Sztereokémia. Történet 1874 van t Hoff (holland), Le Bel (francia): a szénatom tetraéderes 1901 van t Hoff Nobel-díj

Méret: px
Mutatás kezdődik a ... oldaltól:

Download "Sztereokémia. Történet 1874 van t Hoff (holland), Le Bel (francia): a szénatom tetraéderes 1901 van t Hoff Nobel-díj"

Átírás

1 Sztereokémia Történet 1874 van t off (holland), Le Bel (francia): a szénatom tetraéderes 1901 van t off Nobel-díj A limonén egyik enantiomerje citromillatú, a másik narancsillatú Contergan (Thalidomide) N N N N R-enantiomer (nyugtató, altató hatású) S-enantiomer (teratogén) biológiai körülmények között racemizálódik! 1

2 IZMÉRIA TÍPUSAI ÖSSZEFGLALÁS Két vegyület azonos összegképletű Tökéletesen fedésbe hozható szerkezetek? igen nem azonos szerkezetek izomer szerkezetek? 2

3 igen Konstitúciós izoméria Konnektivitás különböző? nem Sztereoizomerek igen Enantiomerek Kapcsolatuk: mint tárgy és nem fedésbe hozható tükörképe? nem Diasztereomerek Egyszeres kötés körüli rotációval fedésbe hozhatók? Egyszeres kötés körüli rotációval fedésbe hozhatók? igen nem igen nem Konformációs enantiomerek Konfigurációs enantiomerek Konformációs diasztereomerek Konfigurációs diasztereomerek 3

4 Sztereoizomerek: konfigurációs és konformációs sztereoizomerek Konfigurációs izomerek Ugyanaz a váz, konnektivitás, de eltérő térbeli elrendeződés [valamilyen szimmetria-rendezőhöz való viszony] nem alakíthatók egymásba kovalens kötés elszakítása és újraképződése nélkül - cisz-transz; E-Z; geometriai izomerek - optikai izoméria (kiralitás) 4

5 Királis molekulák a kiralitást létrehozó szerkezeti elemek elrendeződése egy központra vonatkoztatható centrális kiralitás, aszimmetria centrum (leggyakoribb), stereogenic center egy X centrális atomhoz négy különböző ligandum kapcsolódik, a tükörképek nem hozhatók fedésbe, a két konfigurációs izomer neve: enantiomerek 5

6 Szimmetriaelemek - Szimmetria sík (tükörsík) (δ) a tárgyat két olyan félre bontja, amelyek egymás tükörképei -Szimmetriatengely (C n ) a ~ körüli elforgatással a tárgy fedésbe hozható önmagával Azok a molekulák, amelyek szimmetria síkkal rendelkeznek, akirálisak. 6

7 7

8 Kiralitás - Mikor királis egy molekula? a tükörképével nem hozható fedésbe. A kiralitás szimmetriafeltétele: tükrözési szimmetriatengely hiánya Szimmeriaelemek: -szimmetriasík (σ): a molekulát két olyan félre bontja, melyek pontos tükörképei egymásnak. (Szimmetriasíkot tartalmazó molekula akirális, de a sík hiánya nem okoz kiralitást.) -n-ed rendű forgási szimmetriatengely (C n ): a molekulát a tengely körül 360 o /n szöggel elforgatva az eredetitől megkülönbözhetetlen molekulát kapunk 8

9 -szimmetriacentrum: a molekula bármely elemét a szimmetriacentrummal összekötve és az ellenkező irányba azonos távolságra meghosszabbítva azonos elemhez jutunk (Szimmetriacentrumot tartalmazó molekula akirális, de hiánya nem okoz kiralitást.) -n-ed rendű tükrözési szimmetriatengely (S n ): a molekulát 360 o /n szöggel elforgatva és a tengelyre merőleges síkra tükrözve az eredetitől megkülönbözhetetlen molekulát kapunk (Tükrözési szimmetriatengelyt tartalmazó molekula akirális, hiányában a molekula királis.) 9

10 10

11 11

12 12

13 a C e d b R b a C e d S Az aszimmetria centrum szubsztituenseinek rangsora alapján (a>b>d>e) meghatározható az abszolút konfiguráció 13

14 Enantiomerek azonos kémiai és fizikai tulajdonságok, kivéve: - királis molekulákkal való kölcsönhatás (kéz/kesztyű) - a polarizált fény síkjának elforgatási iránya racém forma: 50-50% elegykristály (op. azonos) konglomerátum (op. kisebb) racemát: 50-50% molekulavegyület (op. nagyobb vagy kisebb) enantiomerek egyéb keverékeit az ún. enantiomeric excess (ee, értékkel jellemezzük (l. még sztereoszelektivitás) ee = (R) - (S) (R) + (S) 100% 14

15 Elegykristály véletlenszerűen tartalmazza mindkét enantiomert a tiszta enantiomerek és az enantiomer keverékek tulajdonságai azonosak Konglomerátum csak az egyik vagy a másik enantiomert tartalmazza az enantiomerek mechanikusan is elkülöníthetők egymástól Molekulavegyület Enantiomerek akirális körülmények között megegyező fizikai és kémiai tulajdonságok enantiomerek közötti 3 fő kölcsönhatás: elegykristály képzés konglomerátum képzés molekulavegyület képzés a két enantiomer a kristályban 1:1 arányban fordul elő (racém elegy) a racém elegy és az enantiomerek olvadáspontja különböző 15

16 16

17 Több aszimmetria centrumot tartalmazó vegyületek lehetséges sztereoizomerjeinek száma: 2 n A nem enantioméria viszonyban álló sztereoizomerek: diasztereomerek gjegyzés: ha az n db aszimmetria centrum között vannak azonosak, a független sztereoizomerek száma < 2 n mezo-forma: nem királis 17

18 1 sztereocentrumot tartalmazó molekula mindig királis, de jelenléte sem nem elégséges sem nem szükséges feltétele a kiralitásnak! Nem elégséges: több sztereogén centrumot tartalmazó molekula lehet akirális Példa: C 3 C 3 3 C C o forgatás C 3 C 3 mezo-2,3-butándiol tükörképi párok fedésbe hozhatók - akirális C 3 C 3 3 C C 3 C 3 C 3 (2R,3R)-2,3-butándiol (2S,3S)-2,3-butándiol 18

19 Nem minden olyan molekula királis, amely aszimmetria centrumokkal rendelkezik Nem minden királis molekula rendelkezik aszimmetria centrummal axiális kiralitás planáris kiralitás 1,3-diszubsztituált allén spirovegyületek körében 19

20 Sztereogén centrum jelenléte sem nem elégséges sem nem szükséges feltétele a kiralitásnak! Nem szükséges: például axiális kiralitás, planáris kiralitás Axiális kiralitás: A kiralitás az atomok egy tengely körüli elrendeződésének következménye. Allének kiralitása: Cl C C C Cl Cl C C C Cl Planáris kiralitás: A kiralitás az atomok egy sík körüli elhelyezkedésének következménye. C C C C Cr C C 3 C 3 Cr C C C elikális kiralitás: Csavarvonal (spirális) szerkezetű molekulák. Pl.: DNS kettős hélixe, polipeptidek kettős α-hélixe 20

21 Királis molekulák keletkezése Királis vegyület előállítása akirális vegyületből gyakran racém elegyet eredményez (kivéve aszimmetrikus szintézis) Racemát: A két enantiomer ekvimoláris elegye Példa: C 3 C 2 C C 3 bután-2-on Ni C 3 C 2 * C C 3 (±)-bután-2-ol racemát goldás: - Rezolválás (Racém elegyek szétválasztása optikailag aktív komponenseikre) - Aszimmetrikus szintézis (lyan speciális módon végrehajtott szintézis, mely során az egyik sztereoizomer nagyobb mennyiségben képződik.) 21

22 Prokiralitás, topicitás Azonos konstitúciójú atomok, vagy atomcsoportok térszerkezeti viszonyainak jellemzésére a prokiralitás fogalma használatos. Két atom, vagy atomcsoport homotóp, enantiotóp, illetve diasztereotóp viszonyban lehet egymással. omotóp csoportoknak nevezzük azokat a csoportokat, amelyek a molekula létező C n tengelyén (forgási szimmetriatengely) végzett tükrözéssel (elforgatással) kicserélhetők egymással. A homotóp csoportok kémiailag ekvivalensek, és mind akirális, mind királis környezetben egy NMR jelet szolgáltatnak. Enantiotóp csoportoknak nevezzük azokat a csoportokat, amelyek a molekula létező S n tengelyén (tükrözési szimmetriatengely) végzett elforgatással és tükrözéssel kicserélhetők egymással. Az enantiotóp csoportok akirális (szimmetrikus) közegben nem mutatnak kémiai nonekvivalenciát, és egy jelet szolgáltatnak. Királis (aszimmetrikus) környezetben viszont kémiailag nem ekvivalensek, és külön NMR jelet szolgáltatnak. Diasztereotóp csoportoknak nevezzük azokat a csoportokat, amelyek a molekula egyetlen szimmetriaelemén végzett tükrözéssel sem cserélhetők ki egymással. A diasztereotóp csoportok kémiailag nem ekvivalensek (akirális környezetben sem), és külön NMR jelet szolgáltatnak. 22

23 omotóp csoportok (homotopic groups) Z csoporttal való csere azonos termékhez vezet. omotóp csoportokat tartalmazó atom nem prokirális. Z Z azonosak Enantiotóp csoportok különböző atomokon (enantiotopic groups around different atoms) Z akirális csoporttal való csere enantiomer párhoz vezet. Szimmetrikus környezetben azonosan viselkednek, aszimmetrikus környezetben eltérően viselkedhetnek. Z Y X Y X Y X X Y X Y X Y Z enantiomerek 23

24 Enantiotóp csoportok azonos atomokon (enantiotopic groups around same atom) Z akirális csoporttal való csere enantiomer párhoz vezet. Szimmetrikus környezetben azonosan viselkednek, aszimmetrikus környezetben eltérően viselkedhetnek. Z Z enantiomerek Diaszterotóp csoportok (diastereotopic groups) Z csoporttal való csere diasztereomer párhoz vezet. Cl Cl Cl Z Z diasztereomerek Prokiralitás (prochirality) Enantiotóp, illetve diasztereotóp csoportot tartalmazó molekula prokirális. 24

25 b a C C 3 diasztereotóp hidrogének nincsenek b a C C 3 homotóp hidrogének nincsenek 2 1 c C C 3 d h: homotóp e: enantiotóp hidrogéneket tartalmaz 2 N C C 3 c d d: diasztereotóp e: enantiotóp hidrogéneket tartalmaz h 1 2 e a b e h h e d c e d a b e d d e d c d 25

26 Cl Cl Cl a 1 a 2 a 1 R R a 2 Enantiotopen Konfigurationsenantiomeren Cl F C 3 Cl Cl F C 3 F C 3 a b R b a R Diastereotopen Konfigurationsdiastereomeren 26

27 Cl a 1 a 2 a 1 Cl R Cl R a 2 Enantiotopen Konformationsenantiomeren Cl a 1 a 2 a 1 Cl R Cl R a 2 C 3 C 3 C 3 Diastereotopen Konformationsdiastereomeren 27

28 Prokirális felületek és csoportok 3 2 Si 3 C 2 Re C o 3 C 3 C 1 Re C 3 C C Br Re C Br 180 o Si C C 3 Si pro-s Z Z R pro-r enantiomerek S > > D > Z = D (deutérium) 28

29 omotóp oldalak Bármely oldalról történő támadás azonos termékhez vezet. A - A C A - A azonosak Enantiotóp oldalak Akirális reagensnek az egyik, illetve a másik oldalról való támadása enantiomerekhez vezet. A C 3 - A C 3 C A C 3 - A enantiomerek Diaszterotóp oldalak A két oldalról való támadás diasztereomerekhez vezet. CN CN CN CN Et Et Et diasztereomerek 29

30 Sztereospecifikusnak nevezzük az olyan reakciót, melynek során csak a konfigurációjukban eltérő kiindulási anyagok ugyancsak eltérő sztereoizomereket eredményeznek. Sztereoszelektív reakció - egy racém, vagy sztereogén elemet nem tartalmazó (akirális) kiindulási vegyületből nyerhető termék lehetséges sztereoizomerjei eltérő mennyiségben keletkeznek. a a termékek enantiomerek, enantioszelektív, ha a termékek diasztereomerek, akkor diasztereoszelektív reakcióról beszélünk. Regiospecifikus reakció eltérő regioizomerekből kiindulva megy végbe. Regioszelektív reakció esetén egy bizonyos kötés létesülése vagy megszűnése kedvezményezett. Például X típusú molekula addíciója nem szimmetrikusan szubsztituált alkénre (regioizomerek képződése). Enantiomer-felesleg: ee = 100 x ([S]-[R])/([S]+[R]) Eutomer hatásos enantiomer Disztomer kevésbé hatásos, vagy/és nem kívánatos mellékhatással rendelkező enantiomer 30

31 A specificitás a reakcióban eltérő izomer kiindulási anyagokból keletkező termékek megoszlására vonatkozik: ha különböző izomerekből különböző anyagok (vagy azonosak, de eltérő arányban) képződnek, akkor a reakció specifikus. A specificitás lehet teljes vagy részleges. A specifikus reakció szükségképpen szelektív, de ez fordítva nem igaz. Regiospecificitás: a kiindulási anyagok szerkezeti (konstitúcíós) izomerek. Sztereospecificitás: a kiindulási anyagok tér (konfigurációs) izomerek. A szelektivitás a reakcióban egy (egyetlen izomert tartalmazó) kiindulási anyagból keletkező termékek megoszlására vonatkozik: ha valamelyik termék a többinél nagyobb arányban képződik, akkor a reakció szelektív. a csak egy termék képződik, akkor a szelektivitás teljes (100 %-os), egyébként részleges. Regioszelektivitás: a termékek szerkezeti (konstitúciós) izomerek. Sztereoszelektivitás: a termékek tér (konfigurációs) izomerek. 31

32 1. chanikus szétválogatás (Pasteur, 1848) Rezolválás A racém borkősav nátrium-ammónium sójának két enantiomere külön kristályosodik tükörképi pár egykristályokat alkotva, melyek csipesszel szétválogathatók. C C C C (2R,3R)-borkõsav [α] D = +12 (2S,3S)-borkõsav [α] D =

33 2. Diasztereomer só képzése Savas vagy bázikus vegyületek rezolválására alkalmas. Racém karbonsavból (enantiomer elegy) optikailag tiszta, királis bázissal sót képzünk, így diasztereomer elegyhez jutunk. A diasztereomer sókat elválasztjuk (pl. frakcionált kristályosítással). A karbonsav a sóból visszanyerhető. (R)-sav + (S)-sav 2 (S)-bázis (R)-sav-(S)-bázis + (S)-sav-(S)-bázis asonló elven racém bázisok is rezolválhatók. Leggyakrabban használt rezolváló bázisok: (-)-brucin, (-)-sztrichnin Leggyakrabban használt rezolváló savak: (+)-borkősav, (+)-kámforszulfonsav, (+)- vagy (-)-mandulasav 33

34 Az amfetamin szintézise 2 N NaB 4 * N N 2 Fenilaceton Fenilaceton-oxim 1-Fenilpropán-2-amin β-fenilizopropilamin Amfetamin 34

35 Példa diasztereomer só képzésére (a racém amfetamin rezolválása) C N 2 C 2 N C C R-(-)-amfetamin S-(+)-amfetamin (2R,3R)-(+)-2,3-hihidroxibutándisav (+)-borkõsav C N 3 C C + C C 3 N C R,R,R-tartarát S,R,R-tartarát diasztereomerek 35

36 3. Diasztereomer vegyület képzése Feltétel: -A vegyületképzés reverzibilis legyen -Se a vegyület képzésekor, sem elbontásakor ne történjék racemizáció -Racém alkohol optikailag aktív savval diasztereomer észteré alakítható -xovegyület diasztereomer hidrazonná alakítható -Diasztereomer komplex képzése: Példa: transz-ciklooktén rezolválása királis amint tartalmazó Pt-komplexének formájában Cl Pt Cl N 2 C Ph 36

37 4. Kromatográfia Királis állófázis mentén az enantiomerek elvben - különböző sebességgel haladnak (különböző mértékű adszorpció). Példa: Racém mandulasavat rezolváltak oszlopkromatográfiával keményítő tölteten. Királis PLC Egy királis vegyület egyik enantiomerjét immobilizálják (hordozó felületéhez kötik) állófázis Az elválasztás alapja: Az elválasztandó racemát komponensei (enantiomerjei) átmeneti diasztereomereket képeznek az állófázis felületén kötött királis anyaggal; a stabilabb diasztereomerek lassabban eluálódnak, mint a kevésbé stabilak. Kolonnatöltetek: -proton-akceptor v. proton-donor állófázisok (pl: proton-akceptor: szilikára kötött N-(3,5- dinitrobenzoil)-fenilglicin) -cellulóz származékok ( pl. mikrokristályos triacetát-cellulóz) -ciklodextrinek -fehérjék -koronaéterek -makrociklusok 37

38 5. Királis felismerés (Chiral recognition) Bizonyos királis koronaéterek egyik enantiomerrel zárványvegyületeket képeznek, míg a másikkal nem, vagy sokkal lassabban. Példa: a az alábbi királis ammónium só vizes oldatát a koronaéter kloroformos oldatával elegyítjük, az R-enantiomer (zárványvegyület formájában) feldúsul a kloroformos fázisban. Ph C + N 3 PF 6-38

39 6. Kinetikus rezolválás Az enantiomerek királis reagensekkel való különböző reakciósebességét használjuk ki. Részleges elválasztás érhető el, ha a racém elegy királis reagenssel végrehajtott reakcióját megfelelő időben leállítjuk. Példák: Ph N (-)-diizopropil-tartarát Ti(iPr) 4, tbu, -20 o C Ph N Ph N (±)-1-fenil-2-pirrolidinoetanol (S), 63% ee (R), 95% ee cex (+)-diizopropil-tartarát Ti(iPr) 4, tbu, cex cex (1S), de=98% 1R, de=24% cex (R), ee>98% 39

40 F lipáz 2 F + F racemát észter (R)-2-fluorhexánsav-etil-észter ee>99% (S)-2-fluorhexánsav ee>69% 7. Biokémiai folyamat Az elválasztandó enantiomerekkel különböző sebességgel reagáló királis vegyület élő szervezet része. (Például baktériumok alkalmazása.) Bizonyos baktériumok csak az egyik enantiomert képesek megemészteni, a másikat nem. Előny: -nagyon szelektív módszer átrány: -a megfelelő mikroorganizmus megtalálása nem könnyű -az egyik enantiomert elveszítjük Példa: A Penicillinum glaucum penészgomba a (+)-borkősavat megemészti, (-)-borkősavat nem, utóbbi az oldatban visszamarad. 40

41 Aszimmetrikus szintézis Cél: Egy bizonyos enantiomer (vagy diasztereomer) előállítása Sztereoszelektív reakció Egyik sztereoizomer előnyösebb képződése valamely másikkal szemben. (enantioszelektivitás, diasztereoszelektivitás) Enantiomer-felesleg: ee= 100 x ([S]-[R])/([S]+[R]) Az aszimmetrikus szintézisek alaptípusai: 1. Aktív szubsztrát Királis molekulában újabb aszimmetriacentrum kialakulása esetén a lehetséges diasztereomerek különböző mennyiségben képződ(het)nek. ka: A reagens támadásának irányát a már jelenlévő csoportok befolyásolják. 41

42 Példa: Nukleofil addíció (A N ) oxovegyületek C-kötésére A diasztereoszektivitás megjósolható Cram-szabály: - A karbonil oxigén a kis és közepes méretű csoport között helyezkedik el - A támadás arról az oldalról következik be nagyobb valószínűséggel, ahol a kisebb méretű csoport található (Akkor érvényes, ha a karbonilcsoporton kívül nincs más kelátképző a molekulában; és a kiralitáscentrumhoz kapcsolódó csoportok egyike sem erősen polarizálható.) CN CN + CN Et Et Et CN CN CN Et Et Fõ termék Et 42

43 Prokirális felületek 3 2 Si 3 C 2 Re C o 3 C 3 C 1 Re C 3 C C Br Re C Br 180 o Si C C 3 Si Felkin-Ahn modell 1) L, M, S meghatározása (large, medium, small térkitöltés) 2) L csoport és = csoport 90 -os vetületbe helyezése (Newman projekció) 3) 107 -os szög megkeresése (Nu) a C-L kötéssel quasi antiperiplanáris állásban, mindkét konformeren vizsgálva 4) (Nu)-S > (Nu)-M kedvezősége (taszítás szempontjából) 43

44 Felkin-Ahn modell Sztereoszelektív reakció M M KEDVEZÕ M M Nu 107 o R S L 107 o Nu S gyenge taszítás R L quasi antipp Nu S R L Nu S R L D Nu R M S erõs taszítás Nu M L 107 o R quasi antipp L Nu M R L Nu R M S L 107 o S KEVÉSBÉ KEDVEZÕ S E E S S KEVÉSBÉ KEDVEZÕ S S Nu Nu 107 o 107 o R R M S M L 107 o Nu M erõs taszítás gyenge taszítás Nu S L 107 o M R R L quasi antipp quasi antipp L KEDVEZÕ Nu Nu M S M R R L L Nu Nu M R S R M L L D 44

45 A nukleofil támadás során az új kötés a kapcsolódó szigma kötéssel antiperiplanáris helyzetbe kerül. 45

46 2. Királis segédanyag alkalmazása -Aszimmetriát indukál -A szintézis végén eltávolítjuk Pentán-3-on (akirális) + * N N 2 (S) N (S) N * 1. ipr 2 NLi 2. npri * * N N * Cl (S)-4-tilheptán-3-on ee>99% (S) (S) 46

47 3. Aktív reagens Inaktív molekulát királis reagenssel reagáltatva új kiralitáscentrumot hozunk létre B 3 B 1. C 3 C 2 2. Na/ 2 2 C 2 C 3 α-pinén diizopinokamfenilborán ee=98% 4. Aktív katalizátor Példa: Sharpless-epoxidálás tbu, Ti(iPr) 4, C 2 Cl 2, -20 o C, (+)-dietil-tartarát ee>95% 47

Történet van t Hoff (holland), Le Bel (francia): a szénatom tetraéderes 1901 van t Hoff Nobel-díj

Történet van t Hoff (holland), Le Bel (francia): a szénatom tetraéderes 1901 van t Hoff Nobel-díj Sztereokémia Történet 1874 van t off (holland), Le Bel (francia): a szénatom tetraéderes 1901 van t off Nobel-díj A limonén egyik enantiomerje citromillatú, a másik narancsillatú ontergan (Thalidomide)

Részletesebben

Szabó Dénes Molekulák és reakciók három dimenzióban

Szabó Dénes Molekulák és reakciók három dimenzióban Szabó Dénes Molekulák és reakciók három dimenzióban Alkímia ma, 2012. április 19. Egy kis tudománytörténet -O azonos kémiai szerkezet -O Scheele (1769) -O különböző tulajdonságok -O Kestner (1822) borkősav

Részletesebben

Szemináriumi feladatok (alap) I. félév

Szemináriumi feladatok (alap) I. félév Szemináriumi feladatok (alap) I. félév I. Szeminárium 1. Az alábbi szerkezet-párok közül melyek reprezentálják valamely molekula, vagy ion rezonancia-szerkezetét? Indokolja válaszát! A/ ( ) 2 ( ) 2 F/

Részletesebben

Szemináriumi feladatok (alap) I. félév

Szemináriumi feladatok (alap) I. félév Szemináriumi feladatok (alap) I. félév I. Szeminárium 1. Az alábbi szerkezet-párok közül melyek reprezentálják valamely molekula, vagy ion rezonancia-szerkezetét? Indokolja válaszát! A/ ( ) 2 ( ) 2 F/

Részletesebben

Szerves vegyületek csoportosítása. Izoméria

Szerves vegyületek csoportosítása. Izoméria Szerves vegyületek csoportosítása Izoméria Szerves vegyületek csoportosítása -jellemző atomcsoportok -váz (szénváz) Nyílt láncúak (alifások) Gyűrűsek (ciklusosak) karbo- és heterociklusos vegyületek monociklus

Részletesebben

Sztereokémia, királis molekulák: (királis univerzum, tükörképi világ?) Izomerek felosztása

Sztereokémia, királis molekulák: (királis univerzum, tükörképi világ?) Izomerek felosztása Sztereokémia, királis molekulák: (királis univerzum, tükörképi világ?) memo: a földi élet királis! Pl. a földön az L-aminosavak vannak túlnyomó többségben. - Az enantiomer szelekció, módját idejét és okát

Részletesebben

SZERVES KÉMIA: BEVEZETÉS SZTEREOKÉMIA. Debreceni Egyetem ÁOK Orvosi Vegytani Intézet

SZERVES KÉMIA: BEVEZETÉS SZTEREOKÉMIA. Debreceni Egyetem ÁOK Orvosi Vegytani Intézet SZERVES KÉMIA: BEVEZETÉS SZTEREOKÉMIA Debreceni Egyetem ÁOK Orvosi Vegytani Intézet www.medchem.unideb.hu A szén allotróp módusulatai a) gyémánt b) grafit c) amorf szén (nincs ábrázolva) A grafénő egyetlen

Részletesebben

Bevezetés a biokémiába fogorvostan hallgatóknak - Munkafüzet 2. hét

Bevezetés a biokémiába fogorvostan hallgatóknak - Munkafüzet 2. hét Bevezetés a biokémiába fogorvostan hallgatóknak - Munkafüzet 2. hét Sztereokémia (Bevezetés a biokémiába gyakorlatok, 4-6. o.) Írták: Agócs Attila, Berente Zoltán, Gulyás Gergely, Jakus Péter, Lóránd Tamás,

Részletesebben

Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny

Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny 2015. április 24. Név: E-mail cím: Egyetem: Szak: Képzési szint: Évfolyam: Pontszám: Név: Pontszám: / 3 pont 1. feladat Egy C 4 H 10 O 3 összegképletű vegyület 0,1776

Részletesebben

Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny

Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny 2015. április 24. Név: E-mail cím: Egyetem: Szak: Képzési szint: Évfolyam: Pontszám: Név: Pontszám: / 3 pont 1. feladat Egy C 4 H 10 O 3 összegképletű vegyület 0,1776

Részletesebben

H 3 C CH 2 CH 2 CH 3

H 3 C CH 2 CH 2 CH 3 3. Előadás Konstitució, konfiguráció, konformáció. Az izoméria fajtái. A sztereoizoméria. A kettős kötéshez kapcsolódó izoméria jelenségek. Az optikai izoméria. Az optikai aktivitás és mérése. 9. Konstitúció,

Részletesebben

Sztereokémia, királis molekulák: (királis univerzum, tükörképi világ?) memo: a földi élet királis elemek sokasága!

Sztereokémia, királis molekulák: (királis univerzum, tükörképi világ?) memo: a földi élet királis elemek sokasága! Sztereokémia, királis molekulák: (királis univerzum, tükörképi világ?) memo: a földi élet királis elemek sokasága! (pl. a földön az L-aminosavak vannak túlnyomó többségben. - Az enantiomer szelekció, módját

Részletesebben

Enzim-katalizált (biokatalitikus) reakcióutak tervezése. Schönstein László Enzimtechnológiai Fejlesztő Csoport Debrecen, November 11.

Enzim-katalizált (biokatalitikus) reakcióutak tervezése. Schönstein László Enzimtechnológiai Fejlesztő Csoport Debrecen, November 11. Enzim-katalizált (biokatalitikus) reakcióutak tervezése Schönstein László Enzimtechnológiai Fejlesztő Csoport Debrecen, 2016. November 11. ENANTIOMEREK JELENTŐSÉGE A GYÓGYSZERKUTATÁSBAN Mik az enantiomerek?

Részletesebben

Cikloalkánok és származékaik konformációja

Cikloalkánok és származékaik konformációja 1 ikloalkánok és származékaik konformációja telített gyűrűs szénhidrogének legegyszerűbb képviselője a ciklopropán. Gyűrűje szabályos háromszög alakú, ennek megfelelően szénatomjai egy síkban helyezkednek

Részletesebben

A gyógyszerek és a kiralitás

A gyógyszerek és a kiralitás Szent László TÖK A gyógyszerek és a kiralitás Dr. Zsigmond Ágnes SZTE Szerves Kémiai Tanszék Budapest, 2012.04.26. Vázlat Mi az a kiralitás? A kiralitás és a gyógyszerek. A királis katalizátorok alkalmazása.

Részletesebben

Név: Pontszám: / 3 pont. 1. feladat Adja meg a hiányzó vegyületek szerkezeti képletét!

Név: Pontszám: / 3 pont. 1. feladat Adja meg a hiányzó vegyületek szerkezeti képletét! Név: Pontszám: / 3 pont 1. feladat Adja meg a hiányzó vegyületek szerkezeti képletét! Név: Pontszám: / 4 pont 2. feladat Az ábrán látható vegyületnek a) hány sztereoizomerje, b) hány enantiomerje van?

Részletesebben

Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny

Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny 2014. április 25. Név: E-mail cím: Egyetem: Szak: Képzési szint: Évfolyam: Pontszám: Név: Pontszám: / 3 pont 1. feladat Adja meg a hiányzó vegyületek szerkezeti képletét!

Részletesebben

A szén tetraéderes vegyérték-orientációja (van t Hoff, Le Bel, 1874)

A szén tetraéderes vegyérték-orientációja (van t Hoff, Le Bel, 1874) A szén tetraéderes vegyérték-orientációja (van t off, Le Bel, 874) Perspektivikus ábrázolásmód: a központi szénatomtól indulva vonal a papír síkjában halad (ezek az ábrán az egyenletes vastagságúak), egy

Részletesebben

1. feladat. Versenyző rajtszáma:

1. feladat. Versenyző rajtszáma: 1. feladat / 4 pont Válassza ki, hogy az 1 és 2 anyagok közül melyik az 1,3,4,6-tetra-O-acetil-α-D-glükózamin hidroklorid! Rajzolja fel a kérdésben szereplő molekula szerkezetét, és értelmezze részletesen

Részletesebben

Szabó Andrea. Ph.D. értekezés tézisei. Témavezető: Dr. Petneházy Imre Konzulens: Dr. Jászay M. Zsuzsa

Szabó Andrea. Ph.D. értekezés tézisei. Témavezető: Dr. Petneházy Imre Konzulens: Dr. Jászay M. Zsuzsa Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem Szerves Kémiai Technológia Tanszék α-aminofoszfinsavak és származékaik sztereoszelektív szintézise Szabó Andrea h.d. értekezés tézisei Témavezető: Dr. etneházy

Részletesebben

Szénhidrogének II: Alkének. 2. előadás

Szénhidrogének II: Alkének. 2. előadás Szénhidrogének II: Alkének 2. előadás Általános jellemzők Általános képlet C n H 2n Kevesebb C H kötés van bennük, mint a megfelelő tagszámú alkánokban : telítetlen vegyületek Legalább egy C = C kötést

Részletesebben

szerotonin idegi mûködésben szerpet játszó vegyület

szerotonin idegi mûködésben szerpet játszó vegyület 3 2 2 3 2 3 2 3 2 2 3 3 1 amin 1 amin 2 amin 3 amin 2 3 3 2 3 1-aminobután butánamin n-butilamin 2-amino-2-metil-propán 2-metil-2-propánamin tercier-butilamin 1-metilamino-propán -metil-propánamin metil-propilamin

Részletesebben

A cukrok szerkezetkémiája

A cukrok szerkezetkémiája A cukrok szerkezetkémiája A cukrokról,szénhidrátokról általánosan o o o Kémiailag a cukrok a szénhidrátok,vagy szacharidok csoportjába tartozó vegyületek. A szacharid arab eredetű szó,jelentése: édes.

Részletesebben

R R C X C X R R X + C H R CH CH R H + BH 2 + Eliminációs reakciók

R R C X C X R R X + C H R CH CH R H + BH 2 + Eliminációs reakciók Eliminációs reakciók Amennyiben egy szénatomhoz távozó csoport kapcsolódik és ugyanazon a szénatomon egy (az ábrákon vel jelölt) bázis által protonként leszakítható hidrogén is található, a nukleofil szubsztitúció

Részletesebben

Versenyző rajtszáma: 1. feladat

Versenyző rajtszáma: 1. feladat 1. feladat / 5 pont Jelölje meg az alábbi vegyület valamennyi királis szénatomját, és adja meg ezek konfigurációját a Cahn Ingold Prelog (CIP) konvenció szerint! 2. feladat / 6 pont 1887-ben egy orosz

Részletesebben

Halogéntartalmú szerves vegyületek. 7. előadás

Halogéntartalmú szerves vegyületek. 7. előadás Halogéntartalmú szerves vegyületek 7. előadás Halogéntartalmú szerves vegyületek Funkciós csoport: -X (X = F, Cl, Br, I) Természetben is előfordulnak (algák, erdőtüzek, vulkánok) Széleskörű alkalmazás

Részletesebben

2 TULAJDONSÁGOK ANYAGI HALMAZOK SZINTJÉN

2 TULAJDONSÁGOK ANYAGI HALMAZOK SZINTJÉN 1 Sztereoszelektív szintézisek 2 TULAJDONSÁGOK ANYAGI HALMAZOK SZINTJÉN 2.3 Abszolút konfiguráció Az 1.2.2 fejezetben már tárgyaltuk a sztereokémia alapvető fogalmait, amelyek összefüggésben állnak egy

Részletesebben

1. feladat (3 pont) Az 1,2-dibrómetán főként az anti-periplanáris konformációban létezik, így A C-Br dipólok kioltják egymást, a molekula apoláris.

1. feladat (3 pont) Az 1,2-dibrómetán főként az anti-periplanáris konformációban létezik, így A C-Br dipólok kioltják egymást, a molekula apoláris. 1. feladat (3 pont) Az 1,2-dibrómetán apoláris molekula. Az etilénglikol (etán-1,2-diol) molekulának azonban mérhető dipólusmomentuma van. Mi ennek a magyarázata? Az 1,2-dibrómetán főként az anti-periplanáris

Részletesebben

3. A kémiai kötés. Kémiai kölcsönhatás

3. A kémiai kötés. Kémiai kölcsönhatás 3. A kémiai kötés Kémiai kölcsönhatás ELSŐDLEGES MÁSODLAGOS OVALENS IONOS FÉMES HIDROGÉN- KÖTÉS DIPÓL- DIPÓL, ION- DIPÓL, VAN DER WAALS v. DISZPERZIÓS Kémiai kötések Na Ionos kötés Kovalens kötés Fémes

Részletesebben

SZÉNHIDRÁTOK. 3. Válogasd szét a képleteket aszerint, hogy aldóz, vagy ketózmolekulát ábrázolnak! Írd a fenti táblázat utolsó sorába a betűjeleket!

SZÉNHIDRÁTOK. 3. Válogasd szét a képleteket aszerint, hogy aldóz, vagy ketózmolekulát ábrázolnak! Írd a fenti táblázat utolsó sorába a betűjeleket! funkciós kimutatása molekulák csoport betűjele neve képlete helye 1. Írd a táblázatba a szénhidrátok összegképletét! általános képlet trióz tetróz 2. Mi a különbség az aldózok és a ketózok között? ALDÓZ

Részletesebben

SZAK: KÉMIA Általános és szervetlen kémia 1. A periódusos rendszer 14. csoportja. a) Írják le a csoport nemfémes elemeinek az elektronkonfigurációit

SZAK: KÉMIA Általános és szervetlen kémia 1. A periódusos rendszer 14. csoportja. a) Írják le a csoport nemfémes elemeinek az elektronkonfigurációit SZAK: KÉMIA Általános és szervetlen kémia 1. A periódusos rendszer 14. csoportja. a) Írják le a csoport nemfémes elemeinek az elektronkonfigurációit b) Tárgyalják összehasonlító módon a csoport első elemének

Részletesebben

Szénhidrogének III: Alkinok. 3. előadás

Szénhidrogének III: Alkinok. 3. előadás Szénhidrogének III: Alkinok 3. előadás Általános jellemzők Általános képlet C n H 2n 2 Kevesebb C H kötés van bennük, mint a megfelelő tagszámú alkánokban : telítetlen vegyületek Legalább egy C C kötést

Részletesebben

Osztályozó vizsgatételek. Kémia - 9. évfolyam - I. félév

Osztályozó vizsgatételek. Kémia - 9. évfolyam - I. félév Kémia - 9. évfolyam - I. félév 1. Atom felépítése (elemi részecskék), alaptörvények (elektronszerkezet kiépülésének szabályai). 2. A periódusos rendszer felépítése, periódusok és csoportok jellemzése.

Részletesebben

ALKOHOLOK RESZOLVÁLÁSÁNAK VIZSGÁLATA

ALKOHOLOK RESZOLVÁLÁSÁNAK VIZSGÁLATA BUDAPESTI MŰSZAKI ÉS GAZDASÁGTUDMÁNYI EGYETEM ALKHLK RESZLVÁLÁSÁNAK VIZSGÁLATA Ph.D. értekezés Készítette: Témavezető: Konzulens: Kiss Violetta Dr. Fogassy Elemér Dr. Egri Gabriella Dr. Bálint József Szerves

Részletesebben

Konstitúció, izoméria, konfiguráció, konformáció

Konstitúció, izoméria, konfiguráció, konformáció Konstitúció, izoméria, konfiguráció, konformáció Konstitúció: A molekula színezett gráffal leírható szerkezete De: a konstitúciós képlet kifejezhet egyéb információt is: cisz-transz izomériát (Z - zusammen,

Részletesebben

Név: Pontszám: 1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban

Név: Pontszám: 1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban 1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban a, diszulfidhíd (1 példa), b, hidrogénkötés (2 példa), c, töltés-töltés kölcsönhatás (2 példa)!

Részletesebben

Aromás: 1, 3, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 13, (14) Az azulén (14) szemiaromás rendszert alkot, mindkét választ (aromás, nem aromás) elfogadtuk.

Aromás: 1, 3, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 13, (14) Az azulén (14) szemiaromás rendszert alkot, mindkét választ (aromás, nem aromás) elfogadtuk. 1. feladat Aromás: 1, 3, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 13, (14) Az azulén (14) szemiaromás rendszert alkot, mindkét választ (aromás, nem aromás) elfogadtuk. 2. feladat Etil-metil-keton (bután-2-on) Jelek hozzárendelése:

Részletesebben

szabad bázis a szerves fázisban oldódik

szabad bázis a szerves fázisban oldódik 1. feladat Oldhatóság 1 2 vízben tel. Na 2 CO 3 oldatban EtOAc/víz elegyben O-védett protonált sóként oldódik a sóból felszabadult a nem oldódó O-védett szabad bázis a felszabadult O-védett szabad bázis

Részletesebben

Szemináriumi feladatok (kiegészítés) I. félév

Szemináriumi feladatok (kiegészítés) I. félév Szemináriumi feladatok (kiegészítés) I. félév I. Szeminárium 1. Rajzolja fel az alábbi ion π-molekulapályáit: N ány centrumú a delokalizált rendszer? ány elektron építi fel a delokalizált rendszert? ány

Részletesebben

Táptalaj E. coli számára (1000 ml vízben) H 2 O 70% Fehérje 15% Nukleinsav 7% (1+6) Szénhidrát 3% Lipid 2% Szervetlen ion 1%

Táptalaj E. coli számára (1000 ml vízben) H 2 O 70% Fehérje 15% Nukleinsav 7% (1+6) Szénhidrát 3% Lipid 2% Szervetlen ion 1% Az E. coli kémiai összetétele Táptalaj E. coli számára (1000 ml vízben) Na 2 P 4 6,0 g K 2 P 4 3,0 g Glükóz 4,0 g N 4 l 1,0 g MgS 4 0,13g 2 70% Fehérje 15% Nukleinsav 7% (1+6) Szénhidrát 3% Lipid 2% Szervetlen

Részletesebben

Helyettesített karbonsavak

Helyettesített karbonsavak elyettesített karbonsavak 1 elyettesített savak alogénezett savak idroxisavak xosavak Dikarbonsavak Aminosavak (és fehérjék, l. Természetes szerves vegyületek) 2 alogénezett savak R az R halogént tartalmaz

Részletesebben

1. feladat. Versenyző rajtszáma: Mely vegyületek aromásak az alábbiak közül?

1. feladat. Versenyző rajtszáma: Mely vegyületek aromásak az alábbiak közül? 1. feladat / 5 pont Mely vegyületek aromásak az alábbiak közül? 2. feladat / 5 pont Egy C 4 H 8 O összegképletű vegyületről a következő 1 H és 13 C NMR spektrumok készültek. Állapítsa meg a vegyület szerkezetét!

Részletesebben

SZERVES VEGYÜLETEK IZOMÉRIÁJA

SZERVES VEGYÜLETEK IZOMÉRIÁJA SEMMELWEIS EGYETEM GYÓGYSZERÉSZTUDMÁNYI KAR SZERVES VEGYTANI INTÉZET Szabó László Krajsovszky Gábor SZERVES VEGYÜLETEK IZMÉRIÁJA Budapest 2017 Szabó László Krajsovszky Gábor ISBN 978-963-12-8995-4 Felelős

Részletesebben

Fémorganikus vegyületek

Fémorganikus vegyületek Fémorganikus vegyületek A fémorganikus vegyületek fém-szén kötést tartalmaznak. Ennek polaritása a fém elektropozitivitásának mértékétől függ: az alkálifém-szén kötések erősen polárosak, jelentős százalékban

Részletesebben

Részletes tematika: I. Félév: 1. Hét (4 óra): 2. hét (4 óra): 3. hét (4 óra): 4. hét (4 óra):

Részletes tematika: I. Félév: 1. Hét (4 óra): 2. hét (4 óra): 3. hét (4 óra): 4. hét (4 óra): Részletes tematika: I. Félév: 1. Hét (4 óra): Szerves Vegyületek Szerkezete. Kötéselmélet Lewis kötéselmélet; atompálya, molekulapálya; molekulapálya elmélet; átlapolódás, orbitálok hibridizációja; molekulák

Részletesebben

IV. Elektrofil addíció

IV. Elektrofil addíció IV. Elektrofil addíció Szerves molekulákban a kettős kötés kimutatására ismert analitikai módszer a 2 -os vagy a KMnO 4 -os reakció. 2 2 Mi történik tehát a brómmolekula addíciója során? 2 2 ciklusos bromónium

Részletesebben

1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban

1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban 1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban a, diszulfidhíd (1 példa), b, hidrogénkötés (2 példa), c, töltés-töltés kölcsönhatás (2 példa)!

Részletesebben

Tartalmi követelmények kémia tantárgyból az érettségin K Ö Z É P S Z I N T

Tartalmi követelmények kémia tantárgyból az érettségin K Ö Z É P S Z I N T 1. Általános kémia Atomok és a belőlük származtatható ionok Molekulák és összetett ionok Halmazok A kémiai reakciók A kémiai reakciók jelölése Termokémia Reakciókinetika Kémiai egyensúly Reakciótípusok

Részletesebben

Makromolekulák. I. A -vázas polimerek szerkezete és fizikai tulajdonságai. Pekker Sándor

Makromolekulák. I. A -vázas polimerek szerkezete és fizikai tulajdonságai. Pekker Sándor Makromolekulák I. A -vázas polimerek szerkezete és fizikai tulajdonságai Pekker Sándor MTA SZFKI Telefon:392-2222/845, Fax:392-229, Email: pekker@szfki.hu SZFKI tanfolyam: www.szfki.hu/moodle/course/ a

Részletesebben

Elektronegativitás. Elektronegativitás

Elektronegativitás. Elektronegativitás Általános és szervetlen kémia 3. hét Elektronaffinitás Az az energiaváltozás, ami akkor következik be, ha 1 mól gáz halmazállapotú atomból 1 mól egyszeresen negatív töltésű anion keletkezik. Mértékegysége:

Részletesebben

4. változat. 2. Jelöld meg azt a részecskét, amely megőrzi az anyag összes kémiai tulajdonságait! A molekula; Б atom; В gyök; Г ion.

4. változat. 2. Jelöld meg azt a részecskét, amely megőrzi az anyag összes kémiai tulajdonságait! A molekula; Б atom; В gyök; Г ion. 4. változat z 1-től 16-ig terjedő feladatokban négy válaszlehetőség van, amelyek közül csak egy helyes. Válaszd ki a helyes választ és jelöld be a válaszlapon! 1. Melyik sor fejezi be helyesen az állítást:

Részletesebben

Periciklusos reakciók

Periciklusos reakciók Periciklusos reakciók gyűrűs átmeneti állapoton keresztül, köztitermék képződése nélkül, egyetlen lépésben lejátszódó ( koncertáló ) reakciókat Woodward javaslatára periciklusos reakcióknak nevezzük. Ezeknek

Részletesebben

A kémiatanári zárószigorlat tételsora

A kémiatanári zárószigorlat tételsora 1. A. tétel A kémiatanári zárószigorlat tételsora Kémiai alapfogalmak: Atom- és molekulatömeg, anyagmennyiség, elemek és vegyületek elnevezése, jelölése. Kémiai egyenlet, sztöchiometria. A víz jelentősége

Részletesebben

Fémorganikus kémia 1

Fémorganikus kémia 1 Fémorganikus kémia 1 A fémorganikus kémia tárgya a szerves fémvegyületek előállítása, szerkezetvizsgálata és kémiai reakcióik tanulmányozása A fémorganikus kémia fejlődése 1760 Cadet bisz(dimetil-arzén(iii))-oxid

Részletesebben

OPTIKAILAG AKTÍV VEGYÜLETEK ELŐÁLLÍTÁSA SZUPERKRITIKUS SZÉN-DIOXID ALKALMAZÁSÁVAL

OPTIKAILAG AKTÍV VEGYÜLETEK ELŐÁLLÍTÁSA SZUPERKRITIKUS SZÉN-DIOXID ALKALMAZÁSÁVAL Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem Vegyészmérnöki és Biomérnöki Kar Oláh György Doktori Iskola DOKTORI ÉRTEKEZÉS OPTIKAILAG AKTÍV VEGYÜLETEK ELŐÁLLÍTÁSA SZUPERKRITIKUS SZÉN-DIOXID ALKALMAZÁSÁVAL

Részletesebben

Szemináriumi feladatok megoldása (kiegészítés) I. félév

Szemináriumi feladatok megoldása (kiegészítés) I. félév Szemináriumi feladatok megoldása (kiegészítés) I. félév I. Szeminárium 1. N Ebben a delokalizált rendszerben 5 sp 2 -centrum található, a mozgékony (p és nemkötő) elektronok össz-száma 12. Ezek közül 6

Részletesebben

Kémiai kötések. Kémiai kötések. A bemutatót összeállította: Fogarasi József, Petrik Lajos SZKI, 2011

Kémiai kötések. Kémiai kötések. A bemutatót összeállította: Fogarasi József, Petrik Lajos SZKI, 2011 Kémiai kötések A bemutatót összeállította: Fogarasi József, Petrik Lajos SZKI, 2011 1 Cl + Na Az ionos kötés 1. Cl + - + Na Klór: 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 5 Kloridion: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 Nátrium: 1s 2 2s

Részletesebben

Olyan magkedvelő részecske, amely (legalább) két különböző atomján képes kötést létesíteni a(z elektrofil) reakciópartnerrel.

Olyan magkedvelő részecske, amely (legalább) két különböző atomján képes kötést létesíteni a(z elektrofil) reakciópartnerrel. akceptorszám (akceptivitás) aktiválási energia (E a ) activation energy aktiválási szabadentalpia (ΔG ) Gibbs energy of activation aktivált komplex activated complex ambidens nukleofil amfiprotikus (oldószer)

Részletesebben

Szerves Kémia és Technológia Tanszék 2 MTA Szerves Kémiai Technológia Tanszéki Kutatócsoport

Szerves Kémia és Technológia Tanszék 2 MTA Szerves Kémiai Technológia Tanszéki Kutatócsoport Amfoter karakterű rezolválóágensek vizsgálata Study of Resolving Agents with Amphoteric Character Studiul agenților de rezolvare cu character amfoteric SZELECZKY Zsolt 1, FŐDI Balázs 1, Dr. PÁLOVICS Emese

Részletesebben

2. SZÉNSAVSZÁRMAZÉKOK. Szénsav: H 2 CO 3 Vízvesztéssel szén-dioxiddá alakul, a szén-dioxid a szénsav valódi anhidridje.

2. SZÉNSAVSZÁRMAZÉKOK. Szénsav: H 2 CO 3 Vízvesztéssel szén-dioxiddá alakul, a szén-dioxid a szénsav valódi anhidridje. 2. ZÉAVZÁMAZÉKK 2.1. zénsavszármazékok szerkezete, elnevezése zénsav: 2 3 Vízvesztéssel szén-dioxiddá alakul, a szén-dioxid a szénsav valódi anhidridje. 2 + 1. ábra: A szénsav szén-dioxid egyensúly A szén-dioxid

Részletesebben

ALKOHOLOK RESZOLVÁLÁSA ÉS ENANTIOMER KEVERÉKEK TISZTÍTÁSA. című PH.D. ÉRTEKEZÉS TÉZISEI SIMON HELÉN. egyetemi tanár

ALKOHOLOK RESZOLVÁLÁSA ÉS ENANTIOMER KEVERÉKEK TISZTÍTÁSA. című PH.D. ÉRTEKEZÉS TÉZISEI SIMON HELÉN. egyetemi tanár ALKOHOLOK RESZOLVÁLÁSA ÉS ENANTIOMER KEVERÉKEK TISZTÍTÁSA című PH.D. ÉRTEKEZÉS TÉZISEI SIMON HELÉN okl. vegyészmérnök Témavezető: Dr. Fogassy Elemér egyetemi tanár 1 Konzulens: Dr. Kozma Dávid 2 Ph.D.

Részletesebben

Szerves Kémia. Farmakológus szakasszisztens képzés 2012/2013 ősz

Szerves Kémia. Farmakológus szakasszisztens képzés 2012/2013 ősz Szerves Kémia Farmakológus szakasszisztens képzés 2012/2013 ősz Általános tudnivalók Kele Péter (ELTE Északi tömb, Kémia, 646. szoba) kelep@elte.hu sütörtök 17 15 19 45 Szeptember 27. elmarad Őszi szünet

Részletesebben

Az enzimműködés termodinamikai és szerkezeti alapjai

Az enzimműködés termodinamikai és szerkezeti alapjai 2017. 02. 23. Dr. Tretter László, Dr. Kolev Kraszimir Az enzimműködés termodinamikai és szerkezeti alapjai 2017. február 27., március 2. 1 Mit kell(ene) tudni az előadás után: 1. Az enzimműködés termodinamikai

Részletesebben

HALOGÉNEZETT SZÉNHIDROGÉNEK

HALOGÉNEZETT SZÉNHIDROGÉNEK ALOGÉNEZETT SZÉNIDOGÉNEK Elnevezés Nyíltláncú, telített általános név: halogénalkán alkilhalogenid l 2 l 2 2 l klórmetán klóretán 1klórpropán l metilklorid etilklorid propilklorid 2klórpropán izopropilklorid

Részletesebben

Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny 2010/2011. tanév Kémia I. kategória 2. forduló Megoldások

Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny 2010/2011. tanév Kémia I. kategória 2. forduló Megoldások Oktatási Hivatal Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny 2010/2011. tanév Kémia I. kategória 2. forduló Megoldások I. FELADATSOR 1. C 6. C 11. E 16. C 2. D 7. B 12. E 17. C 3. B 8. C 13. D 18. C 4. D

Részletesebben

Intra- és intermolekuláris reakciók összehasonlítása

Intra- és intermolekuláris reakciók összehasonlítása Intra- és intermolekuláris reakciók összehasonlítása Intr a- és inter molekulár is r eakciok összehasonlítása molekulán belüli reakciók molekulák közötti reakciók 5- és 6-tagú gyűrűk könnyen kialakulnak.

Részletesebben

Az anyagi rendszer fogalma, csoportosítása

Az anyagi rendszer fogalma, csoportosítása Az anyagi rendszer fogalma, csoportosítása A bemutatót összeállította: Fogarasi József, Petrik Lajos SZKI, 2011 1 1 A rendszer fogalma A körülöttünk levő anyagi világot atomok, ionok, molekulák építik

Részletesebben

I. Szerves savak és bázisok reszolválása

I. Szerves savak és bázisok reszolválása A pályázat négy éve alatt a munkatervben csak kisebb módosításokra volt szükség, amelyeket a kutatás során folyamatosan nyert tapasztalatok indokoltak. Az alábbiakban a szerződés szerinti bontásban foglaljuk

Részletesebben

CHO CH 2 H 2 H HO H H O H OH OH OH H

CHO CH 2 H 2 H HO H H O H OH OH OH H 2. Előadás A szénhidrátok kémiai reakciói, szénhidrátszármazékok Áttekintés 1. Redukció 2. xidáció 3. Észter képzés 4. Reakciók a karbonil atomon 4.1. iklusos félacetál képzés 4.2. Reakció N-nukleofillel

Részletesebben

SZERVES VEGYÜLETEK SZTEREOKÉMIÁJA*

SZERVES VEGYÜLETEK SZTEREOKÉMIÁJA* Ne feledd, nemcsak hecc az adatlopás, hanem hatalmi téboly, és a terrorista őrület is fel tudja használni ezeket az adatokat, s téged is kényszeríthetnek tudásod kiadására. Egy esetleges atom, vagy biológiai

Részletesebben

SZAKÁLL SÁNDOR, ÁsVÁNY- És kőzettan ALAPJAI

SZAKÁLL SÁNDOR, ÁsVÁNY- És kőzettan ALAPJAI SZAKÁLL SÁNDOR, ÁsVÁNY- És kőzettan ALAPJAI 7 KRISTÁLYTAN VII. A KRIsTÁLYOK szimmetriája 1. BEVEZETÉs Az elemi cella és ebből eredően a térrácsnak a szimmetriáját a kristályok esetében az atomok, ionok

Részletesebben

Kötések kialakítása - oktett elmélet

Kötések kialakítása - oktett elmélet Kémiai kötések Az elemek és vegyületek halmazai az atomok kapcsolódásával - kémiai kötések kialakításával - jönnek létre szabad atomként csak a nemesgázatomok léteznek elsődleges kémiai kötések Kötések

Részletesebben

H 3 C H + H 3 C C CH 3 -HX X 2

H 3 C H + H 3 C C CH 3 -HX X 2 1 Gyökös szubsztitúciók (láncreakciók gázfázisban) - 3 2 2 3 2 3-3 3 Szekunder gyök 3 2 2 2 3 2 2 3 3 2 3 3 Szekunder gyök A propánban az azonos strukturális helyzetű hidrogének és a szekunder hidrogének

Részletesebben

Forró Enikı Új enzimes stratégiák laktám és aminosav enantiomerek szintézisére címő MTA doktori értekezésének opponensi véleménye

Forró Enikı Új enzimes stratégiák laktám és aminosav enantiomerek szintézisére címő MTA doktori értekezésének opponensi véleménye Forró Enikı Új enzimes stratégiák laktám és aminosav enantiomerek szintézisére címő MTA doktori értekezésének opponensi véleménye Forró Enikı értekezésében az enzimkatalizálta reakciók nagy változatosságát

Részletesebben

SZERVES KÉMIA. ANYAGMÉRNÖK BSc KÉPZÉS SZAKMAI TÖRZSANYAG (nappali munkarendben, ózdi kihelyezett képzés) TANTÁRGYI KOMMUNIKÁCIÓS DOSSZIÉ

SZERVES KÉMIA. ANYAGMÉRNÖK BSc KÉPZÉS SZAKMAI TÖRZSANYAG (nappali munkarendben, ózdi kihelyezett képzés) TANTÁRGYI KOMMUNIKÁCIÓS DOSSZIÉ SZERVES KÉMIA ANYAGMÉRNÖK BSc KÉPZÉS SZAKMAI TÖRZSANYAG (nappali munkarendben, ózdi kihelyezett képzés) TANTÁRGYI KOMMUNIKÁCIÓS DOSSZIÉ MISKOLCI EGYETEM MŰSZAKI ANYAGTUDOMÁNYI KAR KÉMIAI INTÉZET 2017/18.

Részletesebben

1. változat. 4. Jelöld meg azt az oxidot, melynek megfelelője a vas(iii)-hidroxid! A FeO; Б Fe 2 O 3 ; В OF 2 ; Г Fe 3 O 4.

1. változat. 4. Jelöld meg azt az oxidot, melynek megfelelője a vas(iii)-hidroxid! A FeO; Б Fe 2 O 3 ; В OF 2 ; Г Fe 3 O 4. 1. változat z 1-től 16-ig terjedő feladatokban négy válaszlehetőség van, amelyek közül csak egy helyes. Válaszd ki a helyes választ és jelöld be a válaszlapon! 1. Melyik sor fejezi be helyesen az állítást:

Részletesebben

Szerves kémiai összefoglaló. Szerkesztette: Varga Szilárd

Szerves kémiai összefoglaló. Szerkesztette: Varga Szilárd Szerves kémiai összefoglaló Szerkesztette: Varga Szilárd 2 Bevezetés Az alábbi szerves kémiai összefoglaló a emzetközi Kémiai Diákolimpián résztvevő magyar csapat felkészítésére készült. Két részből áll:

Részletesebben

A kovalens kötés elmélete. Kovalens kötésű molekulák geometriája. Molekula geometria. Vegyértékelektronpár taszítási elmélet (VSEPR)

A kovalens kötés elmélete. Kovalens kötésű molekulák geometriája. Molekula geometria. Vegyértékelektronpár taszítási elmélet (VSEPR) 4. előadás A kovalens kötés elmélete Vegyértékelektronpár taszítási elmélet (VSEPR) az atomok kötő és nemkötő elektronpárjai úgy helyezkednek el a térben, hogy egymástól minél távolabb legyenek A központi

Részletesebben

Egybevágósági transzformációk. A geometriai transzformációk olyan függvények, amelyek ponthoz pontot rendelnek hozzá.

Egybevágósági transzformációk. A geometriai transzformációk olyan függvények, amelyek ponthoz pontot rendelnek hozzá. Egybevágósági transzformációk A geometriai transzformációk olyan függvények, amelyek ponthoz pontot rendelnek hozzá. Egybevágósági transzformációk azok a geometriai transzformációk, amelyeknél bármely

Részletesebben

A kiralitás felfedezése

A kiralitás felfedezése A kiralitás felfedezése A borkősavat (Na + és NH 4+ ionokkal képzett sóját) kristályosítva kétféle kristályt kap: Louis Pasteur (1822 1895) Megállapítja, hogy a kétféle kristály kialakulásáért a molekuláris

Részletesebben

O 2 R-H 2 C-OH R-H 2 C-O-CH 2 -R R-HC=O

O 2 R-H 2 C-OH R-H 2 C-O-CH 2 -R R-HC=O Funkciós csoportok, reakcióik II C 4 C 3 C 2 C 2 R- 2 C- R- 2 C--C 2 -R C 2 R-C= ALKLK, ÉTEREK Faszesz C 3 Toxikus 30ml vakság LD 50 értékek alkoholokra patkányokban LD 50 = A populáció 50%-ának elhullásához

Részletesebben

Alifás α,β-telítetlen karbonsavak enantioszelektív. hidrogénezése módosított Pd katalizátoron

Alifás α,β-telítetlen karbonsavak enantioszelektív. hidrogénezése módosított Pd katalizátoron Alifás α,β-telítetlen karbonsavak enantioszelektív hidrogénezése módosított Pd katalizátoron Ph.D. értekezés Makra Zsolt Témavezető: Dr. Szőllősi György Kémia Doktori Iskola Szerves Kémiai Tanszék SZTE

Részletesebben

Bevezetés a biokémiába fogorvostan hallgatóknak Munkafüzet 4. hét

Bevezetés a biokémiába fogorvostan hallgatóknak Munkafüzet 4. hét Bevezetés a biokémiába fogorvostan hallgatóknak Munkafüzet 4. hét Szerves kémia ismétlése, a szerves kémiai ismeretek gyakorlása a biokémiához Írták: Agócs Attila, Berente Zoltán, Gulyás Gergely, Jakus

Részletesebben

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK 1997

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK 1997 1. oldal KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK 1997 JAVÍTÁSI ÚTMUTATÓ I. A HIDROGÉN, A HIDRIDEK 1s 1, EN=2,1; izotópok:,, deutérium,, trícium. Kétatomos molekula, H 2, apoláris. Szobahőmérsékleten

Részletesebben

Szalai István. ELTE Kémiai Intézet 1/74

Szalai István. ELTE Kémiai Intézet 1/74 Elsőrendű kötések Szalai István ELTE Kémiai Intézet 1/74 Az előadás vázlata ˆ Ismétlés ˆ Ionos vegyületek képződése ˆ Ionok típusai ˆ Kovalens kötés ˆ Fémes kötés ˆ VSEPR elmélet ˆ VB elmélet 2/74 Periodikus

Részletesebben

Kémia (K kategória) Levelező forduló Beküldési határidő : 2013. November 25.

Kémia (K kategória) Levelező forduló Beküldési határidő : 2013. November 25. Kémia (K kategória) Levelező forduló Beküldési határidő : 2013. November 25. 1. feladat Egy alkáliföldfém ötvözet alkotói a periódusos rendszerben közvetlenül egymás alatt találhatóak. Az ötvözet 12,83

Részletesebben

Fogalomtár Szerves kémia kollokviumhoz Semmelweis Egyetem Szerves Vegytani Intézet 2018.

Fogalomtár Szerves kémia kollokviumhoz Semmelweis Egyetem Szerves Vegytani Intézet 2018. Fogalomtár Szerves kémia kollokviumhoz Semmelweis Egyetem Szerves Vegytani Intézet 2018. A vizsgaanyagot a teljes előadási anyag, valamint az előadó által kijelölt egyéb anyagrészek képezik, tehát azok

Részletesebben

Szerves kémiai összefoglaló. Szerkesztette: Varga Szilárd

Szerves kémiai összefoglaló. Szerkesztette: Varga Szilárd Szerves kémiai összefoglaló Szerkesztette: Varga Szilárd 2 Bevezetés Az alábbi szerves kémiai összefoglaló a emzetközi Kémiai Diákolimpián résztvevő magyar csapat felkészítésére készült. Két részből áll:

Részletesebben

A kémiai kötés magasabb szinten

A kémiai kötés magasabb szinten A kémiai kötés magasabb szinten 11-1 Mit kell tudnia a kötéselméletnek? 11- Vegyérték kötés elmélet 11-3 Atompályák hibridizációja 11-4 Többszörös kovalens kötések 11-5 Molekulapálya elmélet 11-6 Delokalizált

Részletesebben

Kiralitás és aszimmetrikus katalízis. Mika László Tamás laszlo.t.mika@mail.bme.hu

Kiralitás és aszimmetrikus katalízis. Mika László Tamás laszlo.t.mika@mail.bme.hu Kiralitás és aszimmetrikus katalízis Mika László Tamás laszlo.t.mika@mail.bme.hu Köszönet rof. Bakos Józsefnek (annon Egyetem, Szerves Kémia Tanszék) az előadás összeállításához nyújtott segítségéért ZÖLD

Részletesebben

ZÁRÓJELENTÉS. OAc. COOMe. N Br

ZÁRÓJELENTÉS. OAc. COOMe. N Br ZÁRÓJELETÉS A kutatás előzményeként az L-treoninból kiindulva előállított metil-[(2s,3r, R)-3-( acetoxi)etil-1-(3-bróm-4-metoxifenil)-4-oxoazetidin-2-karboxilát] 1a röntgendiffrakciós vizsgálatával bizonyítottuk,

Részletesebben

Kémiai kötések. Kémiai kötések kj / mol 0,8 40 kj / mol

Kémiai kötések. Kémiai kötések kj / mol 0,8 40 kj / mol Kémiai kötések A természetben az anyagokat felépítő atomok nem önmagukban, hanem gyakran egymáshoz kapcsolódva léteznek. Ezeket a kötéseket összefoglaló néven kémiai kötéseknek nevezzük. Kémiai kötések

Részletesebben

KARBONSAVAK. A) Nyílt láncú telített monokarbonsavak (zsírsavak) O OH. karboxilcsoport. Példák. pl. metánsav, etánsav, propánsav...

KARBONSAVAK. A) Nyílt láncú telített monokarbonsavak (zsírsavak) O OH. karboxilcsoport. Példák. pl. metánsav, etánsav, propánsav... KABNSAVAK karboxilcsoport Példák A) Nyílt láncú telített monokarbonsavak (zsírsavak) "alkánsav" pl. metánsav, etánsav, propánsav... (nem használjuk) omológ sor hangyasav 3 2 2 2 valeriánsav 3 ecetsav 3

Részletesebben

Kémiai kötés. Általános Kémia, szerkezet Dia 1 /39

Kémiai kötés. Általános Kémia, szerkezet Dia 1 /39 Kémiai kötés 4-1 Lewis elmélet 4-2 Kovalens kötés: bevezetés 4-3 Poláros kovalens kötés 4-4 Lewis szerkezetek 4-5 A molekulák alakja 4-6 Kötésrend, kötéstávolság 4-7 Kötésenergiák Általános Kémia, szerkezet

Részletesebben

Beszélgetés a szerves kémia eméleti alapjairól IV.

Beszélgetés a szerves kémia eméleti alapjairól IV. Beszélgetés a szerves kémia eméleti alapjairól IV. Az alkének elektrofil addiciós reakciói Az alkénekben levő kettős kötés pi-elekronrendszerének jellegzetes térbeli orientáltsága kifejezetten nukleofil

Részletesebben

Szent-Györgyi Albert kémiavetélkedő Kód

Szent-Györgyi Albert kémiavetélkedő Kód Szent-Györgyi Albert kémiavetélkedő 11. osztály Kedves Versenyző! A jobb felső sarokban található mezőbe a verseny lebonyolításáért felelős személy írja be a kódot a feladatlap minden oldalára a verseny

Részletesebben

IV.főcsoport. Széncsoport

IV.főcsoport. Széncsoport IV.főcsoport Széncsoport Sorold fel a főcsoport elemeit! Szén C szilárd nemfém Szilícium Si szilárd félfém Germánium Ge szilárd félfém Ón Sn szilárd fém Ólom Pb szilárd fém Ásványi szén: A szén (C) Keverék,

Részletesebben

A kovalens kötés polaritása

A kovalens kötés polaritása Általános és szervetlen kémia 4. hét Kovalens kötés A kovalens kötés kialakulásakor szabad atomokból molekulák jönnek létre. A molekulák létrejötte mindig energia csökkenéssel jár. A kovalens kötés polaritása

Részletesebben

Atomszerkezet. Atommag protonok, neutronok + elektronok. atompályák, alhéjak, héjak, atomtörzs ---- vegyérték elektronok

Atomszerkezet. Atommag protonok, neutronok + elektronok. atompályák, alhéjak, héjak, atomtörzs ---- vegyérték elektronok Atomszerkezet Atommag protonok, neutronok + elektronok izotópok atompályák, alhéjak, héjak, atomtörzs ---- vegyérték elektronok periódusos rendszer csoportjai Periódusos rendszer A kémiai kötés Kémiai

Részletesebben

Laboratóriumi technikus laboratóriumi technikus Drog és toxikológiai

Laboratóriumi technikus laboratóriumi technikus Drog és toxikológiai A 10/2007 (II. 27.) SzMM rendelettel módosított 1/2006 (II. 17.) OM rendelet Országos Képzési Jegyzékről és az Országos Képzési Jegyzékbe történő felvétel és törlés eljárási rendjéről alapján. Szakképesítés,

Részletesebben