XIX. SZÉNHIDROGÉNEK ÉS HALOGÉNEZETT SZÁRMAZÉKAIK

Átírás

1 XIX. SZÉNHIDROGÉNEK ÉS HALOGÉNEZETT SZÁRMAZÉKAIK XIX FELELETVÁLASZTÁSOS TESZTEK C C C E C E B C B 1 E B B B D E B D D A 2 A D A E B D B C E D C D A E A B B D B A 4 A B D D XIX.. TÁBLÁZATKIEGÉSZÍTÉS Az etin és a benzol tulajdonságainak összehasonlítása Etin (acetilén) Tapasztalati képlete 44. CH 45. CH Szigma- illetve pi-kötések száma egy ekulában A ekula téralkata, polaritása A vegyület színe, szaga, halmazállapota (közönséges körülmények között) Levegőn történő égésének jellemzője Reakciója brómmal (egyenlet, reakciótípus) Az iparban főként miből és hogyan állítják elő? Benzol 46. szigma-, 2 pi-kötés szigma-, pi-kötés 48. lineáris, apoláris 49. sík alkatú, apoláris 50. színtelen, szagtalan gáz 51. színtelen, jellegzetes szagú folyadék 52. kormozó 5. kormozó 54. CH CH + Br 2 CHBr=CHBr, addíció 55. C 6 H 6 + Br 2 C 6 H 5 Br + HBr, szubsztitúció 56. metán hőbontásával 57. benzin (hexán) katalitikus dehidrogénezésével

2 Szénhidrogének reakciói I. Reakció Körülmények (ha speciálisak*) Reakciótípus 58. n CH CH=CH 2 [-CH 2 CH(CH )-] n 59. katalizátor 60. polimerizáció 61. CH 2 =CH 2 + HCl CH CH 2 Cl addíció 64. HC CH + H 2 O CH CHO 65. H + (kat.) 66. addíció 67. CH Cl 2 CCl HCl 68. UV vagy hő 69. szubsztitúció 70. C 8 H ,5 O 2 8 CO H 2 O meggyújtva tökéletes égés HNO C 6 H 5 NO 2 + H 2 O 72. cc H 2 SO 4 (kat.) 7. szubsztitúció * A közönségestől eltérő körülményeket kell feltüntetni! Szénhidrogének reakciói II. Reakció Körülmények (ha speciálisak*) Reakciótípus 74. n CH CH=CH CH [-CH(CH ) CH(CH )-] n 75. katalizátor polimerizáció 76. CH CH 2 CH=CH 2 + HCl CH CH 2 CHCl CH addíció 79. CH CH(CH ) CHCl CH HCl CH C(CH )=CH CH 80. hevítés tömény lúggal elimináció 81. CH CH + Cl 2 CH CH 2 Cl + HCl melegítés 82. szubsztitúció 8. C 10 H 22 C 2 H 4 + C 8 H hevítés 85. krakkolás (hőbontás) 86. C n H 2n+2 + (1,5n + 0,5) O 2 n CO 2 + (n+1) H 2 O meggyújtva tökéletes égés * A közönségestől eltérő körülményeket kell feltüntetni!

3 Szénhidrogének összehasonlítása C 4 H 6 C 2 H 6 Tudományos neve 87. buta-1,-dién 88. etán Az atommagok elrendeződése egy síkban ekulájában Pi-kötéseinek száma Szigma-kötéseinek száma Égésének jellemzője levegőn 9. kormozó 94. tökéletes (nem kormoz) Reakciója brómmal körülmények 95. közönséges 96. melegítés reakciótípus 97. addíció 98. szubsztitúció egyenletek 99. C 4 H 6 + Br 2 CH 2 Br CHBr CH=CH CH 2 Br CH=CH CH 2 Br 101. C 2 H 6 + Br 2 C 2 H 5 Br + HBr XIX. 4. EGYÉB FELADATOK Kísérletek acetilénnel 102. A: víz B: kalcium-karbid 10. CaC H 2 O = Ca(OH) 2 + C 2 H Az etin kitűnően oldódik az acetonban. Ezért az aceton feletti gáztér nyomása csökken, és a külső légnyomás bepréseli az acetont a kémcsőbe A brómos víz elszíntelenedik. C 2 H 2 + Br 2 = C 2 H 2 Br 2 (vagy: C 2 H Br 2 = C 2 H 2 Br 4 ) Addíció 9 pont Kísérletek etil-kloriddal 106. ezüst-klorid (AgCl) 107. Az etil-kloridban a klór kovalens kötéssel kapcsolódik (vagy: nincs szabad kloridion) B: C 2 H 5 Cl + NaOH = C 2 H 5 OH + NaCl szubsztitúció C: NaOH + HNO = NaNO + H 2 O (vagy: H + + OH = H 2 O) közömbösítés (sav-bázis reakció) D: AgNO + NaCl = AgCl + NaNO (vagy: Ag + + Cl = AgCl) csapadékképződés (Nem sav-bázis reakció!!) 8 pont

4 Kísérletek eténnel 109. A: etil-alkohol és tömény kénsav (elegye) B: kvarchomok 110. C 2 H 5 OH C 2 H 4 + H 2 O 111. A brómos víz elszíntelenedik. C 2 H 4 + Br 2 = C 2 H 4 Br 2 (vagy konstitúciós képlettel: CH 2 Br CH 2 Br) A termék: 1,2-dibrómetán. Addíció 112. Az etén sűrűsége nagyon közel van a levegőéhez, ezért könnyen elkeveredne vele. Az etén vízben gyak. nem oldódik, ezért nincs veszteség. 11. Kormozó lánggal ég. Relatíve kis hidrogéntartalma miatt nem tökéletes az égés. 1 A gázpalack és veszélyei 114. M = 0,400 44,0 g/ + 0,600 58,0 g/ = 52,4 g/ 115. d = M(gázelegy) / M(levegő) = 52,4 g/ / 29,0 g/ = 1,81 (A könyvben eredetileg szereplő 29 g/ esetében 1,8 a végeredmény.) Nem szabad pincében tárolni a palackokat, mert a levegőnél nagyobb sűrűsége miatt nehezen oszlik el, és robbanásveszélyes A bután közvetlenül 0 C alatt folyékony lesz standard nyomáson, ami akadályozza a gáz egyenletes kiengedését a palackból (ezért köpköd a palack). Langyos vízzel teli lavórba kell tenni a palackot. Nyílt lánggal melegíteni tilos! 117. Például 1 elegyben 0,40 propán, 0,60 bután, tömege pedig 52,4 g. m(propán) = 17,6 g, így a keveréknek (17,6 g / 52,4 g) 100 =,6 tömeg%-a propán, és 66,4 tömeg%-a bután Az átlagos áris tömeg segítségével kiszámítható, hogy n(elegy) = g / 52,4 g/ = 286,26 nrt 286,26 8, p = = V 0, 150 Pa = 4, Pa = 470 kpa V(elegy) = 286,26 24,5 dm / = 701,7 dm = 7,01 m 120. a) Az égés egyenletei: C H O 2 = CO H 2 O C 4 H ,5 O 2 = 4 CO H 2 O A reakcióhők: propán: r H 1 = ( 94 kj/) + 4 ( 242 kj/) ( 104 kj/) = 2046 kj/ bután: r H 2 = 4 ( 94 kj/) + 5 ( 242 kj/) ( 126 kj/) = 2660 kj/ b) A gázelegy 286,26, ebből (40%) 114,50 propán és (60%) 171,76 bután van. Az égés során keletkező hő: Q = 114,50 ( 2046 kj/) + 171,76 ( 2660 kj/) = = kj ,6 kj Q = kj = 6, kj, vagyis 6, kj hő szabadul fel. 20 pont

5 XIX. 5. SZÁMÍTÁSOK 121. Az autó által megtett út évente: km = 5200 km km Az évi benzinfogyasztás: 100 km 8 liter = 416 liter. A benzin tömege: m(benzin) = 416 dm 0,80 kg/dm = 2,8 kg Ha tiszta oktánt feltételezünk: M(C 8 H 18 ) = 114 kg/k. 2,8 kg n(oktán) = = 2,92 k. 114 kg/k C 8 H 18 8 CO 2 (vagy az egyenlet) 2,92 k oktánból 8 2,92 k = 2,6 k CO 2 keletkezik. A kibocsátott szén-dioxid térfogata: 2,6 k 24,5 m /k = 572, m. (Ha az adatok pontosságát is figyelembe vesszük, akkor m vagy dm.) 8 pont 122. A szén-tetraklorid előállítása metánból: CH Cl 2 = CCl HCl (vagy az arányok szöveges megfogalmazása) 1540 kg szén-tetraklorid anyagmennyisége: 1540 kg n(ccl 4 ) = = 10,0 k. 154 kg/k 10,0 k szén-tetrakloridhoz 10,0 k metán és 40,0 k klórgáz kell. V(CH 4 ) = 10,0 k 24,5 m /k = 245 m. m(cl 2 ) = 40,0 k 71,0 kg/ = 2840 kg. 6 pont 12. A reakció egyenlete: 2 CH 4 = C 2 H 2 + H 2 (vagy az arányok szöveges megfogalmazása) 5000 kg acetilén anyagmennyisége: 5000 kg n(c 2 H 2 ) = = 192, k. 26 kg/k Az egyenlet szerint háromszor ennyi hidrogén képződött: n(h 2 ) = 192, k = 576,9 k. V(H 2 ) = 576,9 k 24,5 m /k = 1, m. Az egyenlet szerint 192, k acetilén 84,6 k metánból képződik. 84,6 k 80,0%-os átalakulás esetén: = 480,75 k-ból kell kiindulni. 0,800 V(CH 4 ) = 480,75 k 24,5 m /k = 1, m. 7 pont 124. A reakció egyenlete: CaC H 2 O = Ca(OH) 2 + C 2 H 2 (vagy az arányok szöveges megfogalmazása) 1,00 dm acetilén anyagmennyisége: 1,00 dm n(c 2 H 2 ) = 24,5 dm / = 0,0408. Az egyenlet szerint ehhez 0,0408 karbidra van szükség. m(cac 2 ) = 0, g/ = 2,611 g

6 A tisztaságot is beszámítva: m(technikai karbid) = 2,611 g : 0,900 = 2,90 g. A közömbösítés: Ca(OH) HCl = CaCl H 2 O (vagy az arányok szöveges megfogalmazása) 0,0408 acetilén mellett 0,0408 kalcium-hidroxid keletkezik. Ehhez 0,0816 HCl-ra van szükség. m(hcl) = 0,0816 6,5 g/ = 2,98 g. m(sósav) = 2,98 g : 0,100 = 29,8 g. V(sósav) = 29,8 g : 1,05 g/cm = 28,4 cm A paraffin képlete: C n H 2n+2. n + 1 Az égés egyenlete: C n H 2n+2 + O2 = n CO 2 + (n+1) H 2 O 2 ( a CO 2 és a H 2 O mennyiségéért, az oxigénért. Az egyenlet felírása nélküli következtetés is maximális pontszámot ér azonban.) M(C n H 2n+2 ) = 14,0n + 2,00. 1,00 1,00 g szénhidrogén: 14,0n + 2,00. n + 1 1,00 Ehhez szükséges: 2 14,0n + 2, 00 oxigéngáz. 2,70 dm 2,70 dm gáz: n(o 2 ) = 24,5 dm / = 0,110. Az összefüggés: n + 1 1,00 = 0, ,0n + 2, 00 Ebből: n = 7,00. A heptánról illetve izomereiről (C 7 H 16 ) van szó. 10 pont 126. A telítés egyenletei (vagy az arányok szöveges megfogalmazása): C 2 H 4 + H 2 = C 2 H 6 C 2 H H 2 = C 2 H 6 Ha 150 cm elegyben x cm etén és (150 x) cm etin van: Akkor x cm eténhez x cm hidrogéngáz szükséges, (150 x) cm etinhez 2(150 x) cm hidrogéngáz kell. Az elfogyott hidrogénre felírható: x + 2(150 x) = 270 Ebből x = 0,0. Az elegyben: 0,0 cm 150 cm 100% = 20,0 térfogat% etén van. 7 pont 127. Vegyünk például 100 g vegyületet, abban van: 24,7 g C, 7,2 g Cl, 2,1 g H. A vegyület általános képlete C H Cl, ahol: x y z m(c) m(h) m(cl) x : y : z = n(c) : n(h) : n(cl) = : :, M (C) M (H) M (Cl)

7 24,7 2,1 7,2 x : y : z = n (C) : n(h) : n(cl) = : : = 2,058 : 2,1: 2,06 1:1:1, ,5 A vegyület képlete: (CHCl) n vagy C n H n Cl n. n 1, mert CHCl összetételű ekula nem létezik, n értéke csak 2 lehet mert n > 2 esetén már -nál több izomer vezethetõ le: C 2 H 2 Cl 2 (diklór-etén). A szerkezeti képletek: CH 2 = CCl 2 1,1-diklóretén Cl C C Cl cisz-1,2-diklóretén H H Cl H H C C Cl transz-1,2-diklóretén 10 pont 128. A szénhidrogén képlete C x H y, az összetétel pedig: 85,7 g 100 g 85,7 g x : y = n(c) : n(h) = : 12,0 g/ 1,00 g/ = 7,14 : 14, = 1 :2. A képlet tehát: (CH 2 ) n. Az adatok a szöveg alapján: A felhasznált szénhidrogén: 15,0 cm, a keletkező szén-dioxid: 120 cm : 2 = 60,0 cm, Az ismeretlen szénhidrogén képlete C n H 2n, égése: n C n H 2n + O2 = n CO 2 + n H 2 O. 2 Ezek alapján felírható egyenletek: 1 : n = 15,0 cm : 60,0 cm n = 4 vagyis a képlet C 4 H 8. (Ugyanehhez az eredményhez vezet az is, ha C x H y képlettel szá, és a felhasznált oxigént is felhasználja.) A felhasznált oxigén: 150 cm 60,0 cm = 90,0 cm. (A C 4 H 8 képlet ismeretében ki is számítható) 60 cm Az oxigénfelesleg: 90 cm 100% = 66,7%. A feladatban szereplő adatoknak a but-1-én felel meg: CH 2 =CH CH 2 CH. (A but-1-énnek és a 2-metilpropénnek nincs térizomerje, viszon csak a but-1-énből képződő 1,2-dibrómbutánnak van kiralitáscentruma, a második szénatom.) 10 pont

8 129. a),50 dm,50 dm gáz: n = = 0,14 dm 24,5 2,57 g 2,57 g víz: n = = 0,14, amiből 0,286 H adódik. g 18 A szénhidrogénben a szén és hidrogénatomok aránya: 0,14 : 0,286 = 1 : 2, a képlet CH 2, azaz (CH 2 ) n. b) A közönséges hőmérsékleten való brómozás telítetlenségre utal, a képletből alkénre lehet következtetni, ezért: C n H 2n + Br 2 C n H 2n Br 2 A áris tömegek: M(C n H 2n ) = 14n M(C n H 2n Br 2 ) = 14n g/ A tömegnövekedésre felírható összefüggés: 14n =,857 14n Ebből n = 4. A ekulaképlet: C 4 H 8. c) A keresett konstitúció: CH 2 =C(CH ) CH A szabályos neve: 2-metilpropén. 10 pont 10. Az ismeretlen szénhidrogén képlete C x H y, égése: y y C x H y + x + O 2 = x CO 2 + H2 O. 4 2 A képlet (Avogadro törvénye alapján, merthogy n 1 : n 2 = V 1 : V 2, ha p és T azonos): x : 2 y = 40,00 : 46,67, ebből x : y = 40,00 : 9,4 = 1 : 2,4 = 6 : 14. A hexánt égettük el. A hexán égési egyenlete: C 6 H ,5 O 2 = 6 CO H 2 O 1,00 g hexán anyagmennyisége (M = 86 g/): , 5 Az egyenlet alapján 86 O 2 kell ehhez, és pl szén-dioxid keletkezik. A maradék oxigén anyagmennyisége a szén-dioxidból és az egyenlet adataiból: 6 CO ,00% =, ebből x = 0,0225. x O2 - maradék 1,% A tartályban eredetileg volt: 9,5 + 0,0225 = 0,17 O A térfogata: 0,17 24,5 dm / =,28 dm. 1

9 11. Az alkán képlete és a klórszubsztitúció: C n H 2n+2 + Cl 2 = C n H 2n+1 Cl + HCl 1,16 Az 1,16 g alkán anyagmennyisége a áris tömeg segítségével: n(alkán) = 14n + 2 1,85 Az 1,85 g monoklóralkán anyagmennyisége: n(klóralkán) = 14n + 6,5 Az egyenlet alapján az alkán és a klóralkán anyagmennyisége megegyezik: 1,16 1,85 = 14,00n + 2,00 14,00n + 6,5 Ebből: n = 4,00. Az alkán tehát a bután (A). A feladatban szereplő feltételeknek megfelelő vegyületek: B: 2-klórbután C: but-2-én (2-butén) 8 pont 12. A vegyület: C x H y F z, ahol x : y : z = n(c) : n(h) : n(f). A fluortartalom: ,2 10,2 = 21,6 w% Az összetétel: n(c) : n(h) : n(f) = 68,2 12 : 10,2 : 21,6 = 5,68 : 10,2 : 1,14 = 5,00 : 9,00 : 1, pont A vegyület képlete: (C 5 H 9 F) n. A áris tömege 100-nál kisebb, így n = 1, vagyis: C 5 H 9 F. A feltételeknek maradéktalanul megfelelő konstitúció például: CH CH 2 F C CH CH 1-fluor-2-metilbut-2-én 9 pont 1. Az alkán és a dién általános képlete: C n H 2n+2 és C n H 2n 2. A dién hidrogénaddiciója: CnH 2n H 2 = C n H 2n+2. 15,0 cm hidrogén 7,50 cm diént telít, így az elegyben: 25,0 térfogat% a dién. A telítés után egyetlen paraffinból áll a gáz, melynek áris tömege: M = 2,588 g/dm 22,41 dm / = 58,00 g/. Ebből: 58,0 = 12,00 n + 2,00n + 2,00 n = 4,00. A gázelegy: 25,0 térfogat% butadiént és 75,0 térfogat% butánt tartalmazott. 6 pont 14. a b) A betáplált etán anyagmennyisége: 9,00 g n ( C2 H6 ) = = 0,00. g 0,0 A tartályban így a kiindulási koncentráció: 0,00 c ( C 2H6 ) = = 0,100,00 dm dm

10 Az egyenlet alapján az átalakulás: C 2 H 6 C 2H 4 + H 2 kiindulás: 0,10 /dm 0 0 átalakult: x x x egyensúly: 0,10 x x x A ekulák száma, így a koncentráció is 75,0%-kal lett több, azaz 0,175 /dm lett: 0,175 = 0,10 x + x + x ebből x = 0,0750. vagyis az etánnak 75,0%-a alakult át. [Megjegyzés: az etán átalakulása akkor is helyes eredményre vezet, ha a kiindulási koncentrációk helyett a 0,, vagy akármennyi, például 1 etánból kiindulva száunk. A továbbiakban viszont már koncentrációkkal kell száni.] Az egyensúlyi koncentrációk: [C 2 H 6 ] e = 0,0250 /dm ; [C 2 H 4 ] e = [H 2 ] e = 0,0750 /dm. c)az egyensúlyi állandó: K 0,0750 0,0750 [ C2H4 ] [ ] e H2 e = = dm dm = 0,225. [ C ] 2H6 e 0,0250 dm dm [vagy: K = 0,0750 0,0750 o = 0,2250 c = 1,00.] 0,025 dm d)a gázelegy átlagos áris tömege: m ( ) ( elegy) M elegy = n( elegy) az elegy tömege megegyezik a bemért etán tömegével (,00 g), anyagmennyisége viszont 0,175 : M ( elegy ) =,00g g = 17,14. 0,175 [Megjegyzés: az átlagos áris tömeg kiszámítható úgy is, hogy előbb meghatározzuk a gázelegy mól%-os összetételét (14,28% etán, 42,86% hidrogén és etén), majd ebből a komponensek áris tömegei segítségével határozzuk meg 1 elegy tömegét.] - A gázelegy levegőre vonatkoztatott sűrűsége: g 17,14 M ( elegy) d = = lev. = 0,59. M ( levegő) g 29 [Megjegyzés: a relatív sűrűség kiszámításához ismét nem feltétlenül szükséges a koncentrációkat felhasználni, hanem elegendő csupán az arányokat ismerni. Akkor is megkapható azonban az utolsó pont, ha az egyensúly kialakulásával kapcsolatban hibás arányok adódtak, de a száás elve ennél a résznél helyes.] 10 pont

11 15. a)a reakció: CH 4 + H 2 O CO + H 2 [ CO] [ H ] Az egyensúlyi állandó: K = 2 0, = = 0,255 (/dm ) 2. [ CH4 ] [ H2O] 0,0100 0,0271 b) A kiindulási állapotra visszakövetkeztethetünk az adatokból: CH 4 + H 2 O CO + H 2 Kiindulás: 0,0500 0,0671 Átalakulás: 0,0400 0,0400 0,0400 0,1200 Egyensúly: 0,0100 0,0271 0,0400 0,1200 A kiindulási arány: n(ch 4 ) : n(h 2 O) = 0,0500 : 0,0671 = 1,000 : 1,42. c) Az átalakulási százalékok: metán 0,0400 = 0,800, azaz 80,0%-os, 0,0500 vízgőz 0,0400 = 0,600, azaz 60,0%-os. 0,0617 d) A metán 95%-os átalakulására felírható: CH 4 + H 2 O CO + H 2 Kiindulás: 0,0500 x Átalakulás: 0,0475 0,0475 0,0475 0,1425 Egyensúly: 0,0025 y 0,0475 0,1425 Az egyensúlyi állandó változatlan, így: 0,0475 0,1425 0,0025 y = 0,255, ebből y = 0,2156, ebből x = 0, ,0475 = 0,261 /dm, vagyis: 0,261 = 5,26-szor (kb. 5,2-szer) több vízgőzt kellene alkalmazni. 0, Az égés egyenletei: CH O 2 = CO H 2 O C 2 H 6 +,5 O 2 = 2 CO 2 + H 2 O Ha kiindulunk pl. 1,00 elegyből, és abban x metán és y etán van, akkor: ahhoz (2,00x +,50y) oxigén használódik el, keletkezik (x + 2,00y) szén-dioxid, marad 1 x y (2x +,5y) = 1 x 4,5y oxigén. A keletkező gázelegy anyagmennyisége: n(co 2 ) + n(o 2 -maradék) = x + 2y + 1 x 4,5y = 1 2x 2,5y. Ez az eredeti 1,00 gázelegy térfogatának, így anyagmennyiségének is a fele:

12 1 2x 2,5y = 0,5 (1. egyenlet) A képződött CO 2 O 2 gázelegy átlagos áris tömege a relatív sűrűségből: M = 4,00 g/ 9,80 = 9,2 g/. Ebbõl kiszámítható a képzõdõ gázelegy mólszázalékos összetétele: 44,0z + (1 z)2,0 = 9,2 z = 0,600 vagyis 60,0 % CO 2 és 40,0 % O 2 Ez alapján, a korábban kifejezett mennyiségekkel felírható: x + 2y 60,0 = 1 x 4,5y 40,0 (2. egyenlet) A két egyenletből álló egyenletrendszer megoldása: x = 0,167 y = 0,0667 A két gáz anyagmennyiségének aránya: n(ch 4 ) : n(c 2 H 6 ) = x : y = 5,00 : 2,00 Az alkalmazott oxigénfelesleg: n( maradt) x y n fogyott 1 45, 0, 200 = = 0, 5, azaz 5,%. 2x+ 5, y 0, 567 ( ) 14 pont 17. Csak a propén telíthető: C H 6 + H 2 = C H 8, vagyis 1 : 1 térfogatarányban.,00 cm H 2,00 cm propént telít, vagyis 0,0 térfogat% propén van az elegyben.,0 cm propénből,0 cm propán keletkezik, tehát a keletkező gázelegy is 10,0 cm lesz, amelyben most már csak metán és propán van: CH O 2 CO H 2 O C H O 2 CO H 2 O Ha x cm metán van, akkor (10,0 x) cm propán van, így: a metánból x cm, a propánból (10,0 x), összesen (0,0 2x) cm CO 2 keletkezik, a metánból 2x cm, a propánból 4(10,0 x), összesen (40,0 2x) cm vízgőz keletkezik A füstgázban a térfogatszázalékos arányokra így felírható a következő: 20,0% 0,0 2x = 28,0% 40,0 2x Ebből: x = 2,50, vagyis 25,0 térfogat% metán, és (100% 0% 25%=) 45,0 térfogat% propán volt eredetileg a gázelegyben. 10 pont