Szerves kémiai szintézismódszerek
|
|
|
- Albert Mészáros
- 8 évvel ezelőtt
- Látták:
Átírás
1 Szerves kémiai szintézismódszerek 6. Szén-szén többszörös kötések kialakítása: alkinek és kumulének. Periciklusos reakciók Kovács Lajos 1
2 Bergman-reakció Éndiin antibiotikumok 200 ravasz aktív rész t 1/2 (37 ) = 4.5 ± 1.5 s d = 3.16Å γ 1 I hordozó calicheamicin a DNS 5'-TT szakaszát képes felismerni és hasítani I 50 : M tumor sejtek ellen d = 3.35Å 2
3 H H Alkinek el állítása L 1 L 2 Ï Ð L H Î Ñ : Pacetilén el állítása metánból P karbidszintézis < a a ,7 kj/mol < 6,4 millió t (1982) < a H 2 6 a(h) H kj/mol Palkin metatézis 3
4 H Alkinek el állítása 2. Két távozócsoportot tartalmazó vegyületekb ı l 1. Br 2, Et 2 2. (Et) 3 H Znl 2 Br Br Et Et NaNH 2 Et Et Et H H (R) (R) H (Me) 2 Me 2 H + 2 Et (R) (R) 2 Et LiAlH 4 (S) (S) Et H Bnl, NaH l H (R) LDA -78 (R) l 4, Ph 3 P (S) Bn H (S) (S) Bn Bn 4
5 Alkinek el állítása 3. Egy távozócsoportot tartalmazó alkénekb ı l 1. Br 2 2. K t Bu Br LDA -85 4a. A adiot-hodkiewicz-reakció 5
6 A Glaser-kapcsolás Alkinek el állítása 4. 6
7 Kumulének el állítása A karbén módszer HBr 3, K t Bu Br Br EtLi -65 EtLi -65 : Br -Br - : 7
8 Periciklusos reakciók Egyidej vagy közel egyidej ( koncertált ) kötésátrendez dés, amelyben a változó kötések egy gy r mentén helyezkednek el P ikloaddíciók < Diels-Alder-reakciók < 1,3-Dipoláris cikloaddíciók PElektrociklusos reakciók PKeletróp reakciók PSzigmatróp reakciók P Én-reakciók 8
9 Diels-Alder-reakciók A reakció jellemz ı i P Egy dién és egy alkén (dienofil) között játszódik le ciklohexénszármazék képz ı dése közben P S nagy negatív érték P H rendszerint kicsi P az alkénben található elektronvonzó szubsztituens rendszerint gyorsítja a reakciót P a diénben található elektrontaszító csoport szintén gyorsítja a reakciót P Lewis-savak szintén gyorsítják a reakciót P kinetikus (endo) és termodinamikus (exo) termékek keletkezhetnek tto P. H. Diels ( ), Kurt Alder ( ): megosztott kémiai Nobel-díj,
10 Diels-Alder-reakciók 2. Értelmezés a frontális molekulapályaelmélet segítségével PAz új kötések kialakulása a legalacsonyabb betöltetlen (LUM) és a legmagasabb betöltött (HM) molekulapályák kölcsönhatásával értelmezhetı PA legtöbb esetben ez dién-hm és alkén-lum kölcsönhatást jelent (Z = elektronvonzó szubsztituens) PAz ún. inverz-elektronigényő folyamatokban a dién-lum és alkén-hm kölcsönhatások játszanak szereper (Z = elektrontaszító szubsztituens) PA kinetikus (endo) termék képzı dése másodlagos pályakölcsönhatásokkal értelmezhetı 10
11 Diels-Alder-reakciók 3. Alkalmazások % 11
12 1,3-Dipoláris cikloaddíciók A dipólusok fajtái: 12
13 A propargil/allenil anion típusú dipólusok fajtái: 1,3-Dipoláris cikloaddíciók 2. PKoncertáltan vagy kettı s gyökök részvételével végbemenı reakciók PJó sztereoszelektivitás érhetı el 13
14 1,3-Dipoláris cikloaddíciók 3. Alkalmazások 14
15 1,3-Dipoláris cikloaddíciók 4. Alkalmazások 15
16 1,3-Dipoláris cikloaddíciók 5. Alkalmazások 16
17 Elektrociklusos reakciók 17
18 Én-reakciók n 18
19 Feladatok 1. F6.1. Hogyan lehet elı vegyületet? állítani az alábbi 19
20 F6.2. Hogyan megy végbe az alábbi átalakulás? Feladatok 2. 21
21 F6.3. Hogyan megy végbe az alábbi átalakulás? Feladatok 3. Bu t N Br PhMe Reflux, 4 d Br N Bu t 23
22 F6.4. Hogyan megy végbe az alábbi átalakulás? Feladatok 4. + H H hν H 3 N, 6h, 97% H H 2 25
23 Ajánlott olvasmányok P R... Norman, J. M. oxon (1993): Principles of organic synthesis. 3rd ed. Blackie Academic and Professional, London. 811 pages, pp P J. R. Hanson (2002): rganic synthetic methods. Royal Society of hemistry, ambridge. 175 pages. pp P. Willis, M. Wills (1995): rganic synthesis. (Series Ed: S. G. Davies. xford hemistry Primers, 31.) xford University Press, xford. 92 pages. pp. 26, 38. PBergmann-reakció, éndiin antibiotikumok: < < P L. Brandsma, H. D. Verkuijsse (1981): Synthesis of acetylenes, allenes and cumulenes. 1st ed. (Studies in rganic hemistry, 8.) Elsevier, Amsterdam. 276 pages. PPericiklusos reakciók: < P Diels-Alder-reakciók: < < P1,3-Dipoláris cikloaddíciók: < < < < < PElektrociklusos reakciók: < P Én-reakciók: < < 27
Szerves kémiai szintézismódszerek
Szerves kémiai szintézismódszerek 3. Alifás szén-szén egyszeres kötések kialakítása báziskatalizált reakciókban Kovács Lajos 1 C-H savak Savas hidrogént tartalmazó szerves vegyületek H H 2 C α C -H H 2
Szerves kémiai szintézismódszerek
Szerves kémiai szintézismódszerek 5. Szén-szén többszörös kötések kialakítása: alkének Kovács Lajos 1 Alkének el állítása X Y FGI C C C C C C C C = = a d C O + X C X C X = PR 3 P(O)(OR) 2 SiR 3 SO 2 R
Szerves kémiai szintézismódszerek
Szerves kémiai szintézismódszerek. Bevezetés Kovács Lajos Problémafelvetés Egy szintézis akkor jó, ha... a legjobb hozamban a legkevesebb lépésben a legszelektívebben a legolcsóbban a legflexibilisebben
Szerves kémiai szintézismódszerek
Szerves kémiai szintézismódszerek 7. Átrendez dések. Szén-nitrogén kötések kialakítása. Kovács Lajos 1 Átrendez dések elektronhiányos szénre 1. A Wagner-erwein-átrendez ı dés 3 C 3 C 3 C 1 3 C 3 C 3 C
Szerves kémiai szintézismódszerek
Szerves kémiai szintézismódszerek 4. Szén-szén egyszeres kötések kialakítása savkatalizált reakciókban Kovács Lajos 1 Karbokationok képz dése Brønsted- vagy Lewis-savak jelenlétében P Alkil karbokationok
1. feladat. Versenyző rajtszáma:
1. feladat / 4 pont Válassza ki, hogy az 1 és 2 anyagok közül melyik az 1,3,4,6-tetra-O-acetil-α-D-glükózamin hidroklorid! Rajzolja fel a kérdésben szereplő molekula szerkezetét, és értelmezze részletesen
A KÉMIA ÚJABB EREDMÉNYEI
A KÉMIA ÚJABB EREDMÉNYEI A KÉMIA ÚJABB EREDMÉNYEI 98. kötet Szerkeszti CSÁKVÁRI BÉLA A szerkeszt bizottság tagjai DÉKÁNY IMRE, FARKAS JÓZSEF, FONYÓ ZSOLT, FÜLÖP FERENC, GÖRÖG SÁNDOR, PUKÁNSZKY BÉLA, TÓTH
Szerves kémiai szintézismódszerek
Szerves kémiai szintézismódszerek 10. Kemo- és regioszelektivitás. Véd csoportok. Sztereoszelektivitás Kovács Lajos 1 (CCl) 2, DMS bázis (Swern-oxid.) BH 3 vagy LiAlH RC 2 Et AlH( i Bu) 2 (DIBALH) -78
3. A kémiai kötés. Kémiai kölcsönhatás
3. A kémiai kötés Kémiai kölcsönhatás ELSŐDLEGES MÁSODLAGOS OVALENS IONOS FÉMES HIDROGÉN- KÖTÉS DIPÓL- DIPÓL, ION- DIPÓL, VAN DER WAALS v. DISZPERZIÓS Kémiai kötések Na Ionos kötés Kovalens kötés Fémes
Elektronegativitás. Elektronegativitás
Általános és szervetlen kémia 3. hét Elektronaffinitás Az az energiaváltozás, ami akkor következik be, ha 1 mól gáz halmazállapotú atomból 1 mól egyszeresen negatív töltésű anion keletkezik. Mértékegysége:
Kémiai kötések és kristályrácsok ISMÉTLÉS, GYAKORLÁS
Kémiai kötések és kristályrácsok ISMÉTLÉS, GYAKORLÁS Milyen képlet adódik a következő atomok kapcsolódásából? Fe - Fe H - O P - H O - O Na O Al - O Ca - S Cl - Cl C - O Ne N - N C - H Li - Br Pb - Pb N
1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban
1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban a, diszulfidhíd (1 példa), b, hidrogénkötés (2 példa), c, töltés-töltés kölcsönhatás (2 példa)!
Funkcionalizált, biciklusos heterociklusok átalakításai sztereokontrollált gyűrűnyitó metatézissel
Funkcionalizált, biciklusos heterociklusok átalakításai sztereokontrollált gyűrűnyitó metatézissel Benke Zsanett, Nonn Melinda, Fülöp Ferenc, Kiss Loránd Szegedi Tudományegyetem, Gyógyszerkémiai Intézet
Ó Ó Ó Ü Í Ü Ü Ü Ü Ü Ü Á Ő Ü Ü Ü Ü Ó Ó Á Ü Ö
Ő Ó Ö Ó Ő Ü Í Ó Ö Ü Ő Á Ü Ó Ó Á Ü Ö Ó Ó Ó Ü Í Ü Ü Ü Ü Ü Ü Á Ő Ü Ü Ü Ü Ó Ó Á Ü Ö Ó Ó Á Ö Á Ó Ó Ü Í Ó Í Ü Ü Ó Ó Í Á Ö Á Ü Ö Í Ü Í Ó Ó Ó Ó Á Ó Ó Ü Ó Ö Ó Ó Ó Ó Ö Ö Ü Ó Ü Ü Ö Ó Ó Ü Ü Ó Ó Ó Í Ó Ü Ú Ö Ó Ó Ó Ü
Kémiai kötés. Általános Kémia, szerkezet Slide 1 /39
Kémiai kötés 4-1 Lewis elmélet 4-2 Kovalens kötés: bevezetés 4-3 Poláros kovalens kötés 4-4 Lewis szerkezetek 4-5 A molekulák alakja 4-6 Kötésrend, kötéstávolság 4-7 Kötésenergiák Általános Kémia, szerkezet
Szerves kémiai szintézismódszerek
Szerves kémiai szintézismódszerek 11. A szerves szintézisek hatékonyságának növelésére szolgáló új módszerek: szilárd fázisú, többkomponens és kombinatorikus módszerek. Válogatott szintézisek. Kovács Lajos
í ú Í í ö ö Á ü ö í í ö ö ö ü í ü í ű í ö ü í ü
ö ú í ü í Á í Ó Ü í ú Í í ö ö Á ü ö í í ö ö ö ü í ü í ű í ö ü í ü ö ö ö ö ö í í í í í ü í í í ö ú í ö í ü ú í í í í í ö ö í í í í í ű ü ű ö Á ű í ü ű ű ű í ű ö ú ö ú ú ü ö ö ű ü ö ú ö ű í í ű í ü ü ö ü
ü ű í ú ú ü ü ü ű ü ű ü ű ü ű ü í ü ű í í ü í í í í í ü í ű
ü ú É Á Á ü ű í ú ú ü ü ü ű ü ű ü ű ü ű ü í ü ű í í ü í í í í í ü í ű ü ű í ü í í ü ű í ü ű ü í ü í í í ü í ű ü í ú í ü ü ú í ü ü ű ü í í í ü ü ü í ü Ü ü ü ü ü ü í í í ü í í ü í í ü ű ü ú í ü í ü í ű í
Ü ű Í Ü ű Ő Ó Í Í Í Ö Í Ü Ó Í Í ű ű Í ű ű Í Í Í Í Í ű ű ű Á ű
ű ű Ú Í ű ű Í Í Í Í Í Á Í ű Í Í Ó Ü ű Í Ü ű Ő Ó Í Í Í Ö Í Ü Ó Í Í ű ű Í ű ű Í Í Í Í Í ű ű ű Á ű Í Í ÍÍ Í Á ű Á Ó ű Ó Ü Ó Ó Ú Á Á Á Á Á Ó ű ű Ó Á ű ű Ö Ö Í Á Í Ú Ü Í Í Í Ú Á Á Ö Í Í Í Í ű Í Í ű Í Ö ű Í
ü ó ó ó ó ó ó ü ó í ü ü ó ó ü ó ó ü ó ü ü í í ü ü í í ó ü ü Ö ü Ö ü ü ó
ü Ö ü ü ó ó ó í ü ü ó ó ó ü ó ó ü ü Ö ü ü ó ó ó ü ó ó ó ó ó ó ü ó í ü ü ó ó ü ó ó ü ó ü ü í í ü ü í í ó ü ü Ö ü Ö ü ü ó ú ú ü ü Í ú ó í í ú ü Á Í ü Ö ü ü ó Ö ó ó Í ű í ü í ó í í í Ö ó í í í Ö ü ü í í Ö
ú ú ő ő ő ú ü ő ő ü ú ő ő
Ö Í ú ú ú ő ő ő ú ü ő ő ü ú ő ő ő ű Í Á ü ő ü ő ő ő ü ő ő ü ű ü ü ő ő ú ő Ü ú ő ő ő ű ő ő ű ő ő ő ő ő ő ő ő ú ű ő ő ü ű ü ő ő ü ú ú ő ő ü ő Í Ö ő ő ő Í ő ő ü ő ő ű Ü Á Á Á Á Á Á ű ő ő ő ü Í Ó ú Ó Á Á Á
ö ö ö ü ö ö ö ö ö ö Ö ü ö ü ü ü ö ü í ü ö ü Ö ö í ű ö ö í í ö ö ü í ö ö ü í ö í ü ö ü í ö ű ö ü
ü í ö ű ö ö í í í í ö ü Ö í ö ö í í ö í ö ö ú ö ö ü Ö ö ö ú ü ü ö ö ú ű ö ü ü ü ö ö ö ü Ö ö ö ö ü ö ö ö ö ö ö Ö ü ö ü ü ü ö ü í ü ö ü Ö ö í ű ö ö í í ö ö ü í ö ö ü í ö í ü ö ü í ö ű ö ü ö ö í ö ö ö ö ö
ĺ ö ö ü ű Ü ü ĺ ü ú ö ű ö ö ü ĺĺ ź Ü ö Ĺĺ Ü ĺ É Ü ľ ö ę ü ĺ
Á ö É ö Á ö ö ö ö ö ö ö Ö ü ö ö Ü ü ű ö ú ű ö ű Ü ö ö ö ü ö ľ ü ö ű ö ö ö ű ö ö ĺ ö ö ü ű Ü ü ĺ ü ú ö ű ö ö ü ĺĺ ź Ü ö Ĺĺ Ü ĺ É Ü ľ ö ę ü ĺ ü ö ű ö ĺ ö ú ö ö Ü ö ü Á ü ű ĺ ü ö ö ü ű ö Á ü Ü ö ű ö Ü ö ö
ö ó Á ü ű ö ó ö ö ű ö ű ö ő ő ó ö ű ö ő í ő ó ő ó ö ó í í ó ő í í ő ö ő ő ó ő ö ű í ű í ö í ö í ű ö ö ú ö ú ö ő ó ő ö ő ő í ű ö ó ö í ó í í ő ó ü ő ő
ö ö í ú ö ö Á Á ö ö ű ö ö ö ö ö ó í ö ö ö ő ö ó ó ö ö ö í ú ö ó ó ö ó í Ű ö ő ó ö ő ö í ő ö ö ö ö ö ö ö ű í í ö ó Á ü ű ö ó ö ö ű ö ű ö ő ő ó ö ű ö ő í ő ó ő ó ö ó í í ó ő í í ő ö ő ő ó ő ö ű í ű í ö í
ő ő Ó
ú ő ű ű ő ű ú ő ő ű ű ű ű ú ő ő Ó ú ú ú Ó ő ő ő ú ő ú ú ú ú ú ő ő ő ú ő ú ű ő ő ő ő ú ő ő ő ő ú ú ő ő ő ú Ö ő ú ű ő ű ő ű ő ú ő ő ű Á ő ő ő ő Á Ö Á Ö Ö Ü Ö Ö Ü Ö Ö Í Ö Ö ő Ö Ö Á Ö ő Ó Ó Á Á Ö Ö Á Ő Á Á
Ü ü ü ú Ö ü ü Ö Ö Ö Ö Ő Ó ü Á Á Ö Ö Ö Ő ü Í ú ű Í ú ú
Ö ü Ő Ö Ü Ö ü Ó ü ü ü ü ü ü Á ü ü ü ü Á ü ü ü Ü ü ü ú Ö ü ü Ö Ö Ö Ö Ő Ó ü Á Á Ö Ö Ö Ő ü Í ú ű Í ú ú ü ú Ö Ö Ö Ő Ó ü ü Í ü ü ü ü Ö Ö ü ű Ö Ó Ö Ő ü ü Ö ü ú Ö ü ú ü ú ü Í Ü ű ű ü ű Í ú Ö Ö ü Ö ü ú ü ü Ü Á
í ü Ó ö í í í ó ó í í ü í ó ü ö ó ó ö ó ó ö í ö ö ó ó í ó í í ö ö ö í ú ö ó í ó ö ó ö ó í í ú ű ú
Á ö Ó ú ö ű í Ö Ő ö ű í Ó í ö Ó ü Ó ú í ö Ó ú ö ó ö í ö Ó í ö ó ó í Ó ö Ó ü Ó ö ó í í í í ü Ó ö í í í ó ó í í ü í ó ü ö ó ó ö ó ó ö í ö ö ó ó í ó í í ö ö ö í ú ö ó í ó ö ó ö ó í í ú ű ú ú ó ö Ó ú ö ó ú
á é é á ó á é ö Ű í É Á ó í á ü á ó
ö Ű Á ü ö ö ú Á ü ö ű ű ö ö ö ö ú ő Ó Á ö ü ö ö ő ő ú ü ő ö Ú Ó ő Ö Á Ö Ö Ö Ö ü Ö Ö Ó Ö Ö Í Ö Ö Í Ó Á Á Ö Ö Á Ö ü ő ö Ú Ó Á Ó Ó Ő Ö Ö Ö Ó Ó Ö Á Ö Ú Á Ú Ö Ö Á Ú Ö Á Á Á Í Á Ö ő ü ő ö ü ú ö ü ö ú ü ü ú ú
Ö ó ó ó í ó Ö ü ó ü ü Ö ó í í ú ü ó ó ó ó ó í í ú í Ö ú í ó ó ó í ó
Ö ü ü Ö ü ó ü ü í ó í ó í ü í ú ü ó ű ü ó ü ü ó ü ü Á í ó í ü í ú í Ö ó ó ó í ó Ö ü ó ü ü Ö ó í í ú ü ó ó ó ó ó í í ú í Ö ú í ó ó ó í ó ó ü ú ó í ü í ó ú ó ó í ü ü ű í ó ó ó ű ó í ó Ö ú Ö ü ó ü ó í Ö ú
Periciklusos reakciók
Periciklusos reakciók gyűrűs átmeneti állapoton keresztül, köztitermék képződése nélkül, egyetlen lépésben lejátszódó ( koncertáló ) reakciókat Woodward javaslatára periciklusos reakcióknak nevezzük. Ezeknek
ö ö ö ö Í ö ö ö ö ö ú ö ü ö ö ö ü ű ú ö ú ü ö ű ö ü
Ő Ö ü ö Ö ü ü ü ü ü ü Í ö Í ö ű ö ú ö ö ü ö ü ö ű Í ü ö ö ö ü ö ü ú ü ö ö ö ö Í ö ö ö ö ö ú ö ü ö ö ö ü ű ú ö ú ü ö ű ö ü ö ű ö ú ö ö ú ö ü ö ü ö ü ü ö ü ö Ö ü ü ö ü ú ö ö ú Ó ö ü Ó ü ü ü ö Ö ü ö ö ú ű
Á ó ű ú ó ö ü ű ű ó ó ö ü ó ö ó Ö ü ó ü ű ó ö ó ó ú ó ú ó ó ó ó ó ó ó Ö ö ó ó ó ó ö ó Ű ö ó ó ü Ó ű Í ó ó ó ó ó ó Ó ü ó ó ó ó ó ó ú ó ö
ö ü ó Ö ü ó ü Ü ó ó ó ó ö ó ü ö ö ü ü ó Ó ü ó ü ó ó ó ó ö ó ü ó ó ó ó ó ó ö Á ó ű ú ó ö ü ű ű ó ó ö ü ó ö ó Ö ü ó ü ű ó ö ó ó ú ó ú ó ó ó ó ó ó ó Ö ö ó ó ó ó ö ó Ű ö ó ó ü Ó ű Í ó ó ó ó ó ó Ó ü ó ó ó ó
ő ü ő ü ü Ö ő ő ü Ö ü Ö ü Ö ő ő
Ö ü Ö Ö ő ü ű Ö Ó ő ü Ö ü Ö ü Ó ü ú ú ő ü ő ü ü Ö ő ő ü Ö ü Ö ü Ö ő ő ú Ö Ó Á ű Á ü Ö ú Ö ű ő ű Á ú Ó Í ű ű ő Ó ű ő ű ű ű ű ú ú ú ü Ö Ö ő ú ú ú ú ő ü ü Ó ő ú ú ú ü ú Ö Ö Ú ű ű ú Ö ű Ö ű ü ű ú ő ő ű ú
Í ö Ű ö Á Í Ü ü Í ö
Ú Í Í Í ö Í ö Ű ö Á Í Ü ü Í ö Í ü ü ö Ü ö ö ö ö Ü Ü ö Ü Ü ö Ü Ü ö ú ü ö ü ö ű ö ű Ü Ü ö ö ö ü ü ö Ü ö ö ö ö ö ö ö ö ö Ü Ü Ü Ü ü ö ö ö ö ö ö ö ú Ü ö ű ü ö ú ű ü ö ö ö ü ü ü Ü ú ö ö ü ű ö ű ö ű ü Ü ü ü ö
Általános és szervetlen kémia 3. hét Kémiai kötések. Kötések kialakítása - oktett elmélet. Lewis-képlet és Lewis szerkezet
Általános és szervetlen kémia 3. hét Kémiai kötések Az elemek és vegyületek halmazai az atomok kapcsolódásával - kémiai kötések kialakításával - jönnek létre szabad atomként csak a nemesgázatomok léteznek
Szemináriumi feladatok (alap) I. félév
Szemináriumi feladatok (alap) I. félév I. Szeminárium 1. Az alábbi szerkezet-párok közül melyek reprezentálják valamely molekula, vagy ion rezonancia-szerkezetét? Indokolja válaszát! A/ ( ) 2 ( ) 2 F/
Kémiai kötés. Általános Kémia, szerkezet Slide 1 /39
Kémiai kötés 12-1 Lewis elmélet 12-2 Kovalens kötés: bevezetés 12-3 Poláros kovalens kötés 12-4 Lewis szerkezetek 12-5 A molekulák alakja 12-6 Kötésrend, kötéstávolság 12-7 Kötésenergiák Általános Kémia,
szabad bázis a szerves fázisban oldódik
1. feladat Oldhatóság 1 2 vízben tel. Na 2 CO 3 oldatban EtOAc/víz elegyben O-védett protonált sóként oldódik a sóból felszabadult a nem oldódó O-védett szabad bázis a felszabadult O-védett szabad bázis
A kémiai kötés. Kémiai kölcsönhatás
A kémiai kötés Kémiai kölcsönhatás ELSŐDLEGES MÁSODLAGOS KOVALENS IONOS FÉMES HIDROGÉN- KÖTÉS DIPÓL- DIPÓL, ION- DIPÓL, VAN DER WAALS v. DISZPERZIÓS Ionos kötés Na Cl Ionpár képződése e - Na + Cl - Na:
AMINOKARBONILEZÉS ALKALMAZÁSA ÚJ SZTERÁNVÁZAS VEGYÜLETEK SZINTÉZISÉBEN
AMIKABILEZÉS ALKALMAZÁSA ÚJ SZTEÁVÁZAS VEGYÜLETEK SZITÉZISÉBE A Ph.D. DKTI ÉTEKEZÉS TÉZISEI Készítette: Takács Eszter okleveles vegyészmérnök Témavezető: Skodáné Dr. Földes ita egyetemi docens, az MTA
Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny
Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny 2015. április 24. Név: E-mail cím: Egyetem: Szak: Képzési szint: Évfolyam: Pontszám: Név: Pontszám: / 3 pont 1. feladat Egy C 4 H 10 O 3 összegképletű vegyület 0,1776
Fémorganikus kémia 1
Fémorganikus kémia 1 A fémorganikus kémia tárgya a szerves fémvegyületek előállítása, szerkezetvizsgálata és kémiai reakcióik tanulmányozása A fémorganikus kémia fejlődése 1760 Cadet bisz(dimetil-arzén(iii))-oxid
Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny
Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny 2015. április 24. Név: E-mail cím: Egyetem: Szak: Képzési szint: Évfolyam: Pontszám: Név: Pontszám: / 3 pont 1. feladat Egy C 4 H 10 O 3 összegképletű vegyület 0,1776
Szemináriumi feladatok (alap) I. félév
Szemináriumi feladatok (alap) I. félév I. Szeminárium 1. Az alábbi szerkezet-párok közül melyek reprezentálják valamely molekula, vagy ion rezonancia-szerkezetét? Indokolja válaszát! A/ ( ) 2 ( ) 2 F/
Í Ó ü ü í ü ü ü í Í í É í í Í Í ü ü ü í Í ü
É Á í É Á Á ü Ú ű í Í Í Ü ü ú ü Í ü ü ü ü Í ü Í í ü ü ü ü ü ü ü ü ü í Í Ó ü ü í ü ü ü í Í í É í í Í Í ü ü ü í Í ü Í Ó Í Ó ü ü ü Í ü ü É ü ü ü ü ü É ü ü Í ü ü ü Í Ó Í Ó í Á í É ü í Í ü í Í í í ü ü É ü ü
ü É ö É É ö ö ö ü ö ö Á ű ö ű ű ű Á Í ö ö Ó ö
Ü É ű ü ü ö Í ü ö ö ü ű Í Í ü ű ö Ö ö ö ö Í ü ü É ö É É ö ö ö ü ö ö Á ű ö ű ű ű Á Í ö ö Ó ö ü ü ü Í ü ö ö ö ö ö ö ö ü Í Í ű ö ö ö ü ü ö ü ö ö ö ü ö ö ö ö ü ü ű ü ö ö ö ü ö ü ű ö ü ö ö ű Í ü ü ű Í ö ü ö
í í ü í í í í í Ó ő ő í í í Ú ü Ú í í Ú ő ü Ú ü ő
É Á Á ő ü í ü ü í ü ő ü ő ü ü ü í í í í í ü í í ő í í ü í í í í í Ó ő ő í í í Ú ü Ú í í Ú ő ü Ú ü ő ő í ő í ű ű í í ü í í ő í í í í í ű í ő í í í í ü í ő í ő í ü í ű ő ű ü í ü ü í ő ő ü ő í í Ö ü í ü ü
ű Á ü ő ö í ö ö ő ő ő ő ö
Á É í ü í í í ü í í ö í ű í í í í í í í í í ü ő ö ö ö ű ő ö ű Á ü ő ö í ö ö ő ő ő ő ö ö ő ő ő ö ö Ű ú Á ö ú ú ö ü í ő ő ú É í í ő ö í ö ú í ő ü í í í í í ö í ű í í í í í í í í í ü ő ö ö ö ű ű ő ű ü í Ö
ü ő ő ü ü ő ő ű í í ű ő ő ő ü ő ő í í ő ő ő ő ő ő ü ü í ő Ö ő ü í ő ü í í ő ü ő í ő ő í í ő ü ü í ő ü í ő í ő í ő ü í ő í ü í í ő
ő Á Á Á Ű Ö É Á Ö ő ő ő ű Ö ű ú ő ü ű ü ü ő ü ő ő ú í ü í í ü ő í ő ő í ő ő í ő ő í ü ő í ű ő ü ű ő ü í ü ü ő ü ü í ü í ü ü Ú í Ő Í ü ő ü ü í Ö í í ü ő ő ü ü ő ő ű í í ű ő ő ő ü ő ő í í ő ő ő ő ő ő ü ü
í ü í ü ő ő ü Í ő ő ő ú í ő ő ö ö ö ű ü í ő ő í ú ö ö ú ő ő ú í ő í ő ö ö í ő ü ü í ő ö ü ü ú í í ü ő í ü Í í í í ö ő ö ü ő í ő ő ü ű ő ő í ő í í ő ő
ö Ö ő ü ü ő Á ü ö ö ő ő ű ő ü ő Ö ö ő í ő ö í ö ö ő ő ö í ú Á Á Á í Á í ü Á ő í í ő Á í ő ő ú ő ö ö ő Í í ő ő í í ö í ő Ó ő ő í ö ő ő ü ö ö ő ö í ö ő í ü í ü ő ő ü Í ő ő ő ú í ő ő ö ö ö ű ü í ő ő í ú ö
ö ö ö Ö ö ú Ö í Ö ű ö í Ö í ö ü ö í ú Ö Ö ö í ű ö ö í ö ö Ő ö í ü ö ö í Ö ö ö í ö í Ő í ű ű í Ö Ó í ö ö ö ö Ö Ö ö í ü ö ö Ö í ü Ö ö í ö ö ö ö ö Ö ö í
Á ö Á Á É Ö í ö Ö Á Ó Ű ú ű Ü ö ö ú ö ú í ö í ö ö ö í Ö ö í ö Ő ü ö ö í Á Ö Ú ű Ö í Ö ö ö Ö ü ű ö ű ö Ö ü ö Ö Ö Ö ö í ö ö Ö ö í Ö ö Ú ö ö ö ö Ö ö ú Ö í Ö ű ö í Ö í ö ü ö í ú Ö Ö ö í ű ö ö í ö ö Ő ö í ü
É Í Á Á É Ü Ó É É É É Í Ó Ó Ő Á Á É Á É É É É Á É É Á Á É É Á É Í
Í É Í Á Á É Ü Ó É É É É Í Ó Ó Ő Á Á É Á É É É É Á É É Á Á É É Á É Í É Á É Í Í É É Í Í Í Á Í Á Á ö ó ö ö ő ő ő ö ö ó ő ű ö ö ö ö ü ö ö ö ü ü ó ö Á ó ó ö ö ő ő ő ő ö ó ü ó ó ó ó ó ó ö ü ü ó ö Ó Í Í É É
ú ű ű É ü ű ü ű ű í ü í ő í Ü ő ő ü ú Í ő ő í ú ü ü ő ü
ü ü ü ü Ó í Ó Éü í ú ű ű É ü ű ü ű ű í ü í ő í Ü ő ő ü ú Í ő ő í ú ü ü ő ü ű ű ű í ü ő ű ü ü ő ú ú ő ü ő ő ő ü ú ű ú ú ú ő ő ú ő ő í ú í Ó ú ü ő ú ú ú ű ú ú Ű ű ő ű ű ő Á ü í ü ú ü í ú ő ú ő ű ő í ő ő
ó É ó í ó ó í í ö í ó í ö ö ö ü ö ó ó ó ü ú ö ü ó ó ö ö ü ü ü ö ö ó ö í ó ű Ü ó í ú í ö í ö í Í ó ó í í ö ü ö ö í ö í ö ö ö ü ó í ö ö ó í ú ü ó ö
Á Ö É Á É Ő Ü Ü ü ö Ö ü ú ö í ü ü ó ó Á ö ó ö ö ö Ö í ü ü ü í í ü ü ö ü ü ü ü ö í ó ó Ő ó ó ö ó ö í ü í Í ó í ó ö í ó ó ö ó ó ö ó ó É ó í ó ó í í ö í ó í ö ö ö ü ö ó ó ó ü ú ö ü ó ó ö ö ü ü ü ö ö ó ö í
í í í í ó í ó ö ö í ű ü ó ó ü ú Á Á ó ó ó ó ó ó í ó ö ö ü Ó ö ü í ö ó ö í í ö í ó ó í ö í ú ó ú í ö ú ö ö ö í ó ó ó ú ó ü ó ö í ó ó í í í Á í ó ó ó
Í ö í ú ú ó ú Ö ü Ú ú Ö ü ó ü ó ö ö ó ó ö í ó í ó í Í ó í ö ö ö ó í ü ó ö ü ü ú ó ó ó ó ó ó í ó ó ó í ú ó ó ó ó ó í ü í í í í ó í ó ö ö í ű ü ó ó ü ú Á Á ó ó ó ó ó ó í ó ö ö ü Ó ö ü í ö ó ö í í ö í ó ó
í ö Á ö ö ö Á í ö ű ü í í ű ö ú ü íí ö ű ö ü ú ü ö í ü ű í ö ö ü ü í ö ü ö ű ö í ű ü í ö í í ü í Á Á í í ü ö ö ü ű í í ö ö ü í ű ü ö í ö ű ü í í ű ö í í í ö ö í ö ö ö ö ö ö í í ű Á Á Á Á Á í í ú í ö ö
Ü
Ó Á ú Á É Ü Ö Ö Ö É É É Ö É Ü Ö É É É É É Ó Ö Ó Í Ö Ö Ö Ö Í Ö Ö É É É Í Ö Ö É Ö Í Á Ó Í Á É É Ó É Ú Á Í É É É Ö Ö Ó Ö Ö Ö Ö Ó Ó Ó Í Ü Ö É É Ö Ó Ö Ó ö Ö Ö Ö Ö Ö Ó Ü Ö Ó É ű É É É É É É É É Í Ö Ó Ö É Ö Ö
ű ú ó ó ü í Á Á ú ó ó ó ó ó ó ó ó ó ó ó ó ó ó í ó ü É ű ü ó í ü í í í í í ó í ü í í ó ó Á
ü ű ú í í ü í ű ú ó ó ü í Á Á ú ó ó ó ó ó ó ó ó ó ó ó ó ó ó í ó ü É ű ü ó í ü í í í í í ó í ü í í ó ó Á ó ű ó í Á í ó ü í ó ó í ü ü ű ó í ü í í ü í í í ó í ó í ü ó Ó í ó ó ó í í í ü Í ó ó í í í í ó í í
ű ö ú ö ö ö ö í ű ö ö ö ű ö ö ö í ü ú í ű í ö í ú ű í ü ö ö ú ö í ö ű ú ü ö ö í ö ü ö ú ű ö ö ö í Á í ü í ö ü ö í ü ö Ő ü ö í ű ü ö í í í í í
ü ö É ű ö ú ö ö ö ö í ű ö ö ö ű ö ö ö í ü ú í ű í ö í ú ű í ü ö ö ú ö í ö ű ú ü ö ö í ö ü ö ú ű ö ö ö í Á í ü í ö ü ö í ü ö Ő ü ö í ű ü ö í í í í í í í ö Á í ű í ü ö í ű ö í ú ű í ű ü ö í ű ö ű ö ö ű ö
ó ö í í ü Ű Ö ó ó ű ö ü Í í í ö Ö Ó ö Ű Ö ú ó ó í í ű ö ö ö ö í ó ö ö í ö ű ö ű ö ö ö ö ö í ó Ö Ö ü ú ö ó ü ö Ö ű ö Ö ü ó ö ö ó ö ö Ó í ű ö ű ö ö ű í
ö Ö ü ö Ü Ö Ö ü ú í Ó ü ü ö ó ö ö Á ó ó ó ü í ö í ö ö ó ö ö í í Ő í ó Ő ü ú ó ö ö ó ö í ü ó ó ö í ó í ó ö í í ü Ű Ö ó ó ű ö ü Í í í ö Ö Ó ö Ű Ö ú ó ó í í ű ö ö ö ö í ó ö ö í ö ű ö ű ö ö ö ö ö í ó Ö Ö ü
Í ö ö ű ú ö ö Í ö ü ö ü
Í Í ö ú ö ö ö ö ű ö ö ö ö Í ű ű ö ü ú ö ú ú ű Í ö ö ű ú ö ö Í ö ü ö ü ö ú ü ü ö ú ö ű ö Í ű ú ú ö ú ú ű Á É Á ö ű ú Í ö ö ü Í ú ö ú ö ö Í ű ö Í ú ö ö ö Í ö ö ö ö ö Í ö ö ö Í ö ö ö ö Í ű ö Í ú ö Í ö ö ű
Ü ű ö Á Ü ü ö ö
Í Í Ü Ú ö ú Ö Ü ű ö Á Ü ü ö ö ú ü ü ö ü ö ö ö ö Ü Ü ö ö ö ö ö ü ü ö ü Ü ö ú ü ö ü ö ű ö ű Ü ü ö É ö ü ü ö ö ö ö ö ö ö ö Ó ö Ü ü Ü ü ü ö ö ö ö ö ö ö ú ü ö ű ü ö ú ű Ü ö ö ö ü Ü Ü Ü ú ö ö ü ű ö ű ö Á Á Í
í Ó ó ó í ó ó ó ő í ó ó ó ó
í Ú Á Í í Ó ó ó í ó ó ó ő í ó ó ó ó í Ó Ó í ő ó Í í í í Ó í ó í í Ő É Ú Ű Í É Á ó Á É É ó ó í É Ü Í ő í ó í ó í Ő Ő Á Ó Ó Á É É Á Á É É Ő Á Ú É í ó Á í Á í í ő í í Ő Ő É Ú Ű Í É Á ó Á É Ö Í Í É ó ó í Ú
í í É í ó ó É ö í ó í ó í ó ó í ó í í ó ó ó í ö ö ö ö í í í ó ó ö ó
Á Á Ó Ö Á í í É í ó ó É ö í ó í ó í ó ó í ó í í ó ó ó í ö ö ö ö í í í ó ó ö ó ó í í ó ó ű ű ö ű ú í ö ó ó í ó ó ö ö Ü ú ó Ü ö ö í ö í ó ó ó ű í ó ö ö í í ö ö í ö Í ó ö í ö ö ó ó ö ö í ó ö ö í í ö í ú Í
Í Í Í Ü Ó Ó Ö Á Ü Ü Ó Ü Ü Ó Ö Í É Ö
Ö É Ö Í Í Í Ü Ó Ó Ö Á Ü Ü Ó Ü Ü Ó Ö Í É Ö Ü Ü Á É Ü Ü Ü Ü Ü Ü Ü Ü Ü Ü Ü Ü Ú Í É Ó Á Ü Á É Á Ü Í Í Í Í Ü Í Í Í Í Í É Ö Á Í Á Ü Ü Ü Ü Ü Ü Ü Ü Ü Ü Ü Ü Ü Ü Ü Ü Ü Ü Ü Ü Ü Í Í É Í Í É É Í Í Í É Í Ü Í Ü Á Ü Ü
ű ú ü ü ü Í ü ö ü ö ü ö ü Ó ü ö ü ö ö ü ű ű ú ü ö ö ü Ó ö ű ü ö ú ö ö ü ü ű ü ü ö ö ü ü ú ö ö ü ü ú ü
ű ö ű ö ü ú ú ú ö ö Í ú ü ú ú ö Í ü ö ü ü ö ü ö ü ü ű ö ü ü ö ü ú ú ú ú ú ű ú ü ü ü Í ü ö ü ö ü ö ü Ó ü ö ü ö ö ü ű ű ú ü ö ö ü Ó ö ű ü ö ú ö ö ü ü ű ü ü ö ö ü ü ú ö ö ü ü ú ü ű Á Í ű ű ö ü ö ü ü ú ű ö
Í Í Ó ű Ü Ó Ó Ü ü Ö Í Ü Í Í ú Ö Ó Í ú ú Ö Ó É Í ű ú
ű É Í Á Á Á Ó É Á Á Ó Í Ö Á Á Á Ö ü Í Ó Í ű ű ü ú Í Í Ó ű Ü Ó Ó Ü ü Ö Í Ü Í Í ú Ö Ó Í ú ú Ö Ó É Í ű ú ü Í ú Ü Ű Ó Ó Í ú Í ú Ö Ó ü Ü ü ű Ó ú Í ü É Í Í Á Á Ó Í Á ú Ö Í Ó ú ú ú Í ú ú ű ú Ü ü ü Í Á ü ú Í ú
ő ő ő ő ő ő ú ő ü Á ü ü ő ő ő ő ő ő ő ő ő ő Ö Ó ő ő ő Ö ő ő ő
ő ő ő ü ő ő ő ő ő ő ő ú ő ü Á ü ü ő ő ő ő ő ő ő ő ő ő Ö Ó ő ő ő Ö ő ő ő ő ü ő ő ű ü ő ű ő ő ő ő ü ő ő ő ü ő ű ő ő ő ü ő ü ő ő ü ű ő ő ü ü Á ő Á ű ű ü Á ő ű ű ő ű ű ü ű ő ő ő ü ő ű Ó ü Í Á ő ű ő ő ő ő ü
Szerves kémiai szintézismódszerek
Szerves kémii szintézismószerek 2. A Corey-Seebch moel; szén-szén egyszeres kötés kilkítás fémorgnikus regensekkel Kovács Ljos 1 Elis Jmes Corey (1928-) Nobel-íj: 1990 1 X 0 FG 2 3 FG = funkciós csoport
ö Ó ű ö ó í ó ü ö Ó ó í ö ö ó Ö ó ö í ó í ó Á í ó Á Á Ő ú ü ó Í ü ú ü
ú Ö Ú ú ú ó Ő Ö ü Ú ú ö Ö Í ó í ü ü ó ó ó Í ö ö ö ö í ü ó ö ü ü ú í ű ö ó ó ö ö ö ű ö ó ó ö ö Ó ű ö ó í ó ü ö Ó ó í ö ö ó Ö ó ö í ó í ó Á í ó Á Á Ő ú ü ó Í ü ú ü ü ö ö ó ó Í ü ö ó ú ü ü ö ó ö ö Í í ó ó
Í Ú É ő ő ú ö Ö ú ú ú ö ö ú ö ö ű ö ő ö ö ú ö ő ő ö ö ö ő ő ú ő ú ö ö ö ú ö ö ú ő ö ú ö ű ö ő Ó ő Á ö ő ö ö
ö ú ö ö ú ö ú Ü ő ú ő ö ő ő ő ö ö Í Ú É ő ő ú ö Ö ú ú ú ö ö ú ö ö ű ö ő ö ö ú ö ő ő ö ö ö ő ő ú ő ú ö ö ö ú ö ö ú ő ö ú ö ű ö ő Ó ő Á ö ő ö ö Ú ő ö ő ő ő ö ú ú ú ő ö ő ö ő ő ő ö ö ö ö ő ő ö ő ú ő ö ú ö
ő ö ő ű ó ö ó ű Í Ö Ö Á Í Ó Ö Ü É Ö Ö Ö Á Á Ö É Á Ö
Í Í Ő Ó Ü Ö Ő ő ö ő ű ó ö ó ű Í Ö Ö Á Í Ó Ö Ü É Ö Ö Ö Á Á Ö É Á Ö ő ö ő Í ó ö ó ú Í Ö Í ÍÍ É Ó Ü Ü Ó Ó Ö É Ö ő ö ő ű ó ö ú Í Ö Í Ö Í Ö Ó Ó Ó Ó Ü Ö Ü Ü É Ú Ö Ó Ó Í Í ő ö ő ű ó ö ó ú É Ö Í Í ÍÍ Í Í Í É Í
é ö é Ö é é ő í ó í é ő ö ú é ó é ő ü ü é ó ö é é ó é é ö é ő í é é ő é é ö é ű ö é í ó é é í ö í ó í ó é é ö ó í ó ó í ó é é ö ő í ó ó í ó ü é í ü
é í ü é ö é é ő ü é é é ú é ó Í é é ő Í é ó ö í é ö é Ö é é ő í ó í é ő ö ú é ó é ő ü ü é ó ö é é ó é é ö é ő í é é ő é é ö é ű ö é í ó é é í ö í ó í ó é é ö ó í ó ó í ó é é ö ő í ó ó í ó ü é í ü é ö ő
ű í ú ü ü ü ü ü Ó í ü í í í É Á
ü ű ü ú ű í ú í ű í ú ú ú ú ű í ú ü ü ü ü ü Ó í ü í í í É Á ű í í í Á ü É í í Ö Ö Á í Á É Á ú ú ú í ű í ú ű í í í É í í É í ű í ü í ú ű í ű í É í Ú í í í ű í ú ű í í í ü í í ú í ú í Ö ű í í í ü ü Ő í í
ú ü ü ú Ö ú ü ü ü ü ü ú ü ú ü ű Í ü ü ű ü ű Ó ü Ü ű ú ú Á ü ű ű ü ü Ö ü ű ü Í ü ü
ű ü ü ú ü ú ú ű ü ú ú ü ü Ó Ö Í ü ú ú ű Ö ú ú ú ü ü ú ÍÍ ú ü ü ú Ö ú ü ü ü ü ü ú ü ú ü ű Í ü ü ű ü ű Ó ü Ü ű ú ú Á ü ű ű ü ü Ö ü ű ü Í ü ü ü Ü ü ü ú ü ű ü ü ü Ü ú ú ü ü ü ü Í ü ü ú ű ü ü ü ü ü ü Í Í ü
É Í ü ú É ü ő ő ő ő ú ő ú ü ü ő ü ú ü ű ú ú ü ü Í ü ű ő ő É ő
ő Ü É Í ü ú É ü ő ő ő ő ú ő ú ü ü ő ü ú ü ű ú ú ü ü Í ü ű ő ő É ő ő ő ú ő ő ő ú ő ü ú ű ő ű É Í ő É Ü Í ő ü ő ő ő ő ő ő ú ü ű ő ú ő ű ő ő ő ű ő ű ő É Í Ú Ö Á Á É Á Á Á Ő Á É Á Ö Á Ö É É É ü ő Á ő ú ü ő
ö ö ó ú ö ö ú ü ó ö ö Í ö ö ö ü ó ö ö ú ú ö ü ó ü ó ü ö ú ü ó ü ö ó Á Á ö ü ú ó ö ü ü ö ó ü ü Á ü ö ü ö ü ö ö ö ü ö ú ö ö ö ü ú ö ú ö ű ú ú ü ö ó ö ö
ö ö Ő Ö ü ö Ö ü ü ü ó ö ö ö ü ö ú ü ü ö ö ú ú ö ú ó ú ó ü ú ú ú ú ó ú ö ú Á ö ö ö ó ú ö ö ú ü ó ö ö Í ö ö ö ü ó ö ö ú ú ö ü ó ü ó ü ö ú ü ó ü ö ó Á Á ö ü ú ó ö ü ü ö ó ü ü Á ü ö ü ö ü ö ö ö ü ö ú ö ö ö
Összesen: 20 pont. 1,120 mol gázelegy anyagmennyisége: 0,560 mol H 2 és 0,560 mol Cl 2 tömege: 1,120 g 39,76 g (2)
I. FELADATSOR (KÖZÖS) 1. B 6. C 11. D 16. A 2. B 7. E 12. C 17. E 3. A 8. A 13. D 18. C 4. E 9. A 14. B 19. B 5. B (E is) 10. C 15. C 20. D 20 pont II. FELADATSOR 1. feladat (közös) 1,120 mol gázelegy
ű ú ú Ö ó Ö ó ó ó Ö ű ó ű ű ü Á ó ó ó ó ü ó ü Ö ó ó ó Ö ű ű ü Ö ű Á ú ú ú ó ű í í Ő ú Á É Ö í ó ü ű í ó ű ó Ö ú Ő ú ó í ú ó
ü ű ú ü ű ú ú Ö ó Ö ó ó ó Ö ű ó ű ű ü Á ó ó ó ó ü ó ü Ö ó ó ó Ö ű ű ü Ö ű Á ú ú ú ó ű í í Ő ú Á É Ö í ó ü ű í ó ű ó Ö ú Ő ú ó í ú ó ü í í í í ó ü ó Ö ó ü Ö í ó ű ó ó ó Ö Ö ó ó í í Ö Ö ó ó í Ö ó ű í í ü
í ó í ó ó ó í í ü ú í ú ó ó ü ü í ó ü ú ó ü í í ü ü ü ó í ü í ü ü í ü ü í ó ó ó í ó í ü ó í Á
Ö ü ó Ö ü ó ó ó ó ó ó ó ó ó ó í ü í í ü ü ü ü ó ü ü ú ó ü ü ü í ó í ü ü í ó í ó í ó ó ó ó í ó ó ó í í ó ü ú É Ö í í í ú ó í ü í ó í ó ó ó í í ü ú í ú ó ó ü ü í ó ü ú ó ü í í ü ü ü ó í ü í ü ü í ü ü í ó
ő ő Ű ü ú ú Ú ü ű ő ő ő ő Á Á Í ü É ő ő ő ő ő É ő ú ú ú ő Á Ö ő
ő ő ű ú ő ü ü ü ü ü ő ő ü ü ü ü ü ü ü ü ü ő Ö ő ő ő ő ő Ű ü ú ú Ú ü ű ő ő ő ő Á Á Í ü É ő ő ő ő ő É ő ú ú ú ő Á Ö ő ő ű ő ú ü ú ő ő ő ő ő ő ő ő ő ő ő É ü ű ő ü Á ő ú ű ű ő ő ő É ü ű ő ő ő ű ú ü ú ő ő ő
É ő ő ű ú Á ő Á ő ű ő ő ő ő ő ő ő ő ű ú ű ű ő ő ő ű
ő ő ű ú Á ő ű ő ő ő ő Ö Ö Í Á É Á ő Ö Ö Í ő ő ő ő É ő ő ú ú ú ő Á Ö É ő ő ű ú Á ő Á ő ű ő ő ő ő ő ő ő ő ű ú ű ű ő ő ő ű ő ű ő ú Á ő ű ő ő ő ő ő ő Ö ő ú ú Ö ő ő ű ú Á ő ú Ó ű Ó ú ú ú ő ő ú ú ő ő ú ő Ú ú
ö ö Ö ó ó ö ó ó ó ü ö í ü ú ó ó í ö ö ö ó ö ü ú ó ü ö ü ö ö Ö ü ö ö Ö ó
ü ö ö Ö ü ü ö ö Ö ö ó ö ú ó ü ö ö ö Ö í ó ü í í ü ö í í ó ó ü ö ü ö ö ü í ó ö ö Ö ó ó ö ó ó ó ü ö í ü ú ó ó í ö ö ö ó ö ü ú ó ü ö ü ö ö Ö ü ö ö Ö ó ö ö Ö ü í ö Ö ö ö ó ü í ö ó ó ü ö ó í ü ü ü ö ö ü í ü
í ó ő í é ö ő é í ó é é ó é í é é í é í íí é é é í é ö é ő é ó ő ő é ö é Ö ü é ó ö ü ö ö é é é ő í ő í ő ö é ő ú é ö é é é í é é í é é ü é é ö é ó í é
ű ű ö é ő ó í ö ő ü é ő é ü ő ö ő ö é é í ö ő ö ó ő é ó í ö ő ü é é é é é ő é é é é í ő ö é é ő ű ő ö í ö é é é Ö ű ú ő é é ű ő í ü ö é é ő ó ö ö ő é é é é é é é é é é ő ü í í é ú í í í Ú í é ú é ő ó ó
ö ü ü ú ó í ó ü ú ö ó ű ö ó ö í ó ö í ö ű ö ó Ú ú ö ü É ó í ö Ó Á í ó í í Ú ö ú ö ű ü ó
ö Ö ó ü Ú ú ű ó ú ü ö Ö ü ó ü ü ó ó ö ö ó ó ö Ú ö í ó ö ö ö í í ú ü ó ö ü ü ú ó í ó ü ú ö ó ű ö ó ö í ó ö í ö ű ö ó Ú ú ö ü É ó í ö Ó Á í ó í í Ú ö ú ö ű ü ó ó ó Ó Ú ö ú ó í í ú ó ö ü ü Ö ó ü ü í Ö Ö ú
ü ö ú ö ú ü ö ü Á Ó ö ö ö ö ú ü ú ü ü ú ú ö ö ü ü ú ü ü ö ö ű ö ü ü ü ü ö ö
Í Á Ö Ú Á Á Ó Á ö ú ú ö ú ú ö ü ü ű ü ű ö ö ü ű ö ü ö ú ö ü ú ö ö ü ü ö ü ű ö ö ü ű ö ö ú ö ö ú ú ü ö ú ö ú ü ö ü Á Ó ö ö ö ö ú ü ú ü ü ú ú ö ö ü ü ú ü ü ö ö ű ö ü ü ü ü ö ö ü ö ü ö ö ü ö ö ú ö ü ű ö ü
í ü Ó Ö Ö ó Ö í ú í ó ó ó í ü í í í ó Ö ó ü í í ó ü í ú ó í í í ü ó í ó í ó ó ü ü ó ó ó ű ű ó í ó í ó ó ű í í ű Á
ó Ö ü ü ó Ó Ö í ó ó ó í ó ó Ő ű í í í ó í ü ó í ó ó í í Á í ó ü í í ü ü ű í ó Ö ü ó ü ó ó ó ü ü í ű ű í í ű ü í Ú í í ü Ó Ö Ö ó Ö í ú í ó ó ó í ü í í í ó Ö ó ü í í ó ü í ú ó í í í ü ó í ó í ó ó ü ü ó ó
ű ú Í Ó Á ú Ű ű Ő Ö Á ú Ű Ü ú ú Á ú ű
É Á É É Ó Á ű Á ű ú ú ű ű ú ű ű ú Á ú ű ú ű ú ű ú ű Á ű ú ű ű Ö Ú Á ű ű Á ű ű ú Í Ó Á ú Ű ű Ő Ö Á ú Ű Ü ú ú Á ú ű ű ú ű ű ű ű ű ú ű ű ű ű ű ű Á ú ű ű ú ú ű ű ű ű ű ú ű Á ű ű ű ű ű ű ú ű ú ű ú ű Ö ú ű Ö