Poliszubsztituált furánok β-ketoészterekből történő ezüstkatalizált előállításának mechanizmusvizsgálata

Save this PDF as:
 WORD  PNG  TXT  JPG

Méret: px
Mutatás kezdődik a ... oldaltól:

Download "Poliszubsztituált furánok β-ketoészterekből történő ezüstkatalizált előállításának mechanizmusvizsgálata"

Átírás

1 Tudományos Diákköri Dolgozat PÓTI ÁDÁM LEVENTE Poliszubsztituált furánok β-ketoészterekből történő ezüstkatalizált előállításának mechanizmusvizsgálata Témavezető: Dr. Novák Zoltán egyetemi adjunktus Eötvös Loránd Tudományegyetem Természettudományi Kar Budapest,

2 Tartalom 2.Irodalmi áttekintés Szubsztituált furánszármazékok jelentősége Furán szintézis Szubsztituált furánok előállítása Szubsztituált furánok ezüstkatalizált előállítása Célkitűzés Saját Eredmények Feltételezett Mechanizmus α-helyzetben deuterált β-ketoészterek előállítása Többszörösen deuterált β-ketoészterek előállítása Deuterált fenilacetilén előállítása Poliszubsztituált furánok ezüst katalizált előállítása Poliszubsztituált furánok ezüst katalizált előállításának mechanizmus vizsgálata Kísérleti rész Felhasznát anyagok és eszközök Elvégzett reakciók Összefoglalás Irodalomjegyzék

3 1.Bevezetés A különböző furán származékok rendkívül fontos képviselői a heterociklusos kémiának, mivel számos biológiai aktivitással bíró természetes vegyület, valamint több gyógyszermolekula fontos építőkövei. Többszörösen szubsztituált furánok előállításának számos lehetősége van, közülük a legrégebben alkalmazott két módszer a Paal-Knorr és a Feist-Bénary szintézis. Az elmúlt évtizedekben az átmenetifém (Ni, Pd, Rh, Ru) 1, valamint a nemesfém (Ag, Au, Pt) 2 katalizált szerves reakciók jelentős teret hódítottak, ezzel kiterjesztve a mai szintetikus kémia határait. Átmenetifémeket alkalmaznak keresztkapcsolási, C-H aktiválásos és több gyűrűzárási reakció során. Az utóbbi időben egyre nagyobb figyelmet kapnak az olyan szerves kémiai átalakítások, amelyekben Lewis savakkal aktiválják a különböző funkciós csoportokat (pl. karbonil, imin, alkén, alkin). 3 Ezek közül nagy jelentőségű az alkin-csoport arany és platina komplexekkel valamint ezüst sókkal történő aktiválása, mivel ez a lépés számos gyűrűzárási, cikloizomerizációs és cikloaddíciós reakció kulcs momentuma. A különböző ezüst sók egyre nagyobb szerepet kapnak a szerves kémiai átalakításokban, mivel áruk jelentősen alacsonyabb, mint a legtöbb átmeneti- és nemesfémé. Ilyenek például a cikloaddíciós, a cikloizomerizációs, allilezési, aldol és C-H aktiválásos reakciók. A reakciómechanizmusok mélyebb megértésének rendkívül fontos szerepe van a reakciókörülmények megtervezésénél. Az új utak, és intermedierek ismerete lehetővé teszi a reakciók finomhangolását, ezáltal gyorsabbá és gazdaságosabbá téve őket. 3

4 2.Irodalmi áttekintés 2.1.Szubsztituált furánszármazékok jelentősége A furán fontos képviselője a heterociklusos molekuláknak, mivel sok a természetben előforduló jelentős vegyület, valamint több gyógyszermolekula építőköve 4. Számos organizmusból sikeresen izoláltak különböző furán származékokat 5, amelyeket szerkezetük alapján három nagy csoportba lehet sorolni. Ilyenek a furanoterpenoidok, a furanokumarinok és a zsírsavak furán származékai. Beszámoltak több az izoflavonoidok családjába tartozó vegyület fungicid, antibakteriális és antivirális, továbbá néhány szeszkviterpén lakton citotoxikus és antitumor hatásáról 6. Emellett nagy jelentőséggel bír a Salvia miltiorrhiza (vörös gyökerű zsálya) gyökeréből izolálható hatóanyag, a tanshindiol, ami a tradicionális kínai orvoslás, meghatározó alapanyaga 7. De megemlíthető az izomlazító hatású dantrolene, valamint az antibiotikus hatású monensin és lasalocin 8. A kéntartalmú furánszármazékok fontos képviselői az aroma anyagoknak. A pirított dió a sült hús vagy akár a pörkölt kávé jellegzetes ízét is részben ezek a vegyületek okozzák Furán szintézis A furánt hagyományosan furfurol (2-formilfurán, furán-2-karbaldehid) gázfázisú dekarbonilezésével állítják elő. 10 A furfurol növényi maradványok kénsavas hidrolízisekor keletkezik (pentózok alakulnak át hidratálódással), elsősorban zabpehely és kukoricapehely gyártása során. Furfurolt először 1831-ben állítottak elő, neve a latin furfur szóból származik, ami korpát jelent 2.3.Szubsztituált furánok előállítása A legszélesebb körben alkalmazott módszer szubsztituállt furánok előállítására az 1,4- dikarbonil vegyületek 1 ciklizációs reakciói 11. A Paal-Knorr szintézis során 1,4-dikarbonil vegyületből Brønsted sav hatására vízkilépéssel képződik furángyűrű. A reakció során sav 4

5 hatására az egyik karbonil csoport protonálódik, az így kialakult enol-forma oxigénje kapcsolódik össze a másik karbonil-csoport C-atomjával. 1.ábra Paal-Knorr szintézis Egy másik jelentős eljárás furán gyűrű kialakítására a bázis jelenlétében lejátszódó Feist-Benary szintézis, melynek során 1,3-dikarbonil vegyületek (2) reagálnak halogéntartalmú karbonil vegyületekkel (3). 12 A Feist-Benary szintézis során először aldol kondenzáció történik a halogén tartalmú karbonil vegyület (2 halo-karbonil) karbonil szenén, majd ezt követően az a halogén kilépésével egyidőben az oxo-csoport oxigénje nemkötö elektronpárjával beköt, végül vízkilépéssel képződik a kívánt vegyület. 2.ábra Feist-Benary szintézis 3.ábra Feist-Benary szintézis feltételezett mechanizmusa 2.4.Szubsztituált furánok ezüstkatalizált előállítása Az utóbbi időben egyre nagyobb figyelmet kapnak az olyan szerves kémiai átalakítások, amelyekben Lewis savakkal (koordinációjának segítségével) aktiválják a különböző funkciós csoportokat (pl. karbonil, imin, alkén, alkin). Az alkin csoportok arany és platina komplexekkel történő aktiválása, számos szerves kémiai átalakítás kulcs momentuma. 5

6 Ilyenek például a gyűrűzárási, cikloizomerizációs és cikloaddíciós reakciók. Manapság elfogadott nézet, hogy bizonyos Lewis savak (főcsoport halogenidek), mint például AlX 3, BX 3 erősebb komplexet képeznek heteroatomokkal (O és N), mint többszörös szén-szén kötésekkel (σ-elektrofil Lewis-savak). Ezzel szemben a nemesfém sók (AuL n, AgL n, CuL n, és Pt sók) sokkal erősebben koordinálódnak szén-szén többszörös kötésekhez (π-elektrofil Lewis-savak). Az utóbbi évtizedekben a zöldkémia térnyerésének köszönhetően a nemesfémek (réz, ezüst és az arany) jelentős szerephez jutottak a szerves kémiai szintézisekben 13. Az ezüst és az arany katalizátorok előnyös tulajdonsága, hogy nem toxikusak az emberi szervezet számára. Habár az ezüst alkalmazása hosszú múltra tekint vissza a szerves kémiában, korábban csak sztöchiometrikus mennyiségben használták, oxidációs reakciókban, vagy egyes reakcióban halogének megkötésére. Több keresztkapcsolási és gyűrűzárási reakcióban átmeneti fémekkel (Pd, Cu, Rh, Ru) együtt alkalmazzák. 3 Azonban az utóbbi pár évben ugrásszerűen megnőtt az olyan publikációk száma, amelyben ezüst-sót alkalmaznak az átalakítási reakciók során. Az ezüst(i)-komplexek Lewissavasságuknak köszönhetően alkalmasak különböző kémiai átalakítások katalizálására. Számos kémiai reakcióban alkalmaztak sikeresen ezüst sókat, ilyenek például a cikloaddíciós, a cikloizomerizációs, allilezési, aldol és C-H aktiválásos reakciók. A cikloizomerizációs reakciókat a nukleofil és az elektrofil csoportok alapján különböztetjük meg. Magukban foglalják a klasszikus én-in (C=C, C C) reakciókat, valamint az ide kapcsolódó heterociklizációs reakciókat, amelyeknél a telítetlen rendszer heteroatomot tartalmaz. 4.ábra Cikloizomerizációs reakciók általános mechanizmusa Ezekben, a reakciókban gyakran használnak ezüst-sókat, mivel gyorsan képződik belőlük a nagyon reaktív fém kation, amely rendkívül hatékonyan katalizálja az ilyen típusú átalakításokat. 6

7 5.ábra Triszubsztituált furán előállítása allenin-1,6-diol-ból Sikeresen állítottak elő például triszubsztituált furánt allenin-1,6-diol-ból (5) AgOTf katalizátor jelenlétében (5.ábra). 14 Azt találták, hogy 15 mol % katalizátor jelenlétében szelektíven csak a kívánt termék képződik. Feltételezhető, hogy a reakció során az iniciáló lépés, az ezüst kation koordinációja az alkinil csoporthoz, majd ezt követi a homoallenil alkohol addíciója az ezüst-alkinil komplexre. A reakció során az elektronküldő és -szívó csoportok (Cl, MeO-, Ac-) nem voltak hatással a szelektivitásra és a hatékonyságra. A feltételezett mechanizmus során az acetilén csoport szelektív aktiválását követően ciklizáció történik, majd az izomerizációt követően az ezüst új katalitikus kört indít. 6.ábra teraszubsztituált furánok előállítása AgBF 4 -el Gevorgyannak és munkatársainak sikerült tetraszubsztituált furánokat előállítaniuk alkinil ketonokból (6) AgBF 4 jelenlétében 15. Munkájuk során különböző aciloxi, foszfatiloxi és toziloxi csoportokat tartalmazó alkinil ketonokat vizsgáltak. A reakciókat minden esetben szobahőmérsékleten hajtották végre, s minden esetben a kívánt 2,3,4,5 helyzetben szubsztituált furánokat kapták, 80 % fölötti kitermeléssel. Vizsgálataik kimutatták, hogy a cikloizomerizációs reakciók során az aciloxi, foszfatiloxi és toziloxi-csoportok 1,2-migrációja is végbemegy az allenil rendszeren. A 7.ábra az allén (7) kialakulásának feltételezett mechanizmusát ábrázolja 16. 7

8 7.ábra 1,2 migráció feltételezett mechanizmusa 8.ábra szubsztituált furánok előállítása elektronhiányos alkinekből Jiang-nak és munkatársainak sikerült elektronhiányos alkinek (8) és 2-in-1-olok (9) egy-üst gyűrűzárási reakciójával többszörösen szubsztituált furánokat előállítani 17. A módszer nagy előnye, hogy DABCO (1,4-Diazabiciklo[2.2.2]oktán) hatására az elektronhiányos alkinek és 2-in-1-olok 10 intermedierré kapcsolódnak össze. A kapott intermedier tisztítás nélkül tovább alakítható 5 mol % AgOAc és 10 mol % PPh 3 jelenlétében a kívánt furán származékká (cikloizomerizációs reakcióban). A reakciót megismételték, különböző Pd, Au, Ru és Ag sókkal is. Ezüst sók jelenlétében kapták a legmagasabb hozamokat, ezek közül is a leghatékonyabbnak az AgOAc bizonyult. Különböző elektronban gazdag aril és elektronszívó csoportokat tartalmazó 2-in-1-olokat reagáltattak elektronhiányos alkinekkel, s minden estben jó termelést értek el. Ezen eredményekből arra következtettek, hogy a reakciót nem befolyásolják 2-in-1-olokon elhelyezkedő szubsztituensek. 9.ábra Éninon tipusú vegyületek reakciói aminokkal Chen és munkatársai megfigyelték, hogy amikor éninon tipusú kiindulási vegyületet (11) (pl. (E)-3-feniletinil-4-fenilbut-3-én-2-on-t) reagáltattak anilinnel (12) AgOTf jelenlétében 2,3,5 pozícióban szubsztituált furánt kaptak 18. Amikor a reakciót megismételték különböző 2-(1-alkinil)-2-alkén-1-on-okkal különböző aromás aminok jelenlétében, minden esetben a kívánt triszubsztituált furánt kapták jó kitermeléssel. Ezen módszer jelentősége, hogy a cikloizomerizációs reakcióval egy időben intermolekulárisan beépíthető az aminocsoportot tartalmazó vegyület. 8

9 10.ábra fenilacetilén reakciója 1,3-dikarbonil vegyületekkel Lei és munkatársai az elmúlt évben beszámoltak egy új, rendkívül szelektív, ezüstkatalizált, többszörösen szubsztituált furán keletkezésével járó reakcióról. 19 Az eljárás során 1,3-dikarbonil vegyületeket (14) reagáltattak terminális acetilénekkel (13). A módszer nagy előnye, hogy egy lépésben lehet olcsó, könnyen beszerezhető reagensekből többszörösen szubsztituált furánokat előállítani. Vizsgálataik során különböző ezüst sókat (Ag 2 CO 3, AgI, AgOAc, Ag 2 O) és bázisokat (K 2 CO 3, Cs 2 CO 3, KOAc) próbáltak ki. Ag 2 CO 3 és a KOAc együttes alkalmazása bizonyult a leghatékonyabb katalizátorrendszernek, mert csak ebben az esetben értek el 100 %-os konverziót. A megfelelő katalizátorrendszer ismeretében különböző elektronszívó és küldő csoportokat tartalmazó aril terminális alkineket reagáltattak etilacetoacetáttal. Azt tapasztalták, hogy a reakciót nem befolyásolja a terminális acetilén aril részén lévő szubsztituensek elektronküldő vagy szívó jellege. Lei és munkatársai feltételezése szerint a mechanizmus során C(sp)-C(sp 3 ) kötés jön létre a karbonil vegyület C(sp 3 )-H és a terminális acetilén C(sp)-H kötésének funkcionalizálása után. 11.ábra Fenilacetilén 1,3-dikarbonil vegyületekkel történő reakciójának feltételezett lépése Elképzelésük szerint a fenilacetilén C(sp)-H kötésének funkcionalizálása ezüst-fenilacetilid (15) képződése révén történik. A feltevés igazolásának céljából ezüst-fenil-acetilidet reagáltattak etil-acetoacetáttal (16) KOAc jelenlétében. Ebben az esetben alacsony hozammal (14 %-os konverzió) képződött a kívánt furán származék. A kísérletet megismételték úgy is, hogy 2 ekvivalens Ag 2 CO 3 -ot adtak a rendszerhez. Ebben az esetben 55 %-os konverziót 9

10 értek el. Ezen eredmény arra utal, hogy az ezüstnek a katalízis során az eüst-fenil-acetilid képződésén kívül más szerepe is van. 12.ábra Ezüst-fenilacetilid reakciója etil-acetoacetáttal 10

11 3.Célkitűzés Munkám során célul tűztem ki fenilacetilén β-ketoészterekkel történő ezüstkatalizált reakciójának Stirling András és munkatársai által feltételezett mechanizmusának a vizsgálatát. Az átalakulásra MTA TTK Elméleti Kémiai kutatócsoportjában kvantumkémiai számítások segítségével javasoltak reakciómechanizmust, amelyet kísérleti úton terveztem alátámasztani. Munkám során igazolni kívántam különböző gyökfogók alkalmazásával a reakció gyökös mechanizmusát. Annak eldöntésére, hogy a reakció során a fenilacetilén terminális hidrogénje, vagy a β-ketoészterek α-helyzetű hidrogénjei épülnek-e be a képződött furángyűrűbe, deutrált kiindulási alapanyagok előállítását tűztem ki célul. A kutatás második felében az általam előállított deuterált reagensekből kiindulva számos poliszubsztituált furánszármazék előállítását kívántam megvalósítani, és a termékek deutérium tartalmának meghatározásának segítségével a javasolt reakciómechanizmust alátámasztani. 4.Saját Eredmények 4.1.Feltételezett Mechanizmus Stirling András és kutatócsoportja fenilacetilén β-ketoészterekkel történő ezüstkatalizált reakcióit vizsgálta. Különböző elméleti kémiai számításokat végeztek a legmegfelelőbb reakció utak megtalálásának érdekében. Az általuk javasolt mechanizmust a 13.ábra tartalmazza. 11

12 13.ábra Fenilacetilén β-ketoészterekkel történő reakciójának feltételezett mechanizmusa Első lépésben a β-ketoészterek α-helyzetben deprotonálódnak, majd ezüst(i)-ion hatására gyök képződik belőlük. Az így létrejött gyökhöz kapcsolódik hozzá az ezüst(i)-ionok hatására fenilacetilénből képződött ezüst-acetilid és keletkezik az 13.ábrán bekeretezett intermedier. A kapott inetmedier ezüst(i)-ion hatására deprotonálódik, majd ezt követően egy ciklizációs reakció során ezüst-furanil képződik. Az ezüst furanilból proton hatására képződik a kívánt poliszubsztituált furánszármazék. 4.2.α-helyzetben deuterált β-ketoészterek előállítása 14.ábra Deuterált β-ketoészterek előállítása α-helyzetben deuterált β-ketoésztereket poliszubsztituált furánok szintézisének mechanizmus vizsgálatához állítottam elő. A különböző β-ketoésztereket 18 órán keresztül, szobahőmérsékleten nehézvízben kevertettem, 0,025 ekvivalens kálium-karbonát jelenlétében. A 18 óra leteltével CDCl 3 -al extraháltam a nehézvizes oldatokat. Az 1 H-NMR vizsgálatok azt mutatták, hogy a savas α-helyzetű hidrogének minden esetben teljes mértékben lecserélődtek deutériumra. A metil-acetoacetát esetén a 2,20 ppm-nél jelet adó ketocsoport melletti 12

13 metilcsoport hidrogénjei is 10 %-ban lecserélődtek deutériumra (azaz a kapott NMR spektrumban a metilcsoport csúcsának relatív területaránya 10 %-al kevesebb volt a kiindulási metil-acetoacetátéhoz képest). Az előállított vegyületeket kitermeléssel együtt az 15.ábra tartalmazza. Minden esetben színtelen folyadék volt a termék. 15.ábra Előállított α-helyzetben deuterált β-ketoésztereket 4.3.Többszörösen deuterált β-ketoészterek előállítása 16.ábra Többszörösen deuterált β-ketoészterek előállítása A többszörösen deuterált β-ketoésztereket szintén poliszubsztituált furánok kialakulásának mechanizmus vizsgálatának céljára állítottam elő. A β-ketoésztereket nehézvízben kevertettem 20 órán keresztül 0,4 ekvivalens kálium-karbonát jelenlétében. CDCl 3 -os extrakció után, a GC-MS vizsgálatok azt mutatták, hogy etil-acetoacetát esetén 91,2 %-ban a kívánt, és 8,8 %-ban az eggyel kevesebb deutériumot tartalmazó termék keletkezett. Etil-propionilacetát esetén 94,2% és 5,8 % volt ez az arány. Az 1 H-NMR vizsgálatok azt 13

14 mutatták, hogy a képződött termék tartalmazott olyan észtereket amelyeken nem cserélődtek le teljesmértékben β-ketocsoport melletti alkil-láncon a protonok deutériumra. 4.4.Deuterált fenilacetilén előállítása 17.ábra deuterált fenilacetilén előállítása A deuterált fenilacetilén (25) előállítására azért volt szükség, hogy megvizsgálhassam beépül-e a deutérium a keletkező poliszubsztituállt furánba, amikor β-ketoészterrel reagáltatom Ag 2 CO 3 jelenlétében. A fenilacetilén THF-os (tetrahidrofurán) oldatához rendkívül erős Lewis bázist n-buli (n-butillítium) hexános oldatát csepegtettem, amelynek segítségével deprotonáltam a kiindulási anyagot és Li-fenilacetilid keletkezett. Második lépésben a keletkezett Li-organikus vegyület oldatához D 2 O-t (nehézvizet) csepegtettem, melynek hatására deuterált fenilacetilén keletkezett. A feldolgozás után 1 H-NMR és GC-MS vizsgálatok is azt mutatták, hogy a terminális-acetilén hidrogénje teljes mértékben lecserélődött deutériumra. A deuterált fenilacetilént 91 % -os hozammal sikerült előállítanom. 4.5.Poliszubsztituált furánok ezüst katalizált előállítása A szintézisek során különböző 1,3-dikarbonil vegyületeket kapcsoltam fenilacetilénnel. A gyűrűzárási reakciókat 2 ekvivalens Ag 2 CO 3 és 2 ekvivalens KOAc jelenlétében, Ar atmoszféra alatt, absz. DMF-ben 80 C-on végeztem. A reakcióelegyeket minden esetben 18 órán keresztül kevertettem. A 18 óra leteltével a reakciókat 2 M-os sósav oldattal kvencseltem. Az etil-acetátos extrakciót követően a termékeket oszlopkromatográfiásan tisztítottam. A kapott furán származékokat GC-MS-sel és 1 H-NMRrel vizsgáltam. Az előállított anyagokat a 18.ábra tartalmazza. A képletek alatt feketével a 14

15 reakciók konverzióját, pirossal az izolált kitermeléseket jelöltem. A fenilacetilén metilacetoacetáttal történő reakciója esetén kaptam a legnagyobb hozammal (90 %) a kívánt 2-es helyzetben metil-csoportot tartalmazó poliszubsztituállt furánt. A 2-es helyzetben etilcsoportot 85 %-os, az izopropil-csoportot 78 %-os, a terc-butil-csoportot 77 %-os, míg a fenilcsoportot tartalmazó furánszármazékot 70 %-os hozammal sikerült előállítani. A konverziók és a kitermelések alapján látható, hogy az oxovegyületeknél a ketocsoport melleti alkilszubsztituens méretének növelésével csökkennek a hozamok. Aril-csoport esetén még alacsonyabb kitermeléssel sikerült előállítani a kívánt furánszármazékot. 18.ábra Előállított poliszubsztituált furánok 4.6.Poliszubsztituált furánok ezüst katalizált előállításának mechanizmus vizsgálata Az elméleti kémiai számítások alapján feltételezett gyökös mechanizmus igazolásának céljából kétféle gyökfogót adtam a fenil-acetilén etil-acetoacetáttal történő ezüstkatalizált oxidatív ciklizációs reakciójához. A reakciókat 2 ekvivalens Ag 2 CO 3 és KOAc jelenlétében, Ar atmoszféra alatt, absz. DMF-ben 80 C-on végeztem. 15

16 19.ábra Gyökös mechanizmus vizsgálata 10 mol % TEMPO (33) ((2,2,6,6-Tetrametil-piperidin-1-yl)oxyl) hozzáadására a tesztreakcióban elért 94%-os helyett 72,5%-os, 1 ekvivalens gyökfogó hozzáadásara 14,5%- os konverzitót tapasztaltam. Amikor 10 mol % 2,6-di-terc-butil-4-metilfenolt (34) mértem be, akkor 25 %-os volt a konverziócsökkenés. 1 ekvivalens hozzáadása esetén egyáltalán nem keletkezett a kívánt termék, csak a homokapcsolt fenilacetilén és a 2,6-di-terc-butil-4- metilfenol volt megfigyelhető. Abból, hogy mindkét estben csökkentek a konverziók valamint, hogy nem volt kimutatható az észter jelenléte arra következtethetünk, hogy az észterből gyökös intermedier képződik, amivel reagálnak a gyökfogók. A reakciómechanizmus mélyebb megértésének céljából deuterált kiindulási anyagokból állítottam elő a különböző poliszubsztituállt furánokat. GC-MS-sel és 1 H-NMRrel vizsgáltam, hogy beépül e a termékekbe a deutérium. 20.ábra Fenilacetilén reakciója α-helyzetben deuterált β-ketoészterekkel 16

17 A fenil-acetilént különböző, α-helyzetben deuterált β-ketoészterekkel reagáltattam. A kapott termékelegyek százalékos összetételét (GC-MS vizsgálatok alapján) a 21.ábra tartalmazza. Az ábra azoknak a termékeknek a képletét tartalmazza, amelyek feltételezésem szerint keletkeztek. Ahhoz, hogy ténylegesen eldönthessem, hogy ezek a termékek keletkeztek a későbbiekben 1 H-NMR vizsgálatokra volt szükség. M % , , ,1 M % , , ,1 M % , , ,4 17

18 M % , , ,0 M % , ,6 21.ábra Az előállított furánszármazékok deutériumtartalma A táblázatok adataiból látszik, hogy minden esetben keletkezett egymás mellett deutériumot nem és 1 deutériumot tartalmazó furánszármazék is. A 2-es helyzetben t Bucsoportot tartalmazó furánszármazékot leszámítva, mindegyik termékből képződött olyan, amely 2 db deutériumot tartalmaz. A 2-es helyzetben metil-csoportot tartalmazó termékelegyekben 26,1 % és 29,1 %, míg az etil- és izopropil-csoportot tartalmazóakban 18,4 illetve 4 % volt a 2 db deutériumot tartalmazó szubsztituált furánok százalékos aránya. Elmondható, hogy minél több elágazást tartalmaz a furángyűrűn lévő alkillánc annál kevesebb a termékelegyben a 2 deutériumot tartalmazó termékek aránya. Az 1 db deutériumot tartalmazó termékek aránya nagyságrendileg azonos volt minden termékelegyben. A GC-MS vizsgálatok nem nyújtanak lehetőséget arra, hogy pontosan megállapítsam, hogy a deutériumok melyik pozícióba milyen arányban épültek be ezért 1 H-NMR-mérések segítségével határoztam meg az előállított vegyületek szerkezetét. Az NMR vizsgálatok eredményeit a 22.ábra szemlélteti. Az ábrán ahol csak D (ami a deutérium tartalomra utal) szerepel ott az NMR spektrum adott molekula részletében 100% a deuteráltság foka a képletnek megfelelő sztöchiometriának megfelelően. Ahol százalékosan van megadva a deutérium tartalom ott a deuterálatlan és a deuterált alapanyagból előállított 18

19 termékek megfelelő molekularészletéhez tartozó csúcsok relatív terület arányainak a százalékban kifejezett különbsége értendő alatta. 22. ábra Az előállított furánszármazékok deutériumtartalma A 1 H-NMR-t szemléltető ábrát vizsgálva megállapítható, hogy a GC-MS-hez hasonlóan ez a módszer is termékelegyek jelenlétét mutatta ki. Egyik esetben sem sikerült kizárólagosan olyan furánszármazékot előállítanom, amely 4-es helyzetben deutériumot tartalmaz. A 2-es helyzetben metil-csoportot tartalmazó termékelegyekben 21 % és 24 %, míg az etil- és izopropil-csoportot tartalmazóakban 3 % illetve 35 % volt a 4-es helyzetben deutériumot tartalmazó szubsztituált furánok százalékos aránya. A terc-butil-csoportot 19

20 tartalamzó furánszármazék termékelegye is csak 43 %-ban tartalmazott a furángyűrűn deutériumot tartalmazó terméket. Az α-helyzetben deuterált β-ketoészterekből képződött furánszármazékok 2-es helyzetű metil- és etil-csoportjainak 1 H-NMR spektrumban szereplő csúcsainak integrál értéke 1 egésszel kisebbnek adódott, mint a nem deuterált kiindulási anyagból képződött termékek metil- és etil-csoportjainak az integrál értéke. Izopropil-csoport esetén ez az értékcsökkenés csak 24%-os volt, azaz a képződött termékek 24 %-a tartalmazott deutériumot az alkil-csoporton. A kapott eredmények alapján elmondható, hogy ha a kiindulási α-helyzetben deuterált β-ketoészter tartalmaz a β-oxocsoport melletti alkilláncon savas protont akkor képződik belőle a 2-es helyzetben deutériumot tartalmazó poluszubsztituált furán. Azonban ezen kísérletek alapján nem állapítható meg, hogy már a kiindulási β-ketoészteren a reakció bázikus körülményei között megtörténik az alkil-csoportokon a deutérium csere, vagy csak a mechanizmus során következik be. Esetleg a képződött furánszármazékon is végbemehet a reakció körülményei között az alkil-csoportokba a deutérium beépülés. Ezen kérdések eldöntése végett a későbbiekben további kísérleteket folytattam. Kísérleteket végezetem annak eldöntésére, hogy ha a fenilacetilén a deuterált kiindulási anyag, akkor is képződik e deuterált furánszármazék. 23.ábra Deuterált fenilacetilén reakciója etil-acetoacetáttal 6 ekvivalens deuterált fenil-acetilént (25) (azért 6 ekvivalens, hogy ugyanakkora mennyiségű deutérium legyen a rendszerben, mint amikor az etil-acetoacetát van deuterálva) reagáltattam etil-acetoacetáttal (16) 12 ekvivalens Ag 2 CO 3 és 12 ekvivalens KOAc jelenlétében. A nagy ezüst feleslegre azért volt szükség, mert a feltételezett mechanizmus alapján a fenilacetilénen kívül a β-ketoészter aktiválásához is szükség van Ag + ionokra. GC- MS vizsgálat során kapott izotóp arányokat az 1. táblázat tartalmazza. 20

21 M % , , ,7 1. táblázat A 1.táblázatban szereplő százalékos izotóparányokat összehasonlítva látszik, hogy a képződött termékelegy három különböző molekulatömegű furánszármazékot tartalmaz. Legnagyobb mértékben a 231-es molekulatömegű 1db deutériumot tartalmazó poliszubsztituált furán képződött. Azonban emellett keletkezett deutériumot nem tartalmazó 230-as és 2 db deutériumot tartalmazó 232-es molekulatömegű termék is. A 232-es poliszubsztituált furán a deuterált fenilacetilén nagy feleslegének köszönhetően keletkezett. A 230-as tömegű termék jelenléte arra utal, hogy a nagy deutérium felesleg mellett is jelentős protonforrás van a reakcióelegyben. A kapott eredmények alapján megállapítható, hogy ebben a reakcióban is ugyanazon molekulatömegű termékek keletkeztek, mintha a β-ketoészter tartalmazott volna α-helyzetben deutériumokat. Azért, hogy megállapíthassam, hogy nagyobb deutérium felesleg mellett sikerül e elérnem azt, hogy csak olyan poliszubsztituált furán keletkezzen, amely 4-es helyzetben deutériumot tartalmaz, deuterált fenilacetilént reagáltattam többszörösen deuterált etilacetoacetáttal. A 24.ábrán a furánszármazék a korábban alkalmazott jelölésekkel a 1 H-NMR vizsgálat eredményeit szemlélteti. Az 2.táblázat a kapott termékelegy százalékos összetételét tartalmazza a GC-MS vizsgálatok alapján. 24.ábra Deuterált fenilacetilén reakciója többszörösen deuterált etil-acetoacetáttal 21

22 M % 230 (D 0) 0,2 231 (D 1) 4,7 232 (D 2) 25,1 233 (D 3) 49,6 234 (D 4) 20,4 2.táblázat Az 1 H-NMR vizsgálat alapján a termékelegy csak 53 %-ban tartalmazott olyan furánszármazékot, amelyen 4-es helyzetben deutérium van. A korábbi esetekhez hasonlóan itt is a 2-es helyzetű metil-csoport jelének relatív területe két egésszel volt kisebb, mint a deutériumot nem tartalmazó kiindulási anyagokból képződött furánszármazék esetén. Ez azt jelenti, hogy a metil csoport átlagosan 2 deutérium atomot és 1 hidrogént tartalmaz. A GC-MS vizsgálat alapján képződött termékelegy 0,2 %-ban deuterálatlan, 4,7 %-ban 1 db, 25,1 %-ban 2 db, 49,6 %-ban 3 db, míg 20,4%-ban 4 db deutériumot tartalmazó furánszármazékból áll. A 4 darab deutériumot tartalmazó termék alacsony 20,4 %-os aránya arra utal, hogy a reakcióelegy ismeretlen protonforrást tartalmaz, mivel ebben az esetben a β- oxo-csoport melletti metil-csoport is deuterálva volt. Annak eldöntésére, hogy utólag is beépülhet e a deutérium a reakció körülményei között a képződött termékbe, a 2-es helyzetben metil-csoportot tartalmazó poliszubsztituállt furánt 3 ekvivalens α-helyzetben deuterált etil-acetoacetát, 2 ekvivalens Ag2CO3 és 2 ekvivalens KOAc jelenlétében kevertettem, DMF-ben, argon atmoszféra alatt, 80 C-on, 2 napon keresztül. 25.ábra Utólagos deutérium beépülés vizsgálata A GC-MS vizsgálatok eredményei alapján 2 nap elteltével sem történt deutérium beépülés a már korábban kialakított furángyűrűbe, azonban a bázikus körülmények között az 22

23 etil-acetoacetáton az α-helyzetű deutériumok teljes mértékben lecserélődtek protonra. A kísérletet megismételtem úgy is, hogy az etil-acetoacetát helyett 3 ekvivalens D 2 O-t (nehézvizet) használtam deutérium forrásként. Azonban a GC-MS vizsgálatok ebben az esetben sem mutatták ki deutérium beépülését a furánszármazékba. Annak érdekében, hogy sikerüljön 4-es helyzetben kizárólag deutériumot tartalmazó poliszubsztituállt furánszármazékot előállítanom, deuterált fenilacetilént reagáltattam α- helyzetben deutériumokat tartalmazó etil-4,4-dimetil-3-oxovaleráttal (26.ábra). Azért az etil- 4,4-dimetil-3-oxovalerátot választottam reagensként, mivel itt a β-oxo-csoport melletti alkilláncon nincsenek savas protonok, amelyek lecserélődhetnének deutériumra. Így feltételezésem szerint a deutériumok a furángyűrűn csak 4-es helyzetbe épülhetnek be. 26.ábra Deuterált fenilacetilén reakciója α-helyzetben deutériumokat tartalmazó etil-4,4-dimetil-3- oxovaleráttal M % , ,9 3.táblázat A 1H-NMR vizsgálat azt mutatták ki, hogy csak 47 %-ban keletkezett a deuterált furánszármazék. A GC-MS vizsgálat is azt mutatta, hogy csak 46 %-ban keletkezett a kívánt termék. A két érték közti különbség valószínűleg a mérések hibájából adódott. Felmerült bennünk, hogy a feldolgozásnál a sósavas kvencselés során cserélődik le a deutériumok egy része protonra. Ezért a reakciót megismételtem és a feldolgozás során DCl(D 2 O)-el kvencseltem a reakcióelegyet. A kapott terméket GC-MS-el vizsgáltam. A vizsgálat eredményét a 4.táblázat tartalmazza. M % , ,1 4.táblázat 23

24 A GC-MS vizsgálat azt mutatta, hogy a DCl-es kvencselés mellett is csak 46,1 %-ban tartalmazott a termékelegy deuterált furánszármazékot. Azaz elmondható, hogy a termékelegy deutérium tartalma független a feldolgozástól. Azon célból, hogy kiderítsem, van e deutérium csere a különböző reagensek között a reakció közben, 1,5 ekvivalens deuterált és nem deuterált etil-4,4-dimetil-3-oxopentanoátot és 1,5 ekvivalens deuterált és deuterálatlan metil-4,4-dimetil-3-oxopentanoátot reagáltattam 1 ekvivalens deuterált és nem deuterált fenilacetilénnel. A vizsgálatokhoz két párhuzamos reakciót indítottam. A feldolgozás során az egyik reakcióelegyet 2 M-os HCl-el a másikat 2- M-os DCl-el kvencseltem. HCl-es kvencselés DCl-es kvencselés , , , , , , , ,3 konv. 39,5 konv. 41,3 konv. 36,9 konv. 38,5 HCl-es kvencselés DCl-es kvencselés , , , , , , , ,9 konv. 32,3 konv. 35,0 konv. 33,4 konv. 35,9 24

25 HCl-es kvencselés DCl-es kvencselés , , , , , , ,9 konv. 29,4 konv. 31,9 konv. 28,6 konv. 31,4 HCl-es kvencselés DCl-es kvencselés , , , , , , , ,8 konv. 42,5 konv. 46, 5 konv. 40,0 konv. 45,3 25

26 HCl-es kvencselés DCl-es kvencselés , , , , , , , ,0 konv. 40,3 konv. 46,5 konv. 39,9 konv. 46,2 HCl-es kvencselés DCl-es kvencselés , , , , , , , ,9 konv. 38,3 konv. 45,4 konv. 40,6 konv. 43,6 27.ábra Deutérium csere vizsgálata Az 27.ábrán szereplő táblázatok adataiból látszik, hogy etil-4,4-dimetil-3- oxopentanoátból illetve metil-4,4-dimetil-3-oxopentanoátból közel azonos arányban képződtek a megfelelő poliszubsztituált furánszármazékok. Ha összeadtam a két termék táblázatokban szereplő konverzió értékeit 80 % körüli számot kaptam, amely közel azonos a korábban kapott (18.ábrán látható) 82 %-os konverzió értékkel amit akkor kaptam, amikor kizárólag etil-4,4-dimetil-3-oxopentanoátot reagáltattam fenilacetilénnel. Ezen felül megállapítható, hogy függetlenül attól, hogy melyik reagens volt α-helyzetben deuterálva, mindkét termék elegy közel azonos arányban tartalmazott egyszeresen deuterált furánszármazékot. Továbbá elmondható, hogy a termékelegyek deutériumtartalmát befolyásolja a reagensek összes deutérium tartalma, azaz minél több deutériumot tartalmaznak a kiindulási reagensek annál több épül be a furánszármazékokba. Azonban amikor minden reagens deuterálva volt akkor is 45 % százalékban képződtek a deuterált termékek. A GC-MS vizsgálatok azt is kimutatták, hogy a 18 óra elteltével a még el nem reagált kezdetben deuterált kiindulási anyagok egyik esetben sem tartalmaztak deutériumot. Különböző kísérleteket végeztem annak eldöntésére, hogy a α-helyzetben deuterált etil-4,4-dimetil-3-oxopentanoáton a reakció körülményei között (DMF vagy DMSO) 80 C-os 26

27 forralás hatására lecserélődnek e a deutériumok. A GC-MS vizsgálatok azt mutatták ki, hogy minden esetben teljes mértékben megtörtént a deutériumok protonra való lecserélődése. A reakció körülmények között mindkét oldószer esetén teljes volt a lecserélődés. Ezen eredmények fényében arra a következtetésre jutottunk, hogy ténylegesen protonforrás van a reakcióelegyben. Annak kiderítésére, hogy az oldószer e a protonforrás különböző kísérleteket végeztem. Két feltételezés fogalmazódott meg bennünk az egyik, hogy a Sigma-Aldrich-tól vásárolt száraz szeptumos DMF esetlegesen vizet tartalmaz (és innen származnak a protonok), vagy a DMF 80 C-on történő bomlásából származnak a protonok. Deuterált fenilacetilén α-helyzetben deuterált etil-4,4-dimetil-3-oxopentanoát reakcióját különböző mennyiségű és minőségű oldószerekben tettem fel. Minden reakció 80 C-on 18 órán keresztül ment. Annak eldöntése érdekében hogy a DMF hőbontásából származnak e a protonok az általam választott teszreakciót feltettem DMSO-ban (dimetil-szulfoxid) és deuterált DMF-ben. DMF referencia d7 DMF DMSO ,1 % % % ,9 % ,0 % % konv. 85,1 % konv. 86,7 % konv. 81,7 % 28.ábra Különböző oldatokban képződött furánszármazék deutérium tartalma Az 28.ábra táblázataiban található GC-MS vizsgálatok eredményeit összehasonlítva megállapítható, hogy DMF-ben, deuterált DMF-ben (d7 DMF-ben) valamint DMSO-ban hasonlóan jó, 80 % körüli konverzióval játszódott le a reakció. A képződött termékelegyek százalékos összetételét összehasonlítva, elmondható, hogy nem a DMF hőbomlásából származnak a prototnok, mivel a deuterált furánszármazék aránya alacsonyabb volt a deuterált DMF-ben és a DMSO-ban végrehajtott reakciók esetén. Ha a DMF hőbomlása lenne a protonforrás az alapreakció esetén, akkor a deuterált DMF-ben végrehajtott reakcióban csak 4-es helyzetben deuterált furánszármazék keletkezhetett volna. 27

28 Az esetleges víztartalom (mint protonforrás) szerepét vizsgálva a korábban ismertetett tesztreakciót megismételtem az eredeti DMF mennyiség felében, valamint molekulaszita jelenlétében is. Azért végeztem el a reakciót az eredeti tesztreakcióban használt DMF mennyiségének a felében, mert feltételeztem, hogy ezáltal a fele annyi víz szennyezés (protonforrás) lesz a reakcióban. Ettől a kísérlettől azt vártam, hogy legalább 25%-al nőni fog a termékelegyben a deuterált furánszármazék aránya. A GC-MS vizsgálatok alapján kapott eredményeket a 5.táblázat tartalmazza. Molekulaszita ½ V DMF ,0 % ,3 % 273 7,0 % ,7 % konv. 22,9 % konv. 77,0 % 5.táblázat A molekulaszitát tartalmazó reakcióelegyben 22,9 %-ra csökkent a konverzió és emellett csak 7 %-ban keletkezett a deuterált furánszármazék. Az eredeti tesztreakcióhoz képest fele térfogatú DMF-ben elvégzett kísérletben 77,0 %-os konverzió mellett 54,7 %-ban képződött az egyszeresen deuterált termék. Az 54,7 %-os deuterált furán tartalom 10,8 %-al nagyobb, mint a tesztreakcióban kapott 43,7 %-os, azonban ez is elmaradt a várt 70 % körüli értéktől. Annak eldöntésére, hogy a víz szennyezés e a protonforrás a reakcióelegyben, a későbbiekben további kísérletekre van szükség. Munkám során vizsgáltam a deuterált reagensek deutérium tartalmának az időbeli változását DMF-ben. Deuterált fenilacetilént DMF-ben (adalékok nélkül) kevertettem 80 Con. Mintát vettem amikor az oldat elérte a 80 C-ot majd 1 óra, 18 óra és 42 óra után. A mintákat GC-MS-el vizsgáltam. A deuterált fenil-acetilének arányát a következő táblázatok mutatják. 28

29 M 0 óra 1 óra 18 óra 42 óra % 30.3 % 46.9 % 55.0 % % 69.7 % 53.1 % 45.0 % 6.táblázat A 6.táblázat adataiból látszik, hogy egy óra alatt a deuterált fenilacetilén közel 30 %-a protonálódik. Azonban ez a folyamat az idő előrehaladtával lassul, 48 óra elteltével is csak a fenilacetilének 55 %-án cserélődött le a deutérium prtotonra. A kísérletet megismételtem α-helyzetben deuterált etil-4,4-dimetil-3-oxopentanoáttal is. A deuterált észtert DMF-ben (adalékok nélkül) kevertettem 80 C-on. Mintát vettem amikor az oldat elérte a 80 C-ot majd 1 óra, 18 óra és 42 óra után. A mintákat GC-MS-el vizsgáltam. A deuterált fenil-acetilének arányát a következő táblázatok mutatják. M 0 óra 1 óra 18 óra 42 óra % 9.8 % 24.5 % 31.5 % % 42.4 % 44.9 % 50.1 % % 47.8 % 30.6 % 18.4 % 7.táblázat Az 7.táblázatban szereplő eredmények alapján, megállapítható, hogy a deuterált fenilacetilénhez hasonlóan ebben az esetben is az első 1 órában gyors protonálódás történik, az észterek 42,4 %-ban már csak egy deutériumot tartalmaznak. Azonban ez a folyamat az idő előrehaladtával lassul. A deuterált reagensek protonálódásának lassulásából a protonforrás fogyására lehet következtetni. Deuterált fenilacetilént DMF-ben, katalizátor és bázis jelenlétében 80 C-on 18 órán keresztül kevertettem, majd mintát vettem. A mintavétel után 3 ekvivalens deuterált észtert mértem be. A kapott reakcióelegyet tovább kevertettem 18 órán keresztül. A fenil-acetilén és a termék deutérium tartalmát a következő 8.ábra tartalmazza. 29

30 M 18 óra M 18 óra % % % ,9 % 8.táblázat Az 8.táblázat adataiból látszik, hogy a reakció körülményei között a deuterált fenilacetilénen 18 óra elteltével a deutériumok teljesen lecserélődnek protonra. A három ekvivalens α-helyzetben deuterált etil-4,4-dimetil-3-oxopentanoát hozzáadásának hatására 18 óra elteltével 30,9 %-ban képződött a kívánt deuterált furánszármazék. Deuterált észtert DMF-ben, katalizátor és bázis jelenlétében 80 C-on 18 órán keresztül kevertettem, majd mintát vettem. A mintavétel után 3 ekvivalens deuterált fenil-acetilént mértem be. A kapott reakcióelegyet tovább kevertettem 18 órán keresztül. A 18 óra letelte után mintát vettem. A GC-MS vizsgálatok azt mutatták, hogy nem keletkezett a kíván termék. Az első 18 órás kevertetés után a deuterált észter arányát a következő táblázat tartalmazza. A két deutériumot tartalmazó észter nem volt kimutatható. M 18 óra % % 9.táblázat 30

31 5.Kísérleti rész 5.1.Felhasznát anyagok és eszközök A reakciókban felhasznált anyagokat vagy saját magam állítottam elő, vagy kereskedelmi forgalomból származnak és további tisztítás nélkül használtam fel őket. A VRK-s elemzésekhez 0,25 mm-es Kieselgel 60, F254 bevonattal ellátott, Merck DC VRKlapokat használtam. Futtatóelegyként mindig hexán és etil-acetát meghatározott arányú elegyét használtam. A GC-MS méréseket Agilent 6890N gázkromatográf (30m hosszú 0,25mm belső átmérőjű kolonna 0,25 μm HP-5MS bevonattal, He vivőgáz alkalmazása mellet) és Agilent 5973 tömegspektrométer (Ionforrás: EI+, 70eV, 230 C; interface: 300 C) kombinált készülék segítségével végeztem. A 1 H-NMR spektrumokat Bruker Avance 250MHz PFT spektrométeren vettem fel deuterált kloroformban. A kémiai eltolódások ppm-ben, a csatolási állandók Hz-ben vannak megadva. A szinguletteket s-el, a dubletteket d-vel, a tripletteket t-vel, a multipletteket m-el jelöltem. 5.2.Elvégzett reakciók α-helyzetben deuterált β-ketoészterek előállítása Egy 25-ml gömblombikba bemértem 28 mg (0,2 mmol, 0,025 ekv.) K 2 CO 3 -ot, 7,2 ml D 2 O-t, valamint (9,4 mmol, 1 ekv.) β-ketoésztert. Miután a lombikot szeptummal lezártam a kapott reakcióelegyet 18 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertettem. A 18 óra elteltével a reakcióelegyet 2x5ml deuterált kloroformmal extraháltam. Az egyesített szerves fázisokat rotációs vákuumbepárlóval bepároltam. A kapott terméket 1 H-NMR-el vizsgáltam. 31

32 α-helyzetben deuterált metil-acetoacetát Átlátszó folyadék, Termelés: 977 mg, 88 %, 1 H NMR (250 MHz, CDCl 3 ) δ 7.26 (s, 1H), 3.68 (s, 139H), 3.39 (s, 6H), 2.20 (s, 122H), 1.89 (s, 13H). α-helyzetben deuterált etil-acetoacetát Átlátszó folyadék, Termelés: 1055 mg, 85 %, 1 H NMR (250 MHz, CDCl 3 ) δ 4.02 (q, J = 7.1 Hz, 1H), 2.10 (s, 1H), 1.11 (t, J = 7.1 Hz, 1H). α-helyzetben deuterált etil-propionilacetát Átlátszó folyadék, Termelés: 1180 mg, 86 %, 1 H NMR (250 MHz, CDCl 3 ) δ 4.11 (q, J = 7.1 Hz, 1H), 2.51 (q, J = 7.3 Hz, 1H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 1.00 (t, J = 7.3 Hz, 1H). α-helyzetben deuterált etil-izobutirilacetát Átlátszó folyadék, Termelés: 1293 mg, 86 %, 1 H NMR (250 MHz, CDCl 3 ) δ 4.11 (q, J = 7.1 Hz, 1H), 2.65 (dt, J = 13.8, 6.9 Hz, 1H), 1.19 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 1.05 (d, J = 6.9 Hz, 3H). 32

33 α-helyzetben deuterált etil-4,4-dimetil-3-oxovalerát Átlátszó folyadék, Termelés: 1472 mg, 90 %, 1 H NMR (250 MHz, CDCl 3 ) δ 4.11 (q, J = 7.1 Hz, 1H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 1.09 (d, J = 4.8 Hz, 4H). Többszörösen deuterált etil-acetoacetát előállítása Egy 25-ml gömblombikba bemértem 552 mg (4 mmol, 0,4 ekv.) K 2 CO 3 -ot, 7,2 ml D 2 O-t, valamint 1,2 ml (9,4 mmol, 1 ekv.) β-ketoésztert. Miután a lombikot szeptummal lezártam a kapott reakcióelegyet 20 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertettem. A 20 óra elteltével a reakcióelegyet 2x5ml deuterált kloroformmal extraháltam. Az egyesített szerves fázisokat rotációs vákuumbepárlóval bepároltam. A kapott terméket 1 H-NMR-el és GC-MS-el vizsgáltam. Sárgás átlátszó folyadék, Termelés:1176 mg, 85 %, GC-MS: 135-ös tömegű termék 91,2 %- ban keletkezett, 134-es tömegű 8,8%-ban, 1 H NMR (250 MHz, CDCl 3 ) δ (m, 1H), (m, 1H), 2.15 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 1.19 (t, J = 7.1 Hz, 2H). 33

34 Többszörösen deuterált etil-propionilacetát előállítása Egy 25-ml gömblombikba bemértem 552 mg (4 mmol, 0,4 ekv.) K 2 CO 3 -ot, 7,2 ml D 2 O-t, valamint 1,3 ml (9,4 mmol, 1 ekv.) β-ketoésztert. Miután a lombikot szeptummal lezártam a kapott reakcióelegyet 20 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertettem. A 20 óra elteltével a reakcióelegyet 2x5ml deuterált kloroformmal extraháltam. Az egyesített szerves fázisokat rotációs vákuumbepárlóval bepároltam. A kapott terméket 1 H-NMR-el és GC-MS-el vizsgáltam. Sárgás átlátszó folyadék, Termelés:1141 mg, 77 %, GC-MS: 148-as tömegű termék 94,2 %- ban keletkezett, 147-es tömegű 5,8%-ban, 1 H NMR (250 MHz, CDCl 3 ) δ 4.16 (q, J = 7.1 Hz, 1H), 3.39 (dd, J = 4.4, 2.2 Hz, 1H), (m, 1H), (m, 2H), (m, 1H). Deuterált fenilacetilén előállítása Egy 50 ml-es kihevített gömblombikot szeptummal láttam el és argon atmoszféra alá helyeztem, majd bemértem 11 ml abszolút THF-et és 1,6 ml (14,6 mmol, 1 ekv.) fenilacetilént. Az így kapott oldatot 0 C-ra hűtöttem, majd 6,9 ml nbuli 2,5 M-os hexános oldatát (17,3, 1,2 ekv.). A kapott reakcióelegyet 30 percig kevertettem 0 C-on, majd hagytam szobahőmérsékletre melegedni és újabb 30 percig kevertettem. Ezt követően az oldatot visszahűtöttem 0 C-ra és hozzá csepegtettem 1,9 ml (105 mmol, 7,2 ekv.) D 2 O-t. A kapott reakcióelegyet 30 percen keresztül kevertettem 0 C-on. A kapott oldatot rotációs vákuumbepárlóval bepároltam. A kapott bepárlási maradékot dietil-éterrel extraháltam. Az 34

35 egyesített szerves fázisokat berotáltam. A kapott terméket 1 H-NMR-el és GC-MS-el vizsgáltam. Átlátszó sárga folyadék, Termelés:1208 mg, 81 %, GC-MS: m/z (%): 103(100%); 77(20%); 63(5%); 51(10%) 1 H NMR δ (250 MHz, CDCl3): (m, 2H), (m, 3H) ppm; Poliszubsztituált furánok előállítása Egy 20 ml-es barna csavaros üvegbe bemértem 551,5 mg (2 mmol,2 ekv.) Ag 2 CO 3 -ot és 196,5 mg (2 mmol, 2 ekv.) KOAc-ot, majd argon atmoszféra alá helyeztem a rendszert. Ezt követően 18 ml absz. DMF-et, 0,11 ml fenilacetilént és (3 mmol, 3 ekv.) 1,3 dikarbonil vegyületet mértem be. A kapott reakcióelegyet 18 órán keresztül 80 C-on kevertettem. A 18 óra leteltével, a reakcióelegyet 5 ml 2-M-os sósavval kvencseltem. Az így kapott oldatokat 2x10 ml etil-acetáttal extraháltam, majd az egyesített szerves fázisokat MgSO 4 -on szárítottam, szűrtem, majd berotáltam. A nyers terméket oszlopkromatográfiásan tisztítottam. Az eluens minden esetben hexán:etil-acetát meghatározott arányú elegye volt. A kész termékeket GC- MS-el és 1 H-NMR-el vizsgáltam. Metil-2-metil-5-fenilfurán-3-karboxilát Sárga olaj, Termelés: 194,4 mg, 90%, GC-MS: m/z (%): 216(100%); 201(90%); 185(22%); 157(20%); 128(22%); 115(25%); 105(30%); 77(25%); 51(15%), 1 H NMR (250 MHz, CDCl 3 ) δ 7.53 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.27 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.16 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.77 (s, 1H), 3.74 (s, 2H), 2.54 (s, 2H). 35

36 Etil-2-metil-5-fenilfurán-3-karboxilát Sárga olaj, Termelés: 197,8 mg, 86 %, GC-MS: m/z (%): 230(58%); 201(100%); 185(20%); 157(14%); 128(20%); 115(25%); 105(30%); 77(27%); 63(5); 51(12%), 1 H NMR (250 MHz, CDCl 3 ) δ 7.54 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.28 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.16 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.79 (s, 1H), 4.21 (q, J = 7.1 Hz, 1H), 2.55 (s, 2H), 1.27 (t, J = 7.1 Hz, 2H). Etil-2-etil-5-fenilfurán-3-karboxilát Sárga olaj, Termelés: 204,7 mg, 85%, GC-MS: m/z (%): 244(58%); 229(10%); 25(100%); 201(35%); 197(12%); 185(5%); 171(10%); 141(10%); 128(21%); 115(25%); 105(26%); 77(25%); 55(10%); 51(11%), 1 H NMR (250 MHz, CDCl 3 ) δ 7.65 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.38 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.26 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.90 (s, 1H), 4.32 (q, J = 7.1 Hz, 1H), 3.09 (q, J = 7.5 Hz, 1H), 1.36 (dd, J = 18.2, 7.3 Hz, 3H). Etil-2-izopropil-5-fenilfurán-3-karboxilát Sárga olaj, Termelés: 201,2 mg, 78 %, GC-MS: m/z (%): 258(90%); 243(80%); 229(100%); 211(48%); 197(30%); 185(10%); 170(14%); 141(12%); 128(12%); 115(25%); 105(32%); 77(22%); 55(5%), 1 H NMR (250 MHz, CDCl 3 ) δ 7.55 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.28 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.16 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.79 (s, 1H), 4.22 (q, J = 7.1 Hz, 1H), 3.72 (dt, J = 13.9, 6.9 Hz, 1H), 1.27 (t, J = 7.2 Hz, 4H). 36

37 Etil- 2-terc-butil-5-fenilfurán-3-karboxilát Sárga olaj, Termelés: 201,3 mg, 74 %, GC-MS: m/z (%): 272(35%); 257(65%); 227(15%); 211(100%); 184(12%); 169(10%); 155(8%); 141(8%); 128(8%); 115(35%); 105(45%); 77(48%); 57(30%); 51(5%), 1 H NMR (250 MHz, CDCl 3 ) δ 7.55 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.29 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.17 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.85 (s, 1H), 4.22 (q, J = 7.1 Hz, 1H), 1.42 (s, 4H), 1.29 (t, J = 7.1 Hz, 2H). (2,5-difenilfurán-3-yl)(fenil)metánon Sárga szilárd anyag, Termelés:226,8 mg, GC-MS: m/z (%): 324(90%); 247(30%); 191(28%); 105(100%); 77(95%); 51(20%), 1 H-NMR (250MHz, CDCl3) δ 7.81 (d, J = 6.9 Hz, 2H), (m, 4H), (m, 9H), 6.84 (s, 1H); deuterált poliszubsztituált furánok előállításának Egy 20 ml-es barna csavaros üvegbe bemértem 551,5 mg (2 mmol,2 ekv.) Ag 2 CO 3 -ot és 196,5 mg (2 mmol, 2 ekv.) KOAc-ot, majd argon atmoszféra alá helyeztem a rendszert. Ezt követően 18 ml absz. DMF-et, 0,11 ml fenilacetilént és (3 mmol, 3 ekv.) α-helyzetben deuterált β-ketoésztert mértem be. A kapott reakcióelegyet 18 órán keresztül 80 C-on kevertettem. A 18 óra leteltével, a reakcióelegyet 5 ml 2-M-os sósavval kvencseltem. Az így kapott oldatokat 2x10 ml etil-acetáttal extraháltam, majd az egyesített szerves fázisokat 37

38 MgSO 4 -on szárítottam, szűrtem, majd berotáltam. A nyers terméket oszlopkromatográfiásan tisztítottam. Az eluens minden esetben hexán:etil-acetát meghatározott arányú elegye volt. A kész termékeket GC-MS-el és 1 H-NMR-el vizsgáltam. deuterált metil-2-metil-5-fenilfurán-3-karboxilát Sárga folyadék, Termelés: 191,6 mg, 1 H NMR (250 MHz, CDCl 3 ) δ (m, 1H), 7.27 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.15 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.78 (s, 1H), 4.21 (q, J = 7.1 Hz, 1H), (m, 1H), 1.26 (t, J = 7.1 Hz, 2H). GC-MS: M:216 (25,9%), M:217 (48,0%), M:218 (26,1%) deuterált etil-2-metil-5-fenilfurán-3-karboxilát Sárga folyadék, Termelés: 199,1 mg, 1 H NMR (250 MHz, CDCl 3 ) δ (m, 1H), 7.27 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.15 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.78 (s, 1H), 4.21 (q, J = 7.1 Hz, 1H), (m, 1H), 1.26 (t, J = 7.1 Hz, 2H). GC-MS: M:230 (25,7%), M:231 (45,2%), M:232 (29,1%) 38

39 deuterált etil-2-etil-5-fenilfurán-3-karboxilát Sárga folyadék, Termelés: 186,9 mg, 1 H NMR (250 MHz, CDCl 3 ) δ 7.66 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.39 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.27 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 6.90 (s, 1H), 4.33 (q, J = 7.1 Hz, 1H), (m, 1H), 1.36 (dd, J = 16.4, 7.1 Hz, 3H). GC-MS: M:244 (31,9%), M:245 (49,7 %), M:246 (18,4%) deuterált etil-2-izopropil-5-fenilfurán-3-karboxilát Sárga olaj, Termelés: 198,8 mg, 1 H NMR (250 MHz, CDCl 3 ) δ 7.57 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.18 (t, J = 6.9 Hz, 1H), 6.80 (s, 1H), 4.24 (q, J = 7.1 Hz, 1H), 3.73 (dt, J = 13.8, 6.9 Hz, 1H), 1.29 (dd, J = 9.1, 7.1 Hz, 1H). GC-MS: M:258 (56,2%), M:259 (39,8 %), M:260 (4,0 %) deuterált etil-2-terc-butil-5-fenilfurán-3-karboxilát Sárga olaj, Termelés: 199,2 mg, 1 H NMR (250 MHz, CDCl 3 ) δ (m, 1H), 7.30 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.18 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.86 (s, 1H), 4.23 (q, J = 7.1 Hz, 1H), 1.43 (s, 5H), 1.30 (t, J = 7.1 Hz, 2H). GC-MS: M:272 (64,4%), M:273 (36,6%) 39

40 Deuterált fenilacetilén reakciója deuterált etil-4,4-dimetil-3-oxopentanoáttal Egy 20 ml-es barna csavaros üvegbe bemértem 551,5 mg (2 mmol,2 ekv.) Ag 2 CO 3 -ot és 196,5 mg (2 mmol, 2 ekv.) KOAc-ot, majd argon atmoszféra alá helyeztem a rendszert. Ezt követően 18 ml absz. DMF-et, 0,11 ml fenilacetilént (1mmol, 1 ekv.) és 0,53 ml (3 mmol, 3 ekv.) α-helyzetben deuterált etil-4,4-dimetil-3-oxopentanoáttal mértem be. A kapott reakcióelegyet 18 órán keresztül 80 C-on kevertettem. A 18 óra leteltével, a reakcióelegyet 5 ml 2-M-os sósavval kvencseltem. Az így kapott oldatokat 2x10 ml etil-acetáttal extraháltam, majd az egyesített szerves fázisokat MgSO 4 -on szárítottam, szűrtem, majd berotáltam. A nyersterméket oszlopkromatográfiásan tisztítottam. Az eluens minden esetben hexán:etilacetát meghatározott arányú elegye volt. A kész termékeket GC-MS-el és 1 H-NMR-el vizsgáltam. deuterált etil-2-terc-butil-5-fenilfurán-3-karboxilát Sárga olaj, Termelés: 200,9 mg, GC-MS: M:272 (54,1%), M:273 (45,9%) 1 H NMR (250 MHz, CDCl 3 ) δ = (m, 4H), 7.30 (t, J=7.5, 4H), (m, 2H), 6.86 (s, 1H), 4.23 (q, J=7.1, 4H), 1.43 (s, 17H), 1.30 (t, J=7.1, 6H). Gyökös mechanizmus vizsgálata Egy 4 ml-es csavaros üvegbe bemértem 91,8 mg (0,33 mmol,2 ekv.) Ag 2 CO 3 -ot, 33,1 mg (0,33 mmol, 2 ekv.) KOAc-ot és 2,7 mg (0,017 mmol, 10 mol %) TEMPO-t, majd argon 40

VII. Fémorganikus reagens alkalmazása szerves kémiai szintézisekben. Tiofén-karbonsavak előállítása

VII. Fémorganikus reagens alkalmazása szerves kémiai szintézisekben. Tiofén-karbonsavak előállítása VII. Fémorganikus reagens alkalmazása szerves kémiai szintézisekben. Tiofén-karbonsavak előállítása 1. BEVEZETÉS Az aromás vegyületek funkcionalizálásának egyik elterjedt útja a vegyületek karbanionná

Részletesebben

Kétfogú N-donor ligandumok által irányított C-H aktiválási reakciók vizsgálata

Kétfogú N-donor ligandumok által irányított C-H aktiválási reakciók vizsgálata Tudományos Diákköri Dolgozat ZWILLINGER MÁRTON Kétfogú N-donor ligandumok által irányított C-H aktiválási reakciók vizsgálata Témavezetők: Dr. Novák Zoltán, egyetemi adjunktus Dr. Kovács Szabolcs, tudományos

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 404 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 404 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000074T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 4 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 7796 (22) A bejelentés napja: 03.

Részletesebben

H H 2. ábra: A diazometán kötésszerkezete σ-kötések: fekete; π z -kötés: kék, π y -kötés: piros sp-hibrid magányos elektronpár: rózsaszín

H H 2. ábra: A diazometán kötésszerkezete σ-kötések: fekete; π z -kötés: kék, π y -kötés: piros sp-hibrid magányos elektronpár: rózsaszín 3. DIAZ- ÉS DIAZÓIUMSPRTT TARTALMAZÓ VEGYÜLETEK 3.1. A diazometán A diazometán ( 2 2 ) egy erősen mérgező (rákkeltő), robbanékony gázhalmazállapotú anyag. 1. ábra: A diazometán határszerkezetei A diazometán

Részletesebben

Adatok: Δ k H (kj/mol) metán 74,4. butadién 110,0. szén-dioxid 393,5. víz 285,8

Adatok: Δ k H (kj/mol) metán 74,4. butadién 110,0. szén-dioxid 393,5. víz 285,8 Relay feladatok 1. 24,5 dm 3 25 C-os, standardállapotú metán butadién gázelegyet oxigénfeleslegben elégettünk (a keletkező vízgőz lecsapódott). A folyamat során 1716 kj hő szabadult fel. Mennyi volt a

Részletesebben

IX. Szénhidrátok - (Polihidroxi-aldehidek és ketonok)

IX. Szénhidrátok - (Polihidroxi-aldehidek és ketonok) IX Szénhidrátok - (Polihidroxi-aldehidek és ketonok) A szénhidrátok polihidroxi-aldehidek, polihidroxi-ketonok vagy olyan vegyületek, amelyek hidrolízisekor az előbbi vegyületek keletkeznek Növényi és

Részletesebben

N-Szubsztituált, halogén tartalmú pirrolok fémorganikus reakcióinak vizsgálata

N-Szubsztituált, halogén tartalmú pirrolok fémorganikus reakcióinak vizsgálata Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem Szerves Kémia és Technológia Tanszék N-Szubsztituált, halogén tartalmú pirrolok fémorganikus reakcióinak vizsgálata Diplomamunka Hergert Tamás Témavezető:

Részletesebben

3-szubsztituált kumarinszármazékok előállítása fotoizomerizációs reakcióban

3-szubsztituált kumarinszármazékok előállítása fotoizomerizációs reakcióban Tudományos Diákköri Dolgozat PÜNKÖSTI ZOLTÁN PÉTER 3-szubsztituált kumarinszármazékok előállítása fotoizomerizációs reakcióban Témavezetők: Dr. Herner András Dr. Kele Péter tud. munkatárs tud. főmunkatárs

Részletesebben

HORDOZÓS KATALIZÁTOROK VIZSGÁLATA SZERVES KÉMIAI REAKCIÓKBAN

HORDOZÓS KATALIZÁTOROK VIZSGÁLATA SZERVES KÉMIAI REAKCIÓKBAN BUDAPESTI MŰSZAKI ÉS GAZDASÁGTUDMÁYI EGYETEM VEGYÉSZMÉRÖKI ÉS BIMÉRÖKI KAR LÁH GYÖRGY DKTRI ISKLA HRDZÓS KATALIZÁTRK VIZSGÁLATA SZERVES KÉMIAI REAKCIÓKBA Ph.D. értekezés tézisei Készítette Témavezető Kiss

Részletesebben

Alkinilezett kromonszármazékok előállítása Sonogashira reakcióval. Egyetemi doktori (PhD) értekezés. Ábrahám Anita

Alkinilezett kromonszármazékok előállítása Sonogashira reakcióval. Egyetemi doktori (PhD) értekezés. Ábrahám Anita DE TTK 1949 Egyetemi doktori (PhD) értekezés Ábrahám Anita Témavezető: Dr. Patonay Tamás Konzulens: Dr. Kiss Attila DEBRECENI EGYETEM Természettudományi Doktori Tanács Kémiai Tudományok Doktori Iskola

Részletesebben

A levulinsav katalitikus transzfer hidrogénezése. Készítette: Kaposy Nándor Témavezető: Dr. Horváth István Tamás, egyetemi tanár

A levulinsav katalitikus transzfer hidrogénezése. Készítette: Kaposy Nándor Témavezető: Dr. Horváth István Tamás, egyetemi tanár A levulinsav katalitikus transzfer hidrogénezése Készítette: Kaposy Nándor Témavezető: Dr. orváth István Tamás, egyetemi tanár Napjaink: A vegyipar megítélése romlott A társadalom lélekszáma és igényei

Részletesebben

Heterogén Cu/Fe katalizátor alkalmazása benzoxazinok szintézisében

Heterogén Cu/Fe katalizátor alkalmazása benzoxazinok szintézisében Tudományos Diákköri Dolgozat TÓTH EDINA BRIGITTA Heterogén Cu/Fe katalizátor alkalmazása benzoxazinok szintézisében Témavezető: Dr. Novák Zoltán, egyetemi adjunktus Sinai Ádám, PhD hallgató Tanszék: Szerves

Részletesebben

1. Melyik az az elem, amelynek csak egy természetes izotópja van? 2. Melyik vegyület molekulájában van az összes atom egy síkban?

1. Melyik az az elem, amelynek csak egy természetes izotópja van? 2. Melyik vegyület molekulájában van az összes atom egy síkban? A 2004/2005. tanévi Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny második fordulójának feladatlapja KÉMIA (II. kategória) I. FELADATSOR 1. Melyik az az elem, amelynek csak egy természetes izotópja van? A) Na

Részletesebben

Klasszikus analitikai módszerek:

Klasszikus analitikai módszerek: Klasszikus analitikai módszerek: Azok a módszerek, melyek kémiai reakciókon alapszanak, de az elemzéshez csupán a tömeg és térfogat pontos mérésére van szükség. A legfontosabb klasszikus analitikai módszerek

Részletesebben

MAGYAR RÉZPIACI KÖZPONT. 1241 Budapest, Pf. 62 Telefon 317-2421, Fax 266-6794 e-mail: hcpc.bp@euroweb.hu

MAGYAR RÉZPIACI KÖZPONT. 1241 Budapest, Pf. 62 Telefon 317-2421, Fax 266-6794 e-mail: hcpc.bp@euroweb.hu MAGYAR RÉZPIACI KÖZPONT 1241 Budapest, Pf. 62 Telefon 317-2421, Fax 266-6794 e-mail: hcpc.bp@euroweb.hu Tartalom 1. A villamos csatlakozások és érintkezôk fajtái............................5 2. Az érintkezések

Részletesebben

HYDROXYPROPYLBETADEXUM. Hidroxipropilbetadex

HYDROXYPROPYLBETADEXUM. Hidroxipropilbetadex Hydroxypropylbetadexum Ph.Hg.VIII. Ph.Eur.6.3-1 07/2003:1804 HYDROXYPROPYLBETADEXUM Hidroxipropilbetadex C 42 H 70 O 35 (C 3 H 6 O) x, x = 7 MS DEFINÍCIÓ A hidroxipropilbetadex (-ciklodextrin, 2-hidroxipropil-éter)

Részletesebben

HYDROXYPROPYLBETADEXUM. Hidroxipropilbetadex

HYDROXYPROPYLBETADEXUM. Hidroxipropilbetadex Hydroxypropylbetadexum Ph.Hg.VIII. Ph.Eur.6.2-1 07/2008:1804 HYDROXYPROPYLBETADEXUM Hidroxipropilbetadex C 42 H 70 O 35 (C 3 H 6 O) x x = 7 MS DEFINÍCIÓ A hidroxipropilbetadex (β-ciklodextrin, 2-hidroxipropil-éter)

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 241 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 241 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008241T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 241 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 771268 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

Ipari n-hexán-frakcióban, mely 2 % C 6 -izomert tartalmazott néhány tized % pentán mellett, a benzol koncentrációját 0-5 % között, a C 2 H 5 SH-ként

Ipari n-hexán-frakcióban, mely 2 % C 6 -izomert tartalmazott néhány tized % pentán mellett, a benzol koncentrációját 0-5 % között, a C 2 H 5 SH-ként T 43524 OTKA Zárójelentés 2003-2006 Az egyre szigorodó környezetvédelmi előírások a gépjárművek káros emissziójának egyre alacsonyabb határértékeit szabják meg, melyeket a motorhajtóanyagok minőségjavításával,

Részletesebben

A XVII. VegyÉSZtorna I. fordulójának feladatai és megoldásai

A XVII. VegyÉSZtorna I. fordulójának feladatai és megoldásai Megoldások: 1. Mekkora a ph-ja annak a sósavoldatnak, amelyben a kloridion koncentrációja 0,01 mol/dm 3? (ph =?,??) A sósav a hidrogén-klorid (HCl) vizes oldata, amelyben a HCl teljesen disszociál, mivel

Részletesebben

Tartalomjegyzék. Szénhidrogének... 1

Tartalomjegyzék. Szénhidrogének... 1 Tartalomjegyzék Szénhidrogének... 1 Alkánok (Parafinok)... 1 A gyökök megnevezése... 2 Az elágazó szénláncú alkánok megnevezése... 3 Az alkánok izomériája... 4 Előállítás... 4 1) Szerves magnéziumvegyületekből...

Részletesebben

Azonosító jel: KÉMIA EMELT SZINTŰ ÍRÁSBELI VIZSGA. 2009. október 28. 14:00. Az írásbeli vizsga időtartama: 240 perc

Azonosító jel: KÉMIA EMELT SZINTŰ ÍRÁSBELI VIZSGA. 2009. október 28. 14:00. Az írásbeli vizsga időtartama: 240 perc É RETTSÉGI VIZSGA 2009. október 28. KÉMIA EMELT SZINTŰ ÍRÁSBELI VIZSGA 2009. október 28. 14:00 Az írásbeli vizsga időtartama: 240 perc Pótlapok száma Tisztázati Piszkozati KTATÁSI ÉS KULTURÁLIS MINISZTÉRIUM

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 888 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (I)

(11) Lajstromszám: E 004 888 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (I) !HU000004888T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 888 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 770962 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

KORONKA DÁNIEL. Poli(poli(etilén-glikol)-metil-éter-metakrilát-ko-Nvinilimidazol) kopolimerek előállítása és tulajdonságaik vizsgálata

KORONKA DÁNIEL. Poli(poli(etilén-glikol)-metil-éter-metakrilát-ko-Nvinilimidazol) kopolimerek előállítása és tulajdonságaik vizsgálata Tudományos Diákköri Dolgozat KORONKA DÁNIEL Poli(poli(etilén-glikol)-metil-éter-metakrilát-ko-Nvinilimidazol) kopolimerek előállítása és tulajdonságaik vizsgálata Témavezetők: Dr. Iván Béla, egyetemi magántanár

Részletesebben

Kis hőmérsékletű polimerizáció

Kis hőmérsékletű polimerizáció ELTE TTK Szerves Kémiai Tanszék Kis hőmérsékletű polimerizáció c. gyakorlat leírása Összeállította: Dr. Erdődi Gábor tud. munkatárs Dr. Iván Béla egyetemi magántanár Tartalomjegyzék I. Kis hőmérsékletű

Részletesebben

Elektrokémia. A nemesfém elemek és egymással képzett vegyületeik

Elektrokémia. A nemesfém elemek és egymással képzett vegyületeik Elektrokémia Redoxireakciók: Minden olyan reakciót, amelyben elektron leadás és elektronfelvétel történik, redoxi reakciónak nevezünk. Az elektronleadás és -felvétel egyidejűleg játszódik le. Oxidálószer

Részletesebben

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK 1998

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK 1998 1998 1. oldal KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK 1998 I. Az alábbiakban megadott vázlatpontok alapján írjon 1-1,5 oldalas dolgozatot! A hibátlan dolgozattal 15 pont szerezhető. Címe: KARBONÁTOK,

Részletesebben

O k t a t á si Hivatal

O k t a t á si Hivatal O k t a t á si Hivatal A versenyző kódszáma: 2015/2016. tanévi Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny második forduló KÉMIA I. kategória FELADATLAP Munkaidő: 300 perc Elérhető pontszám: 100 pont ÚTMUTATÓ

Részletesebben

1. feladat Összesen: 10 pont

1. feladat Összesen: 10 pont 1. feladat Összesen: 10 pont A következő feladatokban jelölje meg az egyetlen helyes választ! I. Az aromás szénhidrogénekben A) a gyűrűt alkotó szénatomok között delokalizált kötés is van. B) a hidrogének

Részletesebben

Feladatok haladóknak

Feladatok haladóknak Feladatok haladóknak Szerkesztő: Magyarfalvi Gábor és Varga Szilárd (gmagyarf@chem.elte.hu, szilard.varga@bolyai.elte.hu) Feladatok A formai követelményeknek megfelelő dolgozatokat a nevezési lappal együtt

Részletesebben

DE Szerves Kémiai Tanszék

DE Szerves Kémiai Tanszék DE Szerves Kémiai Tanszék Patonay Tamás Oxigéntartalmú heterociklusok fémkatalizált nitrilezése. kémia BSc; 1 fő Somsák László Kaszás Tímea Anhidro-aldóz tozilhidrazonok átalakítási lehetőségeinek vizsgálata

Részletesebben

HEVESY GYÖRGY ORSZÁGOS KÉMIAVERSENY

HEVESY GYÖRGY ORSZÁGOS KÉMIAVERSENY MAGYAR TERMÉSZETTUDOMÁNYI TÁRSULAT HEVESY GYÖRGY ORSZÁGOS KÉMIAVERSENY A megyei (fővárosi) forduló feladatlapja 8. osztály A versenyző jeligéje:... Megye:... Elért pontszám: 1. feladat:... pont 2. feladat:...

Részletesebben

Tárgyszavak: Diclofenac; gyógyszermineralizáció; szennyvíz; fotobomlás; oxidatív gyökök.

Tárgyszavak: Diclofenac; gyógyszermineralizáció; szennyvíz; fotobomlás; oxidatív gyökök. VÍZGAZDÁLKODÁS ÉS SZENNYVIZEK 3.5 6.5 A Diclofenac gyógyszer gyorsított mineralizációja Tárgyszavak: Diclofenac; gyógyszermineralizáció; szennyvíz; fotobomlás; oxidatív gyökök. A gyógyszerek jelenléte

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 536 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 536 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008536T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 536 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 717379 (22) A bejelentés

Részletesebben

1. ábra. Jellegzetes heteropolisav-szerkezetek, a Keggin-, illetve Dawson-anion

1. ábra. Jellegzetes heteropolisav-szerkezetek, a Keggin-, illetve Dawson-anion A szerves kémiai reakciók igen nagy hányadában egyes statisztikai adatok szerint kb. 80%-ában valamilyen katalizátorra van szükség a megfelelő konverzió eléréséhez. Eltekintve a katalitikus redukciótól,

Részletesebben

Hidrogén előállítása tejcukor folyamatos erjesztésével

Hidrogén előállítása tejcukor folyamatos erjesztésével BME OMIKK ENERGIAELLÁTÁS, ENERGIATAKARÉKOSSÁG VILÁGSZERTE 44. k. 4. sz. 25. p. 36 43. Energiatermelés, -átalakítás, -szállítás és -szolgáltatás Hidrogén előállítása tejcukor folyamatos erjesztésével A

Részletesebben

Gyógyszerhatóanyagok azonosítása és kioldódási vizsgálata tablettából

Gyógyszerhatóanyagok azonosítása és kioldódási vizsgálata tablettából Gyógyszerhatóanyagok azonosítása és kioldódási vizsgálata tablettából ELTE TTK Szerves Kémiai Tanszék 2015 1 I. Elméleti bevezető 1.1. Gyógyszerkönyv A Magyar gyógyszerkönyv (Pharmacopoea Hungarica) első

Részletesebben

Részletes tematika: I. Félév: 1. Hét (4 óra): 2. hét (4 óra): 3. hét (4 óra): 4. hét (4 óra):

Részletes tematika: I. Félév: 1. Hét (4 óra): 2. hét (4 óra): 3. hét (4 óra): 4. hét (4 óra): Részletes tematika: I. Félév: 1. Hét (4 óra): Szerves Vegyületek Szerkezete. Kötéselmélet Lewis kötéselmélet; atompálya, molekulapálya; molekulapálya elmélet; átlapolódás, orbitálok hibridizációja; molekulák

Részletesebben

2. SZÉNSAVSZÁRMAZÉKOK. Szénsav: H 2 CO 3 Vízvesztéssel szén-dioxiddá alakul, a szén-dioxid a szénsav valódi anhidridje.

2. SZÉNSAVSZÁRMAZÉKOK. Szénsav: H 2 CO 3 Vízvesztéssel szén-dioxiddá alakul, a szén-dioxid a szénsav valódi anhidridje. 2. ZÉAVZÁMAZÉKK 2.1. zénsavszármazékok szerkezete, elnevezése zénsav: 2 3 Vízvesztéssel szén-dioxiddá alakul, a szén-dioxid a szénsav valódi anhidridje. 2 + 1. ábra: A szénsav szén-dioxid egyensúly A szén-dioxid

Részletesebben

Feladatok haladóknak

Feladatok haladóknak Feladatok haladóknak Szerkesztő: Magyarfalvi Gábor és Varga Szilárd (gmagyarf@chem.elte.hu, szilard.varga@bolyai.elte.hu) A formai követelményeknek megfelelő dolgozatokat a következő címen várjuk 2009.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 130 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 130 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000041T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 1 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 71 (22) A bejelentés napja: 0. 02.

Részletesebben

Kémia emelt szintű érettségi írásbeli vizsga ELEMZÉS (BARANYA) ÉS AJÁNLÁS KÉSZÍTETTE: NAGY MÁRIA

Kémia emelt szintű érettségi írásbeli vizsga ELEMZÉS (BARANYA) ÉS AJÁNLÁS KÉSZÍTETTE: NAGY MÁRIA Kémia emelt szintű érettségi írásbeli vizsga ELEMZÉS (BARANYA) ÉS AJÁNLÁS KÉSZÍTETTE: NAGY MÁRIA Idei gyorsjelentés http://eduline.hu/erettsegi_felveteli/2 015/7/16/Az_elmult_7_ev_legrosszab b_eredmenye_szulet_azozlb

Részletesebben

A fehérje triptofán enantiomereinek meghatározása

A fehérje triptofán enantiomereinek meghatározása A fehérje triptofán enantiomereinek meghatározása Dr. Csapó János A kutatás célja megfelelő analitikai módszer kidolgozása a triptofán-enantiomerek meghatározására, és a módszer alkalmazhatóságának vizsgálata.

Részletesebben

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK 1996

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK 1996 1996 1. oldal KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK 1996 I. Az alábbiakban megadott vázlatpontok alapján írjon 1-1,5 oldalas dolgozatot! Címe: ALKÉNEK Alkének fogalma. Elnevezésük elve példával.

Részletesebben

XII. Reakciók mikrohullámú térben

XII. Reakciók mikrohullámú térben XII. Reakciók mikrohullámú térben Szervetlen, fémorganikus és katalízis gyakorlatok 1. BEVEZETÉS A mikrohullámú (továbbiakban mw) technikát manapság a kémia számos területen használják, pl. analízishez

Részletesebben

AZ ÉGÉSGÁTLÁS KÖRNYEZETI HATÁSAINAK VIZSGÁLATA

AZ ÉGÉSGÁTLÁS KÖRNYEZETI HATÁSAINAK VIZSGÁLATA Bevezető AZ ÉGÉSGÁTLÁS KÖRNYEZETI HATÁSAINAK VIZSGÁLATA A műanyagok felhasználási területe egyre bővül, így mennyiségük is rohamosan növekszik. Elhasználódás után csekély hányaduk kerül csak újrahasznosításra,

Részletesebben

Dürer Kémiaverseny 2015 2016 K+ kategória, Helyi forduló

Dürer Kémiaverseny 2015 2016 K+ kategória, Helyi forduló Dürer Kémiaverseny 2015 2016 K+ kategória, Helyi forduló 1. feladat Régóta ismert tény, hogy a tiszta oldószerek és az oldatok fizikai tulajdonságai között eltérés lehet. Ennek egyik példája, hogy az oldatok

Részletesebben

I. Szerves savak és bázisok reszolválása

I. Szerves savak és bázisok reszolválása A pályázat négy éve alatt a munkatervben csak kisebb módosításokra volt szükség, amelyeket a kutatás során folyamatosan nyert tapasztalatok indokoltak. Az alábbiakban a szerződés szerinti bontásban foglaljuk

Részletesebben

KÉMIA 10. Osztály I. FORDULÓ

KÉMIA 10. Osztály I. FORDULÓ KÉMIA 10. Osztály I. FORDULÓ 1) A rejtvény egy híres ember nevét és halálának évszámát rejti. Nevét megtudod, ha a részmegoldások betűit a számozott négyzetekbe írod, halálának évszámát pedig pici számolással.

Részletesebben

54 524 02 1000 00 00 Vegyipari technikus Vegyipari technikus

54 524 02 1000 00 00 Vegyipari technikus Vegyipari technikus A 10/2007 (II. 27.) SzMM rendelettel módosított 1/2006 (II. 17.) OM rendelet Országos Képzési Jegyzékről és az Országos Képzési Jegyzékbe történő felvétel és törlés eljárási rendjéről alapján. Szakképesítés,

Részletesebben

Tevékenység: Olvassa el a fejezetet! Gyűjtse ki és jegyezze meg a ragasztás előnyeit és a hátrányait! VIDEO (A ragasztás ereje)

Tevékenység: Olvassa el a fejezetet! Gyűjtse ki és jegyezze meg a ragasztás előnyeit és a hátrányait! VIDEO (A ragasztás ereje) lvassa el a fejezetet! Gyűjtse ki és jegyezze meg a ragasztás előnyeit és a hátrányait! VIDE (A ragasztás ereje) A ragasztás egyre gyakrabban alkalmazott kötéstechnológia az ipari gyakorlatban. Ennek oka,

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 966 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 966 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006966T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 966 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 717644 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

Ciklusok bűvöletében Katalizátorok a szintetikus kémia szolgálatában

Ciklusok bűvöletében Katalizátorok a szintetikus kémia szolgálatában Ciklusok bűvöletében Katalizátorok a szintetikus kémia szolgálatában Novák Zoltán Eötvös oránd Tudományegyetem, Kémiai Intézet Szerves Kémiai Tanszék Alkímiai Ma, 2011. Március 17. Ciklusok - Katalízis

Részletesebben

JÁTÉK KISMOLEKULÁKKAL: TELÍTETT HETEROCIKLUSOKTÓL A FOLDAMEREKIG*

JÁTÉK KISMOLEKULÁKKAL: TELÍTETT HETEROCIKLUSOKTÓL A FOLDAMEREKIG* JÁTÉK KISMOLEKULÁKKAL: TELÍTETT HETEROCIKLUSOKTÓL A FOLDAMEREKIG* FÜLÖP FERENC, a Magyar Tudományos Akadémia levelező tagja Szegedi Tudományegyetem, Gyógyszerésztudományi Kar, Gyógyszerkémiai Intézet,

Részletesebben

Vízoldható foszfint tartalmazó ródium- és ruténium-katalizátorok működési mechanizmusának vizsgálata

Vízoldható foszfint tartalmazó ródium- és ruténium-katalizátorok működési mechanizmusának vizsgálata Vízoldható foszfint tartalmazó ródium- és ruténium-katalizátorok működési mechanizmusának vizsgálata Doktori (PhD) értekezés Kovács Gábor Debreceni Egyetem Természettudományi Kar Debrecen, 2005 Tartalomjegyzék

Részletesebben

Biszfoszfonát alapú gyógyszerhatóanyagok racionális szintézise

Biszfoszfonát alapú gyógyszerhatóanyagok racionális szintézise BUDAPESTI MŰSZAKI ÉS GAZDASÁGTUDOMÁNYI EGYETEM VEGYÉSZMÉRNÖKI ÉS BIOMÉRNÖKI KAR OLÁH GYÖRGY DOKTORI ISKOLA Biszfoszfonát alapú gyógyszerhatóanyagok racionális szintézise Tézisfüzet Szerző Kovács Rita Témavezető

Részletesebben

HEVESY GYÖRGY ORSZÁGOS KÉMIAVERSENY

HEVESY GYÖRGY ORSZÁGOS KÉMIAVERSENY MAGYAR TERMÉSZETTUDOMÁNYI TÁRSULAT HEVESY GYÖRGY ORSZÁGOS KÉMIAVERSENY Országos döntő Az írásbeli forduló feladatlapja 7. osztály A versenyző jeligéje:... Megye:... Elért pontszám: 1. feladat:... pont

Részletesebben

Többkomponensű rendszerek I.

Többkomponensű rendszerek I. Többkomponensű rendszerek I. Műszaki kémia, Anyagtan I. 9. előadás Dolgosné dr. Kovács Anita egy.doc. PTE MIK Környezetmérnöki Tanszék Többkomponensű rendszerek Folytonos közegben (diszpergáló, ágyazó

Részletesebben

1) CO 2 hidrolízise a) semleges és b) bázikus körülmények között.

1) CO 2 hidrolízise a) semleges és b) bázikus körülmények között. A 20072011 években az OTKA támogatásával a következő témák indultak el: (A jelen felsorolás eltér attól a csoportosítástól, amit a pályázat megírásakor alkalmaztam, mivel a témák jobban áttekinthetők így.

Részletesebben

A 2007/2008. tanévi Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny második fordulójának feladatlapja. KÉMIÁBÓL I. kategóriában ÚTMUTATÓ

A 2007/2008. tanévi Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny második fordulójának feladatlapja. KÉMIÁBÓL I. kategóriában ÚTMUTATÓ Oktatási ivatal A versenyző kódszáma: A 2007/2008. tanévi Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny második fordulójának feladatlapja Munkaidő: 300 perc Elérhető pontszám: 100 pont KÉMIÁBÓL I. kategóriában

Részletesebben

I. Atomszerkezeti ismeretek (9. Mozaik Tankönyv:10-30. oldal) 1. Részletezze az atom felépítését!

I. Atomszerkezeti ismeretek (9. Mozaik Tankönyv:10-30. oldal) 1. Részletezze az atom felépítését! I. Atomszerkezeti ismeretek (9. Mozaik Tankönyv:10-30. oldal) 1. Részletezze az atom felépítését! Az atom az anyagok legkisebb, kémiai módszerekkel tovább már nem bontható része. Az atomok atommagból és

Részletesebben

A Szuperstabil Pd(0) katalizátor vizsgálata és alkalmazása C-C kötés kialakítási reakciókban

A Szuperstabil Pd(0) katalizátor vizsgálata és alkalmazása C-C kötés kialakítási reakciókban A Szuperstabil Pd(0) katalizátor vizsgálata és alkalmazása C-C kötés kialakítási reakciókban Doktori értekezés tézisei Jakab Alexandra Témavezető: Dr. Soós Tibor Tudományos Főmunkatárs Magyar Tudományos

Részletesebben

Az elemeket 3 csoportba osztjuk: Félfémek vagy átmeneti fémek nemfémek. fémek

Az elemeket 3 csoportba osztjuk: Félfémek vagy átmeneti fémek nemfémek. fémek Kémiai kötések Az elemeket 3 csoportba osztjuk: Félfémek vagy átmeneti fémek nemfémek fémek Fémek Szürke színűek, kivétel a színesfémek: arany,réz. Szilárd halmazállapotúak, kivétel a higany. Vezetik az

Részletesebben

ZÁRÓJELENTÉS. Fény hatására végbemenő folyamatok önszerveződő rendszerekben

ZÁRÓJELENTÉS. Fény hatására végbemenő folyamatok önszerveződő rendszerekben ZÁRÓJELENTÉS Fény hatására végbemenő folyamatok önszerveződő rendszerekben Jól megválasztott anyagok elegyítésekor, megfelelő körülmények között másodlagos kötésekkel összetartott szupramolekuláris rendszerek

Részletesebben

OTKA 48978 beszámoló

OTKA 48978 beszámoló OTKA 48978 beszámoló A pályázat Kutatás munkaterve című 2. sz. mellékletben leírt célok sorrendjében adom meg a feladat teljesítését. 1. Munkaszakasz, 2005 év A nanokristályok szintézise területén a kitűzött

Részletesebben

Kémiai fizikai alapok I. Vízminőség, vízvédelem 2009-2010. tavasz

Kémiai fizikai alapok I. Vízminőség, vízvédelem 2009-2010. tavasz Kémiai fizikai alapok I. Vízminőség, vízvédelem 2009-2010. tavasz 1. A vízmolekula szerkezete Elektronegativitás, polaritás, másodlagos kötések 2. Fizikai tulajdonságok a) Szerkezetből adódó különleges

Részletesebben

II. Szintézis és biológiai vizsgálatok

II. Szintézis és biológiai vizsgálatok I. Bevezetés A támogatott kutatások célja a biológiai szabályozási és felismerési folyamatokban fontos szerepet játszó, negatív töltésű szénhidrátok szulfonsav-tartalmú analóg vegyületeinek előállítása

Részletesebben

Titrálás Elmélet és gyakorlat

Titrálás Elmélet és gyakorlat Titrálás Elmélet és gyakorlat A titrálás elmélete Bevezetés Jelen füzet történeti, elméleti és gyakorlati szempontból mutatja be a titrálást; először a végponttitrálással, majd pedig az átcsapási pontos

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 889 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 889 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000003889T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 889 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPA SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 78601 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

Kémia OKTV 2005/2006. II. forduló. Az I. kategória feladatlapja

Kémia OKTV 2005/2006. II. forduló. Az I. kategória feladatlapja Kémia OKTV 2005/2006 II. forduló Az I. kategória feladatlapja Kémia OKTV 2005/2006. II. forduló 2 T/15/A I. FELADATSOR Az I. feladatsorban húsz kérdés szerepel. Minden kérdés után 5 választ tüntettünk

Részletesebben

KUTATÁSI TÉMA SZAKMAI ZÁRÓJELENTÉSE

KUTATÁSI TÉMA SZAKMAI ZÁRÓJELENTÉSE KUTATÁSI TÉMA SZAKMAI ZÁRÓJELENTÉSE OTKA azonosító: T046127 Témavezető neve: Dr. Tóth Gábor A téma címe: Természetes vegyületek és szintetikus származékaik NMR szerkezetfelderítése A kutatás időtartama:

Részletesebben

AMINOKARBONILEZÉS ALKALMAZÁSA ÚJ SZTERÁNVÁZAS VEGYÜLETEK SZINTÉZISÉBEN

AMINOKARBONILEZÉS ALKALMAZÁSA ÚJ SZTERÁNVÁZAS VEGYÜLETEK SZINTÉZISÉBEN AMIKABILEZÉS ALKALMAZÁSA ÚJ SZTEÁVÁZAS VEGYÜLETEK SZITÉZISÉBE A Ph.D. DKTI ÉTEKEZÉS TÉZISEI Készítette: Takács Eszter okleveles vegyészmérnök Témavezető: Skodáné Dr. Földes ita egyetemi docens, az MTA

Részletesebben

9. Osztály. Kód. Szent-Györgyi Albert kémiavetélkedő

9. Osztály. Kód. Szent-Györgyi Albert kémiavetélkedő 9. Osztály Kedves Versenyző! A jobb felső sarokban található mezőbe írd fel a verseny lebonyolításáért felelős személytől kapott kódot a feladatlap minden oldalára. A feladatokat lehetőleg a feladatlapon

Részletesebben

KONDUKTOMETRIÁS MÉRÉSEK

KONDUKTOMETRIÁS MÉRÉSEK A környezetvédelem analitikája KON KONDUKTOMETRIÁS MÉRÉSEK A GYAKORLAT CÉLJA: A konduktometria alapjainak megismerése. Elektrolitoldatok vezetőképességének vizsgálata. Oxálsav titrálása N-metil-glükamin

Részletesebben

EMELT SZINTŰ ÍRÁSBELI VIZSGA

EMELT SZINTŰ ÍRÁSBELI VIZSGA ÉRETTSÉGI VIZSGA 2016. május 13. KÉMIA EMELT SZINTŰ ÍRÁSBELI VIZSGA 2016. május 13. 8:00 Az írásbeli vizsga időtartama: 240 perc Pótlapok száma Tisztázati Piszkozati EMBERI ERŐFORRÁSOK MINISZTÉRIUMA Kémia

Részletesebben

b./ Hány gramm szénatomban van ugyanannyi proton, mint 8g oxigénatomban? Hogyan jelöljük ezeket az anyagokat? Egyforma-e minden atom a 8g szénben?

b./ Hány gramm szénatomban van ugyanannyi proton, mint 8g oxigénatomban? Hogyan jelöljük ezeket az anyagokat? Egyforma-e minden atom a 8g szénben? 1. Az atommag. a./ Az atommag és az atom méretének, tömegének és töltésének összehasonlítása, a nukleonok jellemzése, rendszám, tömegszám, izotópok, nuklidok, jelölések. b./ Jelöld a Ca atom 20 neutront

Részletesebben

NE FELEJTSÉTEK EL BEÍRNI AZ EREDMÉNYEKET A KIJELÖLT HELYEKRE! A feladatok megoldásához szükséges kerekített értékek a következők:

NE FELEJTSÉTEK EL BEÍRNI AZ EREDMÉNYEKET A KIJELÖLT HELYEKRE! A feladatok megoldásához szükséges kerekített értékek a következők: A Szerb Köztársaság Oktatási Minisztériuma Szerbiai Kémikusok Egyesülete Köztársasági verseny kémiából Kragujevac, 2008. 05. 24.. Teszt a középiskolák I. osztálya számára Név és utónév Helység és iskola

Részletesebben

L Ph 1. Az Egyenlítő fölötti közelítőleg homogén földi mágneses térben a proton (a mágneses indukció

L Ph 1. Az Egyenlítő fölötti közelítőleg homogén földi mágneses térben a proton (a mágneses indukció A 2008-as bajor fizika érettségi feladatok (Leistungskurs) Munkaidő: 240 perc (A vizsgázónak két, a szakbizottság által kiválasztott feladatsort kell kidolgoznia) L Ph 1 1. Kozmikus részecskék mozgása

Részletesebben

Épületgépészeti csőanyagok kiválasztási szempontjai és szereléstechnikája. Épületgépészeti kivitelezési ismeretek 2012. szeptember 6.

Épületgépészeti csőanyagok kiválasztási szempontjai és szereléstechnikája. Épületgépészeti kivitelezési ismeretek 2012. szeptember 6. Épületgépészeti csőanyagok kiválasztási szempontjai és szereléstechnikája Épületgépészeti kivitelezési ismeretek 2012. szeptember 6. 1 Az anyagválasztás szempontjai: Rendszerkövetelmények: hőmérséklet

Részletesebben

Alifás α,β-telítetlen karbonsavak enantioszelektív. hidrogénezése módosított Pd katalizátoron

Alifás α,β-telítetlen karbonsavak enantioszelektív. hidrogénezése módosított Pd katalizátoron Alifás α,β-telítetlen karbonsavak enantioszelektív hidrogénezése módosított Pd katalizátoron Ph.D. értekezés Makra Zsolt Témavezető: Dr. Szőllősi György Kémia Doktori Iskola Szerves Kémiai Tanszék SZTE

Részletesebben

BIOFIZIKA. Metodika- 4. Liliom Károly. MTA TTK Enzimológiai Intézet liliom@enzim.hu

BIOFIZIKA. Metodika- 4. Liliom Károly. MTA TTK Enzimológiai Intézet liliom@enzim.hu BIOFIZIKA 2012 11 26 Metodika- 4 Liliom Károly MTA TTK Enzimológiai Intézet liliom@enzim.hu A biofizika előadások temamkája 1. 09-03 Biofizika: fizikai szemlélet, modellalkotás, biometria 2. 09-10 SZÜNET

Részletesebben

A VÍZ OLDOTT SZENNYEZŐANYAG-TARTALMÁNAK ELTÁVOLÍTÁSA IONCSERÉVEL

A VÍZ OLDOTT SZENNYEZŐANYAG-TARTALMÁNAK ELTÁVOLÍTÁSA IONCSERÉVEL A VÍZ OLDOTT SZENNYEZŐANYAG-TARTALMÁNAK ELTÁVOLÍTÁSA IONCSERÉVEL ELTE Szerves Kémiai Tanszék A VÍZ OLDOTT SZENNYEZŐANYAG -TARTALMÁNAK ELTÁVOLÍTÁSA IONCSERÉVEL Bevezetés A természetes vizeket (felszíni

Részletesebben

XX. OXIGÉNTARTALMÚ SZERVES VEGYÜLETEK

XX. OXIGÉNTARTALMÚ SZERVES VEGYÜLETEK XX. OXIGÉNTARTALMÚ SZERVES VEGYÜLETEK XX. 1 2. FELELETVÁLASZTÁSOS TESZTEK 0 1 2 4 5 6 7 8 9 0 B D A * C A B C C 1 B B B A B D A B C A 2 C B E C E C A D D A C B D B C A B A A A 4 D B C C C C * javítandó

Részletesebben

Oktatáskutató és Fejlesztő Intézet TÁMOP-3.1.1-11/1-2012-0001 XXI. századi közoktatás (fejlesztés, koordináció) II. szakasz KÉMIA 4.

Oktatáskutató és Fejlesztő Intézet TÁMOP-3.1.1-11/1-2012-0001 XXI. századi közoktatás (fejlesztés, koordináció) II. szakasz KÉMIA 4. Oktatáskutató és Fejlesztő Intézet TÁMOP-3.1.1-11/1-2012-0001 XXI. századi közoktatás (fejlesztés, koordináció) II. szakasz KÉMIA 4. MINTAFELADATSOR KÖZÉPSZINT 2015 Az írásbeli vizsga időtartama: 120 perc

Részletesebben

ETHANOLUM (96 PER CENTUM) (1) 96 %-os Etanol

ETHANOLUM (96 PER CENTUM) (1) 96 %-os Etanol Ethanolum (96 per centum) Ph.Hg.VIII. Ph.Eur.8.1-1 04/2014:1317 ETHANOLUM (96 PER CENTUM) (1) 96 %-os Etanol DEFINÍCIÓ Tartalom: etanol (C 2 H 6 O; M r 46,07): 95,1 96,9 %V/V (92,6 95,2 %m/m), 20 C-on,

Részletesebben

Kémiai reakciók Műszaki kémia, Anyagtan I. 11. előadás

Kémiai reakciók Műszaki kémia, Anyagtan I. 11. előadás Kémiai reakciók Műszaki kémia, Anyagtan I. 11. előadás Dolgosné dr. Kovács Anita egy.doc. PTE MIK Környezetmérnöki Tanszék Kémiai reakció Kémiai reakció: különböző anyagok kémiai összetételének, ill. szerkezetének

Részletesebben

Fizika 2 (Modern fizika szemlélete) feladatsor

Fizika 2 (Modern fizika szemlélete) feladatsor Fizika 2 (Modern fizika szemlélete) feladatsor 1. Speciális relativitáselmélet 1. A Majmok bolygója című mozifilm és könyv szerint hibernált asztronauták a Föld távoli jövőjébe utaznak, amikorra az emberi

Részletesebben

Laboratóriumi technikus laboratóriumi technikus 54 524 01 0010 54 02 Drog és toxikológiai

Laboratóriumi technikus laboratóriumi technikus 54 524 01 0010 54 02 Drog és toxikológiai É 049-06/1/3 A 10/007 (II. 7.) SzMM rendelettel módosított 1/006 (II. 17.) OM rendelet Országos Képzési Jegyzékről és az Országos Képzési Jegyzékbe történő felvétel és törlés eljárási rendjéről alapján.

Részletesebben

Javítóvizsga. Kalász László ÁMK - Izsó Miklós Általános Iskola Elérhető pont: 235 p

Javítóvizsga. Kalász László ÁMK - Izsó Miklós Általános Iskola Elérhető pont: 235 p Név: Elérhető pont: 5 p Dátum: Elért pont: Javítóvizsga A teszthez tollat használj! Figyelmesen olvasd el a feladatokat! Jó munkát.. Mi a neve az anyag alkotórészeinek? A. részecskék B. összetevők C. picurkák

Részletesebben

módszerrel Témavezető: Dr. Farkas Viktor Szerves Kémiai Tanszék

módszerrel Témavezető: Dr. Farkas Viktor Szerves Kémiai Tanszék Tudományos Diákköri Dolgozat CSRDÁS BARBARA Királis koronaéterek enantiomerfelismerésének vizsgálata kiroptikai módszerrel Témavezető: Dr. Farkas Viktor Szerves Kémiai Tanszék Eötvös Loránd Tudományegyetem

Részletesebben

DOKTORI ÉRTEKEZÉS A BUTADIÉN METOXIKARBONILEZÉSÉNEK MECHANIZMUSVIZSGÁLATA IN SITU SPEKTROSZKÓPIÁVAL ÉS VÍZOLDHATÓ FOSZFINLIGANDUMOK SZINTÉZISE

DOKTORI ÉRTEKEZÉS A BUTADIÉN METOXIKARBONILEZÉSÉNEK MECHANIZMUSVIZSGÁLATA IN SITU SPEKTROSZKÓPIÁVAL ÉS VÍZOLDHATÓ FOSZFINLIGANDUMOK SZINTÉZISE DKTRI ÉRTEKEZÉS A BUTADIÉN METXIKARBNILEZÉSÉNEK MECHANIZMUSVIZSGÁLATA IN SITU SEKTRSZKÓIÁVAL ÉS VÍZLDHATÓ FSZFINLIGANDUMK SZINTÉZISE Mika László Tamás Témavezető: rof. Dr. Horváth István Tamás egyetemi

Részletesebben

JÁTÉK KISMOLEKULÁKKAL: TELÍTETT HETEROCIKLUSOKTÓL A FOLDAMEREKIG*

JÁTÉK KISMOLEKULÁKKAL: TELÍTETT HETEROCIKLUSOKTÓL A FOLDAMEREKIG* JÁTÉK KISMLEKULÁKKAL: TELÍTETT ETERCIKLUSKTÓL A FLDAMEREKIG* FÜLÖP FEREC, a Magyar Tudományos Akadémia levelező tagja Szegedi Tudományegyetem, Gyógyszerésztudományi Kar, Gyógyszerkémiai Intézet, Szeged,

Részletesebben

KÖSZÖNETNYILVÁNÍTÁS. Bánóczy Gergelynek és Csáki Attilának köszönöm a preparatív munkában nyújtott segítségüket.

KÖSZÖNETNYILVÁNÍTÁS. Bánóczy Gergelynek és Csáki Attilának köszönöm a preparatív munkában nyújtott segítségüket. KÖSZÖNETNYILVÁNÍTÁS Köszönetet mondok Dr. Novák Lajos egyetemi tanárnak, témavezetőmnek, hogy részt vehettem a kutatócsoport munkájában, és itt készíthettem el a dolgozatomat. Köszönöm, hogy támogatott

Részletesebben

Modern műszeres analitika számolási gyakorlat Galbács Gábor

Modern műszeres analitika számolási gyakorlat Galbács Gábor Modern műszeres analitika számolási gyakorlat Galbács Gábor Feladatok a mintavétel, spektroszkópia és automatikus tik analizátorok témakörökből ökből AZ EXTRAKCIÓS MÓDSZEREK Alapfogalmak megoszlási állandó:

Részletesebben

NÖVÉNYI HATÓANYAGOK KINYERÉSE SZUPERKRITIKUS EXTRAKCIÓVAL

NÖVÉNYI HATÓANYAGOK KINYERÉSE SZUPERKRITIKUS EXTRAKCIÓVAL NÖVÉNYI HATÓANYAGOK KINYERÉSE SZUPERKRITIKUS EXTRAKCIÓVAL Ph.D. értekezés Készítette: Témavezetõ: Csordásné Rónyai Erika Dr. Simándi Béla egyetemi docens Budapesti Mûszaki és Gazdaságtudományi Egyetem

Részletesebben

KÖZÉPSZINTŰ ÍRÁSBELI VIZSGA

KÖZÉPSZINTŰ ÍRÁSBELI VIZSGA ÉRETTSÉGI VIZSGA 2016. május 13. KÉMIA KÖZÉPSZINTŰ ÍRÁSBELI VIZSGA 2016. május 13. 8:00 Az írásbeli vizsga időtartama: 120 perc Pótlapok száma Tisztázati Piszkozati EMBERI ERŐFORRÁSOK MINISZTÉRIUMA Kémia

Részletesebben

Biológiailag aktív morfinánok és aporfinok szintézise Suzuki keresztkapcsolással. Doktori (PhD) értekezés. Sipos Attila

Biológiailag aktív morfinánok és aporfinok szintézise Suzuki keresztkapcsolással. Doktori (PhD) értekezés. Sipos Attila Biológiailag aktív morfinánok és aporfinok szintézise Suzuki keresztkapcsolással Doktori (PhD) értekezés Sipos Attila Debreceni Egyetem Természettudományi Kar Debrecen 2008 Köszönetnyilvánítás Köszönöm

Részletesebben

Duna-víz extrahálható komponenseinek meghatározása GC-MSD rendszerrel. I. Elméleti áttekintés

Duna-víz extrahálható komponenseinek meghatározása GC-MSD rendszerrel. I. Elméleti áttekintés Duna-víz extrahálható komponenseinek meghatározása GC-MSD rendszerrel A gyakorlat az előző évi kötelező műszeres analitika laborgyakorlat gázkromatográfiás laborjára épít. Az ott szerzett ismeretek a gyakorlat

Részletesebben

Szerves kémiai analízis TANTÁRGYI KOMMUNIKÁCIÓS DOSSZIÉ

Szerves kémiai analízis TANTÁRGYI KOMMUNIKÁCIÓS DOSSZIÉ BSC ANYAGMÉRNÖK SZAK VEGYIPARI TECHNOLÓGIAI SZÁMÁRA KÖTELEZŐ TANTÁRGYI KOMMUNIKÁCIÓS DOSSZIÉ MISKOLCI EGYETEM MŰSZAKI ANYAGTUDOMÁNYI KAR KÉMIAI INTÉZET Miskolc, 2016 1 Tartalomjegyzék 1. Tantárgyleírás,

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 705 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 705 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000470T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 70 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 81479 (22) A bejelentés napja: 0.

Részletesebben