HETEROCIKLUSOS VEGYÜLETEK ELŐÁLLÍTÁSA MIKROPÓRUSOS ZEOLIT JELENLÉTÉBEN

Méret: px
Mutatás kezdődik a ... oldaltól:

Download "HETEROCIKLUSOS VEGYÜLETEK ELŐÁLLÍTÁSA MIKROPÓRUSOS ZEOLIT JELENLÉTÉBEN"

Átírás

1 Vegyészmérnöki és Biomérnöki Kar HETERCIKLUSS VEGYÜLETEK ELŐÁLLÍTÁSA MIKRPÓRUSS ZELIT JELELÉTÉBE PhD értekezés Készítette: Hegedüs Adrienn Témavezető: Dr. Hell Zoltán Szerves Kémia és Technológia Tanszék 2007.

2 Köszönetnyilvánítás Ezúton szeretném hálás köszönetemet kifejezni témavezetőmnek, Dr. Hell Zoltánnak és munkatársaimnak szakmai segítségükért és emberi pártfogásukért. 2

3 Tartalomjegyzék 1. Bevezetés 3 2. Irodalmi összefoglaló Szilárdsav-katalizátorok Zeolitok A zeolitok szerkezete A zeolitok felhasználása ipari szintézisekben Az Ersorb molekulaszűrő adszorbenscsalád Saját eredmények Az Ersorb adszorbensek vizsgálata Öttagú, két heteroatomot tartalmazó heterociklusok előállítása Szubsztituált oxazolinszármazékok előállítása Arilimidazolinok és 2-arilbenzoxazol-származékok előállítása Benzimidazol-származékok előállítása ,5-Benzodiazepinek előállítása A Pictet-Spengler-reakció vizsgálata Az oxa-pictet-spengler-reakció vizsgálata A Bischler-apieralski-reakció A Biginelli-reakció vizsgálata Kísérleti rész Öttagú, két heteroatomot tartalmazó heterociklusok előállítása Szubsztituált oxazolinszármazékok előállítása Arilimidazolinok és 2-arilbenzoxazol-származékok előállítása Benzimidazol-származékok előállítása ,5-Benzodiazepinek előállítása A Pictet-Spengler-reakció vizsgálata Az oxa-pictet-spengler-reakció vizsgálata A Bischler-apieralski-reakció A Biginelli-reakció vizsgálata Összefoglalás Irodalomjegyzék 74 3

4 1. Bevezetés apjaink szerves kémiai kutatásainak egyik fő iránya olyan új katalizátorok, illetve reagensek keresése, amelyek aktívabbak, szelektívebbek, esetenként újra felhasználhatóak, egyszerűbben kezelhetők, és kevésbé terhelik a környezetet, mint egyes hagyományos katalizátorok. Az elmúlt években egyre nagyobb jelentőségűvé vált a különböző ásványi alapú katalizátorok természetes és módosított agyagásványok, zeolitok, vegyes oxidok használata. A hagyományos folyékony vagy szilárd katalizátorok szilárd savakkal, illetve bázisokkal történő helyettesítése mind gazdasági, mind környezetvédelmi szempontból számos előnnyel jár. Ezek az anyagok környezetkímélők, nincs szükség a semlegesítésükre, ezáltal csökken az elfolyó ipari vizek nagymértékű só-, illetve savterhelése. A reakció végén egyszerűen kiszűrhetők a reakcióelegyből, ami egyszerűsíti a technológiát, csökkenti a műveleti időt és a reakcióelegy feldolgozásához szükséges energiát, és legtöbbször korróziós tényezők sem jelentkeznek, bár a szilárd anyagok eróziós, koptató hatásával számolni kell. A kiszűrt katalizátor többször újra felhasználható, üreges szerkezetük miatt pedig a reakciók sok esetben jelentős regio-, illetve sztereoszelektivitással játszódnak le a jelenlétükben. lcsók, mivel (részben módosított) természetes anyagok, és nem mérgezőek, sőt egyes agyagásványok terápiás célokra is használhatók. A felsorolt tulajdonságok miatt ezt a fajta heterogén katalízist zöld kémiai módszernek ( green chemistry ) is tekintik. Munkámat a Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem Szerves Kémia és Technológia Tanszékén végeztem. A tanszéken több éve folynak kutatások különböző savas és bázikus karakterű, katalizátor hatású anyagok kifejlesztésére, és az ezekkel katalizálható szerves kémiai reakciók tanulmányozására. Munkám során savas karakterű katalizátorok alkalmazásával foglalkoztam. Feladatom annak vizsgálata volt, hogy a kereskedelmi forgalomban kapható, Ersorb márkanevű molekulaszűrő adszorbenscsalád, amelyet eddig az iparban csak folyadékok és gázok szárítására használtak, hogyan alkalmazható szerves kémiai reakciókban katalizátorként. Célom nem a katalizátor vizsgálata volt, hanem olyan reakciók keresése, amelyekben az Ersorb használata versenyképes lehet a hagyományos módszerekkel. 4

5 2. Irodalmi összefoglaló 2.1. Szilárdsav-katalizátorok A heterogén savkatalizált reakciók területén végzett munkáról az elmúlt évtizedekben számos közlemény jelent meg. A savas helyek képződésének mechanizmusa általában jól körülhatárolt, és számos módon jellemezhetjük egyidejűleg a savas karakterű helyek számát és erősségét. 1 Ezzel szemben a báziskatalizált reakciókról szóló publikációk száma jóval kisebb. Ennek oka egyrészt az, hogy a heterogén savkatalizátorok fontos szerepet játszanak a krakkolási folyamatokban a kőolajfeldolgozás során, ami a vegyipar egyik legnagyobb iparága. Már az 1950-es években átfogó kutatásokat végeztek a heterogén krakkolás katalizátorai körében. Másrészt a kationos agyagásványok széles körben fordulnak elő a természetben, így az ásványokból gyakran lehet szilárdsav-katalizátort készíteni. 2 Az anionos agyagásványok a természetben sokkal kisebb számban fordulnak elő, így a szilárdbázis-katalizátorokat inkább szintetikus úton állítják elő. 3 Az elmúlt 40 évben több, mint 300 szilárdsav és bázis katalizátort fedeztek fel, illetve fejlesztettek ki. A modern berendezésekre kidolgozott új mérési módszerekkel jellemzett anyagokat számos reakcióban használják katalizátorként, katalizátorhordozóként vagy katalizátorrendszerek egy-egy komponenseként. 4 Egy felmérés szerint 1999-ben 127 heterogén sav-bázis katalizált ipari eljárást használtak a világon. Ezek a reakciók típusa szerint csoportosítva az 1. táblázatban láthatók. Az előbbi ipari eljárásokban alkalmazott katalizátorok típusait a 2. táblázatban foglaltam össze. A legnagyobb számban zeolitokat, oxidokat, vegyes oxidokat, ioncserélő gyantákat és foszfátokat használnak. Figyelemre méltó, hogy a zeolitok aránya a szilárdsav-, szilárdbázis-katalizátorok között meghaladja a 40 %-ot. 5

6 1. táblázat: Ipari eljárások szilárdsav szilárdbázis katalízissel 4 Reakció típusa Eljárások száma Dehidratálás és kondenzáció 18 Izomerizáció 15 Alkilezés 13 Éteresítés 10 Aminálás 9 Krakkolás 8 Aromatizálás 7 Hidratálás 7 ligomerizáció és polimerizáció 6 MTG/MT-eljárások 5 Hidrokrakkolás 4 Hidrogénezés 4 Észteresítés 3 Diszproporcionálás 2 MTBE i-c 4 átalakítás 1 Egyéb 15 Összesen táblázat: Ipari eljárásokban alkalmazott katalizátorok típusai Katalizátor típusa Reakció száma Zeolitok 74 xidok, vegyes oxidok 54 Ioncserélő gyanták 16 Foszfátok 16 Egyéb szilárdsav-katalizátorok 7 Agyagásványok 4 Immobilizált enzimek 3 Szulfátok, karbonátok 3 Szulfatált polisziloxánok 3 Összesen 180 Az 1. táblázatban bemutatott 127 ipari eljárás közül 103-ban szilárdsav-katalízist alkalmaznak. A szilárdsav-katalizátorok nagyszámú ipari felhasználásának oka a petrolkémiai ipar elmúlt 40 évben tapasztalt nagyarányú fejlődése. Ipari méretekben elsőként természetes szilika-alumogéleket alkalmaztak savas katalizátorként szénhidrogének hőbontásának elősegítésére. 5 Ezek voltak az első krakkoló katalizátorok a Houdry-eljárásban. 6 A szilika-alumogéleknek nincs határozott szerkezetük, erősen változó pórusméretűek és amorf jellegűek. A mikropórusokban lazán kötődő protonok helyezkednek el, ezek okozzák savas katalitikus hatását. A 6

7 változó pórusméret és az amorf jelleg folytán a szilika-alumogélek nem ideális katalizátorok. A szénhidrogének hőbontása közben rendszerint hatástalanná válnak, mert pórusaikban mellékreakciók játszódnak le, a katalízis kezdeti termékei polimerizálódnak és eltömik az üregeket. Ezenkívül amorf szerkezetük miatt a protonok egyenlőtlenül oszlanak el a belsejükben, így a katalízis nehezen irányítható. A mesterséges szilika-alumogélek előállítása során a szerkezet, a pórusméret és a pórusméret-eloszlás egyszerűen szabályozható ben a Mobil il kutatócsoportja előállította az M41S mezopórusos molekulaszűrő-családot. 7 A pórusok formája szerint három anyag különböztethető meg: hexagonális szerkezetű MCM-41 (Mobil Crystalline Material o. 41) köbös szerkezetű MCM-48 lemezes szerkezetű MCM-50. Az M41S termékcsalád a természetes szilika-alumogélekkel ellentétben számos kedvező tulajdonsággal rendelkezik: jól definiált pórusforma, nagy fajlagos felület, szűk pórusméret-eloszlás, megnövekedett pórustérfogat, kiemelkedő adszorpciós kapacitás, könnyen módosítható felületi tulajdonságok, jó hidrotermikus-, mechanikus- és hőstabilitás, így széles körben alkalmazzák az iparban katalizátorként, pl. ioncserékben, hidrogénezésben, hidrokrakkolásban, hidroxilezésben, polimerizációban, valamint adszorbensként, molekulahordozóként és enzimes- vagy fotokatalízisben. 8 Az ioncserélő gyanták az egyik legrégebben alkalmazott katalizátorcsalád az iparban. Polimer mátrix alapú anyagok labilis ionokkal, amelyek képesek a gyanta környezetében levő ionokra cserélődni. Gyártásuk során a legváltozatosabb funkciós csoportok építhetők be a mátrixba, így gyengén, illetve erősen savas és bázikus katalizátorok állíthatók elő. Pórusméretük és szemcseméretük az alkalmazott gyártási eljárástól függ. Mechanikai stabilitásuk nagy, általában deformálódás nélkül viselik a tartós 2-3 bar nyomásterhelést, jól alkalmazhatók reaktortöltetként is. Kémiai stabilitásuk kiterjed az egész ph-tartományra, erős oxidálószerek ózon, peroxidok sem károsítják őket. Termikus stabilitásuk elsősorban funkciós csoportjaiktól függ. Hátrányuk, hogy előállításuk erősen környezetkárosító. Az ioncserélő gyantákat az iparban leggyakrabban izomerizációs és kondenzációs reakciókban használják, de számos éteresítést és észteresítést is megvalósítanak jelenlétükben ipari méretben is. 4 7

8 A heteropolisavakat 1834-ben Berzelius fedezte fel, de szerkezetüket csak 100 évvel később Keggin határozta meg. A heteropolisavak kettő vagy több különböző típusú oxoanion kondenzációjával jönnek létre, pl.: W 4 + HP H + 3- PW H 2 Ezekben az anyagokban az anionnak van egy központi atomja, általában P vagy Si, amelyhez tetraéderesen koordinálódnak az oxigénatomok, és ezt a rendszert körülveszi 2-18, hat vegyértékű, az oxigénhez kapcsolódó külső atom. Ezek általában Mo vagy W, de lehetnek más atomok is, pl. U, b, Ta vagy ezek kombinációi. 9 Katalizátorként a leggyakrabban a szilárd halmazállapotú Keggin-féle heteropolisavat (H 3 PW ) szokták használni. A heteropolisavak felülete erősen savas, mivel a polianion és a kompenzáló protonok között a kölcsönhatás nagyon gyenge, könnyen adnak le protonokat. Hátrányuk, hogy nem alakszelektívek és drágák, előállításuk bonyolult, ipari méretekben ma még nem is használják őket, bár nagyon jó katalitikus hatást mutatnak pl. alkoholok dehidratálásában, illetve olefinek alkoholokká hidratálásában, 10 észteresítésben 11 és különböző kondenzációs reakciókban Zeolitok A zeolitok az ipari eljárásokban a legnagyobb számban alkalmazott szilárdsavkatalizátorok. Az első zeolitot, a stilbitet 1756-ban fedezte fel a svéd Cronstedt. 13 Az ásványok egy új csoportjába sorolta őket, mint az alkálifémek és alkáliföldfémek hidratált aluminoszilikátjait. Mivel a kristályok hevítés hatására felhabosodtak, Cronstedt ezeket az anyagokat zeolitoknak ( forró kövek ) nevezte el a görög zeo (forrni) és lithos (kő) szavakból ben Damour megfigyelte, hogy a zeolit kristályok reverzibilisen dehidratálódhatnak morfológiájuk és fényáteresztő képességük látszólagos megváltozása nélkül. 15 Schafhautle 1845-ben leírta a kvarc hidrotermális szintézisét szilíciumdioxidból és vízből ban Eichhorn kimutatta, hogy az ioncsere zeolitokon reverzibilis ben St. Claire Deville leírta az első hidrotermális zeolitszintézist. 18 8

9 1896-ban Friedel a dehidratált zeolitok szerkezetét nyitott szivacsos vázra hasonlította, miután megfigyelte, hogy különböző oldószerek, pl. alkohol, benzol, kloroform adszorbeálódnak a zeolitokon. 19 Grandjean 1909-ben kimutatta, hogy a kabazit képes adszorbeálni ammóniát, levegőt, hidrogént, és más molekulákat, 20 és 1925-ben Weigel és Steinhoff leírták az első molekulaszűrő hatást. 21 Azt tapasztalták, hogy a kabazit kristályok gyorsan képesek adszorbeálni a vizet, metanolt, etanolt és a hangyasavat, de egyáltalán nem kötik meg az acetont, az étert vagy a benzolt. A zeolitok szerkezetét először 1930-ban Taylor és Pauling határozta meg. 22 Így az 1930-as évek közepére a szakirodalomban már megtalálható a zeolit ásványok ioncserélő, adszorpciós, molekulaszűrő hatásának, szerkezeti tulajdonságainak leírása, valamint számos képviselőjük szintézise is A zeolitok szerkezete A zeolit ásványok (alkálifém-, alkáliföldfém-alumínium-hidroszilikátok) a földkéreg 96,47 %-át adó kőzetalkotó főelemek sajátos, laza szerkezetű asszociációi. Kialakulásuk a földkéreg felső, szilíciumban és alumíniumban különösen gazdag részéhez kapcsolódik. Ez magyarázza a viszonylag nagy földfelszíni elterjedésüket. A zeolitok egyedülálló tulajdonságaikat elemi szerkezetüknek köszönhetik. Si 4 - Al 4 tetraéderekből épülnek fel, amelyek közös oxigénionnal kapcsolódnak egymáshoz. Kémiai összetételük a következő általános képlettel írható le: M x/n [(Al 2 ) x *(Si 2 ) y ]*w H 2 M valamennyi n vegyértékű kation w vízmolekulák száma x+y tetraéderek száma az elemi cellában y/x Si/Al atomarány a szerkezettől függ, általában 1-5, de lehet is. Laza szerkezetűek, a vázban zeolitfajtánként változó, 0,3-0,8 nm méretű csatornák és üregek vannak. Ezekben helyezkednek el az egy- vagy kétértékű alkálifém és alkáliföldfém kationok (amelyek a Si 4+ -ionokat helyettesítő Al 3+ -ionok pozitív töltéshiányát egyenlítik ki), valamint a víz. A vízmolekulák kisebb hányada a kationokhoz koordinálódik, azok hidrátburkát képezve, a többi szabad folyadékként viselkedik. A víz hevítés hatására reverzibilisen eltávolítható a pórusokból, miközben a 9

10 kristályrács ép marad. A víz főtömege ºC között űzhető ki, a teljes dehidratáláshoz általában ºC szükséges. 23 A zeolit ásványok kristályszerkezetének két típusa van: az egyik egy összekapcsolt, kalitkaszerű üregekből álló pórusrendszer, a másik pedig szabályos csatornákból álló szerkezet, amely lehet egydimenziós, de általában az adszorpciós és katalitikus alkalmazásoknak kedvezőbb két- vagy háromdimenziós rendszer. A zeolitok szerkezetének elsődleges szerkezeti elemei az Al 4 vagy Si 4 tetraéderek, ezek állnak össze másodlagos építőegységekké, leggyakrabban köbös, hexaéderes vagy oktaéderes rácsok jönnek létre. A zeolitkristályok végső szerkezete a másodlagos építőelemek különböző módon történő összekapcsolódásával alakul ki. 24 Ma már több, mint 50 különböző zeolitszerkezet ismert. Pórusméretük 0,3-0,8 nm, pórustérfogatuk kb. 0,10-0,35 cm 3 /g. A zeolitok pórusméretük alapján három csoportba sorolhatók: kis pórusméretű (mikropórusos) anyagok 0,30-0,45 nm pórusméret (3-4,5 Å) pl. A-zeolit közepes pórusméretű (mezopórusos) anyagok 0,45-0,60 nm pórusméret pl. ZSM-5 nagy pórusméretű (makropórusos) anyagok 0,60-0,80 nm pórusméret pl. X-zeolit, Y-zeolit. A három csoportot általában az ún. oxygen packing modellel szokták ábrázolni. A mikropórusos zeolitok pórusmérete 8 oxigénatomból álló gyűrű méretének felel meg. Mezopórusos zeolitoknál ez a gyűrű 10, makropórusosaknál pedig 12 oxigénatomból áll (1. ábra). 1. ábra: Zeolitok pórusméretének ábrázolása az oxygen packing modellel 10

11 A zeolitok kristályrácsának hőstabilitása elsősorban a Si/Al aránytól függ, 1 körüli értéknél a rács már 300 ºC-on összeomlik, 3-5-nél azonban ºC-ig stabil maradhat. Hasonló tendencia mutatkozik a zeolitok ásványi savakkal szembeni ellenállásában is: savas kezeléssel az alumínium kisebb-nagyobb hányadát a rácsból ki lehet oldani. Minél kevesebb alumíniumot tartalmazott eredetileg a rács, annál nagyobb hányada távolítható el a kristályszerkezet tönkremenetele nélkül. A kationok a pórusszerkezetben szabadon mozoghatnak, ezért eltávolíthatók, vagy zeolitfajtánként eltérő kationokra cserélhetők. Ha a zeolitok kationjait hidrogénionokra cseréljük, a felület protonleadásra kész erős ásványi savként (Brönsted-sav) viselkedik. Erőteljes dehidratálásra a protonok víz alakjában távoznak, oxigénionokat szakítva ki az Al 4 -tetraéderekből. Így hiányosan koordinált, ezáltal elektronpár megkötésére kész alumíniumionok maradnak a felületen, amelyek szintén savként viselkednek (Lewissavak). Ez teszi alkalmassá a zeolitot a katalizátor szerepére. A zeolitok egy részének jellegzetes sajátsága az ún. molekulaszűrő hatás. Ez a szokásostól eltérő adszorpciós viselkedésben nyilvánul meg. A zeolitoknál a kristályos állapot miatt a pórusrendszer nagymértékben homogén, jól definiált. A pórusok átmérője 0,2-0,8 nm, tehát a gáz és kisebb folyadékmolekulák mérettartományába esik. Emiatt nincs lehetőség nagyobb méretű vagy nem megfelelő alakú molekulák adszorpciójára, hanem helyettük más, a többi adszorbensen (szilikagél, alumíniumoxid, aktív szén) az adott rendszerből nagyobb molekulájú gáz vagy folyadékkomponensek, illetve szennyezések jelenlétében nem kötődő kis molekulák, pl. víz, ammónia, HCl, H 2 S, C 2 szelektív adszorpciója figyelhető meg. Eltérően a többi adszorbenstől, a zeolitok szűk pórusaiban az adszorpciós kötőerők a szokottnál nagyobbak. Ebben az esetben az adszorpciós hatás nem felületi kötődés, hanem térkitöltés. A zeolitok pórusrendszerében adszorbeálódó molekulák legnagyobb méretét a pórusrendszerben előforduló szűkületek átmérője szabja meg, amely a jellegzetes molekulaszűrő hatást mutató zeolitoknál 0,3-0,5 nm között van. A pórusméretet, a molekulaszűrő hatást a kationok is befolyásolják, mert ezek a meglevő nyílásokat különböző mértékben leárnyékolhatják. A zeolitok molekulaszűrő hatását a vegyipar számos adszorpciós szétválasztó és katalitikus eljárásában használják ki: egyenes szénláncú szénhidrogének elkülönítése egyéb szénhidrogének mellől, gázok és folyadékok hatékony szárítása és tisztítása adszorpciós úton, p-xilol elkülönítése xilol-izomerek mellől, Selectoforming benzinreformáló eljárás, stb

12 A zeolitok kationcserélő tulajdonságúak. Ez abból fakad, hogy a kristályrácsban a szilíciumot (Si 4+ ) alumínium (Al 3+ ) helyettesíti, és így alumíniumatomonként egy negatív töltés áll elő, amit a természetes zeolitoknál általában többfajta alkálifém és/vagy alkáliföldfém kation semlegesít. Ebből következik, hogy az ioncserélő kapacitást az alumíniumtartalom határozza meg. Az ioncserére azért van lehetőség, mert a zeolitok olyan néhány tized nm méretű pórusokkal, csatornákkal rendelkező térhálós szerkezetű anyagok, amelyekbe mind a különböző kationok, mind pedig a vízmolekulák beleférnek, és a belső csatornarendszerben szabadon mozoghatnak. A zeolitok ioncserélő tulajdonságaikat tekintve jelentősen különböznek egymástól. Eltérő az ioncserélő kapacitás és a szelektivitás is. Ez függ a kationok elhelyezkedésétől, tehát geometriai tényezőktől, valamint egyensúlyi, kinetikai és energetikai viszonyok is befolyásolják. éhány természetes zeolitfajta vizes oldatokból különböző ionokat (ammónium-, nehézfémionok) szelektíven távolít el pl. a klinoptilolit alkalmas városi és mezőgazdasági szennyvizekből ammóniumionok megkötésére, 25 szelektív az atomerőművekben keletkező cézium- és stronciumionokkal szemben, így ezeket el tudja távolítani híg vizes oldatokból, 26 valamint kadmiumra, ezüstre és ólomra is rendkívül szelektív, ezért ipari, kohászati szennyvizekből ezeket hatékonyan kivonhatja. 27 A zeolitok tulajdonságai módosíthatóak abból a célból, hogy egy adott felhasználásnak minél nagyobb mértékben megfeleljenek. A módosításnak négyféle lehetősége van: ioncsere, kationmentesítés, ultrastabilizálás és savas kezelés. A zeolitok ioncserélő tulajdonságát felhasználva a természetes anyagban levő kationokat előre meghatározott fajtájú kationokra cserélik le. Ily módon nagyon sokféle kation vihető be, pl. K +, a +, Co 2+, Mg 2+, Ba 2+, i 2+, Sr 2+, Cu 2+, Ag + +, H 4 stb. A kationcsere az adszorpciós térfogatot, a pórusok méreteit és a katalitikus hatást változtatja meg. Az ultrastabilizálás megváltoztatja a zeolit alapvető struktúráját, az elemi cellában levő alumínium mennyisége és az elemi cella mérete csökken. Az ilyen zeolit még 1000 ºC feletti hőmérsékleten is stabil marad. Savas kezeléssel egyre csökkenő alumíniumtartalmú anyagokat lehet kapni. Ezeknek nagyobb a hőállósága, és lényegesen nagyobb adszorpciós képességgel rendelkeznek, mint az eredeti anyag. 12

13 A zeolitok felhasználása ipari szintézisekben A zeolitokat a szerves kémiai szintézisekben katalizátorként, illetve nem-katalitikus célokra lehet felhasználni. A nem-katalitikus alkalmazások közé sorolhatók a reaktánsok és oldószerek szárítása és tisztítása zeolitokkal, a reaktánsok töményítése, diszpergálása, a termékek elválasztása, stb. 23b Katalizátorként számos reakcióban alkalmazhatók, ezek legtöbbje már ipari méretekben is megvalósult. A következőkben néhány példán szeretném bemutatni a zeolitok, mint katalizátorok ipari felhasználásának sokszínűségét. A legnagyobb számban izomerizációs reakciókat valósítottak meg zeolitkatalízissel. lefinek kettős kötésének izomerizációja közül a legszélesebb körben vizsgált reakció a butének átalakítása. Benzin vízgőzös pirolízisében a butadién és az izobutén eltávolítása után a C 4 -frakcióban különböző mennyiségben megtalálható 2-butén és 1-butén termékek arányának változtatásához az izomerizációban bór-pentaszil zeolitot szabadalmaztattak katalizátorként. 28 Az aldehid-keton átrendeződést ón-, molibdén- vagy réztartalmú vegyes oxid-, vagy cériumoxid-alumíniumoxid-katalízissel valósítják meg. Ezen módszerek hátránya az alacsony szelektivitás. A megfelelő szelektivitás eléréséhez hosszú reakcióidő és gőz alkalmazása szükséges. Éppen ezért a nem-szimmetrikus, szubsztituált ketonokat az iparban általában különböző szerves savak kondenzációjával, majd dekarboxilezésével állítják elő. Hölderich és munkatársai a BASF-nél kidolgozták különböző aldehidek bór- vagy vas-pentaszil zeolit-katalizált izomerizációját. 29 bór-pentaszil CH konverzió: 42% szelektivitás: 90% vas-pentaszil CH konverzió: 98% szelektivitás: 95% 13

14 bór-pentaszil CH konverzió: 59% szelektivitás: 85% A pinakol-átrendeződés 1,2-diolok savkatalizált dehidratálása karbonilvegyületekké. Faujazit és pentaszil-típusú zeolit katalizátorokkal magas termeléssel valósítható meg az izomerizáció. 30 Primer H-csoportot tartalmazó diolok az átrendeződés után dehidratálódnak, és aldehidek keletkeznek. Fenilglikolból fenil-acetaldehid állítható elő alumínium- vagy bór-pentaszil zeolit katalizátorral 100 %-os konverzió mellett 96 %-os szelektivitással. 31 H H alumínium-pentaszil vagy bór-pentaszil CH konverzió: 100% szelektivitás: 96% A Beckmann-átrendeződésre a legfontosabb ipari példa a ciklohexanon-oxim reakciója ε-kaprolaktámmá, amely a ylon-6-gyártás alapanyaga. A reakcióban számos zeolit alkalmazható katalizátorként, pl. HX-zeolit, HY-zeolit, mordenit. A legjobb eredményt az erősen savas, hidrofób H-ZSM-5 katalizátor esetén érték el, 100 % konverzió mellett a szelektivitás 95 %. 32 H H-ZSM-5 H konverzió: 100% szelektivitás: 95% Az izomerizáción kívül a zeolitokat az iparban még számos más típusú reakcióban használják katalizátorként. Ilyenek pl. az aromás elektrofil szubsztitúció, az oxidáció és különböző gyűrűzárások. 14

15 Aromás vegyületek Friedel-Crafts-alkilezése fontos reakció az ipar számos területén. Az USA-ban 1980 óta kb t/év mennyiségű etilbenzolt állítanak elő Mobil-Badgereljárással benzolból és etilénből foszfortartalmú ZSM-5 zeolit jelenlétében. 33 Az etilbenzol 100 %-os etilén és kb. 20 %-os benzol konverzió mellett 99 %-os szelektivitással keletkezik. A C 4 -C 10 szénhidrogének szelektív parciális oxidációja maleinsav-anhidriddé magas konverzióval és szelektivitással megvalósítható vanádium-, foszfor- vagy cinktartalmú zeolitok alkalmazásával. 34 Jones és munkatársai a Mobil il-nál már 1966-ban leírták, hogy a benzonitril előállítható toluol ammoxidációjával 540 C-on különböző X-zeolitok jelenlétében. 35 Cu-H-ZSM-5 zeolit alkalmazásával már 350 C-on nagy aktivitás és szelektivitás érhető el. 36 CH 3 + H 3 + 1,5 2 Cu-H-ZSM-5 C konverzió: 100% szelektivitás: 92% Egy másik, az iparban is alkalmazott ammoxidáció ciklohexanon-oxim előállítása ciklohexanonból ammóniával és hidrogénperoxiddal titán-szilikalit (TS-1) jelenlétében. 37 Az eljárással 80 C-on 99,9 %-os konverzió mellett 98,2 %-os szelektivitással állítható elő az oxim. H + H 3 + H 2 2 TS-1 konverzió: 99,9% szelektivitás: 98,2% Maxwell és munkatársai megvalósították 1,3-butadién szelektív ciklodimerizációját Cu I - Y-zeolit jelenlétében. 38 A homogén savkatalízissel ellentétben ennél a módszernél nem keletkeztek trimerek a reakcióban. 15

16 + Cu I -Y-zeolit Benzilalkohol alumíniumoxid, H-Y-zeolit vagy heteropolisavak jelenlétében antracénné alakul az intermedier o-benzil-benzilalkoholon keresztül. 39 A reakcióban melléktermékként toluol és benzaldehid keletkezik. A legjobb eredményt a H-Y-zeolit alkalmazásával érték el, 64,5 % preparatív termeléssel keletkezett az antracén. 2 H H-Y-zeolit 64,5% 1,4-Diketonok H-zeolit-katalizált dehidratálásával 2,5-diszubsztituált furánok állíthatók elő. 40 Például acetonilacetonból 98 %-os termeléssel keletkezik 2,5-dimetilfurán H- ZSM-5 katalizátor jelenlétében. H-ZSM-5 98% 16

17 2.3. Az Ersorb molekulaszűrő adszorbenscsalád Az Ersorb saválló molekulaszűrő adszorbenseket az Erdőkémia-ker Kft. állítja elő a agynyomású Kísérleti Intézet szabadalmaztatott eljárása szerint. 41 yersanyagként a Magyarországon előforduló mintegy 70 % klinoptilolitot tartalmazó, 600 kp/cm 2 nyomószilárdságot is elérő vulkáni tufát használják. 2. ábra: A klinoptilolit ásvány 3. ábra: A klinoptilolit szerkezete 17

18 3. táblázat: A klinoptilolit főbb szerkezeti adatai Az elemi cella összetétele a 6 (Al 2 ) 6 (Si 2 ) 30 *24 H 2 Si/Al arány 5 Szerkezeti egység 2 ötös, 2 négyes, 1 hatos gyűrű Szimmetria monoklin Adszorpciós térfogat 0,18 cm 3 /g Az Ersorb molekulaszűrő adszorbensek különböző szemcsefrakciói a nagyszilárdságú természetes nyersanyagból őrléssel, szitálással készülnek. A termék kívánt kémiai összetételét és fizikai sajátságait az őrleményfrakciókon végzett ioncserékkel és más vizes fázisú kémiai kezelésekkel alakítják ki. Az ioncseréket és az egyéb kezeléseket követően a terméket desztillált vízzel vagy híg savval mossák, izzítják, és meleg állapotban csomagolják. 42 A csomagolással biztosítják az erősen nedvszívó terméknek a levegő nedvességtartalmától történő elzárását. Mivel a dobozok felnyitásakor a levegő nedvességtartalma a termékhez elkerülhetetlenül hozzáfér, használatba vételkor az adszorbenst célszerű újra izzítani. Az Ersorb adszorbensek előállítási technológiája számos előnyt biztosít a terméknek. Mivel a műveletek között pasztillázás nem szerepel, az adszorbensek megőrzik az alapanyag kitűnő szilárdságát. Emellett azonban a szemcsék megfelelő másodlagos pórusszerkezettel is rendelkeznek. em-molekulaszűrő felületük 40 m 2 /g. A jelentős nem-molekulaszűrő felület és a finomszemcsés kristályok miatt a termék kiemelkedően gyors adszorpciós képességgel rendelkezik. A technológiából eredően az adszorbensek szemcsefrakcióhatárai a sokrétű felhasználásterületen jelentkező különféle szemcseméret-követelményekhez rugalmasan igazodhatnak, és lehetőség van a molekulaszűrőknél gyakran előnyös, 1 mm körüli méretű szemcsefrakciók előállítására. Az őrlemény térfogatsúlya aktív állapotban általában 0,8 kp/l felett van, ami nagyon kedvező érték, és az adszorbensek térfogatának előnyös kihasználását biztosítja. Az őrlemények kopási ellenállása igen jó, az adszorbensek ennek megfelelően jól bírják a mechanikai igénybevételt. Az Ersorb adszorbensek hatóanyagát képező klinoptilolit magas szilíciumtartalmából eredően számos kémiai átalakítást elvisel rácsszerkezetének károsodása nélkül. Ioncserével a legváltozatosabb egy- és kétértékű kationok építhetők be a rácsba, többek között a nehézfémek is. 43 Az így nyert termékek C-ig 18

19 stabilak, a beépített nehézfémionok hidrogénáramban magasabb hőmérsékleten redukálhatók finomeloszlású fémdiszperzióvá. Az ioncserék eredményeképpen a kémiai összetétel megváltozásával egyidejűleg az anyag fizikai tulajdonságai is megváltoznak, és ily módon változó pórusméretű és változatos katalitikus hatású anyagokhoz lehet jutni. Az Ersorb adszorbensek savállósága nagyobb az egyéb ismert molekulaszűrő adszorbensekénél. Amíg a saválló Linde molekulasziták savtűrése ph=3-ig terjed, az Ersorb termékek molekulaszűrő sajátságaik különösebb károsodása nélkül elviselik a 0,1 n erősségű savak nagy feleslegében végzett főzéseket is. Töményebb savakban végzett főzések az Ersorb adszorbensek molekulaszűrő sajátságait is nagyobbrészt megszüntetik, mivel ekkor az alumínium- illetve a kationtartalom egy része eltávozik. A kristályos szerkezet és a szemcsék azonban még 4 n sósavban végzett főzések után is megmaradnak. Erős savakban végzett főzésekkel az Ersorb adszorbensekből fokozott savállóságú és hőstabilitású, nem molekulaszűrő-hatású, 80 % feletti Si 2 -tartalommal és mintegy 150 m 2 /g felülettel rendelkező anyagok nyerhetők, amelyek mint fokozottan saválló adszorbensek, katalizátorhordozók vagy reaktortöltetek alkalmazhatók. Az Ersorb molekulaszűrő adszorbensek más kis pórusméretű adszorbensekhez hasonlóan mindenekelőtt gázok és folyadékok víztartalmának vagy más kismolekulás szennyezésének (HCl, H 3, H 2 S, x, stb.) eltávolítására használhatók. Savtűrő képességük azonban lehetővé teszi a molekulasziták eddigi alkalmazásterületének jelentős kiterjesztését az agresszív közegekben végzett hasonló műveletek irányába. Megvalósítható Ersorb adszorbensekkel pl. a sósavgáz, a folyékony klór vagy kéndioxid alacsony víztartalomra történő szárítása is. Ezeken az alkalmazásterületeken is lehet számolni a molekulasziták szokásos előnyeivel: - kis parciális vízgőznyomásnál is nagy áttörési kapacitás - 1 ppm-nél kisebb víztartalom a termékben - 50 C feletti hőmérsékleten is erélyes szárítóhatás - a szennyező komponensek zavaró hatásának csökkenése a pórusméret helyes megválasztása esetén - folyadékfázisban is nagy hatékonyság. Az Ersorb adszorbensek kationmentesített, illetve nehézfém komponensekkel módosított változatai katalizátorokként is alkalmazhatók. Bifunkciós katalizátorok készítésekor az aktív fémkomponensek mind a viszonylag zárt belső, mind a külső, nem molekulaszita- jellegű felületre felvihetők. Az eddigi kísérletek során számos tapasztalat 19

20 halmozódott fel az Ersorb termékek családjába tartozó anyagok krakkoló, dezalkilező, hidrogénező polimerizáló, stb. aktivitására vonatkozóan. Az Ersorb anyagok nagyfokú savállósága az alkalmazási lehetőségeket ezen a területen is szélesíti. Az Ersorb adszorbensek a széleskörű felhasználásterület igényeinek megfelelően sokféle változatban készülnek. Az általam használt termékek: Ersorb-4 (E4): 4 Å pórusméretű, CaK-vegyeskationos-klinoptilolit hatóanyagú saválló molekulaszűrő adszorbens. Pórusméretéből adódóan a molekulaszűrés területén nagy szelektivitással rendelkezik. Belső felületén a vízen kívül csak néhány kismolekulás anyag metanol, metán, kénhidrogén, ammónia, sósav adszorbeálódik, így viszonylag széles spektrumú szárítóanyag mind gáz-, mind folyadékfázisban. A szokásos 4 Å pórusméretű molekulaszűrőkkel szemben savállósága miatt agresszív közegekben is alkalmazható. Az E4 gyors adszorpciós képessége gázfázisban lehetővé teszi kisméretű, jól automatizálható, rövid, optimálisan 4 óra működési idejű adszorpciós egységek építését a hagyományos hevítéssel regeneráló (Thermal Swing) ciklusmegoldás esetén. Az E4 gyorsciklusú üzemben is nagyon jó hatású. Levegőben lehetővé teszi -60 C alatti harmatpontok, széndioxidban -50 C alatti harmatpontok elérését. Alkalmazható levegő, földgázok, széndioxidos földgázok, ipari gázok, agresszív ipari gázok (klór, kéndioxid, sósav), pirolízisgáz, stb. szárítására. Az E4 folyadékfázisban a metanol és a metanollal szennyezett folyadékok kivételével univerzálisan használható szárítószer. A termékekben 1 ppm alatti víztartalom is elérhető. Ersorb-K (EK): Hatóanyaga a klinoptilolit káliumformája. Ennek megfelelően a termék az E4 adszorbenshez képest megnövelt pórusméretű. Adszorbeálni tud pl. két szénatomos szerves molekulákat, így etanolt is. Felhasználásterülete éppen ezért az E4 felhasználásterületétől eltérhet. Elsősorban gáztisztítási feladatokra, H 2 S, C 2, x, stb. gázok gázkeverékekből történő eltávolítására használható. Kisebb felületi savassága miatt helyettesítheti az E4 adszorbenst azokban az esetekben, amikor az E4 savassága az adszorpciós vagy a regenerálási lépés alatt káros mellékfolyamatokat katalizálhat. 20

21 Kationmentesített Ersorb (EA): Az E adszorbensek alapanyagából illetve a termékekből ammóniás ioncserével, majd ezt követően hevítéssel állítható elő. A folyamat során a minta vas- és alumíniumtartalma nem változik, de jelentős a kalcium-, magnézium- és káliumtartalom módosulása. Az előállítás nem módosítja a felület savasságát, de megváltoztatja a pórusszerkezetet, és fokozza a sósavmegkötő képességet. Az izzítási hőfoktól függően hidroxidos és dehidroxilált formája létezik. A hidroxidos forma kb. 500ºC-ig stabil, szilárd, sokbázisú, erős sav. Savasan kezelt Ersorb-4 (E4a): Az E4 adszorbensből ioncserével állítják elő, savassága: ph~3. Az alkalmazott eljárást a gyártó szakmai titokként kezeli. 4. táblázat: éhány Ersorb adszorbens kémiai összetétele Komponens (s%) E4 EK EA a Si 2 73,0 72,4 76,7 Al ,2 10,9 12,2 Fe 2 3 1,17 1,06 1,19 K 2 5,12 8,74 2,87 a 2 0,38 0,41 0,34 Ca 2,20 0,26 0,53 Mg 0,44 0,52 0,13 izzítási veszteség 110ºC felett 5,58 5,64 5,50 a A kationmentesített származék hidroxidos változata. 21

22 3. Saját eredmények Az Ersorb adszorbensek pórusméretükből adódóan csak néhány kismolekulás anyagot képesek adszorbeálni belső felületükön. Munkám során elsősorban víz-, sósavés etanolkilépéssel járó kondenzációs reakciókat vizsgáltam különböző E-típusok jelenlétében. Doktori értekezésemben a sikeresen megvalósított reakciók közül csak azokkal foglalkozom, amelyek heterociklusos vegyületek szintézisére irányultak Az Ersorb adszorbensek vizsgálata Az Ersorb termékeket egy 1967-ben szabadalmaztatott eljárás alapján gyártja az Erdőkémia-ker Kft. 41 Az adszorbensek részletes vizsgálatával az elmúlt időszakban nem foglalkoztak. Fizikai tulajdonságaikról, szerkezetükről csak nagyon kevés információ áll rendelkezésünkre. Klopp Gábor 1975-ben megírt doktori értekezésében vizsgált néhány E-típust, de elsősorban azok előállításával foglalkozott. 43 Doktori munkám célkitűzése nem az Ersorb adszorbensek elméleti vizsgálata volt, de a teljesebb kép kedvéért elvégeztük az általam használt négy E termék szerkezetvizsgálatát is. Kutatócsoportunk több éve együttműködik a Lyoni Katalízis-Kutató Intézettel, ahol már hosszabb ideje folynak a szilárdsav- és szilárdbázis-katalizátorok előállításával és alkalmazhatóságával kapcsolatos kutatások. Az együttműködés keretében az E minták röntgen porfelvételeit és a BET felületek mérését Lyonban végezték el. A gyártó cég által kiadott rövid tájékoztató alapján az Ersorb adszorbensek nemmolekulaszűrő felülete 40 m 2 /g, amely erős savakban végzett főzések hatására kb. 150 m 2 /g-ra változik. Ezzel szemben a BET felületek mérésekor kapott eredmények szerint az E4, EA és E4a adszorbensek felülete 30 m 2 /g körüli érték, míg a nagyobb pórusméretű EK felülete 72 m 2 /g (5. táblázat). 5. táblázat: Az Ersorb adszorbensek BET felülete Minta BET felület (m 2 /g) E4 31 EK 72 EA 30 E4a 34 22

23 A négy vizsgált minta röntgen pordiagramja a 4. ábrán látható. A diagramok alapján mindegyik anyag kristályszerkezete azonos, tehát az előállítás során az ioncserék nem módosították a szerkezetet. Az adszorbensek reaktivitásbeli különbségeit a pórusokban levő ionok mennyisége és minősége okozhatja. 4. ábra: Az Ersorb adszorbensek röntgen pordiagramja Intenzitás (a.e.) E4 EK EA E4a Θ 23

24 Az adszorbensek felületét, illetve szerkezetét Raman- és IR-spektroszkópiával is megvizsgáltuk. A minták Raman-spektruma az 5. ábrán látható. Az egyes típusok között nincs jelentős különbség, a mért görbék megfelelnek egy átlagos zeolit-spektrumnak. Az EK spektrumában található több csúcs a minta jobb mérhetőségével magyarázható. A legrosszabbul mérhető az E4 adszorbens volt. A különbségek a spektrumok között a szerkezet rendezettségi fokával is magyarázhatóak az EK a legrendezettebb szerkezetű, bár ez ellentmond a röntgen pordiagramoknak, amelyek szerint az adszorbensek kristályszerkezete azonos. Különbséget okozhat az is, hogy az egyes minták szemcsemérete nem volt teljesen azonos. 5. ábra: Az Ersorb adszorbensek Raman-spektruma EK Intenzitás (a.e.) EA E4a E Hullámszám (cm-1) 24

25 Az IR-spektrumok összhangban vannak a Raman-spektrumokkal (6. ábra). Ezeken is látható, hogy az EK spektruma sokkal differenciáltabb, mint a többi mintáé, már elhatárolható sávok is megjelennek a spektrumban, és ezt szintén kristályszerkezetmódosulással vagy a szemcsemérettel lehetne magyarázni. 6. ábra: Az Ersorb adszorbensek IR-spektruma EK Abszorbancia (a.e.) EA E4a E Hullámszám (cm-1) Megvizsgáltuk a négy E termék termikus stabilitását is. Az adszorbensek TG görbéi teljesen azonos lefutásúak, mindegyik esetben 100 és 135 C között tapasztalható kb. 6 tömeg% vízvesztés, amely összhangban van a gyártó cég által kiadott tájékoztató adatokkal. A mintákat 600 C-ig hevítve más illékony komponens nem távozott belőlük. A mérések alapján tehát a különböző E típusok nem igényelnek eltérő előkészítést a kémiai reakciókhoz, mindegyik minta esetén elegendő a 120 C-os szárítás a levegőből megkötött nedvességtartalom eltávolításához. 25

26 Az E4 adszorbens pásztázó elektronmikroszkópos felvételeit a 7. ábra mutatja. A nagyobb felbontású képen látható szemcsék sima felülete egyértelműen magyarázza a kis fajlagos felület értéket. 7. ábra: Az E4 adszorbens pásztázó elektronmikroszkópos felvételei 26

27 3.2. Öttagú, két heteroatomot tartalmazó heterociklusok előállítása Szubsztituált oxazolinszármazékok előállítása 1 Az oxazolinszármazékok fontos vegyületcsoport a szintetikus szerves kémiában. A racém 2-szubsztituált oxazolingyűrű védett karboxilcsoportnak is tekinthető. 44 Ha ezt a csoportot egy farmakológiailag aktív vegyület tartalmazza, a gyűrűzárás megváltoztathatja annak farmakokinetikus tulajdonságait. (Az élő szervezetben az oxazolingyűrű lassan hidrolizál, és felszabadul belőle a karbonsav. 45 ) éhány optikailag aktív oxazolinszármazék értékes segédanyag aszimmetrikus szintézisekben. 46 Számos módszert írtak le 2-szubsztituált oxazolinok előállítására: pl. karbonsavakból C-on, SCl 2 vagy ártalmas halogénezett szénhidrogének, pl. széntetraklorid vagy hexaklóretán 45 felhasználásával, illetve más, hasonló, erélyes reakciókörülmények között. éhány módszer karbonsavésztereket, 49 nitrileket 50 és aldehideket 51 használ kiindulási anyagként. Ezek a reakciók általában alacsony termelést adnak. emrég beszámoltak oxazolinok előállításáról savnitrilekből kaolin agyagásvány jelenlétében. 52 Ennek előnye, hogy a kaolin, mint a többi agyagásvány, környezetbarát, nem toxikus, visszanyerhető, újrafelhasználható és olcsó katalizátor. A BME Szerves Kémia és Technológia Tanszékén néhány éve kezdtek el foglalkozni annak vizsgálatával, hogy az Ersorb adszorbenscsalád hogyan alkalmazható szerves kémiai reakciókban katalizátorként. Elsőként szabad aminosavak acilezését vizsgálták savkloridokkal EA jelenlétében. 53 R HC * H 2 R' Cl + EA dioxán 6 óra HC R * H R' A reakciókban a várt -acilezett termékek keletkeztek jó termeléssel. A reakcióelegyből kiszűrt katalizátor egyszerűen regenerálható, illetve többször újrafelhasználható volt aktivitásának számottevő csökkenése nélkül. Munkámat ezen kutatásokba bekapcsolódva kezdtem el. Mivel az EA adszorbens jó eredményeket mutatott aminosavak acilezésében, megvizsgáltam aminoalkoholok 1 Cwik, A.; Hell, Z.; Hegedüs, A.; Finta, Z.; Horváth, Z. Tetrahedron Lett. 2002, 43,

28 szelektív -acilezését karbonsavakkal, hogy majd a keletkezett termékből gyűrűzárással oxazolinszármazékot tudjak előállítani. 2-Aminoetanol és benzoesav reakciójában xilolban E4 jelenlétében 5 óra alatt azonban nem az acilezett, hanem közvetlenül a gyűrűzárt 2-feniloxazolint kaptam jó termeléssel (90 %). A reakcióelegy -acilezett terméket nem tartalmazott. Az irodalomban leírtak szerint a két előbb említett vegyületből katalizátor nélkül, magas hőmérsékleten, vízkidesztillálás közben végzett reakcióban az -acil termék keletkezik, kb % -acilezett mellett. 54 Gyűrűzárás spontán nem megy végbe, ezt Al 2 3 katalizátorral, 350 C-os reakcióhőmérsékleten tudták megvalósítani. A reakciót elvégeztem a fenti körülmények között alifás és aromás karbonsavakkal, illetve különböző β-aminoalkoholokkal. A kis szénatomszámú alifás karbonsavak ecetsav és propionsav nem adtak megfelelő terméket, és károsították az E4 szerkezetét. Aromás karbonsavakkal azonban jó eredményeket értem el (6. táblázat). R CH + R 3 R 1 H R H 2 E4 xilol R 2 R 3 R 1 R táblázat: β-aminoalkoholok reakciója aromás karbonsavakkal a 5 R R 1 R 2 R 3 Termelés b (%) a H H H H 90 a H H H H 79 c a H H H H 52 d b H H H CH 3 35 e c H H H Cl 88 d H H H (CH 3 ) 3 C 75 e C 2 H 5 (±) H H H 73 f C 2 H 5 (±) H H Cl 55 e g C 2 H 5 (S) H H Cl 88 h H H 2 CH 3 78 i H H H H 30 e j H CCH 3 H H 32 k H CCH 3 H H 30 l H H H CCH 3 85 m H H H CH 2 Cl 45 a 5 mmol karbonsav, 5 mmol amin, 0,8 g E4, xilol, 130 C, 5 óra. b Preparatív termelés. c Regenerált E4. d 0,5 g E4/5 mmol sav. e A terméket oszlopkromatográfiával tisztítottam (Kieselgel, aceton eluens). 28

29 A gyűrűzárás minden reakcióban egy lépésben végbement, az intermedier savamidot csak néhány esetben (5b, f, i) tartalmazta a reakcióelegy kis mennyiségben. Más mellékterméket nem mutattunk ki. A savamidoktól a termékeket oszlopkromatográfiával tisztítottam meg. Az o-szubsztituált karbonsavak gyengébb termelést adtak, valószínűleg a sztérikus gátlás miatt. A (-)-2-aminobutanol és 4-klórbenzoesav reakciója (5g) sztereospecifikusan játszódott le, racemizáció nem történt. Hasonló módon az optikailag aktív aproxen (6) 56 %-os termeléssel adta a megfelelő oxazolinszármazékot (7) konfigurációjának változása nélkül. H CH 3 H CH 3 CH 3 CH + H H 2 E4 xilol CH 3 6 4a 7 A 3-aminopropanol és benzoesav reakciójában hasonló reakciókörülmények között 66 %-os termeléssel 2-feniloxazin (9) keletkezett. CH + H H 2 E4 xilol 3a 8 9 A reakcióelegy feldolgozása egyszerű módon történt: az oldószer bepárlása után a maradékot acetonnal meghígítottam, a katalizátort kiszűrtem az elegyből, és a szűrletet bepároltam. Az E4 adszorbens regenerálás után újra felhasználható volt aktivitásának jelentős csökkenése nélkül (6. táblázat, 5a). A katalizátor regenerálása szobahőmérsékleten történt, acetonban kevertettem 30 percig, majd leszűrtem, és 120 C-on 4 órán át szárítottam. Fontos megjegyezni, hogy ennél a reakciónál, és valamennyi később tárgyalt esetben is a fajlagos katalizátorfelhasználás nagy (katalizátor/szubsztrátum arány: kb. 1,5 g/g). Mivel az adszorbens legtöbbször egyszerűen és kvantitatívan újra- 29

30 felhasználható, vagy legalábbis regenerálható aktivitásának jelentős csökkenése nélkül, a nagyobb mennyiség használatának nincs különösebb jelentősége gazdaságossági szempontból sem. A katalizátor kimerítését nem vizsgáltam, általában maximum négy ciklusban használtam fel újra Arilimidazolinok és 2-arilbenzoxazol-származékok előállítása 2 A 2-arilimidazolin-származékok farmakológiai szempontból fontos vegyületek. 55 Szintézisükre az irodalomban számos módszer található, amelyek etiléndiamin vagy sóinak 56 kondenzációján alapulnak. A kondenzációt leírták benzonitrillel ZnCl 2 és H 4 Cl, 57 vagy P 2 S 5 jelenlétében, 58 etilbenzoáttal, 59 vagy benzoesavval Ph 3 P és Et 3 jelenlétében. 60 Ezek a módszerek általában a környezetre ártalmas reagenseket használnak, vagy a feldolgozás során szigorú biztonsági előírásokat igényelnek, így egy új, egyszerű eljárás kidolgozása 2-arilimidazolinok szintézisére környezetvédelmi szempontból is fontos lehet. Megvizsgáltam, hogy az oxazolinok szintézisére kidolgozott módszer alkalmazhatóe imidazolinszármazékok előállítására is. Benzoesav és etiléndiamin reakciójában E4 jelenlétében, xilolban, 5 óra alatt 73 %-os preparatív termeléssel keletkezett a 2-fenilimidazolin. CH + R 3 R 1 R 2 H E4 2 H 2 H xilol R 3 R 1 R A reakciót xilol helyett toluolban végezve 110 C-on a termelés nem változott számottevően (71 %). A reakcióidőt 3 órára csökkentve már gyengébb eredményt kaptam, csak 66 % 11a keletkezett, 5 óránál hosszabb reakcióidő esetén pedig nem javult a termelés számottevően (8 óra alatt 75 %, 10 óra alatt 70 % utóbbi esetben a gyengébb termelés oka valószínűleg a feldolgozás miatti veszteség). Az E4 mennyiségét 2 Hegedüs, A.; Vígh, I.; Hell, Z. Heteroatom Chem. 2004, 15,

31 5 mmol szubsztrátumhoz 0,8 g-ról 0,5 g-ra csökkentve a termelés is csökkent, 65 % 2- fenilimidazolint kaptam a reakcióban. Ezen eredmények alapján a reakciót elvégeztem különböző szubsztituált benzoesavakkal és etiléndiaminnal. Az eredményeket a 7. táblázatban foglaltam össze. Minden esetben megfelelő termeléssel keletkeztek a szubsztituált 2-fenilimidazolinok. A reakciók során nem tapasztaltam jelentős szubsztituenshatást, és nem keletkezett számottevő melléktermék. A reakcióelegyből kiszűrt katalizátor regenerálás után többször újra felhasználható volt aktivitásának csökkenése nélkül (7. táblázat, 11a). 7. táblázat: Etiléndiamin reakciója aromás karbonsavakkal a 11 R 1 R 2 R 3 Termelés b (%) a H H H 73 a H H H 69 c a H H H 70 d b H H Cl 43 c CH 3 H H 71 d H H CH 3 73 e H H (CH 3 ) 3 C 65 f H 2 CH 3 73 g CCH 3 H H 59 h H H H 62 a 5 mmol karbonsav, 5 mmol etiléndiamin, 0,8 g E4, xilol, 130 C, 5 óra. b Preparatív termelés. c Regenerált E4. d Másodszor regenerált E4. Fenilecetsav és etiléndiamin reakciójában 69 %-os preparatív termeléssel keletkezett 13 α-blokkoló tolazolin. CH + H E4 2 H 2 xilol H Az eredmények alapján megvizsgáltam a fentieknek megfelelő tiazolinszármazékok előállítását. Ciszteamint (14) benzoesavval reagáltatva E4 jelenlétében, xilolban, 130 C-on 15 óra reakcióidő alatt sem keletkezett a várt 2-feniltiazolin. A reakcióban normál atmoszférikus körülmények között cisztamin-bisz-amidot (15) kaptam, míg argon atmoszféra alatt 16 ciszteamin-amidot izoláltam a reakcióelegyből. A reakciók során a ciszteamin roncsolta az E4 szerkezetét. 31

32 CH + HS H 2 E4 xilol levegõ H S S H 3a E4 xilol Ar atm. HS H 16 Megvizsgáltam, hogy hasonló reakciókörülmények között megvalósítható-e kondenzált heterociklusok szintézise is. A kidolgozott oxazolinszintézisnek megfelelően 2-aminoetanol helyett 17 o-aminofenollal reagáltatva szubsztituált benzoesavakat, a megfelelő 2-arilbenzoxazol-származékok (18) keletkeztek jó termeléssel (8. táblázat), kivéve a szalicilsavat (8. táblázat, f), amelynél termék egyáltalán nem keletkezett, a reakció nem ment végbe. CH + R 3 R 1 R 2 H H 2 E4 xilol R 1 R 2 R táblázat: o-aminofenol reakciója aromás karbonsavakkal a 18 R 1 R 2 R 3 Termelés b (%) a H H H 73 b H H Cl 64 c H H (CH 3 ) 3 C 89 d CH 3 H H 77 e H H CH 3 75 f H H H c a 5 mmol karbonsav, 5 mmol o-aminofenol, 0,8 g E4, xilol, 130 C, 5 óra. b Preparatív termelés. c em történt reakció. o-feniléndiamin (19), illetve o-aminotiofenol (21) és benzoesav reakciójában csak a köztitermék monoamidok (20 és 22) keletkeztek. A gyűrűzárás elmaradása az első 32

33 esetben oldhatósági problémákkal magyarázható, a keletkező amid kicsapódott a reakcióelegyből, többszörösen heterogén rendszert eredményezve, míg az o- aminotiofenol, a ciszteaminhoz hasonlóan, roncsolta a zeolitot. H 2 CH H 2 + H 2 E4 xilol H 3a CH + SH E4 xilol SH H H 2 3a Benzimidazol-származékok előállítása 3 A szubsztituált benzimidazolok farmakológiai szempontból fontos vegyületek, a gyógyászat számos területén alkalmazzák őket, pl. gyomorfekély kezelésében protonpumpa-inhibítorként, antihisztaminként vagy féregűzőszerként. 61 Az irodalomban számos módszer található előállításukra, pl. o-ariléndiaminok és aldehidek kondenzációja nitrobenzolban, 62 vagy o-ariléndiaminok és karbonsavak, illetve származékaik kondenzációs reakciója polifoszforsav 63 vagy ásványi savak 64 jelenlétében. o-ariléndiaminok és aldehidek közvetlen kondenzációs reakciójában termékelegy keletkezik, amely melléktermékekként tartalmaz 1,2-diszubsztituált benzimidazolokat, bisz-anilokat és dihidrobenzimidazolokat. 65 Benzimidazolok szelektív szintézise o-ariléndiaminokból megvalósítható néhány katalizátor jelenlétében, ilyen pl. a réz(ii)-acetát, 66 higany-oxid, 67 ólom-tetraacetát, 68 vagy az itterbium-triflát. 69 Mivel a korábbiakban a 2-arilbenzimidazolokat nem tudtuk előállítani o- feniléndiamin és szubsztituált benzoesavak reakciójában, megvizsgáltam, hogy benzoesav helyett aldehideket alkalmazva végbemegy-e a gyűrűzárás. 3 Hegedüs, A.; Hell, Z.; Potor, A. Synth. Commun. 2006, 36,

34 4-Metilbenzaldehid és o-feniléndiamin reakciójában E4 jelenlétében, xilolban, 130 C-on, 14 óra alatt 54 %-os preparatív termeléssel keletkezett a 2-(4-metilfenil)- benzimidazol. A reakció során az elegy erősen kátrányosodott. R CH + H 2 H 2 E4 xilol H R A kondenzációs reakciót elvégeztem különböző aromás és alifás aldehidekből és o- feniléndiaminból kiindulva. Az eredményeket a 9. táblázatban foglaltam össze. 9. táblázat: o-feniléndiamin reakciója aromás és alifás aldehidekkel a 24 R Reakcióidő (óra) Termelés b (%) a 4-CH 3 -C 6 H (86) b C 6 H b C 6 H (95) b C 6 H b C 6 H b C 6 H c c 4-Cl-C 6 H (91) c 4-Cl-C 6 H c d 4-CH 3 -C 6 H (89) d 4-CH 3 -C 6 H c e 4-(CH 3 ) 2 -C 6 H e 4-(CH 3 ) 2 -C 6 H f 3-2 -C 6 H (87) g 3-H-C 6 H h 2-Cl-C 6 H i 2-H-C 6 H j n-c 3 H d k C 2 H e a 5 mmol aldehid, 5 mmol o-feniléndiamin, 0,8 g E4, xilol, 130 C. b Preparatív termelés; a zárójelben megadott értékek az 1 H MR spektrum alapján számított konverziót mutatják. c Regenerált E4. d Reakcióhőmérséklet 70 C. e Reakcióhőmérséklet 50 C. Az optimális reakcióidő 8 óra volt, 10 óra alatt sem keletkezett több termék, míg a reakcióidőt 4, illetve 2 órára csökkentve a termelés jelentősen csökkent (9. táblázat, 24b). 34

HETEROCIKLUSOS VEGYÜLETEK ELŐÁLLÍTÁSA MIKROPÓRUSOS ZEOLIT JELENLÉTÉBEN

HETEROCIKLUSOS VEGYÜLETEK ELŐÁLLÍTÁSA MIKROPÓRUSOS ZEOLIT JELENLÉTÉBEN Vegyészmérnöki és Biomérnöki Kar ETECIKLUSS VEGYÜLETEK ELŐÁLLÍTÁSA MIKPÓUSS ZELIT JELELÉTÉBE PhD értekezés tézisei Készítette: egedüs Adrienn Témavezető: Dr. ell Zoltán egyetemi docens Szerves Kémia és

Részletesebben

Heterogén katalizátorok alkalmazása szerves kémiai reakciókban

Heterogén katalizátorok alkalmazása szerves kémiai reakciókban BUDAPESTI MŰSZAKI ÉS GAZDASÁGTUDMÁYI EGYETEM Szerves Kémia és Technológia Tanszék eterogén katalizátorok alkalmazása szerves kémiai reakciókban Doktori értekezés Dr ell Zoltán egyetemi docens 2017 Köszönöm

Részletesebben

1. ábra. Jellegzetes heteropolisav-szerkezetek, a Keggin-, illetve Dawson-anion

1. ábra. Jellegzetes heteropolisav-szerkezetek, a Keggin-, illetve Dawson-anion A szerves kémiai reakciók igen nagy hányadában egyes statisztikai adatok szerint kb. 80%-ában valamilyen katalizátorra van szükség a megfelelő konverzió eléréséhez. Eltekintve a katalitikus redukciótól,

Részletesebben

Szilárdbázis- és szilárdsav-katalizátorok vizsgálata szerves szintézisekben Zárójelentés

Szilárdbázis- és szilárdsav-katalizátorok vizsgálata szerves szintézisekben Zárójelentés Szilárdbázis- és szilárdsav-katalizátorok vizsgálata szerves szintézisekben Zárójelentés A pályázat keretében folytattuk a BME Szerves Kémiai Technológia Tanszéken több éve megkezdett, a szilárd savakkal

Részletesebben

Katalízis. Tungler Antal Emeritus professzor 2017

Katalízis. Tungler Antal Emeritus professzor 2017 Katalízis Tungler Antal Emeritus professzor 2017 Fontosabb időpontok: sósav oxidáció, Deacon process 1860 kéndioxid oxidáció 1875 ammónia oxidáció 1902 ammónia szintézis 1905-1912 metanol szintézis 1923

Részletesebben

Badari Andrea Cecília

Badari Andrea Cecília Nagy nitrogéntartalmú bio-olajokra jellemző modellvegyületek katalitikus hidrodenitrogénezése Badari Andrea Cecília MTA Természettudományi Kutatóközpont, Anyag- és Környezetkémiai Intézet, Környezetkémiai

Részletesebben

Általános és szervetlen kémia Laborelıkészítı elıadás I.

Általános és szervetlen kémia Laborelıkészítı elıadás I. Általános és szervetlen kémia Laborelıkészítı elıadás I. Halmazállapotok, fázisok Fizikai állapotváltozások (fázisátmenetek), a Gibbs-féle fázisszabály Fizikai módszerek anyagok tisztítására - Szublimáció

Részletesebben

Versenyző rajtszáma: 1. feladat

Versenyző rajtszáma: 1. feladat 1. feladat / 5 pont Jelölje meg az alábbi vegyület valamennyi királis szénatomját, és adja meg ezek konfigurációját a Cahn Ingold Prelog (CIP) konvenció szerint! 2. feladat / 6 pont 1887-ben egy orosz

Részletesebben

KÉMIA FELVÉTELI DOLGOZAT

KÉMIA FELVÉTELI DOLGOZAT KÉMIA FELVÉTELI DOLGOZAT I. Egyszerű választásos teszt Karikázza be az egyetlen helyes, vagy egyetlen helytelen választ! 1. Hány neutront tartalmaz a 127-es tömegszámú, 53-as rendszámú jód izotóp? A) 74

Részletesebben

SZERVES KÉMIAI REAKCIÓEGYENLETEK

SZERVES KÉMIAI REAKCIÓEGYENLETEK SZERVES KÉMIAI REAKCIÓEGYENLETEK Budapesti Reáltanoda Fontos! Sok reakcióegyenlet több témakörhöz is hozzátartozik. Szögletes zárójel jelzi a reakciót, ami más témakörnél található meg. Alkánok, cikloalkánok

Részletesebben

Név: Pontszám: 1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban

Név: Pontszám: 1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban 1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban a, diszulfidhíd (1 példa), b, hidrogénkötés (2 példa), c, töltés-töltés kölcsönhatás (2 példa)!

Részletesebben

A feladatok megoldásához csak a kiadott periódusos rendszer és számológép használható!

A feladatok megoldásához csak a kiadott periódusos rendszer és számológép használható! 1 MŰVELTSÉGI VERSENY KÉMIA TERMÉSZETTUDOMÁNYI KATEGÓRIA Kedves Versenyző! A versenyen szereplő kérdések egy része általad már tanult tananyaghoz kapcsolódik, ugyanakkor a kérdések másik része olyan ismereteket

Részletesebben

Fémorganikus vegyületek

Fémorganikus vegyületek Fémorganikus vegyületek A fémorganikus vegyületek fém-szén kötést tartalmaznak. Ennek polaritása a fém elektropozitivitásának mértékétől függ: az alkálifém-szén kötések erősen polárosak, jelentős százalékban

Részletesebben

SZABADALMI IGÉNYPONTOK. képlettel rendelkezik:

SZABADALMI IGÉNYPONTOK. képlettel rendelkezik: SZABADALMI IGÉNYPONTOK l. Izolált atorvasztatin epoxi dihidroxi (AED), amely az alábbi képlettel rendelkezik: 13 2. Az l. igénypont szerinti AED, amely az alábbiak közül választott adatokkal jellemezhető:

Részletesebben

6. változat. 3. Jelöld meg a nem molekuláris szerkezetű anyagot! A SO 2 ; Б C 6 H 12 O 6 ; В NaBr; Г CO 2.

6. változat. 3. Jelöld meg a nem molekuláris szerkezetű anyagot! A SO 2 ; Б C 6 H 12 O 6 ; В NaBr; Г CO 2. 6. változat Az 1-től 16-ig terjedő feladatokban négy válaszlehetőség van, amelyek közül csak egy helyes. Válaszd ki a helyes választ és jelöld be a válaszlapon! 1. Jelöld meg azt a sort, amely helyesen

Részletesebben

Mikrohullámú abszorbensek vizsgálata 4. félév

Mikrohullámú abszorbensek vizsgálata 4. félév Óbudai Egyetem Anyagtudományok és Technológiák Doktori Iskola Mikrohullámú abszorbensek vizsgálata 4. félév Balla Andrea Témavezetők: Dr. Klébert Szilvia, Dr. Károly Zoltán MTA Természettudományi Kutatóközpont

Részletesebben

BIOPLATFORM SZÁRMAZÉKOK HETEROGÉN KATALITIKUS ELŐÁLLÍTÁSA, MŰSZERES ANALITIKÁJA, KATALIZÁTOROK JELLEMZÉSE

BIOPLATFORM SZÁRMAZÉKOK HETEROGÉN KATALITIKUS ELŐÁLLÍTÁSA, MŰSZERES ANALITIKÁJA, KATALIZÁTOROK JELLEMZÉSE BIOPLATFORM SZÁRMAZÉKOK HETEROGÉN KATALITIKUS ELŐÁLLÍTÁSA, MŰSZERES ANALITIKÁJA, KATALIZÁTOROK JELLEMZÉSE Készítette: HORVÁT LAURA Környezettudomány szakos hallgató Témavezető: ROSENBERGERNÉ DR. MIHÁLYI

Részletesebben

Nagyhatékonyságú folyadékkromatográfia (HPLC)

Nagyhatékonyságú folyadékkromatográfia (HPLC) Nagyhatékonyságú folyadékkromatográfia (HPLC) Kromatográfiás módszerek osztályba sorolása 2 Elúciós technika A mintabevitel ún. dugószerűen történik A mozgófázis a kromatogram kifejlesztése alatt folyamatosan

Részletesebben

Osztályozó vizsgatételek. Kémia - 9. évfolyam - I. félév

Osztályozó vizsgatételek. Kémia - 9. évfolyam - I. félév Kémia - 9. évfolyam - I. félév 1. Atom felépítése (elemi részecskék), alaptörvények (elektronszerkezet kiépülésének szabályai). 2. A periódusos rendszer felépítése, periódusok és csoportok jellemzése.

Részletesebben

A GAMMA-VALEROLAKTON ELŐÁLLÍTÁSA

A GAMMA-VALEROLAKTON ELŐÁLLÍTÁSA A GAMMA-VALEROLAKTON ELŐÁLLÍTÁSA A LEVULINSAV KATALITIKUS HIDROGÉNEZÉSÉVEL Strádi Andrea ELTE TTK Környezettudomány MSc II. Témavezető: Mika László Tamás ELTE TTK Kémiai Intézet ELTE TTK, Környezettudományi

Részletesebben

1. feladat. Versenyző rajtszáma:

1. feladat. Versenyző rajtszáma: 1. feladat / 4 pont Válassza ki, hogy az 1 és 2 anyagok közül melyik az 1,3,4,6-tetra-O-acetil-α-D-glükózamin hidroklorid! Rajzolja fel a kérdésben szereplő molekula szerkezetét, és értelmezze részletesen

Részletesebben

NEHÉZFÉMEK ELTÁVOLÍTÁSA IPARI SZENNYVIZEKBŐL Modell kísérletek Cr(VI) alkalmazásával növényi hulladékokból nyert aktív szénen

NEHÉZFÉMEK ELTÁVOLÍTÁSA IPARI SZENNYVIZEKBŐL Modell kísérletek Cr(VI) alkalmazásával növényi hulladékokból nyert aktív szénen NEHÉZFÉMEK ELTÁVOLÍTÁSA IPARI SZENNYVIZEKBŐL Modell kísérletek Cr(VI) alkalmazásával növényi hulladékokból nyert aktív szénen Készítette: Battistig Nóra Környezettudomány mesterszakos hallgató A DOLGOZAT

Részletesebben

Szabadalmi igénypontok

Szabadalmi igénypontok l Szabadalmi igénypontok l. A dihidroxi-nyitott sav szimvasztatin amorf szimvasztatin kalcium sója. 5 2. Az l. igénypont szerinti amorf szimvasztatin kalcium, amelyre jellemző, hogy röntgensugár por diffrakciós

Részletesebben

Curie Kémia Emlékverseny 10. évfolyam országos döntő 2018/2019. A feladatok megoldásához csak periódusos rendszer és zsebszámológép használható!

Curie Kémia Emlékverseny 10. évfolyam országos döntő 2018/2019. A feladatok megoldásához csak periódusos rendszer és zsebszámológép használható! A feladatokat írta: Kódszám: Horváth Balázs, Szeged Lektorálta: 2019. május 11. Széchenyi Gábor, Budapest Curie Kémia Emlékverseny 10. évfolyam országos döntő 2018/2019. A feladatok megoldásához csak periódusos

Részletesebben

2018/2019. tanévi Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny második forduló KÉMIA. I. KATEGÓRIA Javítási-értékelési útmutató

2018/2019. tanévi Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny második forduló KÉMIA. I. KATEGÓRIA Javítási-értékelési útmutató ktatási Hivatal 2018/2019. tanévi rszágos Középiskolai Tanulmányi Verseny második forduló KÉMIA I. KATEGÓRIA Javítási-értékelési útmutató + 1. PF6 < NF3 < NF4 = BF4 < BF3 hibátlan sorrend: 2 pont 2. Fe

Részletesebben

Mikrohullámú abszorbensek vizsgálata

Mikrohullámú abszorbensek vizsgálata Óbudai Egyetem Anyagtudományok és Technológiák Doktori Iskola Mikrohullámú abszorbensek vizsgálata Balla Andrea Témavezetők: Dr. Klébert Szilvia, Dr. Károly Zoltán MTA Természettudományi Kutatóközpont

Részletesebben

Minta feladatsor. Az ion neve. Az ion képlete O 4. Szulfátion O 3. Alumíniumion S 2 CHH 3 COO. Króm(III)ion

Minta feladatsor. Az ion neve. Az ion képlete O 4. Szulfátion O 3. Alumíniumion S 2 CHH 3 COO. Króm(III)ion Minta feladatsor A feladatok megoldására 90 perc áll rendelkezésére. A megoldáshoz zsebszámológépet használhat. 1. Adja meg a következő ionok nevét, illetve képletét! (8 pont) Az ion neve.. Szulfátion

Részletesebben

Kémia OKTV 2006/2007. II. forduló. A feladatok megoldása

Kémia OKTV 2006/2007. II. forduló. A feladatok megoldása Kémia OKTV 2006/2007. II. forduló A feladatok megoldása Az értékelés szempontjai Csak a hibátlan megoldásokért adható a teljes pontszám. Részlegesen jó megoldásokat a részpontok alapján kell pontozni.

Részletesebben

1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban

1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban 1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban a, diszulfidhíd (1 példa), b, hidrogénkötés (2 példa), c, töltés-töltés kölcsönhatás (2 példa)!

Részletesebben

A kémiatanári zárószigorlat tételsora

A kémiatanári zárószigorlat tételsora 1. A. tétel A kémiatanári zárószigorlat tételsora Kémiai alapfogalmak: Atom- és molekulatömeg, anyagmennyiség, elemek és vegyületek elnevezése, jelölése. Kémiai egyenlet, sztöchiometria. A víz jelentősége

Részletesebben

Gázok, oldószerek és reagensek tisztítása

Gázok, oldószerek és reagensek tisztítása Gázok, oldószerek és reagensek tisztítása A fémorganikus vegyületek stabilitása --- termikus stabilitás, oxidálószerrel (levegő) szemben, vízzel szemben --- stabilitás széles határok között változik (pl.):

Részletesebben

Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny

Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny 2015. április 24. Név: E-mail cím: Egyetem: Szak: Képzési szint: Évfolyam: Pontszám: Név: Pontszám: / 3 pont 1. feladat Egy C 4 H 10 O 3 összegképletű vegyület 0,1776

Részletesebben

Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny

Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny 2015. április 24. Név: E-mail cím: Egyetem: Szak: Képzési szint: Évfolyam: Pontszám: Név: Pontszám: / 3 pont 1. feladat Egy C 4 H 10 O 3 összegképletű vegyület 0,1776

Részletesebben

Intra- és intermolekuláris reakciók összehasonlítása

Intra- és intermolekuláris reakciók összehasonlítása Intra- és intermolekuláris reakciók összehasonlítása Intr a- és inter molekulár is r eakciok összehasonlítása molekulán belüli reakciók molekulák közötti reakciók 5- és 6-tagú gyűrűk könnyen kialakulnak.

Részletesebben

1. változat. 4. Jelöld meg azt az oxidot, melynek megfelelője a vas(iii)-hidroxid! A FeO; Б Fe 2 O 3 ; В OF 2 ; Г Fe 3 O 4.

1. változat. 4. Jelöld meg azt az oxidot, melynek megfelelője a vas(iii)-hidroxid! A FeO; Б Fe 2 O 3 ; В OF 2 ; Г Fe 3 O 4. 1. változat z 1-től 16-ig terjedő feladatokban négy válaszlehetőség van, amelyek közül csak egy helyes. Válaszd ki a helyes választ és jelöld be a válaszlapon! 1. Melyik sor fejezi be helyesen az állítást:

Részletesebben

ZÁRÓJELENTÉS. OAc. COOMe. N Br

ZÁRÓJELENTÉS. OAc. COOMe. N Br ZÁRÓJELETÉS A kutatás előzményeként az L-treoninból kiindulva előállított metil-[(2s,3r, R)-3-( acetoxi)etil-1-(3-bróm-4-metoxifenil)-4-oxoazetidin-2-karboxilát] 1a röntgendiffrakciós vizsgálatával bizonyítottuk,

Részletesebben

szerotonin idegi mûködésben szerpet játszó vegyület

szerotonin idegi mûködésben szerpet játszó vegyület 3 2 2 3 2 3 2 3 2 2 3 3 1 amin 1 amin 2 amin 3 amin 2 3 3 2 3 1-aminobután butánamin n-butilamin 2-amino-2-metil-propán 2-metil-2-propánamin tercier-butilamin 1-metilamino-propán -metil-propánamin metil-propilamin

Részletesebben

AsMET víztisztító és technológiája

AsMET víztisztító és technológiája AsMET víztisztító és technológiája Horváth Dániel mérnök daniel.horvath@smet.hu S-Metalltech 98. Kft. Tartalom I. AsMET adszorbens - Tulajdonságok II. Alkalmazási példák III. Regenerálás Hulladék kezelése

Részletesebben

RÉSZLETEZŐ OKIRAT (2) a NAH /2016 nyilvántartási számú akkreditált státuszhoz

RÉSZLETEZŐ OKIRAT (2) a NAH /2016 nyilvántartási számú akkreditált státuszhoz RÉSZLETEZŐ OKIRAT (2) a NAH-1-1795/2016 nyilvántartási számú akkreditált státuszhoz 1) Az akkreditált szervezet neve és címe: AIRMON Levegőszennyezés Monitoring Kft. (1112 Budapest, Repülőtéri út 6. 27.

Részletesebben

Szénhidrogének III: Alkinok. 3. előadás

Szénhidrogének III: Alkinok. 3. előadás Szénhidrogének III: Alkinok 3. előadás Általános jellemzők Általános képlet C n H 2n 2 Kevesebb C H kötés van bennük, mint a megfelelő tagszámú alkánokban : telítetlen vegyületek Legalább egy C C kötést

Részletesebben

Nemzeti Akkreditáló Testület. SZŰKÍTETT RÉSZLETEZŐ OKIRAT (3) a NAT /2012 nyilvántartási számú akkreditált státuszhoz

Nemzeti Akkreditáló Testület. SZŰKÍTETT RÉSZLETEZŐ OKIRAT (3) a NAT /2012 nyilvántartási számú akkreditált státuszhoz Nemzeti Akkreditáló Testület SZŰKÍTETT RÉSZLETEZŐ OKIRAT (3) a NAT-1-0972/2012 nyilvántartási számú akkreditált státuszhoz A Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem, Vegyészmérnöki és Biomérnöki

Részletesebben

Szerves kémia Fontosabb vegyülettípusok

Szerves kémia Fontosabb vegyülettípusok Fontosabb vegyülettípusok Szénhidrogének: alifás telített (metán, etán, propán, bután, ) alifás telítetlen (etén, etin, ) aromás (benzol, toluol, naftalin) Oxigéntartalmú vegyületek: hidroxivegyületek

Részletesebben

Heterociklusos vegyületek

Heterociklusos vegyületek Szerves kémia A gyűrű felépítésében más atom (szénatomon kívül!), ún. HETEROATOM is részt vesz. A gyűrűt alkotó heteroatomként leggyakrabban a nitrogén, oxigén, kén szerepel, (de ismerünk arzént, szilíciumot,

Részletesebben

Az anyagi rendszer fogalma, csoportosítása

Az anyagi rendszer fogalma, csoportosítása Az anyagi rendszer fogalma, csoportosítása A bemutatót összeállította: Fogarasi József, Petrik Lajos SZKI, 2011 1 1 A rendszer fogalma A körülöttünk levő anyagi világot atomok, ionok, molekulák építik

Részletesebben

1. feladat Összesen: 26 pont. 2. feladat Összesen: 20 pont

1. feladat Összesen: 26 pont. 2. feladat Összesen: 20 pont É 2048-06/1/ 1. feladat Összesen: 26 pont ) z alábbi táblázatban fontos vegyipari termékeket talál. dja meg a táblázat kitöltésével a helyes információkat! termék lapanyagok Előállítás megnevezése Felhasználás

Részletesebben

Curie Kémia Emlékverseny 2018/2019. Országos Döntő 8. évfolyam

Curie Kémia Emlékverseny 2018/2019. Országos Döntő 8. évfolyam A feladatokat írta: Kódszám: Harkai Jánosné, Szeged... Lektorálta: Kovács Lászlóné, Szolnok 2019. május 11. Curie Kémia Emlékverseny 2018/2019. Országos Döntő 8. évfolyam A feladatok megoldásához csak

Részletesebben

HORDOZÓS KATALIZÁTOROK VIZSGÁLATA SZERVES KÉMIAI REAKCIÓKBAN

HORDOZÓS KATALIZÁTOROK VIZSGÁLATA SZERVES KÉMIAI REAKCIÓKBAN BUDAPESTI MŰSZAKI ÉS GAZDASÁGTUDMÁYI EGYETEM VEGYÉSZMÉRÖKI ÉS BIMÉRÖKI KAR LÁH GYÖRGY DKTRI ISKLA HRDZÓS KATALIZÁTRK VIZSGÁLATA SZERVES KÉMIAI REAKCIÓKBA Ph.D. értekezés tézisei Készítette Témavezető Kiss

Részletesebben

Laboratóriumi technikus laboratóriumi technikus Drog és toxikológiai

Laboratóriumi technikus laboratóriumi technikus Drog és toxikológiai A 10/2007 (II. 27.) SzMM rendelettel módosított 1/2006 (II. 17.) OM rendelet Országos Képzési Jegyzékről és az Országos Képzési Jegyzékbe történő felvétel és törlés eljárási rendjéről alapján. Szakképesítés,

Részletesebben

Természetes vizek, keverékek mindig tartalmaznak oldott anyagokat! Írd le milyen természetes vizeket ismersz!

Természetes vizek, keverékek mindig tartalmaznak oldott anyagokat! Írd le milyen természetes vizeket ismersz! Összefoglalás Víz Természetes víz. Melyik anyagcsoportba tartozik? Sorolj fel természetes vizeket. Mitől kemény, mitől lágy a víz? Milyen okokból kell a vizet tisztítani? Kémiailag tiszta víz a... Sorold

Részletesebben

ALKOHOLOK ÉS SZÁRMAZÉKAIK

ALKOHOLOK ÉS SZÁRMAZÉKAIK ALKLK ÉS SZÁRMAZÉKAIK Levezetés R R alkohol R R R éter Elnevezés Nyíltláncú, telített alkoholok általános név: alkanol alkil-alkohol 2 2 2 metanol etanol propán-1-ol metil-alkohol etil-alkohol propil-alkohol

Részletesebben

SZAKÁLL SÁNDOR, ÁsVÁNY- És kőzettan ALAPJAI

SZAKÁLL SÁNDOR, ÁsVÁNY- És kőzettan ALAPJAI SZAKÁLL SÁNDOR, ÁsVÁNY- És kőzettan ALAPJAI 30 Műszeres ÁSVÁNYHATÁROZÁS XXX. Műszeres ÁsVÁNYHATÁROZÁs 1. BEVEZETÉs Az ásványok természetes úton, a kémiai elemek kombinálódásával keletkezett (és ma is keletkező),

Részletesebben

Veszprémi Egyetem, Ásványolaj- és Széntechnológiai Tanszék

Veszprémi Egyetem, Ásványolaj- és Széntechnológiai Tanszék Petrolkémiai alapanyagok és s adalékok eláll llítása manyag m hulladékokb kokból Angyal András PhD hallgató Veszprémi Egyetem, Ásványolaj és Széntechnológiai Tanszék Veszprém, 2006. január 13. 200 Mt manyag

Részletesebben

KARBONSAVAK. A) Nyílt láncú telített monokarbonsavak (zsírsavak) O OH. karboxilcsoport. Példák. pl. metánsav, etánsav, propánsav...

KARBONSAVAK. A) Nyílt láncú telített monokarbonsavak (zsírsavak) O OH. karboxilcsoport. Példák. pl. metánsav, etánsav, propánsav... KABNSAVAK karboxilcsoport Példák A) Nyílt láncú telített monokarbonsavak (zsírsavak) "alkánsav" pl. metánsav, etánsav, propánsav... (nem használjuk) omológ sor hangyasav 3 2 2 2 valeriánsav 3 ecetsav 3

Részletesebben

Ni 2+ Reakciósebesség mol. A mérés sorszáma

Ni 2+ Reakciósebesség mol. A mérés sorszáma 1. feladat Összesen 10 pont Egy kén-dioxidot és kén-trioxidot tartalmazó gázelegyben a kén és oxigén tömegaránya 1,0:1,4. A) Számítsa ki a gázelegy térfogatszázalékos összetételét! B) Számítsa ki 1,0 mol

Részletesebben

Kémiai kötések és kristályrácsok ISMÉTLÉS, GYAKORLÁS

Kémiai kötések és kristályrácsok ISMÉTLÉS, GYAKORLÁS Kémiai kötések és kristályrácsok ISMÉTLÉS, GYAKORLÁS Milyen képlet adódik a következő atomok kapcsolódásából? Fe - Fe H - O P - H O - O Na O Al - O Ca - S Cl - Cl C - O Ne N - N C - H Li - Br Pb - Pb N

Részletesebben

Szakértesítő 1 Interkerám szakmai füzetek A folyósító szerek viselkedése a kerámia anyagokban

Szakértesítő 1 Interkerám szakmai füzetek A folyósító szerek viselkedése a kerámia anyagokban Szakértesítő 1 Interkerám szakmai füzetek A folyósító szerek viselkedése a kerámia anyagokban A folyósító szerek viselkedése a kerámia anyagokban Bevezetés A kerámia masszák folyósításkor fő cél az anyag

Részletesebben

Adszorpció folyadékelegyekből 2. Elektrolit oldat

Adszorpció folyadékelegyekből 2. Elektrolit oldat Adszorpció folyadékelegyekből 2. Elektrolit oldat Bonyolultabb, mert min. 3 komponens van: anion, kation és oldószer. Általában 5 komponens: anion, kation, oldószer-anion, oldószer-kation, disszociálatlan

Részletesebben

Bevezetés. Szénvegyületek kémiája Organogén elemek (C, H, O, N) Életerő (vis vitalis)

Bevezetés. Szénvegyületek kémiája Organogén elemek (C, H, O, N) Életerő (vis vitalis) Szerves kémia Fontos tudnivalók Tárgy neve: Kémia alapjai I. Neptun kód: SBANKE1050 Előadó: Borzsák István C121 szerda 11-12 e-mail: iborzsak@ttk.nyme.hu http://www.bdf.hu/ttk/fldi/iborzsak/dokumentumok/

Részletesebben

RÉSZLETEZŐ OKIRAT a NAH /2016 nyilvántartási számú akkreditált státuszhoz

RÉSZLETEZŐ OKIRAT a NAH /2016 nyilvántartási számú akkreditált státuszhoz RÉSZLETEZŐ OKIRAT a NAH-1-1795/2016 nyilvántartási számú akkreditált státuszhoz Az AIRMON Levegőszennyezés Monitoring Kft. (1112 Budapest, Repülőtéri út 6. 27. ép.) akkreditált területe: I. Az akkreditált

Részletesebben

ZEOLITOK, MINT ADSZORBENSEK ÉS SZÁRÍTÓ ANYAGOK HANNUS ISTVÁN

ZEOLITOK, MINT ADSZORBENSEK ÉS SZÁRÍTÓ ANYAGOK HANNUS ISTVÁN ZEOLITOK, MINT ADSZORBENSEK ÉS SZÁRÍTÓ ANYAGOK HANNUS ISTVÁN Szegedi Tudományegyetem Alkalmazott és Környezeti Kémiai Tanszék 6720 Szeged, Rerrich Béla tér 1. Tel.: 62-544-626, Fax: 62-544-619 E-mail:

Részletesebben

Sav bázis egyensúlyok vizes oldatban

Sav bázis egyensúlyok vizes oldatban Sav bázis egyensúlyok vizes oldatban Disszociációs egyensúlyi állandó HAc H + + Ac - ecetsav disszociációja [H + ] [Ac - ] K sav = [HAc] NH 4 OH NH 4 + + OH - [NH + 4 ] [OH - ] K bázis = [ NH 4 OH] Ammóniumhidroxid

Részletesebben

ISMÉTLÉS, RENDSZEREZÉS

ISMÉTLÉS, RENDSZEREZÉS ISMÉTLÉS, RENDSZEREZÉS A) változat 1. Egészítsd ki az ábrát a hiányzó anyagcsoportokkal és példákkal! ANYAGOK (összetétel szerint) egyszerű anyagok összetett anyagok......... oldat pl.... pl.... pl. levegő

Részletesebben

Szabó Andrea. Ph.D. értekezés tézisei. Témavezető: Dr. Petneházy Imre Konzulens: Dr. Jászay M. Zsuzsa

Szabó Andrea. Ph.D. értekezés tézisei. Témavezető: Dr. Petneházy Imre Konzulens: Dr. Jászay M. Zsuzsa Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem Szerves Kémiai Technológia Tanszék α-aminofoszfinsavak és származékaik sztereoszelektív szintézise Szabó Andrea h.d. értekezés tézisei Témavezető: Dr. etneházy

Részletesebben

Tartalmi követelmények kémia tantárgyból az érettségin K Ö Z É P S Z I N T

Tartalmi követelmények kémia tantárgyból az érettségin K Ö Z É P S Z I N T 1. Általános kémia Atomok és a belőlük származtatható ionok Molekulák és összetett ionok Halmazok A kémiai reakciók A kémiai reakciók jelölése Termokémia Reakciókinetika Kémiai egyensúly Reakciótípusok

Részletesebben

Fémorganikus kémia 1

Fémorganikus kémia 1 Fémorganikus kémia 1 A fémorganikus kémia tárgya a szerves fémvegyületek előállítása, szerkezetvizsgálata és kémiai reakcióik tanulmányozása A fémorganikus kémia fejlődése 1760 Cadet bisz(dimetil-arzén(iii))-oxid

Részletesebben

Név: Pontszám: / 3 pont. 1. feladat Adja meg a hiányzó vegyületek szerkezeti képletét!

Név: Pontszám: / 3 pont. 1. feladat Adja meg a hiányzó vegyületek szerkezeti képletét! Név: Pontszám: / 3 pont 1. feladat Adja meg a hiányzó vegyületek szerkezeti képletét! Név: Pontszám: / 4 pont 2. feladat Az ábrán látható vegyületnek a) hány sztereoizomerje, b) hány enantiomerje van?

Részletesebben

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI-FELVÉTELI FELADATOK 2003.

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI-FELVÉTELI FELADATOK 2003. KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI-FELVÉTELI FELADATK 2003. JAVÍTÁSI ÚTMUTATÓ Az írásbeli felvételi vizsgadolgozatra összesen 100 (dolgozat) pont adható, a javítási útmutató részletezése szerint. Minden megítélt

Részletesebben

Szerves oldószerek vízmentesítése zeolitokkal

Szerves oldószerek vízmentesítése zeolitokkal Szerves oldószerek vízmentesítése zeolitokkal Hannus István Kiricsi Imre Szegedi Tudományegyetem, Természettudományi Kar, Alkalmazott és Környezeti Kémiai Tanszék Összefoglaló Az adszorpció jelenségét

Részletesebben

1. feladat Összesen: 8 pont. 2. feladat Összesen: 11 pont. 3. feladat Összesen: 7 pont. 4. feladat Összesen: 14 pont

1. feladat Összesen: 8 pont. 2. feladat Összesen: 11 pont. 3. feladat Összesen: 7 pont. 4. feladat Összesen: 14 pont 1. feladat Összesen: 8 pont 150 gramm vízmentes nátrium-karbonátból 30 dm 3 standard nyomású, és 25 C hőmérsékletű szén-dioxid gáz fejlődött 1800 cm 3 sósav hatására. A) Írja fel a lejátszódó folyamat

Részletesebben

7. osztály 2 Hevesy verseny, országos döntő, 2004.

7. osztály 2 Hevesy verseny, országos döntő, 2004. 7. osztály 2 Hevesy verseny, országos döntő, 2004. Kedves Versenyző! Köszöntünk a Hevesy György kémiaverseny országos döntőjének írásbeli fordulóján. A következő tíz feladat megoldására 90 perc áll rendelkezésedre.

Részletesebben

Sztöchiometriai feladatok. 4./ Nagy mennyiségű sósav oldathoz 60 g 3 %-os kálcium-hidroxidot adunk. Mennyi kálciumklorid keletkezik?

Sztöchiometriai feladatok. 4./ Nagy mennyiségű sósav oldathoz 60 g 3 %-os kálcium-hidroxidot adunk. Mennyi kálciumklorid keletkezik? 1./ 12 g Na-hidroxid hány g HCl-dal lép reakcióba? Sztöchiometriai feladatok 2./ 80 g 3 %-os salétromsav hány g Na-hidroxidot semlegesít? 3./ 55 g 8%-os kénsav oldat hány g kálium-hidroxiddal semlegesíthető?

Részletesebben

Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny

Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny 2014. április 25. Név: E-mail cím: Egyetem: Szak: Képzési szint: Évfolyam: Pontszám: Név: Pontszám: / 3 pont 1. feladat Adja meg a hiányzó vegyületek szerkezeti képletét!

Részletesebben

Szent-Györgyi Albert kémiavetélkedő Kód

Szent-Györgyi Albert kémiavetélkedő Kód Szent-Györgyi Albert kémiavetélkedő 11. osztály Kedves Versenyző! A jobb felső sarokban található mezőbe a verseny lebonyolításáért felelős személy írja be a kódot a feladatlap minden oldalára a verseny

Részletesebben

Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny 2010/2011. tanév Kémia I. kategória 2. forduló Megoldások

Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny 2010/2011. tanév Kémia I. kategória 2. forduló Megoldások Oktatási Hivatal Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny 2010/2011. tanév Kémia I. kategória 2. forduló Megoldások I. FELADATSOR 1. C 6. C 11. E 16. C 2. D 7. B 12. E 17. C 3. B 8. C 13. D 18. C 4. D

Részletesebben

Javítókulcs (Kémia emelt szintű feladatsor)

Javítókulcs (Kémia emelt szintű feladatsor) Javítókulcs (Kémia emelt szintű feladatsor) I. feladat 1. C 2. B. fenolos hidroxilcsoport, éter, tercier amin db. ; 2 db. 4. észter 5. E 6. A tercier amino-nitrogén. 7. Pl. a trimetil-amin reakciója HCl-dal.

Részletesebben

Az egyensúly. Általános Kémia: Az egyensúly Slide 1 of 27

Az egyensúly. Általános Kémia: Az egyensúly Slide 1 of 27 Az egyensúly 6'-1 6'-2 6'-3 6'-4 6'-5 Dinamikus egyensúly Az egyensúlyi állandó Az egyensúlyi állandókkal kapcsolatos összefüggések Az egyensúlyi állandó számértékének jelentősége A reakció hányados, Q:

Részletesebben

Aromás vegyületek II. 4. előadás

Aromás vegyületek II. 4. előadás Aromás vegyületek II. 4. előadás Szubsztituensek irányító hatása Egy következő elektrofil hova épül be orto, meta, para pozíció CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 E E E orto (1,2) meta (1,3) para (1,4) Szubsztituensek

Részletesebben

A VÍZ OLDOTT SZENNYEZŐANYAG-TARTALMÁNAK ELTÁVOLÍTÁSA IONCSERÉVEL

A VÍZ OLDOTT SZENNYEZŐANYAG-TARTALMÁNAK ELTÁVOLÍTÁSA IONCSERÉVEL A VÍZ OLDOTT SZENNYEZŐANYAG-TARTALMÁNAK ELTÁVOLÍTÁSA IONCSERÉVEL ELTE Szerves Kémiai Tanszék A VÍZ OLDOTT SZENNYEZŐANYAG -TARTALMÁNAK ELTÁVOLÍTÁSA IONCSERÉVEL Bevezetés A természetes vizeket (felszíni

Részletesebben

AROMÁS SZÉNHIDROGÉNEK

AROMÁS SZÉNHIDROGÉNEK AROMÁS SZÉNIDROGÉNK lnevezés C 3 C 3 3 C C C 3 C 3 C C 2 benzol toluol xilol (o, m, p) kumol sztirol naftalin antracén fenantrén Csoportnevek C 3 C 2 fenil fenilén (o,m,p) tolil (o,m,p) benzil 1-naftil

Részletesebben

Zöld Kémiai Laboratóriumi Gyakorlatok. Mikrohullámú szintézis: 5,10,15,20 tetrafenilporfirin előállítása

Zöld Kémiai Laboratóriumi Gyakorlatok. Mikrohullámú szintézis: 5,10,15,20 tetrafenilporfirin előállítása Zöld Kémiai Laboratóriumi Gyakorlatok Mikrohullámú szintézis: 5,10,15,20 tetrafenilporfirin előállítása Budapesti Zöld Kémia Labortaórium Eötvös Loránd Tudományegyetem, Kémiai Intézet Budapest 2009 (Utolsó

Részletesebben

8. osztály 2 Hevesy verseny, megyei forduló, 2008.

8. osztály 2 Hevesy verseny, megyei forduló, 2008. 8. osztály 2 Hevesy verseny, megyei forduló, 2008. Figyelem! A feladatokat ezen a feladatlapon oldd meg! Megoldásod olvasható és áttekinthető legyen! A feladatok megoldásában a gondolatmeneted követhető

Részletesebben

Új oxo-hidas vas(iii)komplexeket állítottunk elő az 1,4-di-(2 -piridil)aminoftalazin (1, PAP) ligandum felhasználásával. 1; PAP

Új oxo-hidas vas(iii)komplexeket állítottunk elő az 1,4-di-(2 -piridil)aminoftalazin (1, PAP) ligandum felhasználásával. 1; PAP Új oxo-hidas vas(iii)komplexeket állítottunk elő az 1,4-di-(2 -piridil)aminoftalazin (1, PAP) ligandum felhasználásával. H 1; PAP H FeCl 2 és PAP reakciója metanolban oxigén atmoszférában Fe 2 (PAP)( -OMe)

Részletesebben

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI FELVÉTELI FELADATOK 2004.

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI FELVÉTELI FELADATOK 2004. KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI FELVÉTELI FELADATOK 2004. JAVÍTÁSI ÚTMUTATÓ Az írásbeli felvételi vizsgadolgozatra összesen 100 (dolgozat) pont adható, a javítási útmutató részletezése szerint. Minden megítélt

Részletesebben

Összesen: 20 pont. 1,120 mol gázelegy anyagmennyisége: 0,560 mol H 2 és 0,560 mol Cl 2 tömege: 1,120 g 39,76 g (2)

Összesen: 20 pont. 1,120 mol gázelegy anyagmennyisége: 0,560 mol H 2 és 0,560 mol Cl 2 tömege: 1,120 g 39,76 g (2) I. FELADATSOR (KÖZÖS) 1. B 6. C 11. D 16. A 2. B 7. E 12. C 17. E 3. A 8. A 13. D 18. C 4. E 9. A 14. B 19. B 5. B (E is) 10. C 15. C 20. D 20 pont II. FELADATSOR 1. feladat (közös) 1,120 mol gázelegy

Részletesebben

SZAK: KÉMIA Általános és szervetlen kémia 1. A periódusos rendszer 14. csoportja. a) Írják le a csoport nemfémes elemeinek az elektronkonfigurációit

SZAK: KÉMIA Általános és szervetlen kémia 1. A periódusos rendszer 14. csoportja. a) Írják le a csoport nemfémes elemeinek az elektronkonfigurációit SZAK: KÉMIA Általános és szervetlen kémia 1. A periódusos rendszer 14. csoportja. a) Írják le a csoport nemfémes elemeinek az elektronkonfigurációit b) Tárgyalják összehasonlító módon a csoport első elemének

Részletesebben

Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny 2009/2010. Kémia I. kategória II. forduló A feladatok megoldása

Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny 2009/2010. Kémia I. kategória II. forduló A feladatok megoldása Oktatási Hivatal I. FELADATSOR Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny 2009/2010. Kémia I. kategória II. forduló A feladatok megoldása 1. B 6. E 11. A 16. E 2. A 7. D 12. A 17. C 3. B 8. A 13. A 18. C

Részletesebben

Az elektromos kettősréteg. Az elektromos potenciálkülönbség eredete, értéke és az azt befolyásoló tényezők. Kolloidok stabilitása.

Az elektromos kettősréteg. Az elektromos potenciálkülönbség eredete, értéke és az azt befolyásoló tényezők. Kolloidok stabilitása. Az elektromos kettősréteg. Az elektromos potenciálkülönbség eredete, értéke és az azt befolyásoló tényezők. Kolloidok stabilitása. Adszorpció oldatból szilárd felületre Adszorpció oldatból Nem-elektrolitok

Részletesebben

T I T - M T T. Hevesy György Kémiaverseny. A megyei forduló feladatlapja. 8. osztály. A versenyző jeligéje:... Megye:...

T I T - M T T. Hevesy György Kémiaverseny. A megyei forduló feladatlapja. 8. osztály. A versenyző jeligéje:... Megye:... T I T - M T T Hevesy György Kémiaverseny A megyei forduló feladatlapja 8. osztály A versenyző jeligéje:... Megye:... Elért pontszám: 1. feladat:... pont 2. feladat:... pont 3. feladat:... pont 4. feladat:...

Részletesebben

1. feladat. Versenyző rajtszáma: Mely vegyületek aromásak az alábbiak közül?

1. feladat. Versenyző rajtszáma: Mely vegyületek aromásak az alábbiak közül? 1. feladat / 5 pont Mely vegyületek aromásak az alábbiak közül? 2. feladat / 5 pont Egy C 4 H 8 O összegképletű vegyületről a következő 1 H és 13 C NMR spektrumok készültek. Állapítsa meg a vegyület szerkezetét!

Részletesebben

Szerves kémiai szintézismódszerek

Szerves kémiai szintézismódszerek Szerves kémiai szintézismódszerek 4. Szén-szén egyszeres kötések kialakítása savkatalizált reakciókban Kovács Lajos 1 Karbokationok képz dése Brønsted- vagy Lewis-savak jelenlétében P Alkil karbokationok

Részletesebben

Pórusos polimer gélek szintézise és vizsgálata és mi a közük a sörgyártáshoz

Pórusos polimer gélek szintézise és vizsgálata és mi a közük a sörgyártáshoz Pórusos polimer gélek szintézise és vizsgálata és mi a közük a sörgyártáshoz Póta Kristóf Eger, Dobó István Gimnázium Témavezető: Fodor Csaba és Szabó Sándor "AKI KÍVÁNCSI KÉMIKUS" NYÁRI KUTATÓTÁBOR MTA

Részletesebben

1. feladat Összesen: 15 pont. 2. feladat Összesen: 10 pont

1. feladat Összesen: 15 pont. 2. feladat Összesen: 10 pont 1. feladat Összesen: 15 pont Vizsgálja meg a hidrogén-klorid (vagy vizes oldata) reakciót különböző szervetlen és szerves anyagokkal! Ha nem játszódik le reakció, akkor ezt írja be! protonátmenettel járó

Részletesebben

Adatgyűjtés, mérési alapok, a környezetgazdálkodás fontosabb műszerei

Adatgyűjtés, mérési alapok, a környezetgazdálkodás fontosabb műszerei Tudományos kutatásmódszertani, elemzési és közlési ismeretek modul Gazdálkodási modul Gazdaságtudományi ismeretek I. Közgazdasá Adatgyűjtés, mérési alapok, a környezetgazdálkodás fontosabb műszerei KÖRNYEZETGAZDÁLKODÁSI

Részletesebben

1. B 6. C 11. E 16. B 2. E 7. C 12. C 17. D 3. D 8. E 13. E 18. D 4. B 9. D 14. A 19. C 5. C 10. E 15. A 20. C Összesen: 20 pont

1. B 6. C 11. E 16. B 2. E 7. C 12. C 17. D 3. D 8. E 13. E 18. D 4. B 9. D 14. A 19. C 5. C 10. E 15. A 20. C Összesen: 20 pont A 2004/2005. tanévi rszágos Középiskolai Tanulmányi Verseny első (iskolai) fordulójának feladatmegoldásai KÉMIÁBÓL I-II. kategória I. FELADATSR 1. B 6. C 11. E 16. B 2. E 7. C 12. C 17. D 3. D 8. E 13.

Részletesebben

SZENNYVÍZKEZELÉS NAGYHATÉKONYSÁGÚ OXIDÁCIÓS ELJÁRÁSSAL

SZENNYVÍZKEZELÉS NAGYHATÉKONYSÁGÚ OXIDÁCIÓS ELJÁRÁSSAL SZENNYVÍZKEZELÉS NAGYHATÉKONYSÁGÚ OXIDÁCIÓS ELJÁRÁSSAL Kander Dávid Környezettudomány MSc Témavezető: Dr. Barkács Katalin Konzulens: Gombos Erzsébet Tartalom Ferrát tulajdonságainak bemutatása Ferrát optimális

Részletesebben

Kémiai tantárgy középszintű érettségi témakörei

Kémiai tantárgy középszintű érettségi témakörei Kémiai tantárgy középszintű érettségi témakörei Csongrádi Batsányi János Gimnázium, Szakgimnázium és Kollégium Összeállította: Baricsné Kapus Éva, Tábori Levente 1) témakör Mendgyelejev féle periódusos

Részletesebben

KARBONIL-VEGY. aldehidek. ketonok O C O. muszkon (pézsmaszarvas)

KARBONIL-VEGY. aldehidek. ketonok O C O. muszkon (pézsmaszarvas) KABNIL-VEGY VEGYÜLETEK (XVEGYÜLETEK) aldehidek ketonok ' muszkon (pézsmaszarvas) oxocsoport: karbonilcsoport: Elnevezés Aldehidek szénhidrogén neve + al funkciós csoport neve: formil + triviális nevek

Részletesebben

A tételek: Elméleti témakörök. Általános kémia

A tételek: Elméleti témakörök. Általános kémia A tételek: Elméleti témakörök Általános kémia 1. Az atomok szerkezete az atom alkotórészei, az elemi részecskék és jellemzésük a rendszám és a tömegszám, az izotópok, példával az elektronszerkezet kiépülésének

Részletesebben

Gázok, oldószerek és reagensek tisztítása

Gázok, oldószerek és reagensek tisztítása Gázok, oldószerek és reagensek tisztítása A fém-szén kötés M δ+ C δ Felosztás a fém szén kötés tulajdonsága alapján: A fémorganikus vegyületek stabilitása ---- termikus stabilitás, oxidálószerrel (levegő)

Részletesebben

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK 1995 JAVÍTÁSI ÚTMUTATÓ

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK 1995 JAVÍTÁSI ÚTMUTATÓ 1 oldal KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK 1995 JAVÍTÁSI ÚTMUTATÓ I A VÍZ - A víz molekulája V-alakú, kötésszöge 109,5 fok, poláris kovalens kötések; - a jég molekularácsos, tetraéderes elrendeződés,

Részletesebben