Ecetsav. Az ecetsav az egyik legegyszerőbb karbonsav (a második legegyszerőbb a hangyasav után).

Átírás

1 Készítette: Németh Kata 9.e osztályos tanuló Felkészítı tanára: Károlyné Teleki Anikó Iskola: Hıgyes Endre Gimnázium és Szakközépiskola Hajdúszoboszló, Rákóczi út 44. Ecetsav Ecet a konyhában

2 hozzávalók 4 fıre 30 dkg kelkáposzta 2 db közepes krumpli 2 gerezd fokhagyma 1 fej vöröshagyma 1 ek vegeta 1 ek pirosarany 1 tk só 1 ek köménymag 1 ek ırölt bors 2 tk ırölt paprika 1 fakanálnyi zsír vagy 2 ek olaj 1 púpos ek liszt 2 pár virsli 2 dl tejföl, 1-2 csepp ECET!!!(ízlés szerint) Az édesanyám által elkészített eledelek közül ez az egyik kedvencem. A sok hozzávaló mellett az 1-2 csepp ecet adja a különlegesen kellemes ízét. Más ételeknek is fontos hozzávalója az ecet. Dolgozatomban azt vizsgáltam meg, hogy mi valójában ez az anyag, milyen jellemzıi vannak.

3 Ecetsav Az ecetsav, más néven etánsav, egy szerves vegyület, melynek képlete: CH 3 COOH. Könnyen felismerhetı arról, hogy ez adja az ecet savanyú ízét és átható szagát. A tiszta, vízmentes ecetsav (a jégecet) színtelen folyadék, amely vizet köt meg a környezetébıl (higroszkópos), 16,7 C alatt megfagy és színtelen kristályt képez. Az ecetsav korrozív és gızei ingerlik a szemet, az orr- és a toroknyálkahártyát, a tüdıt annak ellenére, hogy vizes oldatban kevésbé disszociál, mivel gyenge sav. Az ecetsav az egyik legegyszerőbb karbonsav (a második legegyszerőbb a hangyasav után). Fontos kémiai reagens és ipari nyersanyag. Fıként a polietilén-tereftalát (szénsavas italok palackjai), cellulóz-acetát (fényképészeti film), polivinil-acetát (ragasztó) valamint mesterséges szálasanyagok (acetátszál) gyártásában, a textiliparban mint kikészítési segédanyagot (pl. ph-beállításra) használják. A háztartásban fıként vízkıoldónak használják, (valamint fızésre a híg ecetet). Az élelmiszeriparban az ecetsavat E260-nal jelölik és savanyúság szabályozására használják. A világ ecetsavigénye mintegy 6,5 millió tonna/év (Mt/a), ebbıl l kb. 1,5 Mt/a újrahasznosításból származik. A többit a kıolajipar k állítja elı,, illetve biológiai forrásokból nyerik. Nevezéktan A triviális ecetsav elnevezést igen széles körben használják, és a IUPAC is támogatja. A név az ecet latin megfelelıjébıl, az acetum szóból származik. Az etánsav a vegyület szisztematikus neve, mellyel fıleg a kémiai nevezéktan alapjait ismertetı leírásokban találkozhatunk. A jégecet név a vízmentes ecetsav hétköznapi elnevezése. A német névhez (Eisessig) (szó szerinti fordításban, jég-ecet) hasonlóan, az elnevezés a kevéssel szobahımérséklet alatt, 16,7 C-on kialakuló jégszerő kristályokra utal. A leggyakoribb, hivatalosan is elfogadott rövidítés az AcOH vagy HOAc jelölés, ahol az Ac az acetilcsoportot CH 3 C(=O) jelöli. Sav-bázis reakciók leírásakor gyakran elıfordul a HAc jelölés, ahol a korábbiaktól eltérıen az Ac az acetát anion (CH 3 COO - ) jelölése. Ezt a jelölésmódot azonban sokan félrevezetınek tartják. Az Ac jelet semmi esetre sem szabad összekeverni az aktínium nevő elem vegyjelével.

4 Az ecetsav tapasztalati képlete CH 2 O, összegképlete C 2 H 4 O 2. Utóbbit gyakran írják a szerkezetet jobban tükrözı CH 3 -COOH, CH 3 COOH, vagy CH 3 CO 2 H formában. Az ecetsavból H + ion elvesztésével keletkezı ion az acetát anion. Az acetát név utalhat még acetát iont tartalmazó sókra vagy az ecetsav észtereire. Történet Jégecet Az ecet egyidıs az emberi civilizációval, talán még idısebb is annál. Ecetsavtermelı baktériumok a világon mindenütt elıfordulnak és minden kultúra, ahol ismerték a sör vagy a bor készítést, elkerülhetetlenül felfedezte az ecetet, mint annak következményét, ha ezeket az alkoholos italokat hosszasan levegıvel érintkezni hagyták. Az ecetsav kémiai felhasználása igen messzire nyúlik vissza. Az ie. 3. században Theophrasztosz görög filozófus leírta, hogy ecet és különbözı fémek kölcsönhatásával hogy lehet a mővészek számára értékes színezıanyagokat elıállítani. Ilyen volt az ólomfehér (ólom-karbonát) és a verdigris, egy rézsókat, többek között réz(ii)-acetátot tartalmazó zöld festék. Az ókori rómaiak a megecetesedett bort ólomedényekben forralták, hogy az igen édes, sapa-nak nevezett sziruphoz jussanak. A sapa sok ólom-acetátot tartalmazott, amit édes íze miatt ólomcukornak illetve Szaturnusz-cukornak is neveznek. Ez feltehetıen hozzájárult a római arisztokrácia körében elıforduló ólommérgezésekhez. A 8. században Jabir Ibn Hayyan (Geber) perzsa alkimista ecet desztillálásával tömény ecetsavat állított elı. A reneszánsz idején az ecetsavat fémacetátokból állították elı száraz desztillációval. A 16. században Andreas Libavius német alkimista írt le egy ilyen eljárást és az így nyert jégecetet összehasonlította a közönséges ételecettel. Az ételecetben lévı víz azonban olyan mértékben változtatja meg az ecetsav tulajdonságait, hogy sok vegyész évszázadokon át úgy hitte, az ételecetben talált sav és a jégecetet alkotó sav két különbözı vegyület. Pierre Adet francia vegyész bizonyította be, hogy a két anyag azonos ben Hermann Kolbe német kémikus elsı ízben állított elı ecetsavat szervetlen vegyületekbıl. Az eljárás során szén-diszulfidból klórozással széntetrakloridot állított elı, melybıl pirolízissel tetraklór-etilént nyert. Ezt a vegyületet vizes klórozással triklórecetsavvá alakította, amibıl elektrolitikus redukcióval jutott az ecetsavhoz re a jégecet legfontosabb forrása a fa száraz lepárlásakor keletkezı faszesz lett. Az ecetsav elkülönítésére mésztejet adtak hozzá, majd a keletkezı kalcium-acetátból kénsavval szabadították fel. Ebben az idıben Németország

5 évi tonna jégecetet állított elı, melynek közel 30%-át az indigó nevő színezék elıállítására használták. Savasság Az ecetsav és a többi karbonsav karboxil-csoportjában (-COOH) található hidrogén (H) H + ion (proton) formájában lehasadhat, ami savas jelleget ad a vegyületeknek. Az ecetsav vízzel szemben gyenge, egyértékő savként viselkedik, pk a = 4,8 értékkel. Konjugált bázispárja az acetátion (CH 3 COO ). 1,0 mol/dm 3 koncentrációjú oldatának (ez közelítıleg a háztartási ecet töménységének felel meg) ph-ja 2,4, ami azt jelenti, hogy az ecetsavmolekuláknak mindössze 0,4%-a található disszociált állapotban. Ciklikus dimer Az ecetsav győrős dimerje, a szaggatott vonalak hidrogénkötést jelölnek. Az ecetsav kristályszerkezetének vizsgálata azt mutatta, hogy a molekulák dimerekké állnak össze, melyeket hidrogénkötések tartanak össze. Ezek a dimerek az ecetsav gızeiben is kimutathatóak 120 C-on. Folyadékfázisban is elıfordulnak, hidrogénkötések kialakítására nem képes oldószerrel készült híg ecetsavoldatokban, és bizonyos mértékben magában a tiszta ecetsavban is. Hidrogénkötések kialakítására képes oldószerekben azonban szétesik a dimer. A dimer disszociációs entalpiája a becslések szerint 65,0 66,0 kj/mol, disszociációs entrópiája J mol 1 K 1. Ez a dimerizációs hajlam más kismérető karbonsavakra is jellemzı. Az ecetsav mint oldószer A folyékony ecetsav hidrofil (poláris), protikus oldószer, az etanolhoz és a vízhez hasonlóan. Közepes dielektromos állandójával nem csak a poláris anyagok, mint a szervetlen sók és cukrok, de az apoláris vegyületek, például olajok illetve egyes elemek: a kén és jód oldószere is lehet.

6 Készségesen elegyedik számos poláris és nem poláris oldószerrel, mint például a vízzel, kloroformmal, hexánnal. Oldóképessége és elegyedési hajlama miatt fontos ipari vegyszer. Kémiai reakciók Az ecetsav számos fémet megtámad, többek között a vasat, magnéziumot és cinket, melyekkel hidrogén fejlıdése mellett fém-acetát sókat képez. Az alumínium felületén, oxigénnel érintkezve vékony alumínium-oxid réteg képzıdik, amely ellenáll az ecetsavnak, így az ecetsav alumíniumból készült tartályokban szállítható. A fém-acetátok ecetsavból is elıállíthatóak megfelelı bázis segítségével, mint ahogyan az a sütıpor + ételecet kölcsönhatásból közismert. Szinte minden acetát jól oldódik vízben. Érdekes kivételt jelent a króm(ii)-acetát. Mg(s) + 2 CH 3 COOH(aq) (CH 3 COO) 2 Mg(aq) + H 2 (g) NaHCO 3 (s) + CH 3 COOH(aq) CH 3 COONa(aq) + CO 2 (g) + H 2 O(f) Az ecetsav adja a karbonsavak jellemzı kémiai reakciói, például lúgokkal a megfelelı acetátsót képezi. Karbonátokkal és hidrogénkarbonátokkal szén-dioxid és víz keletkezése mellett úgyszintén fém-acetátokat alkot. Reakciói közül az egyik legfontosabb az ecetsav etanollá történı redukciója. Fontos sajátsága az ecetsavnak, hogy nukleofil szubsztitúcióval olyan származékok nyerhetık belıle, mint az acetil-klorid. A két savmolekulából vízkilépéssel keletkezı ecetsav-anhidrid is fontos vegyület. Az ecetsavból észterek állíthatóak elı Fischer észteresítéssel, illetve amidok is nyerhetıek belıle. 440 C fölé hevítve az ecetsav széndioxidra és metánra, illetve keténre és vízre bomlik. Kimutatása Az ecetsav felismerhetı szúrós szagáról. Az acetátok jellemzı színreakciót adnak vas(iii)- klorid oldattal, az oldat mélyvörös színő lesz, de savanyítás hatására elszíntelenedik. Arzéntrioxiddal hevítve az acetátok kellemetlen, jellegzetes szagú kakodil-oxid keletkezése közben reagálnak

7 Gyártása Gyártható mesterségesen más anyagokból, de készülhet erjesztéssel is. Habár az erjesztéssel készült ecet csak a világtermelés kb. 10%-a, bizonyos országokban a törvények kikötik, hogy étkezési célra csak természetes eredető ecetet használhatnak. Nagyjából 75%-a metanolból és szén-monoxidból készül. Metanol karbonilezése A gyártás során metanolból és szén-monoxidból ecetsav keletkezik a következı egyenlet szerint: CH 3 OH + CO CH 3 COOH A háromlépéses folyamatban jódmetán is keletkezik. Az acetil-jodidot elıállító karbonilezési lépésben katalizátorként általában valamilyen fém-komplexet használnak. 1. CH 3 OH + HI CH 3 I + H 2 O 2. CH 3 I + CO CH 3 COI 3. CH 3 COI + H 2 O CH 3 COOH + HI Az ecetsav általános jellemzıi:

8 IUPAC név Más nevek Ecetsav (Acetic acid) Etánsav (Ethanoic acid) Metánkarbonsav Acetil-hidroxid (AcOH) Hidrogén acetát (HAc) Azonosítók CAS-szám [ ] SMILES CC(=O)O Tulajdonságok Kémiai képlet Moláris tömeg Megjelenés Sőrőség CH 3 COOH 60,05 g/mol színtelen folyadék vagy kristály 1,049 g/cm 3, folyadék 1,266 g/cm 3, szilárd Olvadáspont 16,5 C Forráspont 118,1 C Oldhatóság (vízben) korlátlanul elegyedik Savasság (pk a ) 4,76 (25 C) Viszkozitás 1,22 mpa s (25 C) Dipólusmomentum 1,74 D (gáz) Veszélyek EU oszályozás Maró (C) [1] R-mondatok R10, R35 [1] S-mondatok (S1/2), S23, S26 S45 [1] LD mg/kg (patkány, szájon át) [2] Rokon vegyületek Rokon karbonsavak Hangyasav Propionsav Acetamid, Etil-acetát, Rokon vegyületek Acetil-klorid, Ecetsavanhidrid, Acetonitril,