga előtt ún. beugró ZH-t ír, melyet a vizsgáztató a helyszínen javít ki. Ennek időtartama 15 perc, mely a félév során megismert, 10 db szerves vegyület képletének felírásából és 10 db szerkezeti képlettel felírt vegyület elnevezéséből áll. Az elérhető max. pontszám 20, melyből 15 pont elérése szükséges a vizsga megkezdéséhez. Sikeres beugró után a vizsgázó 2 db kérdést húz az előre kiadott tételsorból. 20 perc felkészülési idő igény szerint adható a hallgatónak. A szóbeli vizsga időtartama 15 perc. A vizsga értékelése: ötfokozatú értékelés A félévközi teljesítmény (pontok) érdemjeggyé váltása: 0-40 pont: elégtelen 41-49 pont: elégséges 50-58 pont: közepes 59-69 pont: jó 70-80 pont: jeles A félévi érdemjegy számítása: 50% félévi munka érdemjegye + 50% vizsga érdemjegye 2
Kötelező irodalom: Az előadások és laboratóriumi gyakorlatok anyagának elektronikus vázlata, amely a felkészülés alapját képezi. Markó László: Szerves kémia I., Veszprémi Egyetem, elektronikus jegyzet, 2005. http://www.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tkt/szerves-kemia-szerves/index.html Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai, Tankönyvkiadó, Budapest, 1974. Hornyánszky Gábor, Poppe László, Hazai László, Nagy József, Tóth Tünde; Szerves kémiai praktikum; Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem Vegyészmérnöki és Biomérnöki Kar Szerves Kémia és Technológia Tanszék, Elektronikus jegyzet, 2011. (ISBN 978-963-279-482-2) http://www.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tamop425/0028_hornyanszkyg_szerves-kemiaipraktikum/adatok.html http://www.och.bme.hu/ifj-nagy/laborjegyzet/tamop_hornyanszky_kesz_jav10.04_.pdf Ajánlott irodalom: Furka Árpád: Szerves Kémia, Nemzeti tankönyvkiadó Zrt, 2002. Szabó Dezső: Szerves kémia, Medicina könyvkiadó, Budapest, 1972. J. D. Roberts, M. C. Caseiro: Basic principle of organic chemistry, 2nd edition, 1977. http://resolver.caltech.edu/caltechbook:1977.001 2. Tantárgytematika IDŐPONT ELŐADÁS GYAKORLAT 1. alkalom 2. alkalom 3. alkalom A szerves kémia kialakulása, a szerves vegyületek kötéseinek jellemzése. A szerves vegyületek csoportosítása. A szerves kémia reakciók típusai. Izoméria. Telített szénhidrogének: alkánok, cikloalkánok. Telítetlen szénhidrogének: alkének, alkinek. Aromás szénhidrogének. Halogénezett szénhidrogének (haloalkánok). Alkoholok és fenolok. Éterek. Oxovegyületek: aldehidek és ketonok. Karbonsavak, karbonsavszármazékok. Szénhidrátok. Lipidek. Szerves vegyületek nevezéktana. Az izoméria témaköréhez kapcsolódó feladatok. Szerves kémiai sztöchiometriai számítások. A laboratóriumi munkavégzéshez szükséges baleset- és munkavédelmi oktatás. A laboratóriumi gyakorlatok részletes ismertetése. 3
4. alkalom Tiolok. Aminok. Amidok. Aminosavak, fehérjék. Heterociklusos vegyületek. Nukleinsavak. Zárthelyi dolgozat munka- és balesetvédelemből Szerves kémiai reakciótípusokkal kapcsolatos feladatok. 5. alkalom Zárthelyi dolgozat az előadások és szemináriumok anyagából Laboratóriumi gyakorlat 1. Butil-acetát előállítása 2. Szerves kémiai kémcsőreakciók 3. Növényi pigmentek elválasztása vékonyréteg- és papírkromatográfiával 3. Vizsgakérdések (tételsor) 1. A szerves kémia kialakulása, a szerves vegyületek csoportosítása, képleteinek fajtái. 2. A kémiai kötések jellemzése a szerves vegyületekben. 3. A szerves kémiai reakciók csoportosítása (példákkal). 4. Izomériatípusok a szerves kémiában (példákkal). 5. Alkánok és cikloalkánok. 6. Alkének és alkinek. 7. Aromás szénhidrogének. 8. Haloalkánok. 9. Alkoholok és fenolok. 10. Oxovegyületek (aldehidek, ketonok) 11. Karbonsavak. 12. Karbonsavszármazékok. 13. Szénhidrátok, lipidek. 14. Tiolok. 15. Aminok. 16. Amidok. 17. Aminosavak, fehérjék. 18. Heterociklusos vegyületek (legfontosabb képviselői), nukleinsavak 4
4. Minta zárthelyi dolgozatok KOMMUNIKÁCIÓS DOSSZIÉ I. A laboratóriumi munkavégzéshez szükséges baleset- és munkavédelmi ismeretekből 1. Milyen célt szolgál, és hogyan használja a forrkövet? (2 pont) 2. Milyen tűzoltási módokat ismer? (2 pont) 3. Mi a teendő, ha tömény sav kerül a bőrre? (2 pont) 4. Mire kell ügyelni az olajfürdő használatánál? (2 pont) 5. Hogyan dolgozunk fenollal? (2 pont) Összpontszám: 10 pont, melyből 6 pont megszerzése a laboratóriumi gyakorlatok megkezdésének és az aláírás megszerzésének feltétele. II. Az előadás és szemináriumi anyagból 1. Milyen szerves vegyületek kimutatására alkalmas az ezüsttükör-próba? Írja fel a lejátszódó reakciók egyenleteit! (4 pont) 2. Hogyan állítana elő 2-brómpropánt? Írja fel a reakciót is! (4 pont) 3. Milyen lehetőséget vannak a butil-acetát direkt észteresítéssel történő előállításánál az egyensúlyi reakció termékképződés irányába való eltolására? (3 pont) 4. Mi a benzol jellemző reakciótípusa? Írjon rá egy konkrét példát! (4 pont) 5. Mi az észterképződés? Írjon rá egy konkrét példát! (4 pont) 6. Sorolja fel az aromás jelleg kritériumait! (4 pont) 7. Milyen módszerrel és miért választhatók szét a növényi pigmentek? (2 pont) 8. Értelmezze az alábbi fogalmakat! (10 pont) - összegképlet - szubsztitúciós reakció - irányítási szabályok - polimerizáció - funkciós csoport 9. Egy szerves vegyület moláris tömege 32 g/mol. Atomjainak tömegszázalékos összetétele: 50,0 % O, 37,5 % C, 12,5 % H. Mi a vegyület molekulaképlete? (5 pont) 10. Nevezze el az alábbi vegyületeket! (5 pont) 5
11. Milyen alap reakciótípusba tartoznak a következő folyamatok? (5 pont) 12. Jelölje meg a hamis állítást! (5 pont) I. Egy enantiomerpár tagjai A., egymás tükörképei B., egymás izomerjei II. A cisz-but-2-én és a transz-but-2-én A., egymás szerkezeti izomerjei B., fizikai tulajdonságai eltérőek III. A bután és az izobután A., konstitúciós izomerek B., összegképlete ugyanaz IV. A ciklopentán A., akirális vegyület B., összegképlete C 5 H 10 C., azonos összegképletűek D., azonos fajlagos forgatóképességűek C., telítetlen vegyületek D., egymás diasztereomerjei C., geometriai izomerek D., gázhalmazállapotúak (25 o C, 1 atm) C., forgatóképessége pozitív D., a pent-1-én szerkezeti izomerje V. Az addíciós reakciók során A., új szigma-kötések alakulnak ki C., π-kötés bomlik fel B., atom(csoport) lép ki a molekulából D., a molekula teljesen telítődhet Összpontszám: 55 pont, amelyből legalább 28 pont megszerzése szükséges az aláíráshoz. Aki legalább 7 pontot nem ér el a nagy ZH anyagából, aláírást nem pótolhat és aláírás megtagadásban részesül. 5. Minta zárthelyi dolgozatok megoldásai I. A laboratóriumi munkavégzéshez szükséges baleset- és munkavédelmi ismeretekből 1. Alkalmazásával a folyadékok forralásánál elkerülhető a túlhevülés, ily módon a forrás hirtelen (esetleg robbanásszerűen) történő megindulása. A forrás megindulta után az egyenletesen folytatódik. Tilos forró, a forráspontjához közel lévő folyadékba dobni! Csakis jóval a forráspont alá hűtött folyadékba szabad beletenni! Újraforralás esetén új forrkövet kell használni. 2. Kis méretű tüzek esetén nem éghető tárggyal az égés levegőtől való elzárása. Ha ez nem lehetséges, a rendelkezésre álló tűzolzási módszerek: víz (elektromos tüzek, vízzel reagáló anyagok és víznél kisebb sűrűségű folyadékok tüzénél nem használható!), tűzoltókészülék, oltópokróc, oltózuhany, oltóhomok. 6
3. Először ha van rá mód száraz ruhával letöröljük a bőrfelületet, majd a lehető leghamarabb, folyó hidegvíz alá tartva alaposan lemossuk. Ezután híg (5 %-os) NaHCO 3 - oldattal, majd ismételten vízzel lemossuk. A gyakorlatvezetőt minden esetben értesítjük. 4. Az olajfürdő nem lehet vizes. A felmelegítést lassú ütemben végezzük, az olaj folyamatos kevergetése mellett, míg az esetlegesen jelenlévő víz fokozatosan el nem távozik. 5. Maró hatású vegyület, ezért gumikesztyű és védőszemüveg használata mellett. II. Az előadás és szemináriumi anyagból 1. Aldehido-csoportot ( CHO) tartalmazó vegyületek (jellemzően a szénhidrátok) mutathatók ki. 2 Ag + + 2 OH = Ag 2 O + H 2 O Ag 2 O + 4 NH 3 + H 2 O = 2 [Ag(NH 3 ) 2 ] + + 2 OH 2 [Ag(NH 3 ) 2 ] + + 2 OH + R CHO = 2 Ag + R COOH + 4 NH 3 + H 2 O 2. Propén HBr-addíciójával: CH 2 =CH CH 3 + HBr CH 3 CH CH 3 Br 3. Valamelyik kiindulási anyag (karbonsav v. alkohol) koncentrációjának növelése, valamelyik termék (észter v. víz) koncentrációjának csökkentése. 4. (Aromás elektrofil) szubsztitúció. Pl.: 5. Egy karbonsavnak (v. bizonyos származékainak) alkohollal való reakciója, melyben R COOR szerkezetű termék képződik. Pl.: CH 3 COOH + CH 3 CH 2 OH CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O 6. Egy rendszer akkor aromás, ha: (1) gyűrűs, (2) a gyűrűt alkotó atomoknak van szabad p-pályája, (3) a gyűrűt alkotó atomok egy síkban vannak, (4) érvényes rá a Hückel-szabály, azaz a konjugációban részt vevő π-elektronok száma 4n+2 (n=0, 1, 2, 3, ). 7. Kromatográfiás módszerekkel, mivel polaritásukban különböznek. 8. összegképlet: megadja az adott vegyületet alkotó atomok/ionok minőségét, valamint azok egymáshoz viszonyított anyagmennyiség-arányát (mólarányát) a legkisebb egész számokkal kifejezve. szubsztitúciós reakció: olyan reakció, melyben a molekulából atom v. atomcsoportok melléktermékként lépnek ki, helyükre pedig újak lépnek be. A folyamat a meglévő σ- kötés(ek) hasadásával és új σ-kötés(ek) kialakulásával jár. irányítási szabályok: aromás elektrofil szubsztitúciós reakcióknál a gyűrűn meglévő szubsztituens(ek) rájuk jellemző módon irányítják az újonnan belépő csoportokat. Vannak orto-para és meta helyzetbe irányító csoportok. polimerizáció: több kisebb molekula (monomer) kovalens módon történő összekapcsolódása egy nagyobb molekulává (polimerré). funkciós csoport: a molekula azon része, mely alapvetően meghatározza a vegyület fizikai és kémiai tulajdonságait. 7
9. 100 g vegyületben van: 50/16=3,125 mol O; 37,5/12=3,125 mol C és 12,5 mol H 32 g (1 mol) vegyületben van: 32/100 x 3,125=1 mol O; 1 mol C és 4 mol H A molekulaképlet tehát: CH 4 O 10. 2,4-dimetilpentán 4-fluor-2-metilhexán cisz-but-2-én (v. cisz-2-butén) ciklohexán etilbenzol 11. szubsztitúció addíció izomerizáció (v. átrendeződés) szubsztitúció addíció 12. I. D II. A III. C IV. C V. B 6. Egyéb követelmények A kurzus eredményes teljesítése a félév során a kötelező óralátogatásokon túlmenően minimum heti 2 óra egyéni felkészülést (ismétlést, gyakorlást) igényel. Miskolc, 2014. január 10. Dr. Lakatos János intézetigazgató Dr. Fejes Zsolt tantárgyjegyző 8