(11) Lajstromszám: E (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

Méret: px
Mutatás kezdődik a ... oldaltól:

Download "(11) Lajstromszám: E 008 675 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA"

Átírás

1 !HU T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E (22) A bejelentés napja: (96) Az európai bejelentés bejelentési száma: EP (97) Az európai bejelentés közzétételi adatai: EP A (97) Az európai szabadalom megadásának meghirdetési adatai: EP B (1) Int. Cl.: C07D 213/74 (06.01) A61K 31/14 (06.01) A61P 31/00 (06.01) A61P 33/00 (06.01) A61P 3/00 (06.01) (87) A nemzetközi közzétételi adatok: WO PCT/ES 0/ () Elsõbbségi adatok: ES (72) Feltalálók: LACAL SANJUAN, Juan Carlos, Madrid (ES); CAMPOS ROSA, Joaquin, UNIVERSIDAD DE GRANADA, Pabellon N 1, GRANADA (ES); GALLO MEZA, Miguel Angel, UNIVERSIDAD DE GRANADA, Pabellon N 1, GRANADA (ES); ESPINOSA UBEDA, Antonio, UNIVERSIDAD DE GRANADA, Pabellon N 1, GRANADA (ES) (73) Jogosultak: CONSEJO SUPERIOR INVESTIGACIONES CIENTIFICAS (CSIC), Madrid (ES); UNIVERSIDAD DE GRANADA, E Granada (ES) (74) Képviselõ: dr. Kiss Ildikó, DANUBIA Szabadalmi és Jogi Iroda Kft., Budapest (4) Piridin- és kinolinszármazékok HU T2 A leírás terjedelme 12 oldal Az európai szabadalom ellen, megadásának az Európai Szabadalmi Közlönyben való meghirdetésétõl számított kilenc hónapon belül, felszólalást lehet benyújtani az Európai Szabadalmi Hivatalnál. (Európai Szabadalmi Egyezmény 99. cikk (1)) A fordítást a szabadalmas az 199. évi XXXIII. törvény 84/H. -a szerint nyújtotta be. A fordítás tartalmi helyességét a Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala nem vizsgálta.

2 A találmány mûszaki területe A találmány általánosságban olyan vegyületekre vonatkozik, amelyek leállítják a foszforil-kolin bioszintézisét tumorsejtekben vagy parazitás fertõzéseknek kitett sejtekben a kolin-kináz enzim szelektív gátlásával, és ezáltal tumorok és parazitás betegségek vagy vírusok, baktériumok és gombák által állatokban, így az emberben is elõidézett betegségek kezelésére alkalmazhatók; valamint a találmány szerinti vegyületek elõállítására szolgáló eljárásra, és a fenti eljárás bizonyos köztitermékeire vonatkozik. A találmány háttere A kolin-kináz az elsõ enzim a Kennedy-féle vagy foszfatidil-kolin- (PC) szintézis útvonalon, és ez a kolint foszforil-kolinná (PCho) foszforilezi adenozin- -trifoszfát (ATP) mint foszfátdonor-csoport felhasználásával [Kent, C. Prog. Lipid Res. 29, 87 (1990); Kennedy, E. P. Fed. Proc., (1961)]. A ras gének az onkogéneknek nevezett családot alkotják, amelyeket széles körben tanulmányoztak, mivel ezek az összes humán tumorok 2 %-ában, és némelyek a 90%-ában aktiváltak [Bos, JL. Cancer Res 49, (1989); Kiaris, H, Spandidos, D. A. Int. J. Oncol., (199)]. A ras proteinek fontos szerepet játszanak az intracelluláris jelátvitelben, mivel részt vesznek a sejtproliferáció, terminális differenciálódás és öregedés szabályozásában [Abdellatif, M., MacLellan, W. R.; Schneider, M. D. J. Biol. Chem. 269, (1994); Wiesmüller, L., Wittinghofer, F. Cell Signal. 6, (1994); Barbacid, M. Eur. J. Clin. Invest., (1990); Hahn & Weinberg Nat. Rev. Cancer 2, 331 (02); Wright & Shay Nat. Biotech, 682 (02); Drayton & Peters Curr. Op. Gen. Dev 12, 98 (02)]. A különféle onkogének által mediált átalakulás, amelyek között a ras onkogének kiemelkedõek, a kolin-kináz-aktivitás magas szintjét indukálja, amely terméke, a PCho intracelluláris szintjének abnormális növekedését eredményezi [Lacal és munkatársai, Nature 3, (1987); Lacal J. C. Mol. Cell. Biol., (1990); Teegarden, D., Taparowsky, E. J., Kent, C. J. Biol. Chem. 26, (1990); Ratnam, S.; Kent, C. Arch. Biochem. Biophys. 323, (199); Ramirez de Molina, A, Rodriguez-Gonzälez, A, Peñalva, V., Lucas, L., Lacal, J. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 28, (01); Ramirez de Molina, A., Penalva, V.; Lucas, L, Lacal, J. C. Oncogene 21, (02)]. További tények is alátámasztják a ChoK szerepét a humán tumorok keletkezésében, mivel a magmágneses rezonancia (NMR) technikákat alkalmazó vizsgálatokban kimutatták a PCho magas szintjeit humán tumorszövetekben a normál szövetekhez képest, beleértve többek között a mell¹, vastagbél¹, tüdõ- és prosztatatumorokat [Ruiz-Cabello, J., Cohen, J. S. NMR Biomed., (1992); de Certaines, J. D., Larsen, V. A., Podo, F., Carpinelli, G., Briot, O., Henriksen, O. NMR Biomed. 6, 3 36 (1993); Smith, T. A. D., Bush, C., Jameson, C., Titley, J. C., Leach, M. O., Wilman, D. E. V., McCready, V. R. NMR Biomed. 6, (1993)]. Általánosan ismert, hogy a ras a legbehatóbban tanulmányozott onkogének egyike a humán karcinogenezisben, és kimutatták, hogy a ChoKgátlás új és hatékony tumorellenes stratégia az onkogének által transzformált sejtekben [Cuadrado, A., Carnero, A., Dolfi, F., Jiménez, B., Lacal, J. C. Oncogene 8, (1993); Jiménez, B., del Peso, L., Montaner, S., Esteve, P. Lacal, J. C. J. Cell Biochem. 7, (199); Hernández-Alcoceba, R., Saniger, L., Campos, J., Núñez, M. C., Khaless, F., Gallo, M. Á., Espinosa, A., Lacal, J. C. Oncogene 1, (1997)]. Ezeket az elsõ megfigyeléseket késõbb in vivo extrapolálták csupasz egerekre [Hernández-Alcoceba, R., Fernández, F., Lacal, J. C. Cancer Res. 9, (1999)]. A ChoK-inhibitorok kutatása során viszonylag erõs és szelektív blokkolószerként azonosították a hemikolínium-3¹at (HC 3) [Cuadrado A., Carnero A., Dolfi F., Jiménez B. and Lacal J. C. Oncogene 8, (1993); Jiménez B., del Peso L., Montaner S., Esteve P. and Lacal J. C. J. Cell Biochem. 7, (199); Hernández-Alcoceba, R., Saniger, L., Campos, J., Núñez, M. C., Khaless, F., Gallo, M. Á., Espinosa, A., Lacal, J. C. Oncogene 1, (1997)]. Ezt a bifenilszerkezettel rendelkezõ kolinhomológot új, tumorellenes hatású szerek tervezésére alkalmazták. Mivel a HC 3 erõteljes légzésbénító szer, nem megfelelõ jelölt klinikai alkalmazásra. Számos származék szintézise alapult a HC 3 szerkezeti módosításain, amellyel javult a ChoKinhibitor-aktivitás és szuppresszálódtak annak toxikus hatásai. A biszkvaternerizált szimmetrikus vegyületek proliferációra kifejtett inhibitor hatása összefüggésben volt PCho-termelõdést indukáló képességükkel teljes sejtekben [Hernández-Alcoceba, R., Saniger, L., Campos, J., Núñez, M. C., Khaless, F., Gallo, M Á., Espinosa, A., Lacal, J. C. Oncogene 1, (1997); és ES ]. Amikor 1,2-etilén-p¹(bibenzil-dimetildiil)-maradékot alkalmaztak spacerként (tértartó csoportként) két kationos piridinium fej között, amely 4¹es helyzetben helyettesített [Campos, J., Núñez, M. C, Rodriguez, V., Gallo, M. Á., Espinosa, A. Bioorg. & Med. Chem. Lett., (00)], a szerkezeteket kiértékelték izolált ChoK-gátló képességük szempontjából (ex vivo körülmények között) [Lacal J. C. IDrugs 4, (01)]. A 4¹NR 2 csoport fontosnak bizonyult, és feltételezték [Campos, J., Núñez, M. C., Rodriguez, V., Gallo, M. Á., Espinosa, A. Bioorg. & Med. Chem. Lett., (00)], hogy a fenti csoport szerepe elektronikus, a pozitív töltés delokalizációja révén. Leírták a ChoK-aktivitás növekedését különféle humán mellkarcinómákban [Ramirez de Molina, A., Gutiérrez, R., Ramos, M. A., Silva, J. M., Silva, J., sánchez, J. J., Bonilla, F., Lacal, J. C. Oncogene 21, (02)]. Újabban leírták, hogy a ChoK megváltozása gyakori esemény bizonyos humán tumorokban, például a tüdõ¹, vastag- és végbél- és prosztatatumorokban [Ramirez de Molina, A., Rodríguez-González, A., Gutiérrez, R., Martínez-Piñero, L., Sánchez, J. J., Bonilla, F., Rosell, R., Lacal, J. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 296, (02)]. 2

3 Az Il Farmaco 8, (03) publikációban rákellenes/tumorellenes biszkvaterner heterociklusos vegyületeket írnak le, amelyek a jelen bejelentésben igényelt vegyületekhez hasonló szerkezettel rendelkeznek. Az European Journal of Medicinal Chemistry 38, (03) publikációban rákellenes/tumorellenes bisz-kvaterner heterociklusos vegyületeket ismertetnek. Végül a Bioorganic & Medicinal Chemistry, (02) publikációban rákellenes/tumorellenes biszkvaterner heterociklusos vegyületeket ismertetnek, amelyek szerkezete a jelen bejelentésben igényelt vegyületekéhez hasonló. A technika állásában, és különösen az ES számú szabadalmi iratban ismertetett biszkvaternerizált piridiniumszármazékok azonban nagymértékû toxicitást mutatnak, ami korlátozza széles körû terápiás alkalmazásukat. Ezért a technika állása szerint fennállt az igény a tumorsejtekben vagy a parazitás, vírusos, baktériumos vagy gombás fertõzések által kiváltott folyamatokban foszforil-kolin-bioszintézist gátló aktivitással rendelkezõ, és ugyanakkor alacsony szintû toxocitást mutató vegyületek kifejlesztésére. Mint a jelen találmány feltalálói intenzív kutatómunka révén felderítettük, hogy a technika állásában, és különösen az ES számú szabadalmi iratban ismertetett vegyületek szerkezetében végrehajtott bizonyos módosításokkal elõre nem várt, és ezért meglepõ módon, szignifikánsan csökkenteni lehet a technika állásából ismert fenti vegyületek toxicitásának szintjét. A találmány rövid ismertetése Ennek megfelelõen a találmány egyik célja (I) képletû vegyületcsalád biztosítása, Végül a találmány ismerteti az (I) képletû vegyületek elõállítására szolgáló eljárásban kiindulási vegyületekként részt vevõ (VII) képletû vegyületeket VII A találmány részletes ismertetése A jelen találmány elsõ megközelítésben az (I) általános képletû vegyületcsaládra vonatkozik, I ahol Q jelenti egy gyógyszerészetileg alkalmas szerves vagy szervetlen sav konjugált bázisát; R 1 és R 1 jelentése metilcsoport; R 2 és R 2 jelentése fenilcsoport, amely 4¹es helyzetben klóratommal van helyettesítve; R 3 és R 3 jelentése az R 4 és R 4 szubsztituenssel együtt CH=CH CH=CH csoport, amely adott esetben klóratommal van helyettesítve az (I) képletû vegyület 7¹es helyzetének megfelelõ atomon; R 4 és R 4 jelentése az R 3 és R 3 szubsztituenssel együtt CH=CH CH=CH csoport, amely adott esetben klóratommal van helyettesítve az (I) képletû vegyület 7¹es helyzetének megfelelõ atomon; és A jelentése spacercsoport, amelynek képlete: I amelyek szerkezetére jellemzõ, hogy két N¹aril-aminopiridinium-csoportot tartalmaznak egy spacerrel összekapcsolva. Foszforil-kolin-bioszintézist gátló szerként kifejtett aktivitásuk mellett a kolin-kináz enzim szelektív gátlásával tumoros sejtekben vagy potenciálisan a parazitás, virális, bakteriális vagy fungális fertõzések által kiváltott folyamatokban, ezek a vegyületek alacsony toxocitási szintet mutatnak. A találmány másik célja az (I) képletû vegyületek alkalmazása gyógyszerekben. A jelen találmány további célja gyógyszerkészítmények biztosítása, amelyek legalább egy (I) képletû vegyületet tartalmaznak. A találmány további célja eljárás az (I) képletû vegyületek elõállítására. II ahol m, n és p egész számokat jelent, amelyek a következõ értékeket vehetik fel: m=0, 1; n=0, 1 ; p=0, 1; feltéve, hogy m, n és p nem veszi fel egyidejûleg a 0 értéket. A fenti családba tartozó vegyületek amellett, hogy foszforil-kolin-bioszintézist gátló szerként hatnak, a kolin-kináz enzim tumorsejtekben vagy parazitás fertõzés által érintett sejtekben történõ szelektív blokkolásával, jellemzõjük, hogy toxicitási szintjük alacsonyabb, mint a technika állásából ismert hasonló szerkezetû vegyületeké. A találmány szerinti vegyületeknek ezt a jellemzõjét az alábbi példákban mutatjuk be. A találmány szerinti elõnyös vegyületeket a következõ I. táblázatban ismertetjük: 3

4 I I. táblázat Sz. R 3,R 4 NR 1 R 2 A Kód. (CH=CH) 2 RSM964A 6. C H=C 6 H C 7 Cl=C 8 H RSM8C 7. (CH=CH) 2 RSM932A 8. C H=C 6 H C 7 Cl=C 8 H RSM824B 9. (CH=CH) 2 RSM936A. C H C 6 H C 7 Cl=C 8 H RSM828B Végül a találmány egy elõnyös kiviteli alakjában a Q gyógyszerészetileg alkalmas szerves vagy szervetlen sav konjugált bázisának jelentése Br (bromid) vagy F 6 P (hexafluor-foszfát). A találmány szerinti vegyületek szelektív hatást fejtenek ki a bizonyos onkogének átalakításához szükséges szignálútvonalakra, ami nem érinti ugyanolyan intenzitással a normál sejteket, ezáltal elegendõ sáv marad a nagyobb hatékonysághoz a tumorellenes kezelésben. Másrészrõl a jelen találmány feltalálói által végzett biológiai vizsgálatok lehetõvé teszik az ilyen típusú aktivitás kiterjesztését az antivirális, antiparazitás vagy antifungális aktivitásra, mivel ismert, hogy számos parazita, mint például a Plasmodium falciparum vagy Trypanosoma cruzi, néhány vírus, például adenovírus, baktérium, például Streptococcus pneumoniae és gomba, például Candida albicans esetén a kolin-kinázon keresztül végbemenõ foszfatidil-kolin-szintézis metabolikus útvonal szükséges ahhoz, hogy a fertõzõ ciklusok emberben vagy állatban végbemenjenek. Ilyen értelemben az irodalmi háttér alátámasztja a ChoK szerepét az intracelluláris metabolizmusban bizonyos nukleozidokban Hep¹G2 sejtekben [Martin, L. T.; Faraj, A.; Schinazi, R. F.; Gosselin, G.; Mathe, C.; Imbach, J.¹L.; Sommadossi, J.¹P. Biochemical Pharmacology 3, 7 87 (1997)], a ChoK mint enzimatikus marker alkalmazását parazitás betegségekben [Wunderlich, F.; Helwig, M.; Schillinger, G.; Vial, H.; Philippot, J.; Speth, V. Molecular and Biochemical Parasitology 23, 3 11 (1987); Ancelin, M. L.; Vial, H. J. Biochimica et Biophysica Acta (BBA)- Lipids and Lipid Metabolism 87, 2 8 (1986)], és a ChoK részvételét a fontos foszfolipidek bioszintézisében vírusokban [Balakivera L., Schoen G., Thouvenin E., Chroboczek J. J. Virol. 77, (03)], baktériumokban [Whiting GC, Gillespie SH. FEMS Microbiol Lett. 138, (1996)] és gombákban [Mago N, Khuller GK. J Med Vet Mycol. 28, (1990)]; Mago N, Khuller GK. J Med Vet Mycol. 28, (1990)]. Az összes fenti vizsgálat alátámasztja, hogy a ChoK-gátlás fontos gyógyászati következményekkel járhat a fent említett betegségek kezelésében. Ezért a találmány második aspektusát képezi az (I) képletû vegyületek alkalmazása gyógyszerben. Közelebbrõl, az (I) képletû vegyületek gyógyszerben történõ 4

5 alkalmazását igényeljük. Egy speciális kiviteli alakban a találmány (I) képletû vegyületeket rák, elõnyösen mell¹, tüdõ¹, vastag- és végbél- és hasnyálmirigyrák kezelésére biztosítja. Egy további speciális kiviteli alakban a találmány (I) képletû vegyületeket biztosít virális betegség, elõnyösen adenovírus által okozott betegségek kezelésére; valamint antiparazitás kezelésre, elõnyösen a Plasmodium vagy Trypanosoma által okozott betegségekére; antibakteriális kezelésre, elõnyösen Streptococcus által okozott betegségek kezelésére; és antifungális kezelésre, elõnyösen Candida által okozott betegségekére. Másrészrõl igényeljük az (I) képletû vegyületek alkalmazását gyógyszerek elõállításában. Egy speciális kiviteli alakban az (I) képletû vegyületeket rák, elõnyösen mell¹, tüdõ¹, vastag- és végbél- vagy hasnyálmirigyrák kezelésére alkalmas gyógyszer elõállításában alkalmazzuk. Egy további speciális kiviteli alakban az (I) képletû vegyületet virális betegségek, elõnyösen adenovírus által okozott betegségek kezelésére alkalmas gyógyszer elõállításában; valamint antiparazitás kezelésre, különösen Plasmodium vagy Trypanosoma által okozott betegségek kezelésére alkalmas gyógyszer elõállításában; bakteriális betegség, elõnyösen Streptococcus által okozottak kezelésére alkalmas gyógyszer elõállításában, és fungális betegségek, elõnyösen Candida által okozottak kezelésére alkalmas gyógyszer elõállításában alkalmazzuk. E harmadik aspektusában a találmány gyógyszerkészítményeket biztosít, amelyek legalább egy (I) képletû vegyületet tartalmaznak hatóanyagként. Az említett gyógyszerkészítmények egy vagy több adalék anyagot és/vagy hordozóanyagot tartalmazhatnak. Ezenkívül az említett készítmények tartalmazhatnak egyéb hatóanyagokat is, amelyek a kolin-kináz enzim mûködését gátolják. Az adalék anyagoknak, hordozóanyagoknak és segédanyagoknak gyógyszerészetileg és farmakológiailag tolerálhatónak kell lenniük, vagyis ezek elegyíthetõk a készítmény vagy preparátum egyéb komponenseivel, és nem fejtenek ki káros hatást a kezelt organizmusban. A gyógyszerkészítmények vagy formulák közé tartoznak az orális vagy parenterális beadásra alkalmasak (beleértve a szubkután, intradermális, intramuszkuláris és intravénás beadást), noha a legjobb beadási mód a beteg állapotától függ. A készítmények lehetnek egydózisos formában. A készítményeket a farmakológia területén ismeretes módszerek szerint állíthatjuk elõ. A beadandó hatóanyagok mennyiségét a terápia sajátosságaitól függõen változtathatjuk. A találmány tárgyát képezi továbbá eljárás az (I) képletû vegyületek elõállítására. A találmány fenti tárgya két eltérõ kiviteli módot foglal magában aszerint, hogy az (I) képletû vegyület azonos vagy eltérõ aminopiridinium-csoportokat tartalmaz. a) Eljárás olyan (I) képletû vegyületek elõállítására, amelyekben az amino-piridinium-csoportok azonosak: az eljárás során a megfelelõ (VII) képletû heterociklusos származékot és az AX 2 képletû dihalogénezett származékot (ahol X jelentése halogénatom: Cl, Br vagy I) 2:1 mólarányban reagáltatjuk szerves oldószerben. A reakció elõnyösen butanonban, lezárt csõben és 90 1 C hõmérsékleten játszódik le. Végül a találmány tárgyát képezik a (VII) képletû vegyületek mint kiindulási anyagok az (I) képletû vegyületek elõállítására szolgáló eljárásban: VII ahol R 1 jelentése H és adott esetben trifluor-metil¹, hidroxilvagy alkoxicsoporttal helyettesített 1 6 szénatomos alkilcsoport közül választott csoport; R 2 jelentése arilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, trifluor-metil¹, hidroxil¹, 1 6 szénatomos alkil¹, amino- vagy alkoxicsoporttal helyettesített; R 3 jelentése vagy H, halogénatom, trifluor-metil¹, hidroxil¹, amino¹, alkoxicsoport és adott esetben trifluor-metil¹, hidroxil¹, amino- vagy alkoxicsoporttal helyettesített 1 6 szénatomos alkilcsoport közül megválasztott csoport, vagy az R 4 szubsztituenssel együtt CH=CH CH=CH képletû csoportot képez, amely adott esetben halogénatommal, trifluor-metil¹, hidroxil¹, 1 6 szénatomos alkil¹, amino- vagy alkoxicsoporttal helyettesített; R 4 jelentése vagy H és adott esetben trifluor-metil¹, hidroxil¹, amino- vagy alkoxicsoporttal helyettesített 1 6 szénatomos alkilcsoport közül megválasztott csoport, vagy az R 3 szubsztituenssel együtt CH=CH CH=CH képletû csoportot képez, amely adott esetben halogénatommal, trifluor-metil¹, hidroxil¹, 1 6 szénatomos alkil¹, amino- vagy alkoxicsoporttal helyettesített. A (VII) általános képletû vegyületek elõnyös csoportját alkotják a (VIII) képletû vegyületek: VIII Vegyület R 1 R 2 R A Me H B Me Cl

6 A találmányt a következõ példákkal szemléltetjük: Példák Elõállítási példák vegyület (kód RSM964A): 1,1 -(Bifenil-3,3 -diil- metilén)-bisz[4¹(4¹klór-n-metil-anilino)-kinolinium]- dibromid 4-(4¹Klór-N¹metil-anilino)-kinolin (212 mg, 0,78 mmol) és 3,3 -bisz(bróm-metil)-benzol (134 mg, 0,39 mmol) elegyét vízmentes butanonban ( ml), lezárt csõben 0 C¹on 72 órán keresztül melegítjük. Szûrés, és butanonnal, EtOAc-tal és Et 2 O-dal történõ alapos mosás után vegyületet kapunk tiszta, sárgás szilárd anyagként (134 mg, %); olvadáspont: C. 1 H NMR (0 MHz, DMSO-d 6 ) 9,19 (d, J=7,4, 2H, H 2 quin ); 8,12 (d, J=8,9, 2H, H 8 quin ); 7,83 (pst, J=7,, 2H, H 7 quin ); 7,66 (d, J=8,2, 2H, H quin ); 7, (d, J=8,8, 4H, H 3, a- nil); 7,44 (d, J=8,9, 4H, H 2, 6 anil ); 7,6 7,39 (m, 12H, H 2, 3,, 6 Ph, H 3 quin, H 6 quin ); 6,0 (s, 4H, N CH 2 ); 3,73 (s, 6H, Me). 13 C NMR (7 MHz, DMSO-d 6 ): 17,86 (C 4 quin ); 147,41 (C 2 quin ); 146, (C 1 anil ); 139,11 (C 1 Ph ); 138,78 (C 8a quin ); 134, (C 4 Ph ); 133,47 (C 7 quin ); 131,69 (c 4 anil ); 1,26 (C 3, anil ); 127,34 (c 3, Ph ); 127,18 (C 2,6 anil ), (C 2,6 Ph ); 127,08 (C 6 quin ); 126,08 (C quin ); 119,6 (C 4a quin ); 119,12 (C 8 quín ); 7,06 (C 3 quin ); 6,94 (N + CH 2 ); 44,94 (Me). HRMS (m/z): számított a C 46 H 38 N 4 Cl 2 Br 2 képletre [(M Br)] + 79,167; talált: 79,168. Analízis a C 46 H 38 N 4 Cl 2 Br 2 2H 2 O képletre, számított: C,48; H 4,63; N 6,13%; talált: C,06; H 4,48; N,87%. 6 vegyület (kód RSM8C): 1,1 -(Bifenil-3,3 -diilmetilén)-bisz[4¹(4¹klór-n-metil-anilino)-7-klórkinolinium]-dibromid 7-Klór-4-(4¹klór-N¹metil-anilino)-kinolin (0 mg, 0,98 mmol) és 3,3 -bisz(bróm-metil)-bifenil (168 mg, 0,49 mmol) elegyét vízmentes butanonban ( ml), lezárt csõben 0 C¹on 72 órán keresztül melegítjük. Szûrés, és butanonnal és CHCl 3 -dal történõ alapos mosás után a szilárd terméket EtOH-ból vagy EtOH/MeOH elegybõl átkristályosítva tisztítjuk, miután Et 2 O¹t adtunk hozzá zavarosság eléréséig. 6 vegyületet kapunk sárgás szilárd anyagként (14 mg, %); olvadáspont: C. 1 H NMR (0 MHz, DMSO-d 6 ): 9,19 (d, J=7,, 2H, H 2 quin ); 8,29 (d, J=1,7, 2H, H 8 quin ); 7,8 (s, 2H, H 2 Ph ); 7,64 (d, J=7,2, 2H, H quin ); 7,7 7, (m, 16H, H,6 Ph, H 2,3,,6 anil, H 3,6 quin ); 7,2 (d, J=7,7, 2H, H 4 Ph ); 6,08 (s, 4H, N + CH 2 ); 3,73 (s, 6H, Me). 13 C NMR (7 MHz, DMSO-d 6 ): 17,68 (C 4 quin ); 148,01 (C 2 quin ); 146,14 (C 1 anil ); 1,14 (C 1 Ph ); 139,8 (C 8a quin ); 138,48 (C 7 quin ); 13,1 (C 3 Ph ); 132,11 (C 4 anil ); 1, (C 3, an ); 129,80 (C Ph ); 129, (C 6 Ph ); 127,32 (C 2,6 anil ); 126,89 (C 6 quin ); 126,12 (C 4 ph ); 12,91 (C quin ); 12,82 (C 2 ph ); 118,48 (C 8 quin ); 118,3 (C 4a quin ); 7,38 (C 3 quin ); 7,14 (N + CH 2 );,18 (Me). HRMS (m/z): számított a C 46 H 36 N 4 Cl 4 Br 2 képletre [(M HBr Br)] + 783,1616; talált: 783,1616. Analízis a C 46 H 36 N 4 Cl 4 Br 2 1,H 2 O képletre, számított: C 6,76; H 4,04; N,76%; talált: C 6,72; H 4,18; N,71% vegyület (kód RSM932A): 1,1 -(Bifenil-4,4 -diil- metilén)-bisz[4¹(4¹klór-n-metil-anilino)-kinolinium]- dibromid 4-(4¹Klór-N¹metil-anilino)-kinolin (2 mg, 0,89 mmol) és 4,4 -bisz(bróm-metil)-bifenil (12 mg, 0,44 mmol) elegyét vízmentes butanonban ( ml), lezárt csõben 0 C¹on, 72 órán keresztül melegítjük. Szûrés, és butanonnal történõ alapos mosás után 7 vegyületet kapunk tiszta, sárgás szilárd anyagként (121 mg, %); olvadáspont: 2 27 C. 1 H NMR (0 MHz, DMSO-d 6 ) 9,19 (d, J=7,4, 2H, H 2 quin ); 8,12 (d, J=8,9, 2H, H 8 quin ); 7,83 (pst, J=7,, 2H, H 7 quin ); 7,66 (d, J=8,2, 2H, H quin ); 7, (d, J=8,8, 4H, H 3, anil ); 7,44 (d, J=8,9, 4H, H 2, 6 a- nil); 7,6 7,39 (m, 12H, H 2, 3,, 6 Ph, H 3 quin, H 6 quin ); 6,0 (s, 4H, N CH 2 ); 3,73 (s, 6H, Me). 13 C NMR (7 MHz, DMSO-d 6 ): 17,86 (C 4 quin ); 147,41 (C 2 quin ); 146, (C 1 anil ); 139,11 (C 1 Ph ); 138,78 (C 8a quin ); 134, (C 4 Ph ); 133,47 (C 7 quin ); 131,69 (c 4 anil ); 1,26 (C 3, anil ); 127,34 (c 3, Ph ); 127,18 (C 2,6 anil ), (C 2,6 Ph ); 127,08 (C 6 quin ); 126,08 (C quin ); 119,6 (C 4a quin ); 119,12 (C 8 quin ); 7,06 (C 3 quin ); 6,94 (N + CH 2 ); 44,94 (Me). HRMS (m/z): számított a C 46 H 38 N 4 Cl 2 Br 2 képletre [(M Br)] + 79,167; talált: 79,168. Analízis a C 46 H 38 N 4 Cl 2 Br 2 2H 2 O képletre, számított: C,48; H 4,63; N 6,13%; talált: C,06; H 4,48; N,87%. 8 vegyület (kód RSM824B): 1,1 -(Bifenil-4,4 -diilmetilén)-bisz[4¹(4¹klór-n-metil-anilino)-7-klórkinolinium]-dibromid 7-Klór-4-(4¹klór-N¹metil-anilino)-kinolin (0 mg, 0,98 mmol) és 4,4 -bisz(bróm-metil)-bifenil (168 mg, 0,49 mmol) elegyét vízmentes butanonban (0 ml), lezárt csõben 0 C¹on 72 órán keresztül melegítjük. Szûrés, és butanonnal történõ alapos mosás után 8 vegyületet kapunk tiszta, sárgás szilárd anyagként (19 mg, 48%); olvadáspont: C. 1 H NMR (0 MHz, DMSO-d 6 ): 9,14 (d, J=7,4, 2H, H 2 quin ); 8,23 (d, J=1,6, 2H, H 8 quin ); 7,73 (d, J=8,3, 2H, H quin ); 7,69 (d, J=8,4, 4H, H 2, 6 Ph ); 7,6 (d, J=8,8, 4H, H 3, anil ); 7,46 (d, J=8,9, 4H, H 2,6 anil ); 7, 7,46 (m, 6H, H 6 quin, H 3 quin ); 7,41 (d, J=8,4, 4H, H 3, Ph ); 6,04 (s, 4H, N + CH 2 ); 3,73 (s, 6H, Me). 13 C NMR (0 MHz, DMSOd 6 ): 17,69 (C 4 quin ); 147,98 (C 2 quin ); 146,13 (C 1 anil ); 139,82 (C 8a quin ); 139,21 (C 1 Ph ); 138,1 (C 7 quin ); 134,22 (C 4 Ph ); 132,14 (C 4 anil ); 1, (C 3, anil ); 129, (C 2,6 anil ); 127,4 (C 3, Ph ); 127,33 (C 6 quin ); 127,23 (C 2,6 Ph ); 126,2 (C quin ); 118,47 (C 8 quin ); 118,3 (C 4a quin ); 7,33 (C 3 quin ); 6,83 (N + CH 2 );,19 (Me). HRMS (m/e): számított a C 46 H 36 N 4 Cl 4 Br 2 képletre [(M HBr Br) + 783,1616; talált: 783,1614. Analízis a C 46 H 36 N 4 Cl 4 Br 2 képletre, számított: C 8,38; H 3,83; N,92%; talált: C 8,73; H 3,96; N,74%. 9 vegyület (kód RSM936A): 1,1 -[Etilénbisz(benzol-1,4-diil-metilén)]-bisz[4¹(4¹klór-N-metilanilino)-kinolinium]-dibromid 4-(4¹Klór-N¹metil-anilino)-kinolin (4 mg, 0,76 mmol) és 4,4 -bisz(bróm-metil)-bibenzil (1 mg, 6

7 0,37 mmol) elegyét vízmentes butanonban ( ml), lezárt csõben 0 C¹on 72 órán keresztül melegítjük. Szûrés, és butanonnal és CHCl 3 -dal történõ alapos mosás után 9 vegyületet kapunk tiszta, sárgás, szilárd anyagként (70 mg, %); olvadáspont: C. 1 H NMR (0 MHz, DMSO-d 6 ): 9,19 (d, J=7,4, 2H, H 2 quin ); 8, (d, J=8,9, 2H, H 8 quin ); 7,82 (pst, J=7,, 2H, H 7 quin ); 7,4 (d, J=8,8, 4H, H 3, anil ); 7,44 (d, J=8,9, 4H, H 2,6 anil ); 7,2 7,39 (m, 6H, H 3 quin, H quin, H 6 quin ); 7,24 (s, 8H, H 2,3,,6 Ph );,98 (s, 4H, N + CH 2 ); 3,73 (s, 6H, Me); 2,80 (s, 4H, CH 2 Ph). 13 C NMR (0 MHz, DMSO-d 6 ): 17,80 (C 4 quin ); 147,34 (C 2 quin ); 146,44 (C 1 anil ); 141, (C 1 Ph ); 138,74 (C 8a quin ); 133,36 (C 7 quin ); 132,32 (C 4 Ph ); 131,63 (C 4 anil ); 1,2 (C 3, anil ); 128,79 (C 3, Ph ); 127,26 (C 6 quin ); 127,17 (C 2,6 anil ); 126,74 (C 2,6 Ph ); 126,04 (C quin ); 119,66 (C 4a quin ); 119,19 (C 8 quin ); 7,06 (C 3 quin ); 7, (N + CH 2 ); 44,93 (Me); 36,22 (CH 2 Ph). HRMS (m/z): számított a C 4R H 42 N 4 Cl 2 Br 2 képletre [(M Br)] + 823,1970; talált: 823,1970. Analízis ac 48 H 42 N 4 Cl 2 Br 2 1H 2 O képletre, számított: C 62,42; H 4,80; N 6,07%; talált: C 62,29; H 4,9; N 6,09%. vegyület (kód RSM828B): 1,1 -[Etilénbisz(benzol-1,4-diil-metilén)]-bisz[4¹(4¹klór-N-metilanilino)-7-klór-kinolinium]-dibromid 7-Klór-4-(4¹klór-N¹metil-anilino)-kinolin (0 mg, 0,98 mmol) és 4,4 -bisz(bróm-metil)-bibenzil (182 mg, 0,49 mmol) elegyét vízmentes butanonban ( ml), lezárt csõben 0 C¹on 72 órán keresztül melegítjük. Szûrés, és butanonnal történõ alapos mosás után vegyületet kapunk tiszta, sárgás, szilárd anyagként (229 mg, 48%); olvadáspont: C. 1 H NMR (0 MHz, DMSOd 6 ): 9,11 (d, J=7,4, 2H, H 2 quin ); 8,18 (d, J=1,, 2H, H 8 quin ); 7, (d, J=8,8, 4H, H 3, anil ); 7,46 (d, J=8,8, 4H, H 2,6 anil ); 7,6 7,44 (m, 6H, H 3 quin, H quin, H 6 quin ); 7,24 (s, 8H, H 2,3, 6 Ph );,97 (, 4H, N + CH 2 ); 3,72 (s, 6H, Me); 2,82 (s, 4H, CH 2 Ph). 13 C NMR (0 MHz, DMSO-d 6 ): 17,63 (C 4 quin ); 147,91 (C 2 quin ); 146,16 (C 1 anil ); 141,74, 139,7 és 138,88 (C 7 quin, C 8a quin and C 4 Ph ); 132, (C 4 anil ); 132,08 (C 1 Ph ); 1, (C 3, anil ); 129,39 (C 6 quin ); 128,99 (C 3, Ph ); 127,32 (C 2,6 anil ); 126,90 (C 2, 6 Ph ); 126,48 (C quin ); 118, (C 8 quin ); 118,3 (C 4a quin ); 7,32 (C 3 quin ); 7,02 (N + CH 2 );,17 (Me); 36,33 (CH 2 Ph). HRMS (m/z): számított a C 18 H N 4 Cl 4 Br 2 képletre [(M HBr Br)] + 811,1927; talált: 811,1926. AnalízisaC 48 H N 4 Cl 4 Br 2 2H 2 O képletre, számított: C 7,0; H 4,39; N,4%; talált: C 7,14; H 4,07; N,46%. Reagensek elõállítása Az, -dibróm-m¹xilol kereskedelmi forgalomban lévõ termék, gyártja a Sigma-Aldrich Quimica S. A., címe Avenida Valdelaparra No. 1 3, 280 Alcobendas (Madrid)., -dibróm-m¹xilol A következõ kiindulási anyagokat a megadott referenciákban ismertetett eljárások segítségével állítottuk elõ. 1. 3,3 -bisz(bróm-metil)-bifenil Werner, W. J. Org. Chem. 17, (192). 2. 4,4 -bisz(bróm-metil)-bifenil Szendey, G. L., Munnes, S. Chem. Ber. 94, (1961); Staab, H. A., Haenel, M. Chem. Ber. 6, (1973). 3. bisz-p¹(bróm-metil)-dibenzil Cram, D. J., Steinberg, J. J. Am. Chem. Soc. 73, (191). 4. ¹(N¹Metil-anilino)-piridin Campos, J., Núñez, M. C., Sánchez, R., Gómez-Vidal, J. A., Rodríguez-González, A., Báñez, M., Gallo, M. A., Lacal, J. C., Espinosa, A. Bioorg. & Med. Chem., (02).. 4¹(4¹Klór-N¹metil-anilino)-piridin Conejo-García, A., Campos, J., Sánchez, R., Rodriguez-González, A., Lacal, J. C., Gallo, M. Á., Espinosa, A. Eur. J. Med. Chem. 38, (03). 6. 4¹(3,-Diklór-N¹metil-anilino)-piridin Ezt a vegyületet 4¹klór-piridin-hidrokloridból és 4¹(3,-diklór-N¹metil-anilino)-piridinbõl állítottuk elõ a következõ irodalmi helyen ismertetett eljárás szerint: Conejo-García, A., Campos, J., Sánchez, R., Rodríguez González, A., Lacal, J. C., Gallo, M. Á., Espinosa, A. Eur. J. Med. Chem. 38, (03). Más- 7

8 részrõl a 3,-diklór-N¹metil-anilint a következõ publikációban leírt eljárás szerint kaptuk: Leeson, P. D., Baker, R., Carling, R. W., Curtis, N. R., Moore, K. W., Williams, B. J., Foster, A. C., Donald, A. E., Kemp, J. A., Marshall, G. R. J. Med. Chem. 34, (1991). 7. 4,4 -bisz(klór-metil)¹[2,2 ]bitiazolil Ref.: Chi, AND. F.; Chu, T. I. Record (Peking) 1, (197); Chem. Abstract 2, 6321 a,b (197). 8. Dietil-4,4 -bisz(bróm-metil)¹[2,2 ]bitiazolil-, - dikarboxilát 1 A 8 képletû vegyületek Köztitermék száma VIII R 1 R 2 R A Me H B Me Cl Ref: Lehn, J¹M.; Regnouf de Vains, J.¹B. Tetrahedron Lett., (1989). 9. 6,6 -bisz(bróm-metil)¹[2,2 ]bipiridin Ref.: Rodríguez-Ubis, J.¹C.; Alpha, B.; Plancherel, D.; Lehn, J.¹M. Helv. Chim. Acta 67, 2264 (1984).. 6,6 -bisz(bróm-metil)-4,4 - dimetil¹[2,2 ]bipirimidinil Ref.: Lehn, J.¹M.; Regnouf de Vains, J.¹B. Tetrahedron Lett., (1989). Új kiindulási anyagok elõállítása A (VII) képletû vegyületeket VII úgy állíthatjuk elõ, hogy a 4¹anilin- vagy kinolinszármazékot a megfelelõ 4¹klór-anilinnel reagáltatjuk jégecetben, visszafolyató hûtõ alatti forralás közben. Lehûtés után az oldatot nátrium-hidroxid-oldattal meglúgosítjuk, a kapott szuszpenziót ezután koncentráljuk, és gyorskromatográfiával tisztítjuk. 2 3 elõállítását például az alábbiak szerint végezzük: VIII A vegyület 4-(4¹Klór-N-metil-anilino)-kinolin 4-Klór-kinolin ( mmol) és 4¹klór-N¹metil-anilin ( mmol) oldatát jégecetben (1 ml) 3 órán keresztül visszafolyató hûtõ alatt forraljuk argonáram alatt. Lehûtés után az oldatot %¹os NaOH-oldattal ph= értékre lúgosítjuk, a kapott szuszpenziót rotációs bepárlóban koncentráljuk, és gyorskromatográfiasan tisztítjuk (CH 2 Cl 2 :MeOH=9:1), cím szerinti vegyületet kapunk sárgás szirupként (97%). 1 H NMR (0 MHz, CDCl 3 ): 8, (d, J=8,, 1H, H 2 quin ); 7,70 (d, J=8,, 1H, H quin ); 7,6 (t, J=7,9, 1H, H 7 quin ); 7,38 (t, J=8,, 1H, H 6 quin ); 7,3 (d, J=7, 9, 1H, H 8 quin ); 7,17 (d, J=8,9, 2H, H 3, anil ); 7,14 (d, J=8,, 1H, H 3 quin ); 6,76 (d, J=8,9, 2H, H 2,6 anil ); 3, (s, 6H, Me). 13 C NMR (0 MHz, CDCl 3 ): 13,37 (C 4 quin ); 11,16 (C 2 quin ); 1,01 (C 1 anil ); 148,17 (C 8a quin ): 13,02 (C 4 anil ); 1,07 (C 7 quin ); 129,2 (C 6 quin ); 129,29 (C 3, anil ); (C 4a quin ); 126,07 (C quin ): 124, (C 8 quin ); 119,79 (C 2,6 anil ); 11,08 (C 3 quin ); 41,7 (Me). HRMS (m/z): számított a C 16 H 13 N 2 Cl képletre [(M+H)] + 269,08; talált: 269,08. Analízis a C 16 H 13 N 2 Cl képletre, számított: C 71,1; H 4,88; N,42%; talált: C 71,; H 4,71; N,33%. VIII B vegyület 7-Klór-4-(4¹klór-N-metil-anilino)-kinolin 4,7-Diklór-kinolin ( mmol) és 4¹klór-N¹metil-anilin ( mmol) oldatát jégecetben (1 ml) 3 órán keresztül visszafolyató hûtõ alatt forraljuk argonáram alatt. Lehûtés után az oldatot %¹os NaOH-oldattal ph= értékre lúgosítjuk, a kapott szuszpenziót rotációs bepárlóban koncentráljuk, és gyorskromatográfiasan tisztítjuk (CH 2 Cl 2 :MeOH=9:1). II köztiterméket kapunk sárgás szirupként (9%). 1 H NMR (0 MHz, CH 3 OD): 8,66 (d, J=7,1, 1H, H 2 quin ); 7,94 (d, J=2,0, 1H, H 8 quin ); 7,3 (d, J=8,8, 2H, H 3, anil ); 7,41 7,37 (m, 2H, H,6 quin ); 7,47 (d, J=8,8, 2H, H 2,6 anil ); 7,32 (d, J=7,1, 2H, H 3 quin ); 3,76 (s, 3H, Me). 13 C NMR 8

9 (7 MHz, CH 3 OD): 19,86 (C 4 quin ); 147,63 (C 7 quin ); 143,86 (C 2 quin ); 141,46 (C 1 anil ); 1,6 (C 8a quin ); 13,02 (C 4 anil ): 132,01 (C 3, anil ); 129,92 (C 6 quin ); 128,8 (C 2,6 anil ); 127,98 (C quin ); 1,6 (C 8 quin ); 118,71 (C 4a quin ); 7,38 (C 3 quin );,74 (Me). HRMS (m/z): számított a C 16 H 12 N 2 Cl 2 képletre [(M+H)] + 3,06; talált: 3,06. Analízis a C 16 H 12 N 2 Cl 2 képletre, számított: C 63,38; H 3,99; N 9,24%; talált: C 63,46; H 3,71; N 9,17%. Humán chok aktivitásának ex vivo vizsgálata Az ex vivo vizsgálatokhoz E. coliban vizsgálati pufferben [0 mmol/l Tris-HCl ph=8,0, 0 mmol/l MgCl 2, mmol/l ATP és 0 mol/l kolin, metil[ 14 C]-kolin-klorid ( Ci/mmol) jelenlétében] expresszált rekombináns kolin-kinázt alkalmaztunk. A reakciókat 37 C¹on percen keresztül játszattuk le, és 16% végkoncentrációig jéggel hûtött triklór-ecetsavval végzett kicsapással állítottuk le. A mintákat vízzel telített dietil-éterrel mostuk és liofilizáltuk. A hidrofil kolinszármazékokat vékonyréteg-kromatográfiás lemezeken rezolváltuk ismert eljárás szerint [Ramirez, A., Penalva, V., Lucas, L., Lacal, J. C. Oncogene 21, (02)]. Ezeket a vizsgálatokat a találmány szerinti 1 vegyületekkel, valamint a technika állásából, különösen az ES számú szabadalmi iratból ismert EC1 EC6 vegyületekkel végeztük el. Az eredményeket a II. táblázatban foglaljuk össze Sejtproliferációs vizsgálatok A HT 29 sejteket 24 rezervoáros lemezekre oltottuk le (3 3 sejt/rezervoár), és 24 órán keresztül inkubáltuk. Ezután a sejteket a ChoK-inhibitorok különbözõ koncentrációival kezeltük a szokásos tenyésztõközegben. 3 nappal késõbb a rezervoárokat leszívattuk, és mind friss közeg, mind további mennyiségû hatóanyag hozzáadása után a sejteket még három napon keresztül tenyésztettük. Az egyes rezervoárokban maradt sejtek számszerû meghatározását kristályibolya módszerrel végeztük [Gillies, R. J., Didier, N., Denton, M. Anal. Biochem. 19, (1986)], bizonyos módosításokkal (Hernández-Alcoceba, R., Saniger, L., Campos, J, Núñez, M. C., Khaless, F., Gallo, M. Á., Espinosa, A., Lacal, J. C. Oncogene, 1, (1997)]. Röviden, a sejteket TD¹pufferrel mostuk, és 1% glutáraldehiddel fixáltuk 1 percen keresztül. A sejteket ismét TD¹vel mostuk, majd a sejtmagokat 0,1% kristályibolyával legalább percen keresztül megfestettük, és háromszor mostuk desztillált vízzel. Az adszorbeált festéket % ecetsavban felszuszpendáltuk, és az abszorpciót 9 nm¹en spektrofotométerrel mértük. A kapott eredményeket IC -érték formájában összegeztük, ez a vegyület azon koncentrációja, amely % gátlást vált ki. Ezt az értéket ismételt görbeillesztéssel határoztuk meg. Két értéket határoztunk meg a görbe minden egyes pontjára, a kísérletet kétszer vagy háromszor megismételtük, és az átlagértékeket kiszámítottuk. Abban a néhány esetben, ahol a két érték több mint %-kal különbözött, egy harmadik kísérletet végeztünk a valódi érték meghatározására. A hatékonyság mérésére szolgáló IC -értéket alkalmazzuk a vegyületek biológiai aktivitása és kémiai szerkezete közötti összefüggés megállapítására. Ezeket a vizsgálatokat a találmány szerinti 1 vegyületekkel, valamint a technika állásából, közelebbrõl az ES számú szabadalomból ismert EC1 EC6 vegyületekkel végeztük el. Az eredményeket a II. táblázatban összegezzük. Toxicitási vizsgálatok A toxicitási vizsgálatokat 1 hónapos Balb C egereken végeztük, amelyek testtömege körülbelül 2 g volt a kísérlet megkezdésekor. Az egereket az egyes vegyületek különbözõ mennyiségeivel oltottuk be 0,1 mg/kg 2 mg/kg tartományba esõ napi dózisokban egymást követõ napon keresztül. Az öt dózis beadása után az egereket nyugalomban hagytuk 9 napon keresztül, és analizáltuk mind a túlélést, mind az általános állapotot, különös tekintettel a bundájukra, viselkedésükre, táplálkozási szokásaikra és testtömegükre kifejtett hatásokra. Az %¹os mortalitást okozó dózisokat az IC -nek megfelelõ toxicitásként regisztráltuk. Az új vegyületekkel kapott eredmények az aktivitás nyilvánvaló javulását mutatják a toxicitás csökkenése mellett, amelyet a megfelelõ IC -értékekkel mértünk. Ezeket a vizsgálatokat a találmány szerinti 1 vegyületekkel, valamint a technika állásából, különösen az ES számú szabadalomból ismert EC1 EC6 vegyületekkel végeztük el. Az eredményeket a II. táblázatban összegezzük. A következõ II. táblázatban összegezzük az elvégzett vizsgálatokban kapott eredményeket. II. táblázat Szám Kód R 3,R 4 NR 1 R 2 A Ex vivo IC ( mol/l) HT 29 IC ( mol/i) Toxicitás IC (mg/kg) 2. ACG416B* összehasonlító példa H, H 0,42 2,2 13,6. RSM964A (CH=CH) 2 1,3 1,6 >2 9

10 II. táblázat (folytatás) Szám Kód R 3,R 4 NR 1 R 2 A Ex vivo IC ( mol/l) HT 29 IC ( mol/i) Toxicitás IC (mg/kg) 6. RSM8C C H=C 6 H C 7 Cl=C 8 H,70 1,90 > EC3 RSM86B C H=C 6 H C 7 Cl=C 8 H NMe 2 9, 0,70 2,9 EC4 RSM76A C H=C 6 H C 7 Cl=C 8 H 1, 0, 7. RSM932A (CH=CH) 2 2,0 1,2 12, 8. RSM824B C 3 H=C 6 H C 7 Cl=C 8 H 11,4 1, RSM936A (CH=CH) 2 4,8 0,7 16,7. RSM828B C H=C 6 H C 7 Cl=C 8 H,70 0,80 12, EC RSM84A C H=C 6 H C 7 Cl=C 8 H 1,00 0, 7, EC6 JC/947A H, H NMe , 0,3 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. (I) általános képletû vegyület I ahol Q jelentése egy gyógyszerészetileg alkalmas szerves vagy szervetlen sav konjugált bázisa; R 1 és R 1 jelentése metilcsoport; R 2 és R 2 jelentése fenilcsoport, amely klóratommal helyettesített 4¹es helyzetben; R 3 és R 3 jelentése az R 4 és R 4 szubsztituenssel együtt CH=CH CH=CH csoport, amely adott esetben klóratommal helyettesített az (I) képletû vegyület 7¹es helyzetének megfelelõ atomon; R 4 és R 4 jelentése az R 3 és R 3 szubsztituenssel együtt CH=CH CH=CH csoport, amely adott esetben klóratommal helyettesített az (I) képletû vegyület 7¹es helyzetének megfelelõ atomon; és A jelentése spacercsoport, amelynek képlete a következõ: II

11 ahol m, n és p egész számokat jelent, amelyek a következõ értékeket vehetik fel: m=0, 1; n=0, 1 ; p=0, 1; azzal a feltétellel, hogy m, n és p értéke nem nulla egyidejûleg. 2. Az 1. igénypont szerinti vegyület, amelyre jellemzõ, hogy a következõ szubsztituenseket tartalmazza: Szám (R 3,R 4 )és(r 3,R 4 ) NR 1 R 2 és NR 1 R 2 A Kód. (CH=CH) 2 RSM964A 6. C H=C 6 H C 7 Cl=C 8 H RSM8C 7. (CH=CH) 2 RSM932A 8. C H=C 6 H C 7 Cl=C 8 H RSM824B 9. (CH=CH) 2 RSM936A. C H=C 6 H C 7 Cl=C 8 H RSM828B 3. A megelõzõ igénypontok bármelyike szerinti vegyület, amelyre jellemzõ, hogy a vegyület 1,1 -(bifenil- 4,4 -diil-metilén)-bisz[4¹(4¹klór-n¹metil-anilino)-kinolinium] (7. számú vegyület). 4. A megelõzõ igénypontok bármelyike szerinti vegyület, amelynek jellemzõje, hogy Q jelentése Br (bromid) vagy F 6 P (hexafluor-foszfát).. Gyógyszerkészítmény, amely az 1 3. igénypontokban definiált legalább egy vegyületet tartalmaz hatóanyagként. 6. Az 1 4. igénypontok szerinti vegyület gyógyszerben történõ alkalmazásra, különösen rák kezelésében, antivirális, antiparazitás és antifungális kezelésben történõ alkalmazásra. 7. Az 1 4. igénypontok szerinti vegyület mell¹, tüdõ¹, vastag- és végbél- és hasnyálmirigyrák kezelésére. 8. Az 1 4. igénypontok szerinti vegyület alkalmazása gyógyszer, különösen rák kezelésére, antivirális, antiparazitás és antifungális kezelésre alkalmas gyógyszer elõállításában. 9. Az 1 4. igénypontok szerinti vegyület alkalmazása mell¹, tüdõ¹, vastag- és végbél- és hasnyálmirigyrák kezelésére alkalmas gyógyszer elõállításában.. Eljárás az 1. igénypont szerinti vegyület elõállítására, amelynek során a megfelelõ (VII) képletû heterociklusos származékot 3 VII és egy AX 2 képletû dihalogénezett származékot (ahol X jelentése halogénatom: Cl, Br vagy I) 2:1 mólarányban reagáltatunk szerves oldószerben. 11. Vegyületek, amelyek képlete: 4-(4¹klór-N¹metil-anilino)-kinolin VIII A és 7¹klór-4-(4¹klór-N¹metil-anilino)-kinolin VIII B. 11

12 Kiadja a Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala, Budapest Felelõs vezetõ: Szabó Richárd osztályvezetõ Windor Bt., Budapest

(11) Lajstromszám: E 005 570 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 570 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000070T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 70 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 80947 (22) A bejelentés napja: 2006.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 888 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (I)

(11) Lajstromszám: E 004 888 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (I) !HU000004888T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 888 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 770962 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004794T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 794 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 291297 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 705 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 705 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000470T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 70 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 81479 (22) A bejelentés napja: 0.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 246 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: C07C 253/30 (2006.01) (VI)

(11) Lajstromszám: E 003 246 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: C07C 253/30 (2006.01) (VI) !HU000003246T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 246 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 290309 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 672 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 672 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008672T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 672 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 79006 (22) A bejelentés

Részletesebben

1. feladat. Versenyző rajtszáma:

1. feladat. Versenyző rajtszáma: 1. feladat / 4 pont Válassza ki, hogy az 1 és 2 anyagok közül melyik az 1,3,4,6-tetra-O-acetil-α-D-glükózamin hidroklorid! Rajzolja fel a kérdésben szereplő molekula szerkezetét, és értelmezze részletesen

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 966 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 966 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006966T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 966 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 717644 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 384 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 384 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007384T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 384 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 757801 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 536 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 536 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008536T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 536 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 717379 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 959 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 959 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000099T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 99 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 700707 (22) A bejelentés napja: 04.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 404 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 404 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000074T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 4 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 7796 (22) A bejelentés napja: 03.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008262T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 262 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 725251 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 003 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 003 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007003T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 003 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 7882 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004045T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 045 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 770559 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: A01C 7/04 ( )

(11) Lajstromszám: E (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: A01C 7/04 ( ) !HU000003148T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 148 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 005441 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 213 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: A01C 7/04 (2006.01)

(11) Lajstromszám: E 003 213 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: A01C 7/04 (2006.01) !HU000003213T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 213 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 005442 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 147 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (54) Gaboxadol depresszió és más emocionális rendellenességek kezelésére

(11) Lajstromszám: E 008 147 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (54) Gaboxadol depresszió és más emocionális rendellenességek kezelésére !HU000008147T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 147 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 73896 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

Szabadalmi igénypontok

Szabadalmi igénypontok l Szabadalmi igénypontok l. A dihidroxi-nyitott sav szimvasztatin amorf szimvasztatin kalcium sója. 5 2. Az l. igénypont szerinti amorf szimvasztatin kalcium, amelyre jellemző, hogy röntgensugár por diffrakciós

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 564 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 564 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000064T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 64 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 704342 (22) A bejelentés napja: 0.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007147T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 147 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 007068 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 130 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 130 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000041T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 1 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 71 (22) A bejelentés napja: 0. 02.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 612 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 612 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008612T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 612 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 76412 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 195 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 195 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000819T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 19 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 07 727742 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 259 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: A61C 8/00 (2006.01)

(11) Lajstromszám: E 005 259 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: A61C 8/00 (2006.01) !HU000005259T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 005 259 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 022434 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 464 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 464 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008464T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 464 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 787786 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 819 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 819 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006819T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 819 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 7669 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 522 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (54) S-omeprazol magnéziumsó szilárd alakjai és eljárás elõállításukra

(11) Lajstromszám: E 006 522 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (54) S-omeprazol magnéziumsó szilárd alakjai és eljárás elõállításukra !HU00000622T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 22 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 760736 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000082T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 2 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 2907 (22) A bejelentés napja: 0. 02.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 022 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 022 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007022T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 022 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 733575 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 303 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 303 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000083T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 3 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 774778 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 012 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 012 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000012T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 012 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 0124 (22) A bejelentés napja: 03.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 263 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 263 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004263T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 263 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 70014 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 969 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 969 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006969T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 969 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 778845 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 710 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 710 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000067T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 7 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 731277 (22) A bejelentés napja: 04.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 563 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 563 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000463T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 63 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 749820 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 330 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 330 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000083T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 3 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 731998 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 087 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 087 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000087T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 087 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 76909 (22) A bejelentés napja: 0.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 989 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 989 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007989T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 989 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 72699 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 398 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. 1a. ábra

(11) Lajstromszám: E 003 398 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. 1a. ábra !HU000003398T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 398 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 811249 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 271 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 271 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006271T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 271 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 07 112327 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 915 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (I)

(11) Lajstromszám: E 005 915 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (I) !HU0000091T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 91 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 73290 (22) A bejelentés napja: 0.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 635 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 635 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007635T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 635 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 07 823526 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 649 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 649 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008649T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 649 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 010447 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 017 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 017 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006017T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 017 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 760778 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 418 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 418 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000005418T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 005 418 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 743779 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 730 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 730 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000005730T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 005 730 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 741052 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

Lehet-e új egy technika állásához tartozó alkalmazás?

Lehet-e új egy technika állásához tartozó alkalmazás? Lehet-e új egy technika állásához tartozó alkalmazás? Egy szabadalom-megsemmisítési eljárás tanulságai Dr. Pethő Árpád, DANUBIA Szabadalmi és Jogi Iroda Kft. 1 MIE őszi konferencia, 2017.11.23. 2 MIE őszi

Részletesebben

avagy az ipari alkalmazhatóság kérdése biotechnológiai tárgyú szabadalmi bejelentéseknél Dr. Győrffy Béla, Egis Nyrt., Budapest

avagy az ipari alkalmazhatóság kérdése biotechnológiai tárgyú szabadalmi bejelentéseknél Dr. Győrffy Béla, Egis Nyrt., Budapest Iparilag alkalmazható szekvenciák, avagy az ipari alkalmazhatóság kérdése biotechnológiai tárgyú szabadalmi bejelentéseknél Dr. Győrffy Béla, Egis Nyrt., Budapest Neutrokin α - jelentős kereskedelmi érdekek

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 488 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 488 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004488T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 488 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 798717 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 509 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 509 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000009T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 09 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 774961 (22) A bejelentés napja: 2004.

Részletesebben

Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny

Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny 2015. április 24. Név: E-mail cím: Egyetem: Szak: Képzési szint: Évfolyam: Pontszám: Név: Pontszám: / 3 pont 1. feladat Egy C 4 H 10 O 3 összegképletű vegyület 0,1776

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 708 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 708 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004708T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 708 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 797 (22) A bejelentés napja: 0.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 397 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 397 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000397T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 397 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 81106 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 866 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 866 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000003866T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 866 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 77829 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 504 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 504 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007504T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 504 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 07 020400 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 013 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 013 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007013T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 013 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 74139 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 815 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 815 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000781T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 81 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 024638 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 585 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (54) Eljárás vágányok vagy vágányfelépítmény részeinek megmunkálására

(11) Lajstromszám: E 006 585 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (54) Eljárás vágányok vagy vágányfelépítmény részeinek megmunkálására !HU000006585T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 585 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 777034 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 154 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 154 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000814T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 14 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 81727 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny

Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny 2014. április 25. Név: E-mail cím: Egyetem: Szak: Képzési szint: Évfolyam: Pontszám: Név: Pontszám: / 3 pont 1. feladat Adja meg a hiányzó vegyületek szerkezeti képletét!

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000634T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 34 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 743972 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. 1. ábra

(11) Lajstromszám: E (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. 1. ábra !HU000007273T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 273 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 742371 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 597 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 597 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004597T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 597 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 716248 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 160 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: B62D 53/08 (2006.01) 2. ábra

(11) Lajstromszám: E 003 160 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: B62D 53/08 (2006.01) 2. ábra !HU000003160T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 160 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 450081 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 926 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 926 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007926T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 926 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 024336 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

Versenyző rajtszáma: 1. feladat

Versenyző rajtszáma: 1. feladat 1. feladat / 5 pont Jelölje meg az alábbi vegyület valamennyi királis szénatomját, és adja meg ezek konfigurációját a Cahn Ingold Prelog (CIP) konvenció szerint! 2. feladat / 6 pont 1887-ben egy orosz

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 537 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 537 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000637T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 37 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 708911 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 557 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 557 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 7 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 026690 (22) A bejelentés napja: 03.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 889 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 889 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000003889T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 889 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPA SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 78601 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 036 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 036 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000036T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 036 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 7113 (22) A bejelentés napja: 04.

Részletesebben

Vízben oldott antibiotikumok (fluorokinolonok) sugárzással indukált lebontása

Vízben oldott antibiotikumok (fluorokinolonok) sugárzással indukált lebontása Vízben oldott antibiotikumok (fluorokinolonok) sugárzással indukált lebontása Doktori beszámoló 5. félév Készítette: Tegze Anna Témavezető: Dr. Takács Erzsébet ÓBUDAI EGYETEM ANYAGTUDOMÁNYOK ÉS TECHNOLÓGIÁK

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 800 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 800 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007800T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 800 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 787403 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 582 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 582 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004582T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 582 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 803194 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 102 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 102 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000042T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 2 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal (21) Magyar ügyszám: E 0 767873 (22) A bejelentés napja: 0. 07. 26. (96) Az európai bejelentés bejelentési

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 510 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 510 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000010T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 10 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 769233 (22) A bejelentés napja: 2004.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 281 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 281 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006281T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 281 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 722791 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

Név: Pontszám: / 3 pont. 1. feladat Adja meg a hiányzó vegyületek szerkezeti képletét!

Név: Pontszám: / 3 pont. 1. feladat Adja meg a hiányzó vegyületek szerkezeti képletét! Név: Pontszám: / 3 pont 1. feladat Adja meg a hiányzó vegyületek szerkezeti képletét! Név: Pontszám: / 4 pont 2. feladat Az ábrán látható vegyületnek a) hány sztereoizomerje, b) hány enantiomerje van?

Részletesebben

Összesen: 20 pont. 1,120 mol gázelegy anyagmennyisége: 0,560 mol H 2 és 0,560 mol Cl 2 tömege: 1,120 g 39,76 g (2)

Összesen: 20 pont. 1,120 mol gázelegy anyagmennyisége: 0,560 mol H 2 és 0,560 mol Cl 2 tömege: 1,120 g 39,76 g (2) I. FELADATSOR (KÖZÖS) 1. B 6. C 11. D 16. A 2. B 7. E 12. C 17. E 3. A 8. A 13. D 18. C 4. E 9. A 14. B 19. B 5. B (E is) 10. C 15. C 20. D 20 pont II. FELADATSOR 1. feladat (közös) 1,120 mol gázelegy

Részletesebben

Norvég Finanszírozási Mechanizmus által támogatott projekt HU-0115/NA/2008-3/ÖP-9 ÚJ TERÁPIÁS CÉLPONTOK AZONOSÍTÁSA GENOMIKAI MÓDSZEREKKEL

Norvég Finanszírozási Mechanizmus által támogatott projekt HU-0115/NA/2008-3/ÖP-9 ÚJ TERÁPIÁS CÉLPONTOK AZONOSÍTÁSA GENOMIKAI MÓDSZEREKKEL Norvég Finanszírozási Mechanizmus által támogatott projekt HU-0115/NA/2008-3/ÖP-9 ÚJ TERÁPIÁS CÉLPONTOK AZONOSÍTÁSA GENOMIKAI MÓDSZEREKKEL KÖZÖS STRATÉGIA KIFEJLESZTÉSE MOLEKULÁRIS MÓDSZEREK ALKALMAZÁSÁVAL

Részletesebben

Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny

Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny 2015. április 24. Név: E-mail cím: Egyetem: Szak: Képzési szint: Évfolyam: Pontszám: Név: Pontszám: / 3 pont 1. feladat Egy C 4 H 10 O 3 összegképletű vegyület 0,1776

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 328 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 328 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007328T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 328 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 797669 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 385 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 385 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000638T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 38 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 7498 (22) A bejelentés napja: 06.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 190 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: H02H 9/08 (2006.01)

(11) Lajstromszám: E 006 190 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: H02H 9/08 (2006.01) !HU000006190T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 190 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 29081 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 474 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 474 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004474T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 474 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 799742 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

Név: Pontszám: 1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban

Név: Pontszám: 1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban 1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban a, diszulfidhíd (1 példa), b, hidrogénkötés (2 példa), c, töltés-töltés kölcsönhatás (2 példa)!

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 549 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 549 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000649T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 49 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 76718 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 697 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 697 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000003697T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 697 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 7987 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 780 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 780 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000003780T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 780 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 701 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

SZABADALMI IGÉNYPONTOK. képlettel rendelkezik:

SZABADALMI IGÉNYPONTOK. képlettel rendelkezik: SZABADALMI IGÉNYPONTOK l. Izolált atorvasztatin epoxi dihidroxi (AED), amely az alábbi képlettel rendelkezik: 13 2. Az l. igénypont szerinti AED, amely az alábbiak közül választott adatokkal jellemezhető:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 920 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. 1. ábra

(11) Lajstromszám: E 003 920 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. 1. ábra !HU000003920T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 920 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 819995 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 900 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 900 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006900T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 900 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 737113 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

3. A 2. igénypont szerinti készítmény, amely 0,03 törnego/o-nál kisebb. 4. A 3. igénypont szerinti készítmény, amely 0,02 tömeg 0 /o-nál kisebb

3. A 2. igénypont szerinti készítmény, amely 0,03 törnego/o-nál kisebb. 4. A 3. igénypont szerinti készítmény, amely 0,02 tömeg 0 /o-nál kisebb SZABADALMI IGÉNYPONTOK l. Pravasztatint és O, l tömeg%-nál kisebb rnennyiségü pravasztatin C-t tartalmazó készítmény. 2. Az l. igénypont szerinti készítmény, amely 0,04 törnego/o-nál kisebb rnennyiségü

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 086 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 086 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004086T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 086 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 291294 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 072 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: D03C 7/02 (2006.01)

(11) Lajstromszám: E 003 072 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: D03C 7/02 (2006.01) !HU000003072T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 072 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 026454 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

Megtekinthetővé vált szabadalmi leírások

Megtekinthetővé vált szabadalmi leírások ( 11 ) 227.096 ( 54 ) Eljárás és elrendezés töltési szint mérésére ( 11 ) 227.097 ( 54 ) Mágneses kezelőegység folyékony és légnemű anyagokhoz ( 11 ) 227.098 ( 54 ) Biológiai sejtek azonosítására és számlálására

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 210 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 210 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000003210T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 210 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 290762 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 688 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 688 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007688T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 688 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 81138 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 370 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (54) Berendezés és eljárás fémek, elsõsorban alumínium meleghengerlésére

(11) Lajstromszám: E 005 370 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (54) Berendezés és eljárás fémek, elsõsorban alumínium meleghengerlésére !HU000005370T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 005 370 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 765624 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 829 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 829 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000003829T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 829 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 82032 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben