SZERVES KÉMIA II. ANYAGMÉRNÖK MESTERKÉPZÉS LEVELEZİ TANTÁRGYI KOMMUNIKÁCIÓS DOSSZIÉ MISKOLCI EGYETEM MŐSZAKI ANYAGTUDOMÁNYI KAR KÉMIAI TANSZÉK Miskolc, 2008
Tartalomjegyzék 1. Tantárgyleírás, tárgyjegyzı, óraszám, kreditérték 2. Tantárgytematika (órára lebontva) 3. Minta zárthelyi 4. Egyéb követelmények
1. TANTÁRGYLEÍRÁS A tantárgy / kurzus címe A tantárgy / kurzus száma Félév SZERVES KÉMIA II. 3 A kurzus típusa Óraszám Kreditek száma ELİADÁS + gyakorlat 12 elıadás +5 gyakorlat GY Tantárgyjegyzı és elıadó tanár: Intézet / Tanszék: Dr. Lovrity Zita Mőszaki Anyagtudományi Kar Kémiai Tanszék A kurzus státusza a tanulmányi programon belül: Anyagmérnök mesterképzés Vegyipari technológia szakirány A kurzus célja: Szerves kémiai alapismeretek továbbfejlesztése, valamint preparatív szerves kémiai alapmőveletek elsajátítása. A kurzus leírása: A tárgy a szerves kémiai alapismereteket bıvíti ki: Szerkezet-meghatározási módszerek ismertetése (infravörös spektroszkópia, ultraibolya spektroszkópia, fotoelektron spektroszkópia, mágneses magrezonancia spektroszkópia, tömegspektrometriás és röntgendiffrakciós szerkezetvizsgálat). Alkánok, cikloalkánok, policikloalkánok téralkata. Szabad gyökök, karbéniumionok, karbanionok, karbének fogalma. Optikai izoméria, abszolút és relatív konfiguráció, enantiomerek és diasztereomerek. Királis vegyületek szintézise, racém elegy, rezolválás. Benzol kémiai tulajdonságai. Elektrofil szusztitúció mechanizmusa (halogénezés, nitrálás, szulfonálás). Aktiváló és dezaktiváló szubsztrituensek, a szubsztituensek irányító hatása, a hatás értelmezése. Alkil-halogenidek nukleofil szubsztitúciós reakciói. Az S N 1 és S N 2 reakció mechanizmusa. Az alkil-halogenidek eliminációs reakciói. (1 és E2 reakció mechanizmusa). Makromolekulák: szénhidrátok, diszacharidok, poliszacharidok. Aminosavak, fehérjék, nukleinsavak. Polimerek: szénhidrogén polimerek, nitogéntartalmú polimerek, oxigéntartalmú polikondenzációs és poliaddíciós mőanyagok, kén- és szilíciumtartalmú polimerek. Szerves vegyipar nyersanyagai és termékei. A kreditpontok megszerzésének követelményei: Az elıadáson és a gyakorlatokon való részvétel; Az elıírt laboratóriumi gyakorlatok elıtti zárthelyi dolgozat legalább 50%-os teljesítése, valamint a gyakorlat elvégzése; Üzemlátogatásokon való részvétel; Az elıadások témaköreibıl írt nagyzárthelyi dolgozat legalább 50%-os teljesítése. Oktatási módszer: Elıadások vetítı és számítógép használatával, laboratóriumi gyakorlatok.
Elıfeltételek: Kémia (ezen belül Szerves kémia), Fizikai kémia és Szakirányos alapozó modul tárgyból érvényes vizsgajegy. Oktatási segédeszközök: Elızetesen kiadott, az elıadáson felhasznált ábrákat tartalmazó segédlet. Furka Árpád: Szerves kémia Kajtár Márton: Változatok négy elemre I-II. Kovács Kálmán, Halmos Miklós: Szerves kémia Kell-e jelentkezni a kurzusra? Igen, a félév megkezdése elıtti regisztrációs héten a Neptun rendszeren keresztül.
2. TANTÁRGYTEMATIKA Tantárgytematika (ÜTEMTERV) Szerves kémia II. Anyagmérnök MSc. II. évf. 3. félév levelezı Vegyipari technológia szakirány 12 e + 5 gy Kredit: Óra Elıadás Gyakorlat 1. Szerves kémiai alapismeretek ismétlése: Balesetvédelmi oktatás. szénhidrogének, aromás vegyületek, O-, N-, S-tartalmú vegyületek és azok jellemzı reakciói. 2. Szerkezet-meghatározási módszerek: Összegképlet meghatározása. Infravörös spektroszkópia, ultraibolya spektroszkópia, fotoelektron spektroszkópia, mágneses magrezonancia spektroszkópia, tömegspektrometriás és röntgendiffrakciós szerkezetvizsgálat. 3. Alkánok téralkata. Konformáció fogalma, konformerek fogalma. Szabad gyökök, karbéniumionok, karbanionok, karbének. Ciklohexán konformációja, győrőátfordulás, pszeudorotáció. Szubsztituált monocikloalkánok, cisz-transz izoméria. Győrőátfordulás hımérsékletfüggése. Policikloalkánok térszerkezete. 4. Optikai izoméria. Királis molekulák. Abszolút és relatív konfiguráció. Több kiralitáscentrumot tartalmazó molekulák, enantiomerek és diasztereomerek, Királis vegyületek szintézise, racém elegy, rezolválás. 5. Benzol kémiai tulajdonságai. Elektrofil szusztitúció mechanizmusa (halogénezés, nitrálás, szulfonálás). Aktiváló és dezaktiváló szubsztrituensek, a szubsztituensek irányító hatása, a hatás értelmezése. Több szubsztituens együttes irányító hatása. 6. Alkil-halogenidek nukleofil szubsztitúciós reakciói. Az S N 1 és S N 2 reakció mechanizmusa, a távozó csoport és a nukleofil reakciópartner hatása, az oldószer szerepe a nukleofil szubszitúciós reakcióban. Tömbösített gyakorlat Orto- és para-nitro-toluol elıállítása (nitrálás, extrakció, frakcionált desztilláció)
7. Az alkil-halogenidek eliminációs reakciói. Bázis és hevítés hatására lejátszódó folyamatok. E1 és E2 reakció mechanizmusa. 8. Makromolekulák I. Szénhidrátok. D-glükóz, D-mannóz, D-fruktóz. Cukrok laktolgyőrős szerkezete és konformációja. Diszacharidok: laktóz, cellobióz, maltóz. Poliszacharidok: cellobióz, keményítı. 9. Makromolekulák II. Aminosavak, fehérjék, nukleinsavak. Peptidkötés, α-aminosavak szerkezete, ikerionos szerkezet, amfotéria, izoelektromos pont. Peptidek szintézise, fehérjék térszerkezete, peptidlánc konformációja. 10. Makromolekulák III. Polimerek: szénhidrogén polimerek, nitogéntartalmú polimerek, oxigéntartalmú polikondenzációs és poliaddíciós mőanyagok, kén- és szilíciumtartalmú polimerek. 11. Szerves vegyipar nyersanyagai és termékei. 12. Nagyzárthelyi dolgozat Pótgyakorlat, pót zh-k. A tantárgy lezárásának módja: gyakorlati jegy. A gyakorlati jegy megszerzésének feltétele: Gyakorlatok látogatása 1 db sikeres nagyzárthelyi dolgozat (50%-tól) megírása Az elıírt laboratóriumi gyakorlat elıtti zárthelyi dolgozat legalább 50%-os teljesítése, valamint a gyakorlat elvégzése A gyakorlati jegy a nagyzárthelyi dolgozat (50%), valamint a laboratóriumi gyakorlaton írt zárthelyi dolgozat és a laboratóriumi gyakorlat jegyzıkönyvére kapott jegyek (50%) átlagából tevıdik össze.
3. MINTA NAGYZÁRTHELYI DOLGOZAT ÉS ANNAK ÉRTÉKELÉSE Név:... Tankör:... Dátum:... SZERVES KÉMIA II. MSc. Vegyipari technológia szakirány levelezı Szerves kémia II. Vizsgakérdések 1. Ismertesse, hogy a benzol molekulában lévı funkciós csoportok milyen hatással vannak a további szubsztitúcióra! (2 pont) Mit értünk a reakció kinetikus kontrollja alatt? (1 pont) Hogyan csoportosíthatók a szubsztituensek? Adjon rá példát! Írja fel a toluol brómozását! (2 pont) Értelmezze a molekulában lévı funkciós csoport irányító hatását! (4 pont) Milyen termék keletkezik a reakció során és miért? (2 pont) Írja fel a reakció mechanizmusát! (3 pont) Milyen körülmények között játszódik le a reakció? (1 pont) (Összesen: 15 pont) 2. Ismertesse az alkil-halogenidek nukleofil szubsztitúciós reakciónak lehetséges mechanizmusait! Adjon rá egy-egy példát! (5 pont) Ismertesse a reakciók elemi lépéseit, az átalakulás sztereokémiáját! (5 pont) Milyen tényezık befolyásolják a szubsztitúció végbemenetelét és mechanizmusát! (5 pont) (Összesen: 15 pont) 3. Ismertesse a polimerizációs láncreakció elemi lépéseit! (3 pont) Sorolja fel, milyen mechanizmusú polimerizációs láncreakciók léteznek! (3 pont) Mindegyik mechanizmusra adjon példát! (3 pont) (Összesen: 9 pont) 4. Definiálja az alábbi fogalmakat! Konformáció: Pszeudorotáció: Királis alakzat: Konfiguráció: Racém elegy: Rezolválás: Diasztereomerek: Enantiomerek: Elektrofil szubsztitúció: Mutarotáció: Minden helyes megoldás 1 pont. (Összesen: 10 pont)
5. Jelölje, hogy az alábbi két győrős aldohexóz közül melyikre igaz az állítás! o β-izomer (anomer) o Ha a molekula átbillen a másik székkonformációba, akkor az ekvatoriális térállású hidrogének száma növekszik o D-sorozatba tartózó cukor o A glikozidos hidroxil-csoport axiális térállású Minden helyes megoldás 1 pont. (Összesen: 4 pont) 6. Az alábbi vegyület lehetséges térszerkezeteit megvizsgálva válaszoljon az alábbi kérdésekre! o Melyik van enantiomer viszonyban A-val? o Melyik van diasztereomer viszonyban A-val? o Melyik hozható fedésbe A-val? o Hány kiralitáscentrumot tartalmaz a molekula? Minden helyes megoldás 1 pont. Értékelés: 0-28 pont: elégtelen (1) 29-37 pont: elégséges (2) 38-43 pont: közepes (3) 44-48 pont: jó (4) 49-57 pont: jeles (5) (Összesen: 4 pont) 4. EGYÉB KÖVETELMÉNYEK